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1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)(一)燒1 .甲烷的氯代(必修2、P56)(性質(zhì))實(shí)驗(yàn):取一個(gè)100mL的大量筒(或集氣瓶),用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在陽(yáng)光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,觀察發(fā)生的現(xiàn)象?,F(xiàn)象:大約3min后,可觀察到混合氣體顏色變淺,氣體體積縮小,量筒壁上出現(xiàn)油狀液體,量筒內(nèi)飽和食鹽水液面上升,可能有晶體析出【會(huì)生成HCl,增加了飽和食鹽水】解釋:生成鹵代煌2 .石油的分儲(chǔ)(必修2、P57,重點(diǎn))(分離提純)(1) 兩種或多種沸點(diǎn)相差較大且互溶的液體混合物,要進(jìn)行分離時(shí),常用蒸儲(chǔ)或分儲(chǔ)的分離方法。(2) 分儲(chǔ)(蒸儲(chǔ))實(shí)驗(yàn)所需的主要
2、儀器:鐵架臺(tái)(鐵圈、鐵夾)、石棉網(wǎng)、蒸儲(chǔ)燒瓶、帶溫度計(jì)的單孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、錐形瓶。(3) 蒸儲(chǔ)燒瓶中加入碎瓷片的作用是:防止爆沸(4) 溫度計(jì)的位置:溫度計(jì)的水銀球應(yīng)處于支管口(以測(cè)量蒸汽溫度)(5) 冷凝管:蒸氣在冷凝管內(nèi)管中的流動(dòng)方向與冷水在外管中的流動(dòng)方向下口進(jìn),上口出(6) 用明火加熱,注意安全3.乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)(必修2、P59)現(xiàn)象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反應(yīng))(檢驗(yàn))乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色(加成反應(yīng))(檢驗(yàn)、除雜)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法:(1) 反應(yīng)原料:乙醇、濃硫酸(2) 反應(yīng)原理:CH3CH20HJ.701CCH2=CH2T+H2O濃H居04,副反應(yīng):2CH
3、3CH20HCH3CH2OCH2CH3+H2。AC2H50H+6H2SO4(濃)k6S02T+2C02T+9H2O(3) 濃硫酸:催化劑和脫水劑(混合時(shí)即將濃硫酸沿容器內(nèi)壁慢慢倒入已盛在容器內(nèi)的無(wú)水酒精中,并用玻璃棒不斷攪拌)(4) 碎瓷片,以防液體受熱時(shí)爆沸;石棉網(wǎng)加熱,以防燒瓶炸裂。(5) 實(shí)驗(yàn)中要通過(guò)加熱使無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)定于170c左右。(不能用水?。?) 溫度計(jì)要選用量程在200c300c之間的為宜。溫度計(jì)的水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置,因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。(7) 實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí),要先將導(dǎo)氣管從水中取出,再熄滅酒精燈,反之,會(huì)導(dǎo)致水被倒吸。(8) 乙
4、烯的收集方法能不能用排空氣法不能,會(huì)爆炸(9) 點(diǎn)燃乙烯前要驗(yàn)純。(10)在制取乙烯的反應(yīng)中,濃硫酸不但是催化劑、吸水劑,也是氧化劑,在反應(yīng)過(guò)程中易將乙醇氧化,最后生成C02、CO、C等(因此試管中液體變黑),而硫酸本身被還原成S02。故乙烯中混有S02_、C02(11)必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1:3,且需要的量不要太多,否則反應(yīng)物升溫太慢,副反應(yīng)較多,從而影響了乙烯的產(chǎn)率。使用過(guò)量的濃硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的產(chǎn)量。4、乙煥的實(shí)驗(yàn)室制法:(1) 反應(yīng)方程式:CaC2+2H2gC2H2f+Ca(OH)2(注意不需要加熱)(2) 發(fā)生裝置:固液不加熱(不能用啟普發(fā)生器)(3) 得到平
5、穩(wěn)的乙快氣流:常用飽和氯化鈉溶液代替水(減小濃度)分液漏斗控制流速并加棉花,防止泡沫噴出。(4) 生成的乙快有臭味的原因:夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體(5) 反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡(jiǎn)易裝置,而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么?反應(yīng)放出的大量熱,易損壞啟普發(fā)生器(受熱不均而炸裂)。反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀,可夾帶少量CaC2進(jìn)入啟普發(fā)生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙,使啟普發(fā)生器失去作用。(6) 乙快使濱水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比較乙烯,是快還是慢,為何?乙煥慢,因?yàn)橐覠ǚ肿又腥I的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大
6、,斷鍵難.003-9笨的溟化實(shí)疆裝置5、苯的澳代(選修5,P50)(性質(zhì))lj北FecFeEfsttd(1) 方程式:原料:澳應(yīng)是_液澳用液澳,(不能用濱水;不用加熱)加入鐵粉起催化作用,但實(shí)際上起彳t而乍用的是FeBr3?,F(xiàn)象:劇烈反應(yīng),三頸瓶中液體沸騰,紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導(dǎo)管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產(chǎn)生白霧。(2) 順序:苯,澳,鐵的順序加藥品(3) 伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度,其作用是導(dǎo)氣、冷凝(以提高原料的利用率和產(chǎn)品的收率)。(4) 導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下,因?yàn)镠Br氣體易溶于水,防止倒吸_(進(jìn)行尾氣吸收,以保護(hù)環(huán)境免受污染)。(5) 反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么?如何
7、分離?純凈的澳苯是無(wú)色的液體,而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部是油狀的褐色液體,這是因?yàn)榘谋饺苡?的緣故。除去澳苯中的澳可加入NaOH溶液一振蕩,再用分液漏斗分離。分液后再蒸儲(chǔ)便可得到純凈澳苯(分離苯)(6)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧,是探究:如何驗(yàn)證該反應(yīng)為取代反應(yīng)?是澳化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫澳酸小液滴驗(yàn)證鹵代脛中的鹵素取少量鹵代燃置于試管中,加入NaOH溶液;加熱試管內(nèi)混合物至沸騰;冷卻,加入稀硝酸酸化;加入硝酸銀溶液,觀察沉淀的顏色。實(shí)驗(yàn)說(shuō)明:加熱煮沸是為了加快鹵代燃的水解反應(yīng)速率,因?yàn)椴煌柠u代燃水解難易程度不同。加入硝酸酸化,一是為了中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與硝酸銀反
8、應(yīng)從而對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察產(chǎn)生影響;二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。_濃hso:no26、苯的硝化反應(yīng)(性質(zhì))HONO255MsO4cH2O反應(yīng)裝置:大試管、長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管、溫度計(jì)、燒杯、酒精燈等J實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下:臺(tái)配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸,加入反應(yīng)器中。向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混和均勻?!鞠葷庀跛嵩贊饬蛩嵋焕鋮s到ft50-60C,再加入苯(苯的揮發(fā)性)口:上?在50-60C下發(fā)生反應(yīng),直至反應(yīng)結(jié)束。1小除去混和酸后,粗產(chǎn)品依次用蒸儲(chǔ)水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸儲(chǔ)水洗滌。將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸儲(chǔ),得到純硝基苯?!咀⒁馐马?xiàng)】
9、(1) 配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí),操作注意事項(xiàng)是:_先濃硝酸再濃硫酸-冷卻到50-60C,再加入苯(苯的揮發(fā)性)(2) 步驟中,為了使反應(yīng)在50-60C下進(jìn)行,常用的方法是_由選_。(3) 步驟中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_分液漏斗_。(4) 步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是除去混合酸。(5) 純硝基苯是無(wú)色,密度比水_大_(填“小”或“大”),具有苦杏仁味氣味的油狀液體。(6) 需要空氣冷卻(7) 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60C以下,這是為何:防止?jié)釴HO3分解防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過(guò)高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)(
10、8)溫度計(jì)水銀球插入水中濃HSO在此反應(yīng)中作用:催化劑,吸水劑(二)煌的衍生物1、澳乙烷的水解(1)反應(yīng)原料:澳乙烷、NaOH溶液NaOH(2)反應(yīng)原理:CH3CH2Br+H2OCH3CH20H+HBr化學(xué)方程式:CH3CH2Br+HOHCH3CH20H+HBr注意:(1)澳乙烷的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng),為了使正反應(yīng)進(jìn)行的比較完全,水解一定要在堿性條件下進(jìn)行;(3)幾點(diǎn)說(shuō)明:澳乙烷在水中不能電離出Br-,是非電解質(zhì),加AgNO3溶液不會(huì)有淺黃色沉淀生成。澳乙烷與NaOH溶液混合振蕩后,澳乙烷水解產(chǎn)生Br-,但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag20黑色沉淀,無(wú)法驗(yàn)證Br-的產(chǎn)生。水解后的
11、上層清液,先加稀硝酸酸化,中和掉過(guò)量的NaOH,再加AgNO3溶液,產(chǎn)生淺黃色沉淀,說(shuō)明有Br-產(chǎn)生。2、乙醇與鈉的反應(yīng)(必修2、P65,選修5、P6768)(探究、重點(diǎn))無(wú)水乙醇水鈉沉于試管底部,有氣泡鈉熔成小球,浮游于水面,劇烈反應(yīng),發(fā)出嘶嘶'聲,有氣體產(chǎn)生,鈉很快消失工業(yè)上常用NaOH和乙醇反應(yīng),生產(chǎn)時(shí)除去水以利于CH3CH2ONa生成實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:乙醇與鈉發(fā)生反應(yīng),有氣體放出,用酒精燈火焰點(diǎn)燃?xì)怏w,有“噗”的響聲,證明氣體為氫氣。向反應(yīng)后的溶液中加入酚酗:試液,溶液變紅。但乙醇與鈉反應(yīng)沒(méi)有水與鈉反應(yīng)劇烈。3、乙醇的催化氧化(必修2、65)(性質(zhì))CHsCEfaOH+CuOCH3CH
12、O+Cu+H2O捌網(wǎng)把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱,看到銅絲表面變M,生成CuO迅速插入盛乙醇的試管中,看到銅絲表面變紅;反復(fù)多次后,試管中生成有刺激性氣味的物質(zhì)(乙醛),反應(yīng)中乙醇被氧化,銅絲的作用是催化劑。聞到一股刺激性氣味,取反應(yīng)后的液體與銀氨溶液反應(yīng),幾乎得不到銀鏡;取反應(yīng)后的液體與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液共熱,看不到紅色沉淀,因此無(wú)法證明生成物就是乙醛。通過(guò)討論分析,我們認(rèn)為導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)結(jié)果不理想的原因可能有2個(gè):乙醇與銅絲接觸面積太小,反應(yīng)太慢;反應(yīng)轉(zhuǎn)化率低,反應(yīng)后液體中乙醛含量太少,乙醇的大量存在對(duì)實(shí)驗(yàn)造成干擾。3乙樽就化中成乙薜乙醛的銀鏡反應(yīng)(1)反應(yīng)原料:2%AgN
13、O3溶液、2%稀氨水、維稀溶液(2)反應(yīng)原理:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH小",CH3COONH4+2AgJ+3NH3+H2O(3)反應(yīng)裝置:試管、燒杯、酒精燈、滴管銀氨溶液的配置:取一支潔凈的試管,加入1mL2%的硝酸銀,然后一變振蕩,一邊滴入2%的稀氨水,直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。(注意:順序不能反)(4)注意事項(xiàng):配制銀氨溶液時(shí)加入的氨水要適量,不能過(guò)量,并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用,不可久置,否則會(huì)生成容易爆炸的物質(zhì)。實(shí)驗(yàn)用的試管一定要潔凈,特別是不能有油污。必須用水浴加熱,不能在火焰上直接加熱(否則會(huì)生成易爆物質(zhì)),水浴溫度不宜過(guò)高。如果試管不潔凈,或加熱時(shí)振蕩,或加入的乙醛
14、過(guò)量時(shí),就無(wú)法生成明亮的銀鏡,而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內(nèi)壁但顏色發(fā)烏。實(shí)驗(yàn)完畢,試管內(nèi)的混合液體要及時(shí)處理,試管壁上的銀鏡要及時(shí)用少量的硝溶解,再用水沖洗。(廢液不能亂倒,應(yīng)倒入廢液缸內(nèi))成敗關(guān)鍵:1試管要潔凈2.溫水浴加熱3.不能攪拌4.溶液呈堿性。5.銀氨溶液只能臨時(shí)配制,不能久置,氨水的濃度以2%為宜。能發(fā)生銀鏡的物質(zhì):1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類即含有醛基(比如各種醛,以及甲酸某酯等)2.甲酸及其鹽,如HCOOHHCOON井等3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5甲酸丙酯HCOOC3H痔等4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖清洗方法實(shí)驗(yàn)前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗
15、試管,再用蒸儲(chǔ)水清洗實(shí)驗(yàn)后可以用硝酸來(lái)清洗試管內(nèi)的銀鏡,硝酸可以氧化銀,生成硝酸銀,一氧化氮和水銀鏡反應(yīng)的用途:常用來(lái)定量與定性檢驗(yàn)醛基;也可用來(lái)制瓶膽和鏡子。與新制Cu(OH)2反應(yīng):乙醛被新制的Cu(OH)2氧化(1)反應(yīng)原料:10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液(2)反應(yīng)原理:CH3CHO+2Cu(OH)2kCH3COOH+Cu2OJ+2H2O(3)反應(yīng)裝置:試管、酒精燈、滴管(4)注意事項(xiàng):本實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下才能成功。Cu(OH)2懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用,配制時(shí)CuSO4溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不宜過(guò)大,且NaOH溶液應(yīng)過(guò)量。若CuSO4溶液過(guò)量或配制的Cu(OH)2的質(zhì)量分?jǐn)?shù)過(guò)大
16、,將在實(shí)驗(yàn)時(shí)得不到磚紅色的Cu2O沉淀(而是得到黑色的CuO沉淀)。新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序NaOHCuSO4醉。試劑相對(duì)用量NaOH過(guò)量反應(yīng)條件:溶液應(yīng)為堿性,應(yīng)在水浴中加熱用途:這個(gè)反應(yīng)可用來(lái)檢驗(yàn)醛基;醫(yī)院可用于葡萄糖的檢驗(yàn)。乙酸的酯化反應(yīng):(性質(zhì),制備,重點(diǎn))(1)反應(yīng)原料:乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液(2)反應(yīng)原理:CH3-COH+H18OC2H52CH3C_18OC2H5+H2O(3)反應(yīng)裝置:試管、燒杯、酒精燈(1) 實(shí)驗(yàn)中藥品的添加順序先乙醇再濃硫酸最后乙酸(2) 濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑(使平衡右移)生成乙酸乙酯的反應(yīng)(3) 碳酸鈉溶液的作用
17、除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度)(4) 反應(yīng)后右側(cè)試管中有何現(xiàn)象?吸收試管中液體分層,上層為無(wú)色透明的有果香氣味的液體(5) 為什么導(dǎo)管不能接觸液面?防止因直接受熱不均倒吸(6)(8)(9)該反應(yīng)為可逆反應(yīng),試依據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理設(shè)計(jì)增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法有利于產(chǎn)物的生成和蒸出,提高產(chǎn)率試管:向上傾斜45。,增大受熱面積導(dǎo)管:較長(zhǎng),起到導(dǎo)氣、冷凝作用利用了乙酸乙酯易揮發(fā)的特性小心均勻加熱,保持微沸,九、乙酸乙酯的水解:1、實(shí)驗(yàn)原理:CHCOOCs+hbO2、反志條件:C2H5OH+C3COOH(1)水浴加熱,(2)無(wú)機(jī)酸或堿作
18、催化劑,(3)若加堿不僅是催化劑而且中和水解后生成的蟹使水解平衡正向移動(dòng)。3、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)蒙:(1)酯的香味變淡或消失,(2)酯層變薄或消失使不再分層。油脂的皂化反應(yīng)(必修2、P69)(性質(zhì),工業(yè)應(yīng)用)(1)乙醇的作用酒精既能溶解NaOH,又能溶解油脂,使反應(yīng)物溶為均勻的液體(2)油脂已水解完全的現(xiàn)象是不分層(3)食鹽的作用使肥皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出,并浮在表面酚醛樹(shù)脂的制取LOH/比一一CH2”原理:nnCH2O(H)-nnH2O濃鹽酸的作用催化劑;導(dǎo)管的作用起空氣冷凝管的作用一一冷凝回流(反應(yīng)物易揮發(fā));反應(yīng)條件J農(nóng)HCl、沸水浴生成物的色、態(tài)白色膠狀物質(zhì)生成物應(yīng)用酒精浸泡數(shù)分鐘后再清洗。反
19、應(yīng)類型縮聚(三)大分子有機(jī)物1 .葡萄糖醛基的檢驗(yàn)(必修2、P71)(同前醛基的檢驗(yàn),見(jiàn)乙醛部分)注意:此處與新制Cu(OH)2反應(yīng)條件為直接加熱。2、蔗糖水解及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)(選修5、P93)(性質(zhì),檢驗(yàn),重點(diǎn))實(shí)驗(yàn):這兩支潔凈的試管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液,至溶液呈堿性。最后向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液,在水浴中加熱3min5min,觀察現(xiàn)象。(1) 現(xiàn)象與解釋:蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明蔗糖分子中不含醛基,不顯還原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物具有還原性性。(2) 稀硫酸的作用催化劑(3) 關(guān)鍵操作用NaOH中和過(guò)量的H2SO43.淀粉的水解及水解進(jìn)程判斷(選修5、P93,必修2、P72)(性質(zhì),檢驗(yàn),重點(diǎn))(1)實(shí)驗(yàn)進(jìn)程驗(yàn)證:(實(shí)驗(yàn)操作閱讀必修2第72頁(yè))如何檢驗(yàn)淀粉的存在?碘水如何檢驗(yàn)淀粉部分水解?變藍(lán)、醇紅色沉淀如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解?不變藍(lán)、醇紅色沉淀(四)氨基酸與蛋白質(zhì)1、氨基酸的檢驗(yàn)(選修5、P102)(檢驗(yàn),僅作參考)苛三酮中加入氨基酸,水浴加熱,呈藍(lán)色2、蛋白質(zhì)的鹽析與變性(選修5、P103)(性質(zhì),重點(diǎn))(1)鹽析是物理變化,鹽析不影響(影響/不影響)蛋白質(zhì)的
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