高中化學選修5_有機化學總復習

1、有機化學專題復習 一、同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體 二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題） 三、有機物重要物理性質(zhì)三、有機物重要物理性質(zhì) 四、有機物的化學性質(zhì)四、有機物的化學性質(zhì) （一）官能團的性質(zhì)（一）官能團的性質(zhì) （二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 （三）有機化學反應類型（三）有機化學反應類型 （四）反應條件小結(jié)（四）反應條件小結(jié) 五、常見的有機實驗、有機物分離提純五、常見的有機實驗、有機物分離提純 六、有機推斷合成的一般思路六、有機推斷合成的一般思路 七、有機計算七、有機計算(2) (2) 同分異構(gòu)體類型及書寫方法：同分

2、異構(gòu)體類型及書寫方法：類型：類型： 碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)： 位置異構(gòu)位置異構(gòu)：( (官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)) )烯烴順反異構(gòu)烯烴順反異構(gòu): :一、同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體根據(jù)概念判斷（考點）根據(jù)概念判斷（考點）同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（1 1） 判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法：判斷同分異構(gòu)體、同系物的方法：例例1、寫出分子式為、寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體？的同分異構(gòu)體？ 小結(jié)小結(jié) 同分異構(gòu)體的書寫的基本方法同分異構(gòu)體的書寫的基本方法1 1、判類別：判類別：根據(jù)分子式確定官能團異構(gòu)（類根據(jù)分子式確定官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）別異構(gòu)）2 2、寫碳鏈：寫碳鏈：主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，主鏈

3、由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對。位置由心到邊，排列鄰、間、對。3 3、移官位：移官位：變換官能團的位置（若是對稱的，變換官能團的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復依次書寫不可重復） 4 4、氫飽和：氫飽和：按按“碳四鍵碳四鍵”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和。的價鍵用氫原子去飽和。同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是：同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是： 水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為（1 1）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還屬于酯類的化合物有屬于酯類的化合物有 種。種。（2 2）水楊酸的同分異構(gòu)體中，

4、屬于酚類，但不）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有 （填寫官能團名稱）（填寫官能團名稱） 。 例例2 2OHCOOH3 3醛基醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH 已知已知HO COOH有多種同分異構(gòu)體，寫出符有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 與與FeClFeCl3 3溶液作用顯紫色溶液作用顯紫色 與新制的與新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有苯環(huán)上的一鹵代物只有2 2種種 3OHOCHOCH

5、OOHHOCHOOHOHOHOCHOCHOOHHOCHOOHOH例4、立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。其碳架結(jié)構(gòu)如圖 所示：其二氯代物共有_種？例例4 4、若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取、若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有代后所形成的化合物的數(shù)目有( )( )種？種？ A.5 B.7 C.8 D.10A.5 B.7 C.8 D.10 方法總結(jié)方法總結(jié) 對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目3 3

6、B B二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）1 1、在、在HCC HCC CH=CHCH=CHCHCH3 3分子中，分子中，處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（ ）A 6A 6個個 B 7B 7個個 C 8C 8個個 D 11D 11個個處在同一直線上的碳原子數(shù)是處在同一直線上的碳原子數(shù)是 （ ）A 5A 5個個 B 6B 6個個 C 7C 7個個 D 11D 11個個D DA A 狀態(tài)狀態(tài)n4n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈一溴甲烷常溫呈氣態(tài)氣

7、態(tài)，低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài)液態(tài)苯酚苯酚, ,草酸草酸, ,苯甲酸苯甲酸, ,硬脂酸，軟脂酸常溫呈硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)固態(tài)密度密度比水輕比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重比水重：硝基苯、溴苯、：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大多數(shù)、溴乙烷及大多數(shù) 鹵代烴、液態(tài)苯酚鹵代烴、液態(tài)苯酚三、有機物重要物理性質(zhì)三、有機物重要物理性質(zhì)溶解性溶解性 有機物多能溶于有機溶劑有機物多能溶于有機溶劑 有機物中的有機物中的憎水基團憎水基團：-R-R（烴基）；

8、烴基部分（烴基）；烴基部分越大越難溶于水，越大越難溶于水，親水基團親水基團：-OH-OH，-CHO-CHO，- -COOHCOOH 能溶于水的能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉 難溶于水的難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物 微溶于水微溶于水：苯酚、苯甲酸：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，6565以上任意以上任意溶溶沸點沸點 同系物同系物比較：沸點隨著分子量的增加比較：沸點隨著分子量的增加( (即即C C原子原子個

9、數(shù)的增大）而升高個數(shù)的增大）而升高 同類物質(zhì)的同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體：沸點隨支鏈增多而降：沸點隨支鏈增多而降低低 衍生物衍生物的沸點高于相應的烴，如氯乙烷的沸點高于相應的烴，如氯乙烷 乙烷乙烷 飽和程度大飽和程度大的有機物沸點高于飽和程度小的有的有機物沸點高于飽和程度小的有機物，如脂肪機物，如脂肪 油油 分子間形成氫鍵分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物如：乙醇的有機物如：乙醇 乙烷乙烷類類 別別結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)主要性質(zhì)烷烴烷烴單鍵（單鍵（C CC C）1.1.穩(wěn)定：通常情況下不與強酸、穩(wěn)定：通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應強堿、強氧

10、化劑反應2.2.取代反應（鹵代）取代反應（鹵代）3.3.氧化反應（燃燒）氧化反應（燃燒）4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴雙鍵（雙鍵（C CC C） 二烯烴二烯烴（C CC CC CC C) )1.1.加成加成反應；與反應；與H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反應（燃燒；被氧化反應（燃燒；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚加聚反應反應 ( (加成時有加成時有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) )四、各類有機物的化學性質(zhì)四、各類有機物的化學性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團性質(zhì) 類別類別結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點主

11、要性質(zhì)主要性質(zhì)炔炔烴烴 叁鍵叁鍵( (C CC C) )1.1.加成加成反應（加反應（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反應（燃燒；氧化反應（燃燒； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物 苯環(huán)苯環(huán)（ ） 苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈1.1.易易取代取代( (鹵代、硝化）鹵代、硝化）2.2.較難較難加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑鄰對位上氫原子活潑類類 別別鹵代烴鹵代烴（X X）結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點烴基與烴基與X X相連，相連，C CX X鍵有極性鍵有極性主主

12、要要 性性 質(zhì)質(zhì)1.1.水解水解醇（氫氧化鈉的水溶液）醇（氫氧化鈉的水溶液） 2.2.消去消去烯烴（氫氧化鈉醇溶液烯烴（氫氧化鈉醇溶液醇醇（OHOH）烴烴基與基與OHOH直接相直接相連，連，O OH H、C CO O鍵鍵均有極性均有極性1.1.與與活潑金屬活潑金屬反應反應(Na(Na、 K K、 MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）與氫鹵酸反應）與氫鹵酸反應 2 2）酯化反應）酯化反應3.3.脫水脫水反應（反應（分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水和和 分子間脫水）分子間脫水）4.4.氧化（燃燒、被氧化（燃燒、被氧化劑氧化氧化劑氧化）酚酚 OHOH 苯環(huán)與苯環(huán)與OHOH直接相直接相連，連，O

13、OH H極性大極性大1.1.弱酸性弱酸性（與（與NaOHNaOH反應）反應）2.2.取代取代反應（鹵代、硝化）反應（鹵代、硝化）3.3.顯色顯色反應反應( (與與FeClFeCl3 3) )4.4.易被氧化易被氧化類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)醛醛 O O （ C CH H ) ) O O C CH H 雙鍵有極雙鍵有極性，有不飽和性性，有不飽和性1 1. .還原反應還原反應 （與（與H H2 2加成加成）2.2.氧化反應氧化反應 （與弱氧化劑）（與弱氧化劑）羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O OOHOH受受C C 影響，影響，變得活潑，且能部分變得活潑，且能部

14、分電離出電離出H H+ +1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反應反應酯酯 O O（ C CO O- -） O OR RC C與與OROR間的間的鍵易斷裂鍵易斷裂水解水解反應反應 注意注意1.1.能區(qū)別同一有機物在不同條件下發(fā)生能區(qū)別同一有機物在不同條件下發(fā)生的的不同斷鍵方式不同斷鍵方式2.2.有機化學反應中有機化學反應中分子結(jié)構(gòu)的變化分子結(jié)構(gòu)的變化。3.3.相同官能團連在不同有機物分子中相同官能團連在不同有機物分子中 對性質(zhì)的影響對性質(zhì)的影響。 （二）常見有機（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3

15、COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子間脫水分子間脫水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脫脫H2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2 有機反應主要包括有機反應主要包括八大八大基本類型：基本類型： 取代反應、加成反應、消去反應、取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、

16、顯色反應，縮聚反應、顯色反應， （三）有機化學反應類型酯化酯化1. 1. 取代反應：取代反應：有機物分子中某些原子或原有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。子團被其它原子或原子團所代替的反應。 包括：包括：鹵代、硝化、酯化鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水、水解、分子間脫水 2. 2. 加成反應：加成反應： 有機物分子中有機物分子中未飽和的碳原子未飽和的碳原子跟跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。包括：烯烴及含包括：烯烴及含C=CC=C的有機物、炔烴及含的有機物、炔烴及含CCCC的有的有機物與機物與H H2 2、X X

17、2 2、HXHX、H H2 2O O加成、苯環(huán)、醛基、不加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與飽和油脂與H H2 2加成。加成。有機反應類型有機反應類型加成反應加成反應 和和HH2 2加成的條件一般是催化劑（加成的條件一般是催化劑（NiNi）+ +加熱加熱 和水加成時，條件寫溫度、壓強和催化劑和水加成時，條件寫溫度、壓強和催化劑 不對稱不對稱烯烴或炔烴和烯烴或炔烴和HH2 2OO、HXHX加成時可能產(chǎn)加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物生兩種產(chǎn)物 醛基的醛基的C=OC=O只能和只能和HH2 2加成，不能和加成，不能和X X2 2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=OC=O不能發(fā)生加成反應不能發(fā)生加成反應 原理：

18、原理： 包括：包括：醇醇消去消去HH2 2OO生成烯烴、生成烯烴、 鹵代物鹵代物消去消去HXHX生成不飽和化合物生成不飽和化合物3、消去反應：、消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生生成成不飽和化合物不飽和化合物的反應（消去小分子）。的反應（消去小分子）。有機反應類型有機反應類型消去反應消去反應 消去反應的實質(zhì)：消去反應的實質(zhì)：OHOH或或X X與所在碳的與所在碳的鄰鄰位碳原子位碳原子上的上的-H-H結(jié)合生成結(jié)合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去 區(qū)分區(qū)分不能消去不能消去和和不

19、能氧化的醇不能氧化的醇 有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應的條件：醇類是濃硫酸消去反應的條件：醇類是濃硫酸+ +加熱；加熱； 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加熱加熱4、氧化反應：、氧化反應：有機物得氧或失氫的反應。有機物得氧或失氫的反應。5、還原反應：、還原反應：有機物加氫或去氧的反應。有機物加氫或去氧的反應。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 劑 加 熱 ，加 壓 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H3

20、5 O O 氧化反應氧化反應:有機物分子里有機物分子里“加氧加氧”或或“去氫去氫”的反的反應應有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應包括兩類氧化反應1）在有催化劑存在時被氧氣氧化）在有催化劑存在時被氧氣氧化 從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應的醇一定是從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應的醇一定是連有連有OHOH的碳原子上必須有氫原子，否則不能的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應發(fā)生氧化反應就不能發(fā)生氧化反應就不能發(fā)生氧化反應如如CH3COH CH3CH3有機反應類型有機

21、反應類型氧化反應氧化反應2 2）有機物被除）有機物被除O O2 2外的某些氧化劑外的某些氧化劑（如強（如強KMnOKMnO4 4、弱、弱Cu(OH)Cu(OH)2 2、Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH等氧化）等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸還原反應：有機物分子里還原反應：有機物分子里“加氫加氫”或或“去氧去氧”的的反應反應其中加氫反應又屬加成反應其中加氫反應又屬加成反應不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫還原反應加氫還原反應CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反

22、應類型有機反應類型還原反還原反應應 (1) (1)加聚反應：加聚反應：通過加成反應聚合成高分子通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合）。主要為含雙鍵化合物的反應（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。的單體聚合。6 6、聚合反應：、聚合反應：生成高分子化合物的反應。生成高分子化合物的反應。催化劑溫度壓強 丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡膠（聚異戊二烯）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型

23、加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化劑催化劑 加聚反應的類型加聚反應的類型（聯(lián)系書上的高分子材料聯(lián)系書上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）酯（有機玻璃）含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型） 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2

24、 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化劑O催化劑加聚反應的特點加聚反應的特點: :1 1、單體含不飽和鍵：、單體含不飽和鍵：2 2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，3 3、鏈節(jié)和單體的化學組成相同；但結(jié)構(gòu)不同、鏈節(jié)和單體的化學組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：單體和高分子化合物互推： CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl縮合聚合反應縮合聚合反應 小分子間通過小分子

25、間通過縮合反應縮合反應的形式形成高分的形式形成高分子化合物的反應叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反子化合物的反應叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。（酯化、成肽應。（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化劑催化劑單單 體體M聚合物聚合物= 單體的相對質(zhì)量單體的相對質(zhì)量n - (2n-1) 18+ (2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子團端基原子團HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 鏈鏈 節(jié)節(jié)縮聚反應的特點縮聚反應的特點: :1 1、單體含雙官能團、單體含雙官能團（如（如OHOH、COOHCOOH、NH2NH2、X X及活潑氫原子等）及活潑氫原子等）或多官能

26、團；官能團間易形成小或多官能團；官能團間易形成小分子；分子；2 2、有小分子有小分子(H2O(H2O、HClHCl) ) 同時生成；同時生成；3 3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學組成不相同；、聚合物鏈節(jié)和單體的化學組成不相同；如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH 縮合聚合反應小結(jié)縮合聚合反應小結(jié)（1 1）方括號外側(cè)寫）方括號外側(cè)寫鏈節(jié)鏈節(jié)余下的余下的端基原子端基原子（或（或端基端基原子團）原子團）（2 2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應為應為（n-1n-1）（3 3）

27、由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應為應為（2n-12n-1）你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么單體縮聚而么單體縮聚而成呢？成呢？ 注意單體和高分子化合物互推：注意單體和高分子化合物互推：縮聚物單體的推斷方法常用縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”7.7.有機反應類型有機反應類型顯色反應顯色反應 包括包括苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液顯溶液顯紫色紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色黃色有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 一般為一般為羧酸脫羥基，醇脫

28、氫羧酸脫羥基，醇脫氫 類型類型 一元羧酸和一元醇反應生成一元酯一元羧酸和一元醇反應生成一元酯 二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇 部分酯化生成部分酯化生成一元酯一元酯和和1 1分子分子H H2 2O O， 生成生成環(huán)狀酯環(huán)狀酯和和2 2分子分子H H2 2O O， 生成生成高聚酯高聚酯和（和（2n-1 2n-1 ）H H2 2O O 羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH（四）反

29、應條件小結(jié)（四）反應條件小結(jié)1 1、需加熱的反應、需加熱的反應水浴加熱水浴加熱：熱水浴：熱水?。恒y鏡反應、酯的水解、銀鏡反應、酯的水解、蔗糖水解、蔗糖水解、 沸水浴：沸水?。悍尤渲闹迫》尤渲闹迫】販厮。嚎販厮。褐葡趸剑ㄖ葡趸剑?0-60 50-60 ） 直接加熱直接加熱：制乙烯，酯化反應、與新制氫氧：制乙烯，酯化反應、與新制氫氧 化銅懸濁液反應化銅懸濁液反應2 2、不需要加熱的反應、不需要加熱的反應 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要溫度計反應、需要溫度計反應 水銀球插放位置水銀球插放位置 （1 1）液面下：液面下： 測反應液的溫度，如測反應液的溫度，如制乙烯制乙烯 （2 2

30、）水浴中水浴中： 測反應條件溫度，如制測反應條件溫度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸餾燒瓶支管口略低處蒸餾燒瓶支管口略低處： 測產(chǎn)物沸點，如測產(chǎn)物沸點，如石油分餾石油分餾根據(jù)反應條件推斷官能團或反應類型根據(jù)反應條件推斷官能團或反應類型 濃硫酸：濃硫酸： 稀酸催化或作反應物的：稀酸催化或作反應物的： NaOHNaOH/ /水水 NaOHNaOH/ /醇醇 HH2 2/Ni/Ni催化劑催化劑 OO2 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應 ClCl2 2、光照、光照 發(fā)生在烷基部位發(fā)生在烷基部位

31、, ,如間甲基苯如間甲基苯 NaHCONaHCO3 3酯基酯基的酯化反應、的酯化反應、醇醇的消去反應、的消去反應、醇醇分子間脫分子間脫水、水、苯環(huán)苯環(huán)的硝化反應、的硝化反應、纖維素纖維素水解水解淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化1、乙烯、乙烯化學藥品化學藥品反應方程式反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH無水乙醇（酒精）、濃硫酸無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為體積比為3：1)，邊加，邊加邊振蕩，以便散熱；邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片

32、加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；溫度：溫度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除雜：除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯溫溫度計的位置度計的位置：水銀球放在反應液中：水銀球放在反應液中五、常見的有機實驗、有機物分離提純五、常見的有機實驗、有機物分離提純濃硫酸濃硫酸2、乙炔、乙炔化學藥品化學藥品儀器裝置儀器裝置 教材教材P32反應方程式反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2電石、水（或飽和食鹽水

33、）電石、水（或飽和食鹽水）不能用啟普發(fā)生器原因不能用啟普發(fā)生器原因：反應速度太快、反應大量放：反應速度太快、反應大量放熱及生成漿狀物。熱及生成漿狀物。如何控制反應速度如何控制反應速度：水要慢慢滴加，：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應速率；可用飽和食鹽水以減緩反應速率；雜質(zhì)雜質(zhì)：氣體中?；欤簹怏w中常混有磷化氫、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除有磷化氫、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。3、溴苯、溴苯化學藥品化學藥品反應方程式反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液液) Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（純溴）

34、、還原鐵粉苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；：苯、液溴、鐵粉；催化劑：催化劑：實為實為FeBr3； 長導管作用長導管作用：冷凝、回流冷凝、回流除雜：除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗滌洗滌，然后，然后分液分液得純溴苯。得純溴苯。12制溴苯制溴苯實驗原理：實驗原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃濃)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、銀鏡反應、銀鏡反應化學藥品化學藥品儀器裝置儀器裝置反應方程式反應方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+ + NH3H2O = Ag

35、OH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O注意點注意點銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件實驗成功的條件：試管潔凈；試管潔凈；熱水浴熱水??；加熱時不可振；加熱時不可振蕩試管；堿性環(huán)境蕩試管；堿性環(huán)境 ，氨水不能過量，氨水不能過量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）銀鏡的處理銀鏡的處理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；6、乙醛與新制

36、Cu(OH)Cu(OH)2 2化學藥品化學藥品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化學方程式：化學方程式： CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意點：注意點： 實驗成功的關(guān)鍵：實驗成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)境堿性環(huán)境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加熱煮沸直接加熱煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化學藥品化學藥品儀器裝置儀器裝置反應方程式反應方程式注意點及雜質(zhì)凈化注意點及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液CH3C

37、OOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸：乙醇、濃硫酸、醋酸導管的氣體出口位置導管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 飽和碳酸鈉溶液作用：飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應的乙醇、乙酸，可除去未反應的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。思考與交流思考與交流1.1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管入盛水的試管? ?2.2.還可以用什么方法鑒別乙烯還可以用什么方法鑒別乙烯, ,這一方法還這一方

38、法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎? ?P42 科學探究科學探究8、溴乙烷消去反應產(chǎn)物的檢驗、溴乙烷消去反應產(chǎn)物的檢驗分離、提純分離、提純1 1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異， 采用過濾、洗氣、分液、采用過濾、洗氣、分液、 萃取后分液、蒸餾等方法。萃取后分液、蒸餾等方法。 2 2、化學方法：、化學方法： 一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。常見有機物的檢驗與鑒別常見有機物的檢驗與鑒別1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烴、苯及

39、苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì)：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì) ( (醛）醛）（3 3）產(chǎn)生沉淀產(chǎn)生沉淀：苯酚：苯酚注意區(qū)分：注意區(qū)分： 溴水褪色溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應 萃取萃取：C4C4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、烷烴、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯：烷烴、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物 和還原性物質(zhì)和還原性物質(zhì)3 3、銀氨溶液銀氨溶液：CHO CHO （可能是（可能是醛類醛類或或

40、甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸鹽甲酸鹽、葡萄糖葡萄糖、麥芽糖麥芽糖）4 4、新制、新制氫氧化銅氫氧化銅懸濁液懸濁液 （1 1）H H+ + 不加熱（不加熱（中和中和形成形成藍色溶液藍色溶液） （2 2）CHO CHO 加熱（加熱（氧化氧化產(chǎn)生產(chǎn)生磚紅色沉淀磚紅色沉淀）5 5、三氯化鐵三氯化鐵溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液顯（溶液顯紫色紫色）2 2、酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)條件條件結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式反應類型反應類型化學方程式化學方程式審題審題挖掘明挖掘明暗條件暗條件找突找突破口破口綜合綜合分析分析推導推導結(jié)論結(jié)論同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 加成反應加成反應 如：如：CH

41、2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反應取代反應 如：如： Br2 HBrBrFe1 1、引入鹵原子、引入鹵原子 烷烴與鹵素烷烴與鹵素取代取代 苯或苯的同系物與鹵素苯或苯的同系物與鹵素取代取代 醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸取代取代 烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成加成 加成反應加成反應 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反應水解反應 如：如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 還原反應還原反應 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH

42、發(fā)酵法發(fā)酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化劑催化劑加熱加熱 加壓加壓NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羥基、引入羥基 鹵代烴的鹵代烴的水解水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的酯的水解水解（H H+ +或或OHOH） 醛的醛的還原還原 烯烴與水烯烴與水加成加成 酚鈉與酸的反應酚鈉與酸的反應催化劑催化劑濃濃H2SO4170NaOH / 醇醇 加成反應加成反應 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反應消去反應 如：如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3 3、引入雙鍵、引入雙鍵 醇的醇的消去消去（

43、濃（濃H H2 2SOSO4 4，一定溫度），一定溫度） 鹵代烴的鹵代烴的消去消去（NaOHNaOH醇溶液，醇溶液，） 炔烴加成炔烴加成 醇的醇的氧化氧化（催化氧化）（催化氧化） 烯烴的烯烴的氧化氧化 炔烴與水炔烴與水加成加成 烯醇重排（烯醇重排（C CC COHOH） 2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化劑催化劑催化劑催化劑O

44、H催化劑催化劑O4 4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基5、引入羧基、引入羧基 醛的醛的氧化氧化（O2） 酯的酯的水解水解（H+或或OH） 苯的同系物的苯的同系物的氧化氧化 羧酸鈉鹽與酸的反應羧酸鈉鹽與酸的反應 合成路線的選擇合成路線的選擇 原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作，原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作， 條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。 有機合成的實質(zhì)有機合成的實質(zhì) 利用有機物的性質(zhì)，進行必要的化學利用有機物的性質(zhì)，進行必要的化學反應，通過引入或消除某些官能團，實現(xiàn)反應，通過引入或消除某些官能團，實現(xiàn)某些官能團的衍變或碳鏈的增

45、長、縮短的某些官能團的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。目的，從而生成新物質(zhì)。例例1：以乙烯、空氣和：以乙烯、空氣和H218O等為原料等為原料 合成合成CH3CO18OC2H5 例例2：以對：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成二甲苯和乙醇為主要原料合成 聚酯纖維聚酯纖維OCH2CH2OCCOOn有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機物燃燒規(guī)律及其應用有機物燃燒規(guī)律及其應用燃燒產(chǎn)物只有燃燒產(chǎn)物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烴烴和和烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+ +（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XC

46、OXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比較：、耗氧量的比較： （1 1）等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量時：時：方法一：據(jù)（方法一：據(jù)（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）計算（）計算（C C、H H、O O個數(shù)）個數(shù)）方法二：方法二：化學式拆分化學式拆分：寫成：寫成COCO2 2或或H H2 2O O，意味著不耗氧，意味著不耗氧 （一）燃燒規(guī)律的應用：（一）燃燒規(guī)律的應用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、 環(huán)丙烷和丙醇。環(huán)丙烷和丙醇。方法三、方法三、 等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機燃燒，如果耗氧量相同，則

47、由這幾種有機物物(或無機物或無機物)以任意比組成的同物質(zhì)的量以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同 。例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取各取1mol1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D練習：練習：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合兩種氣態(tài)烴以任意比例混合, ,在在105105時，時，1 L1 L該混合烴與該混合烴與9 L9 L氧氣混合氧氣混合, ,充分燃燒后恢復到原狀態(tài)充分燃燒后恢復到原狀態(tài), ,所得氣體體所得氣體體積仍是積仍是10 L.10 L.下列各組混合烴中