有機化學(xué)汪小蘭第四版答案

1、第十章：羧酸及其衍生物10.1 用系統(tǒng)命名法命名（如有俗名請注出）或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a. 2甲基丙酸 2Methylpropanoic acid (異丁酸 Isobutanoic acid )b. 鄰羥基苯甲酸（水楊酸）oHydroxybenzoic acid c. 2丁烯酸 2Butenoic acid d 3溴丁酸 3Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j.

2、 順丁烯二酸 Maleic acid 10.2答案：酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d10.3 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物10.4 用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：答案： a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. FeCl32,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH10.5 完成下列轉(zhuǎn)化：10.6 怎樣將己醇、己酸和對甲苯酚的混合物分離得到各種純的組分？答案：10.7 寫出分子式為C5H6O4的不飽和二元羧酸的各種異構(gòu)體。如有幾何異構(gòu)，以Z，E標明，并指出哪個容易形成酐。答案： (Z)易成酐

3、(E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐10.8 化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得到分子式為C4H4O3的B，將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的。B與過量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式以及它們相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。答案：第十一章 取代酸11.1 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或命名。m. n. 答案：m. 3-氯丁酸（3-Chlorobutanoic acid） n. 4-氧代戊酸（4oxopentanoic acid)11.2 用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。b. CH3CH2CH2COCH3 CH

4、3COCH2COCH3答案：11.3 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：答案：11.4 寫出下列化合物的酮式與烯醇式互變平衡系。答案：11.5 完成下列轉(zhuǎn)化：答案：第十二章 含氮化合物12.2 命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a. 硝基乙烷 b. p亞硝基甲苯 c. N乙基苯胺 d. 對甲苯重氮氫溴酸鹽或溴化重氮對甲苯 e. 鄰溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 對硝基苯肼 h. 1,6己二胺 i. 丁二酰亞胺 j. 亞硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基芐基二甲銨12.3 下列哪個化合物存在對映異構(gòu)體？答案：a, d存在。但a 的對映異構(gòu)體在通常條件下很容易相互轉(zhuǎn)化。12.4 下列體系中可能存在的氫鍵： a. 二

5、甲胺的水溶液 b. 純的二甲胺答案：12.5 如何解釋下列事實？a. 芐胺（C6H5CH2NH2）的堿性與烷基胺基本相同，而與芳胺不同。b. 下列化合物的pKa為答案： a. 因為在芐胺中，未與苯環(huán)直接相連，其孤對電子不能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺基本相似。12.6 以反應(yīng)式表示如何用（+）酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.8 下列化合物中，哪個可以作為親核試劑？答案： a, b, c, d, e, f 12.9 完成下列轉(zhuǎn)化：答案：12.10 寫出（四氫吡咯）及（N甲基四氫吡咯）分別與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物（如果能發(fā)生反應(yīng)的話）。a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 過量碘甲烷 d. 鄰苯二甲酸

6、酐 e. 苯磺酰氯f. 丙酰氯 g. 亞硝酸 h. 稀鹽酸答案：12.11 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物： a. 鄰甲苯胺 N甲基苯胺 苯甲酸和鄰羥基苯甲酸b. 三甲胺鹽酸鹽 溴化四乙基銨答案：由于三甲胺b. p. 3,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鑒別較好.12.12 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：答案：12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺,怎樣將N甲基胺提純?答案： 使用Hinsberg反應(yīng).(注意分離提純和鑒別程序的不同)12.14 將下列化合物按堿性增強的順序排列： a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH

7、3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH答案： 堿性 e > d > b > c > a12.15 將芐胺、芐醇及對甲苯酚的混合物分離為三種純的組分。12.16 分子式為C6H15N 的A ，能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣，并得到幾種有機物，其中一種B能進行碘仿反應(yīng)。B和濃硫酸共熱得到C（C6H12），C能使高錳酸鉀退色，且反應(yīng)后的產(chǎn)物是乙酸和2甲基丙酸。推測A的結(jié)構(gòu)式，并寫出推斷過程。答案： 第十三章 含硫和含磷有機化合物13.2 將下列化合物按酸性增強的順序排列：答案：13.3 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：答案：13.6 由指定原料及其它無機試劑

8、寫出下列合成路線。 a. 由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3b. 答案：第十四章 碳水化合物14.8 下列化合物哪個有變旋現(xiàn)象？答案： a .b. f.有變旋現(xiàn)象。因為屬半縮醛，可通過開鏈式互變。14.9 下列化合物中，哪個能還原本尼迪特溶液，哪個不能，為什么？答案： b 可以。14.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化時可生成內(nèi)消旋糖二酸？答案： D-阿洛糖，D-半乳糖14.11 三個單糖和過量苯肼作用后，得到同樣晶形的脎，其中一個單糖的投影式為，寫出其它兩個異構(gòu)體的投影式。答案：14.12 用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物a. 葡萄糖和蔗

9、糖 b. 纖維素和淀粉 c. 麥牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖e. 甲基-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-D-吡喃甘露糖答案：14.13 出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物或反應(yīng)物：答案：14.14 寫出D-甘露糖與下列試劑作用的主要產(chǎn)物： a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+無水HCl d. 由c得到的產(chǎn)物與硫酸二甲酯及氫氧化鈉作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN，再酸性水解 h. 催化氫化 i. 由c得到的產(chǎn)物與稀鹽酸作用 j. HIO4答案：14.15 葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過成苷、甲基化、水解、氧化等步驟，由所得產(chǎn)物推斷的（見226頁）。如果葡萄

10、糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán)，則經(jīng)如上步驟處理后，應(yīng)得到什么產(chǎn)物？答案：14.17 D-蘇阿糖和D-赤蘚糖是否能用HNO3氧化的方法來區(qū)別？答案： D-蘇阿糖和D-赤蘚糖可以用HNO3氧化的方法來區(qū)別.因為氧化產(chǎn)物前者有旋光,后者比旋光度為零.14.18 將葡萄糖還原得到單一的葡萄糖醇A，而將果糖還原，除得到A外，還得到另一糖醇B，為什么？A與B是什么關(guān)系？答案： 因為果糖的還原所形成一個手性碳,A與B的關(guān)系為差向異構(gòu)體.14.19 纖維素以下列試劑處理時，將發(fā)生什么反應(yīng)？如果可能的話，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式或部分結(jié)構(gòu)式。 a. 過量稀硫酸加熱 b. 熱水 c. 熱碳酸鈉水溶液 d. 過是硫酸二甲酯及

11、氫氧化鈉答案：14.20 寫出甲殼質(zhì)（幾?。┮韵铝性噭┨幚頃r所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。a. 過量稀鹽酸加熱 b. 稀氫氧化鈉加熱答案：第十五章 氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)15.2 寫出下列氨基酸分別與過量鹽酸或過量氫氧化鈉水溶液作用的產(chǎn)物。a. 脯氨酸 b. 酪氨酸 c. 絲氨酸 d. 天門冬氨酸答案：15.3 用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：b. 蘇氨酸 絲氨酸 c. 乳酸 丙氨酸答案：15.4 寫出下列各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。 a. 纈氨酸在PH為8時 b. 賴氨酸在PH為10時 c. 絲氨酸在PH為1時 d. 谷氨酸在PH為3時答案：12.6 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物答案：15.6

12、某化合物分子式為C3H7O2N，有旋光性，能分別與NaOH或HCl成鹽，并能與醇成酯，與HNO2作用時放出氮氣，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)式。答案：15.7 由3-甲基丁酸合成纈氨酸，產(chǎn)物是否有旋光性？為什么？答案：如果在無手性條件下,得到的產(chǎn)物無旋光活性,因為在氯代酸生成的那一步無立體選擇性.15.8 下面的化合物是二肽、三肽還是四肽？指出其中的肽鍵、N-端及C-端氨基酸，此肽可被認為是酸性的、堿性的還是中性的？答案： 三肽,N端 亮氨酸,C端 甘氨酸. 中性.14.10 命名下列肽，并給出簡寫名稱。答案： a 絲氨酸-甘氨酸-亮氨酸，簡寫為 ：絲-甘-亮 b 谷氨酸-苯丙氨酸-蘇氨酸，簡寫為 ：谷

13、-苯丙-蘇15.11 某多肽以酸水解后，再以堿中和水解液時，有氮氣放出。由此可以得出有關(guān)此多肽結(jié)構(gòu)的什么信息？答案： 此多肽含有游離的羧基,且羧基與NH3形成酰胺. 15.12 某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若將此三肽與亞硝酸作用后再水解，則得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。寫出此三肽的可能結(jié)構(gòu)式。答案： 丙-甘-丙 或 丙-丙-甘15.13 某九肽經(jīng)部分水解，得到下列一些三肽：絲-脯-苯丙 ， 甘-苯丙-絲 ， 脯-苯丙-精 ， 精-脯-脯 ， 脯-甘-苯丙 ， 脯-脯-甘及苯丙-絲-脯。以簡寫方式排出此九肽中氨基酸的順序。答案：精脯脯甘苯丙絲脯苯丙精第十六章 類脂化合物16.3 用化學(xué)方法鑒

14、別下列各組化合物： a. 硬脂酸和蠟 b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯 c. 亞油酸和亞麻子油d. 軟脂酸鈉和十六烷基硫酸鈉 e. 花生油和柴油 答案： a. KOH, b. Br2 or KMnO4 c. KOHd. Ca(OH)2 e. Br2 or KMnO416.4 寫出由三棕櫚油酸甘油酯制備表面活性劑十六烷基硫酸鈉的反應(yīng)式。 答案：16.5 在巧克力、冰淇凌等許多高脂肪含量的食品中，以及醫(yī)藥或化妝品中，常用卵磷脂來防止發(fā)生油和水分層的現(xiàn)象，這是根據(jù)卵磷脂的什么特性？答案： 卵磷脂結(jié)構(gòu)中既含有親水基，又含有疏水基，因此可以將水與油兩者較好的相溶在一起。16.6 下列化合物哪個有表面活

15、性劑的作用？答案： a 、d 有表面活性劑的作用。16.7 一未知結(jié)構(gòu)的高級脂肪酸甘油酯，有旋光活性。將其皂化后再酸化，得到軟脂酸及油酸，其摩爾比為2：1。寫出此甘油酯的結(jié)構(gòu)式。答案：16.8 鯨蠟中的一個主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妝品中的潤滑劑。怎樣以三軟脂酸甘油酯為唯一的有機原料合成它？答案：16.9 腦苷脂是由神經(jīng)組織中得到的一種鞘糖脂。如果將它水解，將得到哪些產(chǎn)物？答案：16.10 下列a-d四個結(jié)構(gòu)式應(yīng)分別用（1）（4）哪一個名稱表示？（1） 雙環(huán)4,2,0辛烷 (2) 雙環(huán)2,2,1庚烷 (3) 雙環(huán)3,1,1庚烷 (4) 雙環(huán)2,2,2辛烷答案： a(4) b(2

16、) c(3) d(1)16.11 下列化合物中的取代基或環(huán)的并聯(lián)方式是順式還是反式？ 答案： a 反 b 順 c 順 d 反 e 反 f 反16.13 寫出薄荷醇的三個異構(gòu)體的椅式構(gòu)型（不必寫出對映體）。答案：16.16 某單萜A，分子式為C10H18，催化氫化后得分子式為C10H22的化合物。用高錳酸鉀氧化A，得到CH3COCH2CH2COOH , CH3COOH 及CH3COCH3，推測A的結(jié)構(gòu)。答案：16.17 香茅醛是一種香原料，分子式為C10H18O，它與土倫試劑作用得到香茅酸C10H18O2。以高錳酸鉀氧化香茅醛得到丙酮與HO2CCH2CH (CH3)CH2CH2CO2H。寫出香茅

17、醛的結(jié)構(gòu)式。答案：14.14 何分離雌二醇及睪丸酮的混合物？答案：利用雌二醇的酚羥基酸性, 用NaOH水溶液分離16.19 完成下列反應(yīng)式：答案：16.20 在15.19(c)中得到的假紫羅蘭酮，在酸的催化下可以關(guān)環(huán)形成紫羅蘭酮的-及-兩種異構(gòu)體，它們都可用于調(diào)制香精，-紫羅蘭酮還可用作制備維生素A的原料。寫出由假紫羅蘭酮關(guān)環(huán)的機理。-紫羅蘭酮 -紫羅蘭酮答案：第十七章 雜環(huán)化合物171 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)17.2 下列維生素各屬哪一類化合物 a. 維生素A b. 維生素B1,B2,B6,B12 c. 維生素PP d. 維生素C e. 維生素D f. 維生素K g. 葉酸 答案：a. 維生素A 萜

18、類 b. 維生素B1,B2,B6,B12 雜環(huán)化合物 c. 維生素PP 雜環(huán)化合物 d. 維生素C 單糖的衍生物 e. 維生素D 己三烯衍生物 f. 維生素K 醌 g. 葉酸 雜環(huán)化合物 17.4 下列化合物哪個可溶于酸,哪個可溶于堿,或既可溶于酸又溶于堿?答案： a. 可溶于酸 b. 既可溶于酸又可溶于堿 c. 既可溶于堿又可溶于酸 e. 可溶于堿17.5 寫出下列化合物的互變平衡體系： a. 腺嘌呤 b. 鳥嘌呤 c. 尿嘧啶 d. 胞嘧啶 e. 胸腺嘧啶 f. 尿酸答案： 參閱教材P293 . 17.6 核苷與核苷酸的結(jié)構(gòu)有什么區(qū)別? (教材P294)答案： 核苷由核糖或脫氧核糖與嘌呤或嘧啶化合而成,核苷酸則是核苷磷酸酯.17.8 水粉蕈素是由一種蘑菇中分離出的有毒核苷，其系統(tǒng)命名為9D呋喃核糖基嘌呤。寫出水粉蕈素的結(jié)構(gòu)式。答案：17.9 5氟尿嘧啶是一種抗癌藥物，在醫(yī)藥上叫做5Fu 。寫出其結(jié)構(gòu)式。答案：17.