考研專題輔導(dǎo)1命名

1、有機化學(xué)專題輔導(dǎo)有機化學(xué)專題輔導(dǎo)有機化合物的命名有機化合物的命名n俗名、衍生物命名、普通命名和俗名、衍生物命名、普通命名和系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法一、俗名一、俗名根據(jù)最初的來源、制法、性質(zhì)和采用人名等加以命根據(jù)最初的來源、制法、性質(zhì)和采用人名等加以命名名氯仿、石炭酸、苦味酸、水楊酸、乳酸、蘋果酸、氯仿、石炭酸、苦味酸、水楊酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸、安息香酸、煙酸、茴香醚、糠醛、肉桂酒石酸、安息香酸、煙酸、茴香醚、糠醛、肉桂醛、巴豆醛、糖精、甘氨酸、葡萄糖醛、巴豆醛、糖精、甘氨酸、葡萄糖、脲脲 二、衍生物命名二、衍生物命名 每類化合物以最簡單的一個化合每類化合物以最簡單的一個化合物為母體，而將物為母

2、體，而將其余部分作為取代基其余部分作為取代基來命名的。選擇結(jié)構(gòu)中來命名的。選擇結(jié)構(gòu)中級數(shù)最高級數(shù)最高或?qū)ΨQ性最好或?qū)ΨQ性最好的碳原子為母體碳原子。的碳原子為母體碳原子。 CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3(2) 二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷 例：例： 不對稱甲基乙基乙烯不對稱甲基乙基乙烯三、普通命名三、普通命名 新戊烷、異戊二烯、仲丁基氯、叔丁醇、甲乙新戊烷、異戊二烯、仲丁基氯、叔丁醇、甲乙醚、異丁醛、正丁胺、異丁酸醚、異丁醛、正丁胺、異丁酸(1)(2)(3)HCCCH=CH2C6H5CC6H5=OC6H5CC6H5C6H5OH C=CH2CH3CH3CH2(3)四、系統(tǒng)命名法四、系統(tǒng)

3、命名法 中國化學(xué)會（中國化學(xué)會（CCS）根據(jù)）根據(jù)IUPAC命名法，并結(jié)命名法，并結(jié)合中國文字特點制訂公布了合中國文字特點制訂公布了有機化合物命名原則有機化合物命名原則 1980年年 ，稱之為系統(tǒng)命名法，這也是我國教材中使，稱之為系統(tǒng)命名法，這也是我國教材中使用的命名法。用的命名法。 選擇主官能團選擇主官能團 確定主鏈確定主鏈 排列取代基順序排列取代基順序 寫出化合物全稱。寫出化合物全稱?？偟膩碚f，要遵循總的來說，要遵循“兩個最多，一個最小兩個最多，一個最小”的原則。的原則。 1、常見取代基、常見取代基烷基：烷基：異丁基、仲丁基異丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基、叔丁基、新戊基烯基：乙烯基、烯基：

4、乙烯基、丙烯基、烯丙基丙烯基、烯丙基(2-丙烯基丙烯基)炔基：乙炔基、炔基：乙炔基、炔丙基炔丙基環(huán)烴基：環(huán)丙基、環(huán)己基、環(huán)戊烯基、環(huán)烴基：環(huán)丙基、環(huán)己基、環(huán)戊烯基、芳基：苯基、對甲苯基、芳基：苯基、對甲苯基、芐基芐基烷氧基：烷氧基：(甲氧基甲氧基) 芳氧基：苯氧基芳氧基：苯氧基?；柞；?、乙酰基）、酰氧基、羥甲基酰基（甲?；?、乙?；ⅤＱ趸⒘u甲基.n亞甲基、亞乙基、亞芐基、亞氨基、次甲基亞甲基、亞乙基、亞芐基、亞氨基、次甲基 CH2 、CHCH3 、C6H5CH= 、 =NH、 CH、CH2CH2（1,2-亞乙基）、亞乙基）、 CCH3（次乙基）（次乙基） 2. 多官能基化合物母體名稱的

5、選擇官能基多官能基化合物母體名稱的選擇官能基的的 優(yōu)先順序規(guī)則優(yōu)先順序規(guī)則 命名時，排在前面的官能團作為母體，后面命名時，排在前面的官能團作為母體，后面的作為取代基。的作為取代基。優(yōu)先順序優(yōu)先順序123456789101112131415基團基團COOHSO3HCOORCOXCONH2CNCHOCOROHSH NH2 CC C=C ROR, X, NO2, NO母體名稱母體名稱 羧酸羧酸 磺酸磺酸 酯酯 酰鹵酰鹵 酰氨酰氨 腈腈 醛醛 酮酮 醇、酚醇、酚 硫醇硫醇 胺胺 炔炔 烯烯 烷烷 僅做取代基僅做取代基取代基名稱取代基名稱 羧基羧基 磺基磺基 烷氧羰基烷氧羰基 鹵甲?；u甲?；?氨基甲酰

6、基氨基甲?；?氰基氰基 甲?；柞；?酰基、氧代?；?、氧代 羥基羥基 巰基巰基 氨基氨基 炔基炔基 烯基烯基 烷基烷基 烷氧基、鹵素烷氧基、鹵素 硝基、亞硝基硝基、亞硝基3.取代基排列的先后順序次序規(guī)則取代基排列的先后順序次序規(guī)則H, D, CH3, CH3CH2-，(CH3)2CH-, CH2=CH-, (CH3)3C-, CHC-, Ph-, -CN, -CH2OH, -CHO, -COR, -COOH, -NH2, -NO2, -OH, -OCH3, -SH, Cl, Br, I. ZE; RS.比較第一個原子序數(shù)或質(zhì)量數(shù)，小的優(yōu)先寫出比較第一個原子序數(shù)或質(zhì)量數(shù)，小的優(yōu)先寫出OHCHOO

7、CH3COOHNH2NO22-2-羥基羥基-4-4-甲氧基苯甲醛甲氧基苯甲醛 4- 4-氨基氨基-2-2-硝基苯甲酸硝基苯甲酸 CH3CHCH2CHCHCH3CHOOHCl2-2-甲基甲基-4-4-羥基羥基-5-5-氯己醛氯己醛 HOCN對羥基芐腈對羥基芐腈 ，對羥基苯甲腈對羥基苯甲腈4-4-羥基芐腈羥基芐腈 ， 4-4-羥基苯甲腈羥基苯甲腈CH2亞甲基環(huán)己烷亞甲基環(huán)己烷NCN二環(huán)己基碳二亞胺二環(huán)己基碳二亞胺SO3HOHNH24-4-氨基氨基-2-2-羥基羥基-1-1-萘磺酸萘磺酸 COCHCH2COOHCH33-(2-萘甲?；良柞；?丁酸丁酸(CH3CH2)2NC=OOCH(CH3)2二乙

8、氨基甲酸異丙酯二乙氨基甲酸異丙酯C=OOHOCH2CH3CCH2CH=OCHCH2CHOCBrCH3=NOHHCH3CH2CH3C=CHHCH3CH3HONHCH3C6H5HHCC=HHCH2CH3CH3CH3CH3BrCl2-羥基苯甲酸苯甲酯羥基苯甲酸苯甲酯3庚烯庚烯6酮醛酮醛 4. 分子中同時含雙、叁鍵化合物分子中同時含雙、叁鍵化合物 (1) 雙、叁鍵處于不同位次雙、叁鍵處于不同位次取雙、叁鍵具有最小取雙、叁鍵具有最小位次的編號。位次的編號。 (2) 雙、叁鍵處于相同的編號雙、叁鍵處于相同的編號，選擇雙鍵以最低編號。，選擇雙鍵以最低編號。CHCCHCH2CH3CH 3-甲基甲基-1-戊烯戊

9、烯-4-炔炔 (CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-異丁基異丁基-4-己烯己烯-1-炔炔 5. 橋環(huán)與螺環(huán)化合物橋環(huán)與螺環(huán)化合物H3CCH3CH3橋環(huán)：橋環(huán)：編號編號總是從橋頭碳開始，經(jīng)最長橋總是從橋頭碳開始，經(jīng)最長橋 次長橋次長橋 最短橋。最短橋。 1,8,8-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)3.2.1-6-辛烯辛烯 12568CH3CH35,6-二甲基二環(huán)二甲基二環(huán)2.2.2-2-辛烯辛烯 最長橋與次長橋等長，最長橋與次長橋等長，從靠近官能團從靠近官能團的橋頭碳開始編號。的橋頭碳開始編號。12因此括號數(shù)字因此括號數(shù)字由大到小由大到小 最短橋上沒有橋原子時應(yīng)以最短橋上沒有橋原子時應(yīng)以“0”

10、計計 。 二環(huán)二環(huán)3.3.0辛烷辛烷 CH(CH3)2螺環(huán)：螺環(huán)：編號編號總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始?？偸菑呐c螺原子鄰接的小環(huán)開始。 21451-異丙基螺異丙基螺3.5 -5-壬烯壬烯 因此括號數(shù)字因此括號數(shù)字由小到大由小到大集合環(huán)烴：兩個以上的環(huán)各以環(huán)上一個碳用單鍵或雙鍵集合環(huán)烴：兩個以上的環(huán)各以環(huán)上一個碳用單鍵或雙鍵相連。相連。NN1,1-聯(lián)苯聯(lián)苯4,4-聯(lián)吡啶聯(lián)吡啶1,1-聯(lián)環(huán)丙烷聯(lián)環(huán)丙烷1,1-聯(lián)亞環(huán)戊二烯聯(lián)亞環(huán)戊二烯或或 五富瓦烯五富瓦烯6、立體異構(gòu)體的命名、立體異構(gòu)體的命名（1)順反異構(gòu)順反異構(gòu) u 雙鍵化合物雙鍵化合物 順順/反法反法適用于對稱性好的異構(gòu)體。適用于對稱性好的異構(gòu)

11、體。HCHOHC6H5反反-3-苯基苯基-2-丁烯醛丁烯醛HHC6H5HCH3H反，順反，順-1-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯NNC6H5C6H5反反-偶氮苯偶氮苯 Z / E 法法適用于所有順反異構(gòu)體。適用于所有順反異構(gòu)體。CC=CC=H HCH2HH(CH2)7COOHCH3(CH2)4(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 CH3CHClCH2CH2CH2ClCH2CH3C CCl(E)-4-氯甲基氯甲基-3-(1-氯乙基氯乙基)-1-氯氯-3-己烯己烯OHCNCH3CH3CH3:(E)-2,5-(E)-2,5-二甲基苯二甲基苯乙酮肟乙酮肟 (E,E)-丁二酮二肟丁二酮二

12、肟u單環(huán)化合物，單環(huán)化合物， 舉例：舉例：H3CCH3NNOHHOHCOOHHCOOHHCH3OHH對于多個取代基的情況，選對于多個取代基的情況，選擇位次最低的取代基作參考，擇位次最低的取代基作參考，在該位次前加上在該位次前加上r字字反反-2-氯氯-順順-3-溴溴-r-1-環(huán)己甲酸環(huán)己甲酸CO2HHHClBrHR / S 法法最小基團遠離觀察者，其它三個基團由大到最小基團遠離觀察者，其它三個基團由大到小順時針為小順時針為R；反之為；反之為 S 。介紹手握法。介紹手握法。透視式（楔型式，鋸架式）、透視式（楔型式，鋸架式）、Fischer投影式、投影式、Newman投影式投影式NCH3CH2C6H

13、5C6H5CH2CH=CH2+Cl (R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨氯化甲基烯丙基芐基苯基銨 2） 對映異構(gòu)體對映異構(gòu)體 R/S, D/LC2H5HHClClCH3(2S,3S)-2,3-二氯戊烷二氯戊烷 如果給出的是如果給出的是Fischer投影式，其構(gòu)型的判斷：投影式，其構(gòu)型的判斷： 若最若最小基團位于豎線上，從平面上觀察其余三個基團由大到小小基團位于豎線上，從平面上觀察其余三個基團由大到小的順序為順時針，其構(gòu)型仍為的順序為順時針，其構(gòu)型仍為“R”；反之，其構(gòu)型；反之，其構(gòu)型“S”。 若最小基團位于橫線上，從平面上觀察其余三個基團若最小基團位于橫線上，從平面上觀察其余三個基團由大到小的順序

14、為順時針，其構(gòu)型仍為由大到小的順序為順時針，其構(gòu)型仍為“S”；反之，其構(gòu)；反之，其構(gòu)型型“R”。CH3BrOHCOOHCH3BrOHCOOHS - 型R - 型(1R,2R)-1-苯基苯基-1-甲氨基甲氨基-2-丙醇丙醇 CH3NHCH3OHC6H5HHCCHOHCH3=CHHCH3(2R,3Z)-3-戊烯戊烯-2-醇醇CH3HHClClCH3(2R,3S)-2,3-二氯丁烷二氯丁烷 COOHHClCOOHOHH(2S,3R)-2-羥基羥基3-氯丁二酸氯丁二酸DL命名常用于糖類和氨基酸命名常用于糖類和氨基酸CH2OHHHOCH2OHOHHCOOHHH2NCOOHNH2HD糖糖L糖糖L氨基酸氨基

15、酸D氨基酸氨基酸HOHHCH2OHCHOCOOHHOHCH2OHCHOHOOHHCH2OHOHH2NHH D- D-蘇阿糖蘇阿糖 D-D-赤蘚糖赤蘚糖 “赤式赤式”和和“蘇式蘇式” 用于表用于表征兩個相鄰手性碳的構(gòu)型。征兩個相鄰手性碳的構(gòu)型。如：反式和順式丁二烯和溴如：反式和順式丁二烯和溴加成分別生成赤式和蘇式產(chǎn)加成分別生成赤式和蘇式產(chǎn)物。物。（3） 環(huán)狀化合物對映異構(gòu)環(huán)狀化合物對映異構(gòu) 多取代的環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)和對映異構(gòu)常常多取代的環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)和對映異構(gòu)常常同時存在，在命名時應(yīng)特別謹慎。當(dāng)有對映異構(gòu)時用同時存在，在命名時應(yīng)特別謹慎。當(dāng)有對映異構(gòu)時用順反命名是不夠的，此時須用順反命

16、名是不夠的，此時須用RS命名命名HOHHHHHOOHHHOOHHHO 順式（無手性）順式（無手性） 順順-1,3-環(huán)環(huán)戊戊二醇二醇(1R,3R)-1,3-環(huán)環(huán)戊戊二醇二醇 (1S,3S)-1,3-環(huán)環(huán)戊戊二醇二醇 反式反式 （手性）（手性）HHOHHOHCH3HHHOCH3CH3HOHCH3HH(1R,2R) (1S,2S) (1R,2S) (1S,2R)- 2-2-甲基環(huán)己醇甲基環(huán)己醇 對映體（反式）對映體（反式） 對映體（順式）對映體（順式） COOHCH3HHBrBrCH3CH3(順順)-1,3-二甲基二甲基-1,3-二二溴環(huán)己烷溴環(huán)己烷 (1R,3R)-3-甲基環(huán)戊甲酸甲基環(huán)戊甲酸 （

17、4） 橋環(huán)化合物內(nèi)橋環(huán)化合物內(nèi) / 外型的標(biāo)記外型的標(biāo)記 橋上的原子或基團與主橋在同側(cè)為外型；在異橋上的原子或基團與主橋在同側(cè)為外型；在異側(cè)為內(nèi)型。側(cè)為內(nèi)型。 主橋的確定：含雜原子；較少的原子；飽和橋；取代基少。主橋的確定：含雜原子；較少的原子；飽和橋；取代基少。 此外橋所帶的取代基按此外橋所帶的取代基按“次序規(guī)則次序規(guī)則”排序較小。排序較小。O橋含雜原子橋含較少原子飽和的橋主 橋主 橋主 橋 OHHClClHH外外-二環(huán)二環(huán)2.2.2-5-辛烯辛烯-2-醇醇外外-2-內(nèi)內(nèi)-3-二氯二氯2.2.1庚烷庚烷（5）構(gòu)象問題）構(gòu)象問題 鏈狀（丁烷）、環(huán)狀（環(huán)己烷）常用透視式和紐鏈狀（丁烷）、環(huán)狀（環(huán)

18、己烷）常用透視式和紐曼投影式表示，注意考慮氫鍵影響。曼投影式表示，注意考慮氫鍵影響。如如寫出下列分子的最寫出下列分子的最穩(wěn)定構(gòu)象：穩(wěn)定構(gòu)象：HOCH2CH2OH，順順-1,3-環(huán)己二醇環(huán)己二醇 HOOHHHHHOHOH7. 雜環(huán)化合物的命名雜環(huán)化合物的命名音譯法，記住常見雜環(huán)母體名稱及固定編號音譯法，記住常見雜環(huán)母體名稱及固定編號 母環(huán)的編號遵守：含一個雜原子的單雜環(huán)母環(huán)的編號遵守：含一個雜原子的單雜環(huán)從雜原子開始編號；含多個相同雜原子的單雜從雜原子開始編號；含多個相同雜原子的單雜環(huán)從連有氫原子或取代基的雜原子開始編號，環(huán)從連有氫原子或取代基的雜原子開始編號，含有不同雜原子的單雜環(huán)其雜原子的編號順序含有不同雜原子的單雜環(huán)其雜原子的編號順序為氧、硫、氮；稠雜環(huán)有固定的編號。為氧、硫、氮；稠雜環(huán)有固定的編號。 NOHNCONHNH28-羥基喹啉