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1、順順-1,2-二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷順反構型的確定順反構型的確定CH3CH3CH3CH3由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉而引起的順由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉而引起的順反異構體用順反表示。確定順反的原則是：二個反異構體用順反表示。確定順反的原則是：二個基團在平面的同一側為順，在平面的二側為反。基團在平面的同一側為順，在平面的二側為反。反反-1,2-二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷1構型構型 + 取代基取代基 + 母體母體R, S; D, L; Z, E; 順順,反反取代基位置號取代基位置號 + 個數(shù)個數(shù) + 名稱名稱(有多個取代基時，中文按順序規(guī)則確定有多個取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，小的

2、在前。英文按英文字母順序次序，小的在前。英文按英文字母順序排列排列)官能團位置號官能團位置號+名名稱稱(沒有官能團時不涉沒有官能團時不涉及位置號及位置號)命名的基本格式命名的基本格式HClClBr實例一 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯（Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene2H2CCCH3CH2123雙鍵在環(huán)上，以環(huán)為母體，雙鍵在鏈上，鏈為母體，環(huán)為取代基。實例二2-甲基甲基-3-環(huán)己基環(huán)己基-1-丙烯丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene3-異丁基環(huán)己烯異丁基環(huán)己烯3-isobutylcyclohexeneCH2CHCH3CH312345

3、63CCH3CH2CH2CHCCH2CH3HCH3H(3S,4Z)-3-methyl-4-octene(3S,4Z)-3-甲基甲基-4-辛辛烯烯實例三4H3CHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH3H1235674實例四（ 5R ,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene 5順-1,3-丁二烯(Z)-1,3 -丁二烯cis-1,3-butadiene反-1,3-丁二烯(E)- 1,3-丁二烯trans-1,3-butadieneHCH2CH2CCHHHCH2CH2CC6實實 例例 一一乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷 ethylcy

4、clohexane2-甲基甲基-4-環(huán)己基己烷環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側鏈比較簡單側鏈比較簡單, 以環(huán)為母體以環(huán)為母體, 鏈為取代基鏈為取代基, 側鏈比較復雜側鏈比較復雜, 以鏈為母體以鏈為母體, 環(huán)為取代基。環(huán)為取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH371,3-二甲基二甲基-5-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷實實 例例 二二用最低系列原則無法確定選哪一種編號時用最低系列原則無法確定選哪一種編號時, 則用下面方法確定編號。則用下面方法確定編號。讓順序規(guī)則中順序較小的基團位次盡可能小。讓順序規(guī)則中順序較小的基團位次盡可能小。CH3H3CCH2CH3

5、1358實例一實例一(3R,5R)-3-甲基甲基-5-溴庚烷溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptaneCH3CH2CCH2CCH2CH3BrHHCH31 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1 英文編號中文編號六、單、多官能團化合物的系統(tǒng)命名六、單、多官能團化合物的系統(tǒng)命名9(4S)-4-甲基甲基-2-己酮己酮(4S)-4-methyl-2-hexanoneCH3CH2CCH2CCH3OCH3H實例二實例二103-甲酰基甲?；?5-羥基戊酸羥基戊酸3-formyl-5-hydroxypentanic acidHOCH2CH2CHCH2COOHCHO12345

6、實例三實例三11實實例例四四(3S)-3-甲基甲基-6-甲氧基甲氧基-3-己醇己醇(3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanolCCH2CH2CH2OCH3OHH3CH3CH2C1 24 5 6312CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2+雙烯加成CH2=CH-CH=CH2HCl1，2-加成1，4-加成CH3CH2CCHH2O, HgSO4-H2SO4CH3CH2-CC-CH2CH3CH3B2H6H2O2， HO-H2OCH3CH3HHCH3CH3HHBr Br13CH3CH2CCCH2CH3HHCH3CH2CCHHCH2CH3CH2=CH-CH=CH2CH2

7、=CH-CH=CH2+雙烯加成CH2=CH-CH=CH2CH3-CHCl-CH=CH2CH3-CH=CH-CH2ClHCl1，2-加成1，4-加成CH3CH2CCHH2O, HgSO4-H2SO4CH3CH2C=OCH3CH3HHHOCH3B2H6H2O2， HO-H2O1415中國科學院 20091617中國科技大學 200918南開大學 200919三、炔烴的加氫和還原三、炔烴的加氫和還原R-CC-RH2/Ni, or Pd, or PtRCH2CH2RH2/ Pd-CaCO3 or Pd-BaSO4 orNiBRHRHCCRHRHCC硼氫化RCOOH 0oCRHRHCCNa, NH3RH

8、RHCCLiAlH4 (THF)(90%)(90%)(82%)20南京理工大學 20092122 b. 用末端炔烴直接氧化制備 c. 用金屬有機化合物制備CH3CH2CCH空氣，CuCl, NH3, CH3OHCH3CH2CC-CCCH2CH3RMgXNaNH2RLiCH3CH2C CMgXRXCH3CH2C CNaC2H5C CRRXRXCH3CH2CCLi23和合成24由合成25262728293031313233例一：用三個或三個碳以下的有機原料和適當?shù)臒o機試劑合成：逆合成分析：CHCCH2CH3CH3H3CCHCH3CHCCH2CH3CH3H3CCHCH3CCH3CH3CH2CH2H3

9、CCHOHCH3CCH3CH3OCH2CH2MgBrCHH3CCH3CH2CH2BrCHH3CCH3CH2CH2OHCHH3CCH3+(CH3)2CHBrO+34合成路線：CHCCH2CH3CH3H3CCHCH3CCH3CH3CH2CH2H3CCHOHCH3CH2CH2BrCHH3CCH3CH2CH2OHCHH3CCH3(CH3)2CHBrOMgH2OPBr3CH2Cl2MgCH3COCH3H2OH+無水醚無水醚35BrBrBr例二：用苯和適當?shù)臒o機試劑合成：逆合成分析：BrBrBrBrBrBrNH2NH2NO236合成路線：BrBrBrBrBrBrNH2NH2NO2HNO3H2FeBr2Na

10、NO2H2SO4H3PO2H2O濃H2SO4濃37例三 用不超過四個碳的簡單有機原料合成下列化合物：逆合成分析：OOOOOHOOHBr+38合成路線:OHOOHBrNaNH2NH3Lindlar Cat.H2OsO4Et2OH2OTsOHOO39例四 用不超過五個碳的簡單有機原料合成下列化合物：OOOHOOOHHOOOHOHCNOHOHCHOOHCHOHCHOCH2OHBr逆合成分析：40OOOHHOOOHOHCNOHOHCHOOHCHOCH2OHBrMgHCHOH2OCrO3PyHCHO-OHHCNH+合成路線：一芳香胺堿性強弱的分析一芳香胺堿性強弱的分析 具體分析時，既要考慮具體分析時，既

11、要考慮N上取代基的影響，也要考慮苯上取代基的影響，也要考慮苯環(huán)上取代基的影響。環(huán)上取代基的影響。 首先考慮首先考慮N上的孤電子對，能不能與苯環(huán)共軛，能共軛，上的孤電子對，能不能與苯環(huán)共軛，能共軛，堿性弱，不能共軛，堿性強。堿性弱，不能共軛，堿性強。NHNHONNO2OOONCH3NH3CONNO2OOO+(2)(1)（2）比（）比（1）的堿性強）的堿性強4萬倍萬倍412 興斯堡反應興斯堡反應3o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯 反應現(xiàn)象分析：反應現(xiàn)象分析：1o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯沉淀溶解沉淀溶解沉淀沉淀NaOHH+2o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯沉淀（既不溶于酸，又不溶于堿）沉淀（既不溶于酸，又不溶于堿） 3胺油狀物胺油狀物 + TsO-的水溶液的水溶液 + NaCl 油狀物消失油狀物消失H+-OH定義：定義：1o, 2o, 3o胺與磺酰氯的反應稱為興斯堡反應。胺與磺酰氯的反應稱為興斯堡反應。42興斯堡反應的反應式興斯堡反應的反應式 CH3SO2Cl CH3SO2NHR CH3SO2NR Na+RNH2 +NaOH-H2ONaOHH+R2NH + CH3SO2ClNaOH-H2O+ NaClR3N + CH3SO2ClNaOH-H2OR3N +R3NH+H+-OH CH3SO2O- Na+ CH3SO2NR243eg 1: