S-14糖類化合物

1、Chapter 14 糖類化合物糖類化合物-碳水化合物碳水化合物碳水化合物是自然界分布最廣的一類有機(jī)物，是碳水化合物是自然界分布最廣的一類有機(jī)物，是人類的主要食品之一，是一切生物體維持生命活人類的主要食品之一，是一切生物體維持生命活動(dòng)所需能量的三大來源（動(dòng)所需能量的三大來源（70）之一。也是生物）之一。也是生物體內(nèi)組織細(xì)胞的重要成分。是體內(nèi)合成脂肪、蛋體內(nèi)組織細(xì)胞的重要成分。是體內(nèi)合成脂肪、蛋白質(zhì)和核酸的基本原料；是植物的支持組織，細(xì)白質(zhì)和核酸的基本原料；是植物的支持組織，細(xì)胞膜的組成部分；生物信息的攜帶、傳遞者。胞膜的組成部分；生物信息的攜帶、傳遞者。 xCO2 +yH2O+能量 Cx(H2

2、O)y+xO2植物光合作用動(dòng)物呼吸作用目的要求目的要求 1. 掌握掌握單糖中葡萄糖的鏈狀、環(huán)狀結(jié)構(gòu)及性質(zhì)單糖中葡萄糖的鏈狀、環(huán)狀結(jié)構(gòu)及性質(zhì)； 2. 掌握掌握雙糖中蔗糖的結(jié)構(gòu)雙糖中蔗糖的結(jié)構(gòu)； 3. 了解了解多糖中淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)差異多糖中淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)差異； 4. 了解一些重要的單糖和雙糖。了解一些重要的單糖和雙糖。概念概念- -碳水化合物的名稱是歷史上形成的碳水化合物的名稱是歷史上形成的, ,不完全不完全反應(yīng)出這類化合物的特點(diǎn)反應(yīng)出這類化合物的特點(diǎn). .（多官能團(tuán)的化合物）（多官能團(tuán)的化合物）葡萄糖葡萄糖 C6H12O6麥芽糖麥芽糖 C12H22O11核糖核糖 C5H10O

3、5可用可用Cm(H2O)n表示，表示，故又稱為碳水化合物故又稱為碳水化合物鼠李糖鼠李糖 C6H12O5脫氧核糖脫氧核糖 C5H10O4不可用不可用Cm(H2O)n表示，說明表示，說明碳水化合物并不能完全代表碳水化合物并不能完全代表糖類糖類定義：糖類是指多羥基醛（酮）以及他們失水后的定義：糖類是指多羥基醛（酮）以及他們失水后的多縮聚體。多縮聚體。分類分類 根據(jù)水解情況，根據(jù)水解情況，將糖類分為三類：將糖類分為三類：?jiǎn)翁牵簡(jiǎn)翁牵翰荒鼙凰獬筛》肿拥奶?；不能被水解成更小分子的糖；低聚糖：低聚糖：能被水解成能被水解?-10個(gè)單糖分子個(gè)單糖分子,也叫寡糖；也叫寡糖；多糖：多糖：能被水解成能被水解成1

4、0個(gè)以上的單糖分子；個(gè)以上的單糖分子；命名命名一般不用化學(xué)名稱，而是采用俗名。一般不用化學(xué)名稱，而是采用俗名。CHOOHOHHHHCH2OHOCH2OH己酮糖己酮糖果糖果糖(fructose)*COCH2OHCH2OHCOHOHHOOHOHHHHHCH2OH己醛糖己醛糖葡萄糖葡萄糖(glucose)*CHOCH2OH 根據(jù)所含羰基分類：根據(jù)所含羰基分類： 醛糖、酮糖。如：醛糖、酮糖。如： 由元素分析及分子量測(cè)定由元素分析及分子量測(cè)定可求出分子式為可求出分子式為C6H12O6、單糖、單糖(醛糖或酮糖醛糖或酮糖)一一. 葡萄糖的結(jié)構(gòu)葡萄糖的結(jié)構(gòu)1. 葡萄糖的直鏈結(jié)構(gòu)葡萄糖的直鏈結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)

5、象：起銀鏡反應(yīng)；起銀鏡反應(yīng)；與與HCN加成；加成；與與NH2OH縮合說縮合說明有醛醇結(jié)構(gòu)（如是酮醇基則不會(huì)被溴水氧化明有醛醇結(jié)構(gòu)（如是酮醇基則不會(huì)被溴水氧化)。 和酸酐?；甚?，酯水解后可得和酸酐酰基化生成酯，酯水解后可得5分子乙酸，分子乙酸，說說明有明有5 5個(gè)羥基。個(gè)羥基。葡萄糖溴水氧化得正已酸，還原生葡萄糖溴水氧化得正已酸，還原生成正已六醇再還原成正已烷。說明是直鏈。說明葡萄成正已六醇再還原成正已烷。說明是直鏈。說明葡萄糖具有糖具有開鏈五羥基己醛開鏈五羥基己醛的基本結(jié)構(gòu)。的基本結(jié)構(gòu)。COHOHHOOHOHHHHHCH2OH葡萄糖的分子模型葡萄糖的分子模型 CHOHCOHHCOHHCH

6、OHCOHHOH2CNH2OHCHCHOHCHOHCHOHCHOHCH2OHNOH(CH3CO)2OCHOCHOCOCH3CHOCOCH3CHOCOCH3CHOCOCH3CH2OCOCH3HI正已烷HCNHCCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCNOHAg(NH3)2NO2AgBr2,H2OD-葡萄糖酸HNO3D-葡萄二酸在在C6H12O6的直鏈結(jié)構(gòu)中，有的直鏈結(jié)構(gòu)中，有4個(gè)手性碳，故含有個(gè)手性碳，故含有24=16個(gè)異構(gòu)體，個(gè)異構(gòu)體，8對(duì)對(duì)映體。對(duì)對(duì)映體。D系列系列CH2OHCHOD-(+)-甘油醛蘇阿糖赤蘚糖C H OC H2O HD-(-)-D-(-)-C H OC H2O HCHOC

7、H2OHD-(-)-阿拉伯糖D-(-)-核糖CHOCH2OHD-(+)-木 糖D-(-)-來蘇糖CHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHCHOCH2OHD -(+)-阿 洛 糖D -(+)-阿 卓 糖CHOCH2OHCHOCH2OHD-(+)-葡萄糖D-(+)-甘露糖CHOCH2OHCHOCH2OHD-(-)-古羅糖D-(-)-艾杜糖CHOCH2OHCHOCH2OHD-(+)-半乳糖D-(+)-塔羅糖由編號(hào)最大由編號(hào)最大的的手性碳手性碳決決定構(gòu)型，羥定構(gòu)型，羥基投影在右基投影在右邊的為邊的為D構(gòu)型構(gòu)型天然糖絕大天然糖絕大多數(shù)是多數(shù)是D構(gòu)型構(gòu)型與與HCN加成加成,水水解得糖酸解得糖酸,再

8、還再還原得醛糖。原得醛糖。與甲醇與甲醇基鄰位基鄰位碳上的碳上的羥基都羥基都在右邊在右邊 *相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型用用DL標(biāo)記法對(duì)糖的構(gòu)型進(jìn)行區(qū)分（人為規(guī)定相對(duì)構(gòu)型）：標(biāo)記法對(duì)糖的構(gòu)型進(jìn)行區(qū)分（人為規(guī)定相對(duì)構(gòu)型）：以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，對(duì)一對(duì)對(duì)映糖的構(gòu)型進(jìn)行區(qū)分。具體步驟以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，對(duì)一對(duì)對(duì)映糖的構(gòu)型進(jìn)行區(qū)分。具體步驟如下：如下：1. 按費(fèi)歇爾投影式表示糖的結(jié)構(gòu)，豎線表示碳鏈，使按費(fèi)歇爾投影式表示糖的結(jié)構(gòu)，豎線表示碳鏈，使羰基具羰基具有最小編號(hào)有最小編號(hào)；2. 將編號(hào)最大的將編號(hào)最大的手性碳手性碳的構(gòu)型與的構(gòu)型與D-(+)-甘油醛的構(gòu)型進(jìn)行比甘油醛的構(gòu)型進(jìn)行比較，構(gòu)型相同的屬于較，構(gòu)

9、型相同的屬于D-構(gòu)型，反之則屬于構(gòu)型，反之則屬于L-構(gòu)型。構(gòu)型。3. 己醛糖的己醛糖的16個(gè)對(duì)映體中一半是個(gè)對(duì)映體中一半是D-構(gòu)型，一半是構(gòu)型，一半是L-構(gòu)型，書構(gòu)型，書寫時(shí)可直接用橫線表示羥基，氫可省略。寫時(shí)可直接用橫線表示羥基，氫可省略。4. +、-表示旋光性，表示旋光性，它與構(gòu)型之間無固定關(guān)系它與構(gòu)型之間無固定關(guān)系。1951年后通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)確定的構(gòu)型就是物質(zhì)年后通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)確定的構(gòu)型就是物質(zhì)的真實(shí)構(gòu)型。故稱絕對(duì)構(gòu)型。在糖類物質(zhì)中仍使用這種分類的真實(shí)構(gòu)型。故稱絕對(duì)構(gòu)型。在糖類物質(zhì)中仍使用這種分類法。法。D(+)甘油醛甘油醛L()甘油醛甘油醛 （P258頁）頁）C

10、OHOHOHOHHHHCH2OHCOHOHHOOHOHHHHHCH2OHCHOOHOHHHHCH2OHOCH2OHD核糖核糖D葡萄糖葡萄糖D果糖果糖COHOHHOOHOHHHHHCH2OHOHHOHHHCH2OHCOHHOHHOD葡萄糖葡萄糖L葡萄糖葡萄糖CHOOHOHHHHCH2OHOCH2OHCOHHHHCH2OHOCH2OHHOHOD果糖果糖L果糖果糖在在Fischer 投影式中投影式中, 最下面的手性中心上最下面的手性中心上OH在右側(cè)在右側(cè)時(shí)為時(shí)為D型；在左側(cè)時(shí)為型；在左側(cè)時(shí)為 L型。型。2. 環(huán)狀結(jié)構(gòu)與變旋現(xiàn)象環(huán)狀結(jié)構(gòu)與變旋現(xiàn)象單糖的直鏈結(jié)構(gòu)無法解釋下列現(xiàn)象：?jiǎn)翁堑闹辨溄Y(jié)構(gòu)無法解釋下

11、列現(xiàn)象：（1）雖能與）雖能與HCN加成、與加成、與Tollen試劑反應(yīng)，但不試劑反應(yīng)，但不能與能與NaHSO3 加成、亦不與加成、亦不與Schiff試劑顯色；試劑顯色；（2）IR中無羰基伸縮振動(dòng)譜帶，中無羰基伸縮振動(dòng)譜帶，NMR中亦無羰基中亦無羰基質(zhì)子吸收峰；質(zhì)子吸收峰；差向異構(gòu)體：當(dāng)存在多個(gè)手性碳的非對(duì)映異構(gòu)體，差向異構(gòu)體：當(dāng)存在多個(gè)手性碳的非對(duì)映異構(gòu)體，僅其中一個(gè)手性碳構(gòu)型不同，其余都相同者。僅其中一個(gè)手性碳構(gòu)型不同，其余都相同者。（3）存在變旋現(xiàn)象（葡萄糖在不同的溶劑中結(jié)晶）：）存在變旋現(xiàn)象（葡萄糖在不同的溶劑中結(jié)晶）：從甲醇中所得晶體，稱從甲醇中所得晶體，稱 型，其新配水溶液型，其新配

12、水溶液 = +112 +52將將 型葡萄糖水溶液蒸發(fā)得到型葡萄糖水溶液蒸發(fā)得到 型，其新配水溶型，其新配水溶液液 = +19 +52或在熱的吡啶中得到或在熱的吡啶中得到 = +18.7 的晶體的晶體 +52基于以上無法解釋的現(xiàn)象，提出單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)：基于以上無法解釋的現(xiàn)象，提出單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)： CHOCH2OHD-(+)-葡萄糖CCH2OH -D-(+)-葡萄糖CCH2OH -D-(+)-葡萄糖HOHOHHOO*+112+1964%36%0.1%平衡混合物 D = +52C1羥基專稱羥基專稱半縮醛羥基半縮醛羥基，又稱苷羥基或甙羥基。該，又稱苷羥基或甙羥基。該羥基決定環(huán)狀結(jié)構(gòu)的羥基決定環(huán)狀結(jié)構(gòu)的

13、 與與 構(gòu)型。構(gòu)型。-D-葡萄糖與葡萄糖與-D-葡萄糖互為葡萄糖互為端基異構(gòu)端基異構(gòu)。兩者通過直鏈葡萄糖互變，。兩者通過直鏈葡萄糖互變，最終達(dá)到平衡。最終達(dá)到平衡。葡萄糖分子內(nèi)同時(shí)存在醛基和羥基，有可能發(fā)生分葡萄糖分子內(nèi)同時(shí)存在醛基和羥基，有可能發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)，生成環(huán)狀的半縮醛結(jié)構(gòu)且較穩(wěn)定。戊糖、子內(nèi)反應(yīng)，生成環(huán)狀的半縮醛結(jié)構(gòu)且較穩(wěn)定。戊糖、己糖常以五元或六元環(huán)存在，己糖常以五元或六元環(huán)存在，X-射線衍射也證實(shí)晶射線衍射也證實(shí)晶體單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。與后面的雜環(huán)比較，常稱為吡體單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。與后面的雜環(huán)比較，常稱為吡喃糖或呋喃糖。喃糖或呋喃糖。3. Haworth透視式和構(gòu)象式透視式和構(gòu)象式CH

14、OOHHOOHOHCH2OHCHOOHOHOHOHHOH2C165432123456165432CH2OHHCOHOHHOOH()()()O()165432CH2OHCHOHOHHOOHO()165432CH2OHOHOHOHOOH -D(+)-葡萄糖()165432CH2OHOHOHOHOOH -D-(+)-葡萄糖先躺倒成水平先躺倒成水平將環(huán)中氧原子處于紙將環(huán)中氧原子處于紙平面的后右上方，平面的后右上方，C2、C3處于紙平面前方，處于紙平面前方，環(huán)上碳原子按順時(shí)針環(huán)上碳原子按順時(shí)針方向編號(hào)方向編號(hào) 。將環(huán)狀己醛糖中將環(huán)狀己醛糖中C1羥基或環(huán)狀羥基或環(huán)狀2-酮糖中酮糖中C2位羥基與位羥基與C5

15、羥甲基處環(huán)羥甲基處環(huán)平面同側(cè)為平面同側(cè)為型，異側(cè)為型，異側(cè)為型。型。COHOHHOOHOHHHHHCH2OHCOHOHHOHOHHHHHOCH2OH旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn) 90糖的糖的Haworth透視式透視式:彎曲OHCHOOHOHOHCH2OH旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn) C4C5 鍵OHOHOHCH2OHOHCHO反反時(shí)時(shí)針針12345OHOHCH2OHOHOOHH關(guān)關(guān)環(huán)環(huán)（1）Haworth透視式透視式透視原則：透視原則：A. 所有所有Fischer投影式中，投影式中，*C右邊的基團(tuán)位于環(huán)平面右邊的基團(tuán)位于環(huán)平面下方；下方； *C左邊的基團(tuán)位于環(huán)平面上方；左邊的基團(tuán)位于環(huán)平面上方；B. Fischer投影式中投影式中

16、,D-型糖的型糖的-CH2OH位于環(huán)平面上位于環(huán)平面上方；方； L-型糖的型糖的-CH2OH位于環(huán)平面下方。位于環(huán)平面下方。CH2OHOHOHOHOOH -D(+)-葡萄糖CCH2OHOHHO*16543215醛式轉(zhuǎn)化為半縮醛時(shí)，醛式轉(zhuǎn)化為半縮醛時(shí)，C1的的sp2雜化變?yōu)殡s化變?yōu)閟p3雜雜化，化，之間的互變必須通過醛式才得以完成。之間的互變必須通過醛式才得以完成。1CH2OHOHOHHOOOH -D-(+)-葡萄糖CCH2OHHOHO*65432 、 為差向異構(gòu)體，葡萄糖發(fā)生變?yōu)椴钕虍悩?gòu)體，葡萄糖發(fā)生變旋現(xiàn)象的原因就是這兩種異構(gòu)體與開旋現(xiàn)象的原因就是這兩種異構(gòu)體與開鏈結(jié)構(gòu)間處于動(dòng)態(tài)平衡。鏈結(jié)構(gòu)

17、間處于動(dòng)態(tài)平衡。OHOHOHCH2OHOHCHOOHOHCH2OHOHOOHH+OHOHCH2OHOHOOHHD(+)吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖D(+)吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖異側(cè)異側(cè)同側(cè)同側(cè) 異側(cè)異側(cè)同側(cè)同側(cè)D(+)葡萄糖葡萄糖D(+)葡萄糖葡萄糖 吡喃葡萄糖的分子模型吡喃葡萄糖的分子模型（2）構(gòu)象式）構(gòu)象式 -D(+)-葡萄糖 -D-(+)-葡萄糖HOOHHHOHOHOHHHOH2CHHOOHHHOHOHOHHHOH2CH36%64% 型型葡萄糖葡萄糖: 較大基團(tuán)全都處較大基團(tuán)全都處于平伏鍵上于平伏鍵上, 穩(wěn)定的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象穩(wěn)定的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象與環(huán)己烷類似，吡喃糖的構(gòu)象以椅式構(gòu)象存在，其與環(huán)己烷類似，吡喃糖的

18、構(gòu)象以椅式構(gòu)象存在，其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象上大基團(tuán)羥甲基都處于優(yōu)勢(shì)構(gòu)象上大基團(tuán)羥甲基都處于e鍵，少數(shù)例外。鍵，少數(shù)例外。(見見262-263）吡喃糖：吡喃糖： - -氧環(huán)式構(gòu)造糖的環(huán)與吡喃環(huán)相近稱氧環(huán)式構(gòu)造糖的環(huán)與吡喃環(huán)相近稱為吡喃糖。為吡喃糖。OCH2OHHHOHOHHHOHOHHO-D-(+)-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃吡喃葡萄糖吡喃呋喃糖呋喃糖： - -氧環(huán)式構(gòu)造糖的環(huán)與呋喃環(huán)相近稱氧環(huán)式構(gòu)造糖的環(huán)與呋喃環(huán)相近稱為呋喃糖。為呋喃糖。OCHHOHHHOHOHHCH2OHOHO -D-(+)- -D-(+)-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖呋喃呋喃D-(+)-吡喃葡萄糖的構(gòu)象吡喃葡萄糖的構(gòu)象OOHHOH2COHOH

19、OHHOHHOHOHHOHHCH2OHCHOOOHHOH2COHOHOHOCH2OHOHOHOHOHOCH2OHOHOHOHOH()()()()a-D-(+)-吡喃葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖(1)O原子為原子為sp3雜化，與類似，雜化，與類似， D吡喃葡萄吡喃葡萄糖椅式構(gòu)象穩(wěn)定；糖椅式構(gòu)象穩(wěn)定；(2)氧環(huán)式比開鏈?zhǔn)椒€(wěn)定；氧環(huán)式比開鏈?zhǔn)椒€(wěn)定；的苷羥基在的苷羥基在 -鍵上，鍵上，比比穩(wěn)定，所以水溶液中穩(wěn)定，所以水溶液中 -型異構(gòu)體多。型異構(gòu)體多。(3) III所有取代基都在所有取代基都在 -鍵上，鍵上，I比比III穩(wěn)定得多，穩(wěn)定得多，相差相差 25kJmol-1。CH2(4) - D-吡喃糖的

20、取代基都在吡喃糖的取代基都在e鍵上，是鍵上，是D-己醛糖己醛糖中最穩(wěn)定的構(gòu)象。中最穩(wěn)定的構(gòu)象。OOHOHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OH-D-阿洛糖 穩(wěn)定構(gòu)象-D-甘露糖 穩(wěn)定構(gòu)象-D-半乳糖 穩(wěn)定構(gòu)象CH2OHOHHOOHHOHHCH2OHCH2OHOHHCH2OHOHHHOHOOHCH2OHHCH2OHOHHHOHOOHOHCH2OHOHOHHOHHHHOOHHOHCH2OHOHHOHHHH-D-呋喃果糖-D-吡喃果糖-D-呋喃果糖-D-吡喃果糖二、果糖的結(jié)構(gòu)（己酮糖）二、果糖的結(jié)構(gòu)（己酮糖）-葡萄糖的同分異構(gòu)體葡萄糖的同分異構(gòu)體果糖也是吡喃型，有

21、果糖也是吡喃型，有，兩種異構(gòu)體，水溶液中同兩種異構(gòu)體，水溶液中同樣也存在環(huán)式和鏈?zhǔn)降幕プ兤胶怏w系。且存在兩種樣也存在環(huán)式和鏈?zhǔn)降幕プ兤胶怏w系。且存在兩種五元環(huán)異構(gòu)體。五元環(huán)異構(gòu)體。D()呋喃果糖呋喃果糖 CH2OHCOHOHOHHOHHCH2OHOHOH2CHOHH HHOHCH2OHOHHOH2C自然界游離態(tài)的果糖主要存在形式是自然界游離態(tài)的果糖主要存在形式是自然界結(jié)合態(tài)的果糖主要存在形式是自然界結(jié)合態(tài)的果糖主要存在形式是-D-吡喃果糖-D-呋喃果糖CCH2OHCH2OHOOHHHOHHOHOHHOHOHHCH2OHOHOHHHOHOHHHOHOHCH2OHOHHHOHOHHHOHCH2OH

22、OHHOH2COHHOHOHHOHCH2OHHOH2C132456132456123456123456D-(-)-(-)-果糖氧環(huán)式構(gòu)造（環(huán)式半縮酮構(gòu)造）果糖氧環(huán)式構(gòu)造（環(huán)式半縮酮構(gòu)造）D-D-（- -）- -果糖果糖 開鏈?zhǔn)介_鏈?zhǔn)?D-(-)-吡喃果糖 37%-D-(-)-呋喃果糖 34%a-D-(-)-吡喃果糖 18%a-D-(-)-呋喃果糖 11% 三、單糖的性質(zhì)三、單糖的性質(zhì)1. 單糖的轉(zhuǎn)化單糖的轉(zhuǎn)化（或差向異構(gòu)化（或差向異構(gòu)化-在一個(gè)多手性分子中只使在一個(gè)多手性分子中只使一個(gè)手性中心的構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)化）一個(gè)手性中心的構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)化）在在稀堿稀堿溶液溶液中中（堿可催（堿可催化羰基的烯化羰基的

23、烯醇化）醇化）CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCH2OHHHOOHHOHHCH2OHCHOHHOHHOOHHOHHCH2OHCHOHCOHHHOOHHOHHCH2OHC OD-葡萄糖（64%）D-果糖D-甘露糖（31%）（3%）烯醇式中間體葡萄糖和甘葡萄糖和甘露糖僅其中露糖僅其中一個(gè)手性碳一個(gè)手性碳的構(gòu)型不同，的構(gòu)型不同，為為2-差向異差向異構(gòu)體。構(gòu)體。果糖在堿果糖在堿性條件下性條件下可異構(gòu)成可異構(gòu)成醛糖醛糖CH2OHC OCHOHC OHCH OHCHOCH OHCOOCu2O-Fehling或或Tollens+Ag或或在堿性條件下：在堿性條件下：酮糖，酮糖，-H活潑活潑，有強(qiáng)的酮，

24、有強(qiáng)的酮- -烯醇烯醇- -醛互變異構(gòu)現(xiàn)象。醛互變異構(gòu)現(xiàn)象。酮糖與醛糖為互變異構(gòu)體；醛糖可用弱氧化劑進(jìn)酮糖與醛糖為互變異構(gòu)體；醛糖可用弱氧化劑進(jìn)行氧化。行氧化。（1）與弱氧化劑的反應(yīng)（兩種氧化劑都是堿性試）與弱氧化劑的反應(yīng)（兩種氧化劑都是堿性試劑）劑）Ag(NH3)2+CHOOHHOOHOHCH2OHOH-Cu(OH)2COOHOHHOOHOHCH2OHAg或+Cu2O2. 氧化反應(yīng)（氧化反應(yīng)（單糖都是還原糖單糖都是還原糖）（本尼迪特試劑）（本尼迪特試劑）還原糖：凡還原糖：凡能能與與Tollen試劑和試劑和Fehling試劑反應(yīng)的試劑反應(yīng)的糖稱為還原糖；糖稱為還原糖； 還原糖都還原糖都有變旋有

25、變旋現(xiàn)象。酮糖能被現(xiàn)象。酮糖能被上述的弱氧化劑氧化上述的弱氧化劑氧化, 是是 -羥基酮特有的反應(yīng)。羥基酮特有的反應(yīng)。堿堿催化下發(fā)生異構(gòu)化，酮基不斷轉(zhuǎn)化為醛基。催化下發(fā)生異構(gòu)化，酮基不斷轉(zhuǎn)化為醛基。非還原糖：凡非還原糖：凡不能不能與與Tollen試劑和試劑和Fehling試劑反試劑反應(yīng)的糖稱為非還原糖；非還原糖都應(yīng)的糖稱為非還原糖；非還原糖都沒有變旋沒有變旋現(xiàn)象?，F(xiàn)象。aBr2,H2OD-葡萄糖CHOOHHOOHOHCH2OHCOOHOHHOOHOHCH2OHD-葡萄糖 酸酮糖不能被溴水氧化，該反應(yīng)常用于區(qū)別醛糖與酮糖，酮糖不能被溴水氧化，該反應(yīng)常用于區(qū)別醛糖與酮糖，如葡萄糖和果糖。如葡萄糖和果

26、糖。原因：溴水為酸性試劑，不會(huì)引起分子的異構(gòu)化作用。原因：溴水為酸性試劑，不會(huì)引起分子的異構(gòu)化作用。（2）HNO3氧化氧化HNO3D-葡萄糖CHOOHHOOHOHCH2OHCOOHOHHOOHOHCOOHD-葡萄糖二酸酮糖在同樣的情況下氧化，導(dǎo)致酮糖在同樣的情況下氧化，導(dǎo)致C2、C3間鍵斷裂。間鍵斷裂。D-葡萄糖二酸有旋光，可推知糖的構(gòu)型葡萄糖二酸有旋光，可推知糖的構(gòu)型稀（3）HIO4氧化氧化D-葡萄糖CHOOHHOOHOHCH2OH+5HIO45HCOOHHCHOD-葡萄糖CHOOHHOOHOHCH2OHH2, Ni或NaBH4CH2OHOHHOOHOHCH2OHD-葡萄糖醇3. 還原反應(yīng)還

27、原反應(yīng)碳碳-碳鍵都發(fā)生破碳鍵都發(fā)生破裂。反應(yīng)常是定裂。反應(yīng)常是定量的，是研究糖量的，是研究糖類結(jié)構(gòu)最有用的類結(jié)構(gòu)最有用的手段之一。手段之一。果糖的羰基也果糖的羰基也可被還原可被還原CCH2OHCH2OHOOHHHOHHOHHOHOHHHOHOHHCH2OHCHOHOHHOHOHHOHHCH2OHCHOHOHHOHOHHOHHCH2OHCH2OHH2/NiNaBH4NaBH4L-古洛糖D-葡萄糖山梨醇D-果糖用不同的還原劑，不同的糖可還原成同一種產(chǎn)物用不同的還原劑，不同的糖可還原成同一種產(chǎn)物D-葡萄糖CHOOHHOOHOHCH2OHCHOHHOOHOHCH2OHD-葡萄糖苯腙C6H5NHNH2-

28、H2ON-NHC6H5C6H5NHNH2CHHOOHOHCH2OHD-葡萄糖脎N-NHC6H5N-NHC6H52D-果糖CH2OHHHOOHHOHHCH2OHC OC6H5NHNH2-H2OC6H5NHNH2-H2OCH2OHHHOOHHOHHCH2OHC N-NHC6H5CHHOOHOHCH2OHN-NHC6H5N-NHC6H5D-果糖脎24. 成脎反應(yīng)成脎反應(yīng) -羥基醛和羥基醛和 -羥基酮與苯肼反應(yīng)時(shí)，羥基酮與苯肼反應(yīng)時(shí)， -羥羥基會(huì)被苯肼氧化而生成羰基，新生成的羰基會(huì)被苯肼氧化而生成羰基，新生成的羰基進(jìn)一步與苯肼反應(yīng)生成脎?；M(jìn)一步與苯肼反應(yīng)生成脎。aaaCHOOHHHHOOHHOHHC

29、H2OHCH2OHHHOOHHOHHCH2OHCHOHHOHHOOHHOHHCH2OHC OD-甘露糖C6H5NHNH2CHHOOHOHCH2OHN-NHC6H5N-NHC6H5D-葡萄糖D-果糖過量生成糖脎的反應(yīng)是發(fā)生成糖脎的反應(yīng)是發(fā)生在生在C1和和C2上，其他上，其他碳原子不參加反應(yīng)。碳原子不參加反應(yīng)。所以在一、二碳上構(gòu)所以在一、二碳上構(gòu)型不同而其它碳原子型不同而其它碳原子構(gòu)型相同的差向異構(gòu)構(gòu)型相同的差向異構(gòu)體，必然生成同一個(gè)體，必然生成同一個(gè)脎。脎為黃色結(jié)晶。脎。脎為黃色結(jié)晶。成脎反應(yīng)根據(jù)糖脎成脎反應(yīng)根據(jù)糖脎的結(jié)晶形狀不同，的結(jié)晶形狀不同，熔點(diǎn)不同，可作糖熔點(diǎn)不同，可作糖的定性鑒定。的定

30、性鑒定。5. 成苷反應(yīng)（形成縮醛，可證明單糖以環(huán)形半縮醛形成苷反應(yīng)（形成縮醛，可證明單糖以環(huán)形半縮醛形式存在）式存在）OCH2OHOHOHOHOH+CH3OH無水HClOCH2OHOHOHOHOCH3+OCH2OHOHOHOHOCH3甲基- -D-葡萄糖苷甲基- -D-葡萄糖苷D-葡萄糖苷原子：苷原子：新形成的手性碳。新形成的手性碳。苷羥基：苷羥基：新形成的羥基。新形成的羥基。苷：苷：苷羥基被其它基團(tuán)取代后生成的產(chǎn)物稱為苷，又苷羥基被其它基團(tuán)取代后生成的產(chǎn)物稱為苷，又稱配糖體。稱配糖體。OOHHOH2COHOHOHHOHHOHOHHOHHCH2OHCHOOOHHOH2COHOHOHOOHHOH

31、2COHOHOMeOOHHOH2COHOHOMeHCl CH3OHHCl CH3OHa-苷鍵-苷鍵苷鍵：苷鍵：a-D-甲基葡萄糖苷 熔點(diǎn)=165 a20 = +159D-D-甲基葡萄糖苷 熔點(diǎn)=107 a20 = -34D 與烴氧基反應(yīng)生成的苷具有環(huán)狀縮與烴氧基反應(yīng)生成的苷具有環(huán)狀縮醛或縮酮的結(jié)構(gòu)，具有縮醛、縮酮的性醛或縮酮的結(jié)構(gòu)，具有縮醛、縮酮的性質(zhì)，穩(wěn)定，不再有變旋光等現(xiàn)象。質(zhì)，穩(wěn)定，不再有變旋光等現(xiàn)象。 苷苷-OH也可以被其它親核試劑取代，也可以被其它親核試劑取代，如嘌呤、嘧啶等反應(yīng)生成相應(yīng)苷。如嘌呤、嘧啶等反應(yīng)生成相應(yīng)苷。6. 甲基化反應(yīng)甲基化反應(yīng)（成醚反應(yīng)，在堿的作用下進(jìn)行，故在生成

32、縮醛以后。）（成醚反應(yīng)，在堿的作用下進(jìn)行，故在生成縮醛以后。）(CH3)2SO4OCH2OHOHOHOHOCH3甲基- -D-葡萄糖苷NaOHOCH2OCH3H3COOCH3OCH3OCH32,3,4,6-四-O-甲基- -D-葡萄糖苷213456123456稀HClOCH2OCH3H3COOCH3OCH3OH1234562,3,4,6-四-O-甲基- -D-葡萄糖7. 莫利施反應(yīng)（糖類顯色反應(yīng)）莫利施反應(yīng)（糖類顯色反應(yīng)）267頁頁稀酸水解，只能除去碳稀酸水解，只能除去碳1上的甲氧基。上的甲氧基?？捎脕頊y(cè)定環(huán)形可用來測(cè)定環(huán)形半縮醛中成環(huán)的原子數(shù)。半縮醛中成環(huán)的原子數(shù)。四四. 重要的單糖見重要的

33、單糖見269頁頁、糖苷、糖苷一一. 定義定義：糖的半縮醛羥基（苷羥基）與其它含羥：糖的半縮醛羥基（苷羥基）與其它含羥基的化合物失水而生成的縮醛（或縮酮）叫糖苷基的化合物失水而生成的縮醛（或縮酮）叫糖苷（也稱糖甙）。所形成的鍵叫苷鍵。苷中非糖部分（也稱糖甙）。所形成的鍵叫苷鍵。苷中非糖部分稱配基或配糖體。稱配基或配糖體。二二. 命名命名：某糖某苷。苷分解后生成糖和非糖部分：某糖某苷。苷分解后生成糖和非糖部分（羥基化合物）（羥基化合物）HOOHOOCH3OHHOH2C D 葡萄糖甲苷OOHOCH3OHOHCH2OH 三三. 性質(zhì)性質(zhì) 1相當(dāng)穩(wěn)定。糖苷在水溶液中不能再轉(zhuǎn)化為鏈相當(dāng)穩(wěn)定。糖苷在水溶液中

34、不能再轉(zhuǎn)化為鏈?zhǔn)?。式?2沒有變旋現(xiàn)象和還原性。因無半縮醛羥基。沒有變旋現(xiàn)象和還原性。因無半縮醛羥基。 3不會(huì)在堿作用下發(fā)生差向異構(gòu)化。不會(huì)在堿作用下發(fā)生差向異構(gòu)化。 4不能與苯肼成脎。不能與苯肼成脎。 5在酸或酶的作用下，可以水解為糖和非糖部在酸或酶的作用下，可以水解為糖和非糖部分（配基）。分（配基）。（見（見273頁糖苷的介紹）頁糖苷的介紹）（1 1）葡萄糖苷）葡萄糖苷 糖苷在水中無變旋光現(xiàn)象糖苷在水中無變旋光現(xiàn)象糖苷糖苷 + 水水 糖糖 + 配基配基(非糖體非糖體)H+糖：糖： 葡萄糖、半乳糖、鼠李糖葡萄糖、半乳糖、鼠李糖配基：配基： 有有OH、H2N的各種類型化合物。的各種類型化合物。

35、O-糖苷：糖苷： 配基以配基以O(shè)原子與糖基相連。原子與糖基相連。O-糖苷比其它醚鍵易水解，形成半縮醛。糖苷比其它醚鍵易水解，形成半縮醛。N-糖苷：糖苷： 配基以配基以N原子與糖基相連。原子與糖基相連。葡萄糖的衍生物葡萄糖的衍生物(2) 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸在動(dòng)物體內(nèi)有解毒作用，使有葡萄糖醛酸在動(dòng)物體內(nèi)有解毒作用，使有OH的的毒物與之結(jié)合，形成葡萄糖醛酸的糖苷或酯，毒物與之結(jié)合，形成葡萄糖醛酸的糖苷或酯，進(jìn)入尿液進(jìn)入尿液,排出體外：排出體外：HOHOHHHOHHOHCHOCOOHOHHOHOHHHOHHOHCO2H-H2OOHHOHOHHOHHOHCOOHHOHOHHOHHORCOOH

36、HOHOHHHOHHORCO2HOH2OHHOHOHHHOHHOHCOOR(-HOR )H O3+ROH葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸內(nèi)酯葡萄糖醛酸酯葡苷酸內(nèi)酯葡苷酸(3) 氨基葡萄糖氨基葡萄糖OHOHCH2OHHOHHHNH2OHOHOHCH2OHHOHHHNHCOCH3OHOHOHCH2OHHOHHNHCOCH3OHHCHCO2HCH3氨基葡萄糖氨基葡萄糖乙酰氨基葡萄糖乙酰氨基葡萄糖乙酰胞壁乙酰胞壁( (糖糖) )酸酸(4) 葡萄糖磷酸酯葡萄糖磷酸酯OHOHCH2OHHOHHHOHHOPO3H2OHOHCH2OPO3H2HOHHHOHOHa a- -D- -吡喃葡吡喃葡萄糖磷酸酯萄糖磷酸酯D- -吡

37、喃葡萄糖吡喃葡萄糖-6-6-磷酸酯磷酸酯(5) 維生素維生素C 維生素維生素C，亦稱抗壞血酸。廣泛存在于新鮮的，亦稱抗壞血酸。廣泛存在于新鮮的水果和蔬菜中。熔點(diǎn)水果和蔬菜中。熔點(diǎn)190192 ，水溶性白色晶體，水溶性白色晶體，人體必需的維生素。人體必需的維生素。維生素維生素C是己糖的衍生物，可由葡萄糖經(jīng)多步是己糖的衍生物，可由葡萄糖經(jīng)多步轉(zhuǎn)化合成。分子中有轉(zhuǎn)化合成。分子中有C4和和C5兩個(gè)手性碳。兩個(gè)手性碳。天然的維生素天然的維生素C是是L-(+)-體，其抗壞血酸生物體，其抗壞血酸生物活性最強(qiáng)，其它三種人工合成體療效很低或無效活性最強(qiáng)，其它三種人工合成體療效很低或無效。CCOHOCOHCHOC

38、OHHCH2OHOOOHOHHHOHCH2OHOOOOHHOHCH2OH=- 2H+ 2HL-抗壞血酸抗壞血酸 (還原型還原型)L-脫氫抗壞血脫氫抗壞血酸酸 （氧化型）（氧化型）人體缺乏維生素人體缺乏維生素C易得壞血病，此外它還可防易得壞血病，此外它還可防毒、防癌，增強(qiáng)人體的抵抗力。毒、防癌，增強(qiáng)人體的抵抗力。、雙糖、雙糖一一. 蔗糖蔗糖(在甘蔗和甜菜里含量最多，植物中分布最廣。）在甘蔗和甜菜里含量最多，植物中分布最廣。） 非還原糖非還原糖 無變旋現(xiàn)象無變旋現(xiàn)象 不能成脎不能成脎 水解水解1. 性質(zhì)性質(zhì)由兩個(gè)單糖由兩個(gè)單糖通過脫水以苷鍵連接通過脫水以苷鍵連接而成的化合物。而成的化合物。兩個(gè)單糖

39、可以相同也可以不同。苷鍵可以是一個(gè)兩個(gè)單糖可以相同也可以不同。苷鍵可以是一個(gè)單糖的半縮醛羥基與另一個(gè)單糖的醇羥基脫水，單糖的半縮醛羥基與另一個(gè)單糖的醇羥基脫水，也可是兩個(gè)單糖都用半縮醛羥基脫水而成也可是兩個(gè)單糖都用半縮醛羥基脫水而成。D+D-果糖D-葡萄糖(+)-蔗糖水解 20+66.5-92+52D 20轉(zhuǎn)化糖=-20蔗糖水解產(chǎn)生等量的葡萄糖和果糖。蔗糖水解產(chǎn)生等量的葡萄糖和果糖。叫轉(zhuǎn)化糖，蜂蜜里含有大量轉(zhuǎn)化糖。叫轉(zhuǎn)化糖，蜂蜜里含有大量轉(zhuǎn)化糖。經(jīng)經(jīng)X-射線研究和化學(xué)合成確定蔗糖由一分子射線研究和化學(xué)合成確定蔗糖由一分子-D- -葡萄糖與一分子葡萄糖與一分子 -D-果糖的兩個(gè)半縮果糖的兩個(gè)半縮

40、醛（酮）羥基脫水而成。醛（酮）羥基脫水而成。 2. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)OOHOOHOHCH2OHCH2OHCH2OHOHOHO全稱全稱-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基- -D-呋喃果糖苷呋喃果糖苷 OHOHOHHHCH2OHOOHHOH2COHOHOHOCH2-2,1-糖苷鍵H3O1 12 23 34 45 56 61 12 23 34 45 56 6 + +a-1,2-糖苷鍵D-(+)-葡萄糖+D-(-)-果糖 D20D20D20轉(zhuǎn)化糖 = -92.4a ao oo o = +52.7a a = -19.9a ao oD20o o = +66.5a a蔗糖熔點(diǎn)=180概念：概念：糖的轉(zhuǎn)化反應(yīng)：糖的轉(zhuǎn)化反

41、應(yīng)： 糖類水解前后比旋光度發(fā)生轉(zhuǎn)變的反應(yīng)稱為糖類水解前后比旋光度發(fā)生轉(zhuǎn)變的反應(yīng)稱為糖的轉(zhuǎn)化反應(yīng)。糖的轉(zhuǎn)化反應(yīng)。轉(zhuǎn)化糖：轉(zhuǎn)化糖： 糖的轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成的混合產(chǎn)物為轉(zhuǎn)化糖。糖的轉(zhuǎn)化反應(yīng)生成的混合產(chǎn)物為轉(zhuǎn)化糖。非還原糖：非還原糖： 不存在游離的苷不存在游離的苷- -OH,不能與不能與Fehling、Tollens 試試劑發(fā)生氧化反應(yīng)，也不能與苯肼反應(yīng)生成脎的劑發(fā)生氧化反應(yīng)，也不能與苯肼反應(yīng)生成脎的糖，稱為非還原糖。糖，稱為非還原糖。 二二. 麥芽糖麥芽糖 還原糖還原糖 有變旋現(xiàn)象有變旋現(xiàn)象 能成脎能成脎 甲甲基化、基化、 水解水解1. 性質(zhì)性質(zhì)+C12H22O11甲基化水解CH2OCH3OCH3OCH3

42、H3COOOH165432CH2OCH3OCH3OCH3HOOOH1654322,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖2,3,6-三-O-甲基-D-葡萄糖麥芽糖可由淀粉糖酶水解淀粉或在稀酸中水解淀粉麥芽糖可由淀粉糖酶水解淀粉或在稀酸中水解淀粉制取。大麥芽中含量很高。制取。大麥芽中含量很高。 H+NaOH淀粉水解產(chǎn)物，二聚糖，淀粉水解產(chǎn)物，二聚糖，還原糖還原糖 2. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)OOHOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOHO1. 麥芽糖酶是專一性水解麥芽糖酶是專一性水解-糖苷鍵的糖苷鍵的;2. 被溴水氧化只得一個(gè)羧酸被溴水氧化只得一個(gè)羧酸 。 全稱全稱4-O-(-D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖基）糖基）

43、-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖OCH2OHHOHOO HOOCH2O HHOOHHO H1,4苷鍵苷鍵由兩分子由兩分子D-葡萄糖通過葡萄糖通過-1,4糖苷鍵結(jié)合而成，糖苷鍵結(jié)合而成，分子中保留一個(gè)半縮醛羥基。結(jié)晶態(tài)麥芽糖中半分子中保留一個(gè)半縮醛羥基。結(jié)晶態(tài)麥芽糖中半縮醛羥基為縮醛羥基為 - 構(gòu)型；在水溶液中變旋成為構(gòu)型；在水溶液中變旋成為-和和 -構(gòu)型混合物。故構(gòu)型混合物。故C1構(gòu)型可不標(biāo)出。構(gòu)型可不標(biāo)出。OOHOH2COHOHOHOO OH HHOH2COHOH(CH3O)2SO2Br2/H2OBenedict或5 5 2 2 6 6 4 4 3 3 1 1 H3O1 12 23 34 45 5

44、6 6八-O-甲基 麥芽糖2D-葡萄糖麥芽糖脎麥芽糖酸麥芽糖酸苯肼Tollen+-異構(gòu)體 -異構(gòu)體a aD D2 20 0麥芽糖o o =+ =+136a aD D2 20 0o o =+ =+112a aD D2 20 0o o =+ =+168a a三三. 纖維二糖纖維二糖：由兩分子葡萄糖縮合而成。：由兩分子葡萄糖縮合而成。CH2OHOHOHOHO165432HOOHOOOHHOH2COHOOHOHHOH2CCH2OHOHOHOOH165432O -1,4苷鍵(+)纖維二糖纖維素部分水解的產(chǎn)物。被苦杏仁酶水解，此酶專纖維素部分水解的產(chǎn)物。被苦杏仁酶水解，此酶專一性斷裂一性斷裂 糖苷鍵。糖苷

45、鍵。全稱全稱4-O-( -吡喃葡萄糖基）吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 四四. 乳糖乳糖： 由一分子葡萄糖和一分子半乳糖縮合而成由一分子葡萄糖和一分子半乳糖縮合而成全稱全稱4-O-（ -D-吡喃半乳糖基）吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖CH2OHOHOHOHO165432OHOHOOOHHOH2COHOOHOHHOH2CCH2OHOHOHOOH165432O -1,4苷鍵 乳糖醛式HOCH2OOCH2OHOHOHOOHOHOHOH1 12 23 34 45 56 6 1 12 23 34 45 56 6-異構(gòu)體異構(gòu)體a a-異構(gòu)體異構(gòu)體 aD20=+90aD20=+35乳糖乳

46、糖 4-O-(-D-吡喃半乳糖苷基)- D-吡喃葡萄糖乳糖乳糖 aD20=+55HOCH2OOCH2OHOHOHOOHOHOHOHBr2OH2HOCH2OHOCH2OHOHOOHOHOHOHCO2HH3O+ +H3O+ +乳糖乳糖D-(+)-葡萄糖+D-(+)-半乳糖 乳糖酸乳糖酸D-(+)-半乳糖+D-(-)-葡萄糖酸纖維二糖纖維二糖CH2OHOOOHOHOHOOHOHOHCH2OH1 14 41 14 4 4-O-(-D-吡喃葡萄糖苷基)-D-吡喃葡萄糖 還原雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖都是半縮醛上還原雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖都是半縮醛上-OH（苷羥基）和非半縮醛苷羥基）和非半縮醛-O

47、H失水成苷，表現(xiàn)的性失水成苷，表現(xiàn)的性質(zhì)有還原性、有變旋現(xiàn)象、能與苯肼成脎。質(zhì)有還原性、有變旋現(xiàn)象、能與苯肼成脎。 非還原雙糖：蔗糖是由兩個(gè)半縮醛羥基（苷羥基）非還原雙糖：蔗糖是由兩個(gè)半縮醛羥基（苷羥基）失水，有效的封閉住羰基的性質(zhì)，則無還原性、無變失水，有效的封閉住羰基的性質(zhì)，則無還原性、無變旋現(xiàn)象、不與苯肼成脎。旋現(xiàn)象、不與苯肼成脎。 以上這些雙糖都是右旋糖。以上這些雙糖都是右旋糖。、多糖、多糖一一. 淀粉淀粉一般淀粉中含一般淀粉中含10-20%直鏈淀粉，溶于水；存在于淀直鏈淀粉，溶于水；存在于淀粉內(nèi)層。粉內(nèi)層。 含含80-90%支鏈淀粉，不溶于水可膨脹成糊狀；淀支鏈淀粉，不溶于水可膨脹成糊狀；淀粉外層。粉外層。D-葡萄糖(C6H10O5)nH2OC6H12O6淀粉麥芽糖C12H22O11H+(C6H10O5)mH2OH+H2OH+(n m)糊精白色無定形粉沫、無甜味、無變旋現(xiàn)象、無還原性。白色無定形粉沫、無甜味、無變旋現(xiàn)象、無還原性。高分子化合物，含有高分子化合物，含有100個(gè)或更多的