材料工程有機(jī)化學(xué)徐壽昌二學(xué)期期末復(fù)習(xí)題

1、期末復(fù)習(xí)題期末復(fù)習(xí)題CH2CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2COCH2CHOCH3CHBrCH2COOH(CH3CH2CH2CO)2OCH3CH2COOC2H5CH3CH2CONHCH3NNO21.2.3.4.5.6.7.9.10.8.CH2CH2NH2(CH3)2CHCOCH(CH3)23-戊酮醛戊酮醛一、一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式3-苯基丙醛苯基丙醛 2-苯基乙胺苯基乙胺 2,4-二甲基二甲基-3-戊酮戊酮 丁烯酸丁烯酸 3-溴丁酸溴丁酸 丁酸酐丁酸酐 丙酸乙酯丙酸乙酯 N-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 2-硝基吡啶硝基吡啶NH11.(CH3CH2CH2CH2)4NOH12

2、. N-乙基乙基-苯胺苯胺 氫氧化四丁基氫氧化四丁基胺胺二、二、選擇題選擇題1. 下列羰基化合物親核加成活性最大的是下列羰基化合物親核加成活性最大的是( )。B 2. 下列酯在下列酯在60%丙酮水溶液中進(jìn)行堿性水解時(shí)速度最快的是丙酮水溶液中進(jìn)行堿性水解時(shí)速度最快的是（ ）。）。C ACH3CHOCF3CHOCH=CH2CH3COBCA.COOC2H5COOC2H5NH2COOC2H5CH3COOC2H5NO2B.C.D.3. 親電取代的活性順序是（親電取代的活性順序是（）。）。AA. abcd B. bcad C. cdab D. dabc A. 吡咯吡咯 噻吩噻吩 苯苯 B. 苯苯 噻吩噻吩

3、 吡咯吡咯 C. 噻吩噻吩 苯苯 吡咯吡咯 4. 下列化合物的堿性由強(qiáng)到弱的順序是（下列化合物的堿性由強(qiáng)到弱的順序是（ ）。）。c.d.a.b.NH2NHCH3NH2NH3C5. 下列羧酸的酸性次序由強(qiáng)至弱排列正確的是（下列羧酸的酸性次序由強(qiáng)至弱排列正確的是（ ）。）。1).COOHCOOHCOOHCOOHCH3NO2Cl(2)(3)(4)A. (3)(4)(1)(2) B.(4)(2)(3)(1) C. (3)(1)(2)(4) D. (2) (1)(4)(3)A6. 下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（ ）。）。A.CH3COOHB.CH3CH2COCH2CH3

4、C. CH3C(CH3)2OHD. CH3COCH3D7. 下列化合物中，哪個(gè)可發(fā)生下列化合物中，哪個(gè)可發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)反應(yīng) ( )。A. B.C.D.CH3CH2CH2CHOCH2CHO(CH3)3CCHOCH3CCH2CH3OD8. 能被能被NaBH4還原的化合物是（還原的化合物是（ ） A.B.C.D.CH2CHOOOOOCH=CHCH3A三、三、完成下列化學(xué)反應(yīng)完成下列化學(xué)反應(yīng) +OH2NNHC6H5CHOCH3CHO+稀OH-OCHOH3C濃堿CHCH2CHOOHNNHC6H5OCOONaH3COCH2OHH3C+ NH3NaOHNaOBrOOO2NCClOCH3CH2O

5、HNH2CH2OHO2NCOOC2H5(2) H+/H2O(1)LiAlH4COOHH2CH2CCH2OHPBr2COOHH2OH+,CH3CO+ BrZnCH2COOC2H5HCOOHBrCH3CHCH2COOC2H5OHH3CCCH2-COOC2H5O(1) C2H5ONa(2) Br(CH2)4BrNH3CCH3OH-SCOOHBr2CH3COOHN(CH3)2SCOOHBr( )N(CH3)2CH3+N2Cl(H3C)2NCH3N=NNH2四、四、機(jī)理題機(jī)理題寫出丙酯乙酯與乙氧基發(fā)生克萊森反應(yīng)的歷程。寫出丙酯乙酯與乙氧基發(fā)生克萊森反應(yīng)的歷程。CH3CHCOOC2H5C2H5OCH3CH

6、2OC2H5COC2H5OHCH3CHCHCOOC2H5HCH3OOC2H5OCH3CH2COC2H5CH3CH2CCHCOC2H5CH3OOC2H5OCH3CHCOC2H5O+-+-C寫出反應(yīng)歷程寫出反應(yīng)歷程1.2C2H5ONaC2H5BrCH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5COOC2H5OC2H5Na+COOC2H5O-OC2H5C2H5ONaC2H5BrC2H5OHC2H5ONaCH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5COOC2H5OC2H5COOC2H5OCOOC2H5COOC2H5COOC2H5COOC2H5五、五、用簡單的化學(xué)方法鑒別下列化合物用簡單的化

7、學(xué)方法鑒別下列化合物1. 鑒別下列化合物：鑒別下列化合物： 乙醇，乙醛，乙酸和乙胺乙醇，乙醛，乙酸和乙胺乙醇乙醛乙酸乙胺碳酸鈉水溶液不變不變不變放出二氧化碳托倫試劑不變不變銀鏡碘氫氧化鈉水溶液不變碘仿2. 鑒別下列化合物：鑒別下列化合物： a. 甲酸甲酸 b. 草酸草酸 c. 丙二酸丙二酸 d. 丁二酸丁二酸 解答：解答：甲酸是液體，其余為固體甲酸是液體，其余為固體abcdAgNO3/NH3+CO2CO2六、六、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)結(jié)構(gòu)推導(dǎo) 化合物化合物A的核磁共振譜和紅外光譜如下，試寫出它們的結(jié)構(gòu)和各峰的核磁共振譜和紅外光譜如下，試寫出它們的結(jié)構(gòu)和各峰的歸屬：的歸屬： C11H14O2 雙重峰雙重峰1.

8、0 6H 多重峰多重峰2.0 1H 1720cm-1 雙重峰雙重峰4.1 2H 多重峰多重峰7.8 5HCOOCH2CH(CH3)2七、七、合成題合成題由 CH3CCH2COC2H5OOCCH3O合成CH3CCH2COC2H5OOCCH3O1)C2H5ONa2)BrCH2CH2CH2BrH2CCH2CH2CHCH3CCOOOC2H5H3+O-CO210%NaOH以三個(gè)碳及以下的有機(jī)物為原料，經(jīng)丙二酸二乙酯合成：以三個(gè)碳及以下的有機(jī)物為原料，經(jīng)丙二酸二乙酯合成： COOHHOOCNaOHEtONa BrCH2CH2Br2 HClEtONa BrCH2CH2Br2由甲苯和三個(gè)碳及以下的有機(jī)物合成：

9、由甲苯和三個(gè)碳及以下的有機(jī)物合成：CH3CH2CCH3OHCH3CH3CH2CCH3OHCH3NBSMg干醚CH3COCH3H2OH+OHCH3CHCH3OH+OHCH3CHCH3OHBrMgBrMgKMnO4CH3CCH3OHO-H2OHBr由苯合成間二氯苯由苯合成間二氯苯 HNO3NO2NO2Cl2/FeClHCl/FeNH2ClNaNO2/HClHCl/CuClClClH2SO4由苯和由苯和C1以下的化合物為原料合成以下的化合物為原料合成ICOOHFe/HClHNO2CH3BrCH3CH3NO2KMnO4/H+COOHNO2COOHNH2050CKICOOHIHNO3H2SO4H2SO4

10、由苯合成間溴苯酚由苯合成間溴苯酚 NO2NO2NH2BrBr2/FeBrFe/HClHNO2H2SO4H2OOHBrHNO3H2SO4H2SO43. 親電取代的活性順序是（親電取代的活性順序是（）。）。AA. abcd B. bcad C. cdab D. dabc A. 吡咯吡咯 噻吩噻吩 苯苯 B. 苯苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 C. 噻吩噻吩 苯苯 吡咯吡咯 4. 下列化合物的堿性由強(qiáng)到弱的順序是（下列化合物的堿性由強(qiáng)到弱的順序是（ ）。）。c.d.a.b.NH2NHCH3NH2NH3C四、四、機(jī)理題機(jī)理題寫出丙酯乙酯與乙氧基發(fā)生克萊森反應(yīng)的歷程。寫出丙酯乙酯與乙氧基發(fā)生克萊森反應(yīng)的歷程。CH3CHCOOC2H5C2H5OCH3CH2OC2H5COC2H5OHCH3CHCHCOOC2H5HCH3OOC2H5OCH3CH2COC2H5CH3CH2CCHCOC2H5CH3OOC2H5OCH3CHCOC2H5O+-+-C七、七、合成題合成題由 CH3CCH2COC2H5OOCCH3O合成CH3CCH2COC2H5OOCCH3O1)C2H5ONa2)BrCH2CH2CH2BrH2CCH2CH2CHCH3CCOOOC2H5H3+O-CO210%NaOH以三個(gè)碳及以下的有機(jī)物為原料，經(jīng)丙二酸二乙酯合成：以三個(gè)碳及以下的有機(jī)物為原料，經(jīng)丙二酸二乙酯合成： COOHH