《高二化學(xué)羧酸》ppt課件

1、課題課題: 羧酸羧酸普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書 化學(xué)（選修）化學(xué)（選修）1己二酸己二酸 HOOC(CHHOOC(CH2 2) )4 4COOHCOOH甲酸甲酸 HCOOHHCOOH山梨酸山梨酸 HOOCHOOC- -CH=CHCH=CH- -CH=CHCH=CH- -COOHCOOH苯甲酸苯甲酸 COOHCOOH 乙酸乙酸 CHCH3 3COOHCOOH 下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有怎樣的共同特點(diǎn)呢下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有怎樣的共同特點(diǎn)呢？決定決定其主要性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢其主要性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?2一、羧酸概述一、羧酸概述1、定義：分子由烴基（或氫原子）和羧基相、定義：分子由烴基

2、（或氫原子）和羧基相 連組成的有機(jī)化合物叫羧酸。連組成的有機(jī)化合物叫羧酸。 官能團(tuán)：官能團(tuán)：OCOH（或（或COOH）羧基羧基羧酸羧酸通式：通式：RCOOH32、命名下列羧酸、命名下列羧酸CH3CH2 COOH CH2 COOH HOOC COOH 丙酸丙酸2，4-二甲基戊酸二甲基戊酸苯乙酸苯乙酸對苯二甲酸對苯二甲酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元酸一元酸一元酸一元酸一元酸一元酸二元酸二元酸CH3 CH CH2 CH COOH CH3 CH3CH3，并給其分類。并給其分類。43、羧酸的分類、羧酸的分類 脂肪酸脂肪酸 如：乙酸、硬脂酸如：乙酸、硬脂酸根據(jù)分子中烴基種類不同分根

3、據(jù)分子中烴基種類不同分 芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸 一元羧酸一元羧酸 如：乙酸如：乙酸根據(jù)分子中羧基數(shù)目不同分根據(jù)分子中羧基數(shù)目不同分 二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸 多元羧酸多元羧酸 飽和一元羧酸飽和一元羧酸CnH2n+1COOH (CmH2mO2)5常見羧酸的物理性質(zhì)俗俗 名名 結(jié)構(gòu)簡式 主要物理性質(zhì) 主要用途 甲甲 酸酸苯甲苯甲酸酸乙二乙二酸酸COOH蟻酸蟻酸安息安息香酸香酸草酸草酸HCOOHHOOCCOOH有刺激性氣味的液有刺激性氣味的液體，有腐蝕體，有腐蝕 性，能性，能與水、乙與水、乙 醇、乙醚、醇、乙醚、甘油等互溶甘油等互溶工業(yè)上用做還工業(yè)上用做還原劑，醫(yī)療上原劑，

4、醫(yī)療上用做消毒劑。用做消毒劑。白色針狀晶體，易升白色針狀晶體，易升華，微溶于水，華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。易溶于乙醇、乙醚。無色透明晶體，無色透明晶體，能溶于水或乙醇。能溶于水或乙醇。甲酸及其鈉鹽甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用做或鉀鹽常用做食品防腐劑食品防腐劑6 相對分子質(zhì)量相近的羧酸與醇沸點(diǎn)比較相對分子質(zhì)量相近的羧酸與醇沸點(diǎn)比較有機(jī)化合物有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量 沸點(diǎn)沸點(diǎn)/HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4羧酸的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的醇高。羧酸的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的醇高。分析數(shù)據(jù)，你可得出什么結(jié)論？分析數(shù)據(jù)

5、，你可得出什么結(jié)論？71、羧酸的沸點(diǎn)為什么比相對分子質(zhì)量相近的醇高？、羧酸的沸點(diǎn)為什么比相對分子質(zhì)量相近的醇高？羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會比相對分子羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會比相對分子質(zhì)量相近的醇多。質(zhì)量相近的醇多。O O R RC CO OH HC CR RO OO O沸點(diǎn)沸點(diǎn): 羧酸醇烷烴（相對分子質(zhì)量相近）羧酸醇烷烴（相對分子質(zhì)量相近）82 2、為什么碳原子小于、為什么碳原子小于4 4的羧酸能與水互溶呢？的羧酸能與水互溶呢？羧酸分子與水分子形成氫鍵，能與水互溶。羧酸分子與水分子形成氫鍵，能與水互溶。3、羧酸在水中的溶解性如何呢？羧酸在水中的溶解性如何呢？ 碳原子數(shù)小于的羧酸與水互溶；其余隨碳鏈碳

6、原子數(shù)小于的羧酸與水互溶；其余隨碳鏈增長溶解度迅速減小，直至與相對分子質(zhì)量相近的增長溶解度迅速減小，直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴相近。烷烴相近。95、羧酸的物理性質(zhì)、羧酸的物理性質(zhì)1、通式通式 CnH2n+1COOH 2、隨著、隨著C數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸增。對于同碳數(shù)的，數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸增。對于同碳數(shù)的，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。 3、隨著碳數(shù)增多，水溶性降低。、隨著碳數(shù)增多，水溶性降低。4、比、比Mr接近的烷烴或醇的沸點(diǎn)要高（氫鍵的影響）接近的烷烴或醇的沸點(diǎn)要高（氫鍵的影響）.10加成加成 下式是丙酸分子的結(jié)構(gòu)簡式請?jiān)谑街袠?biāo)出可能發(fā)生下式是丙酸分子的結(jié)構(gòu)簡式請?jiān)谑街袠?biāo)出

7、可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位，并推測可能發(fā)生什么類型的反應(yīng)?；瘜W(xué)反應(yīng)的部位，并推測可能發(fā)生什么類型的反應(yīng)。取代取代CHHCH3H OCO取代取代酸性酸性還原還原反應(yīng)反應(yīng) 回顧乙醇的回顧乙醇的性質(zhì)，以及性質(zhì)，以及發(fā)生反應(yīng)的發(fā)生反應(yīng)的部位和發(fā)生部位和發(fā)生反應(yīng)的類型。反應(yīng)的類型。知識回眸知識回眸112RCOOH+Na2RCOOH+Na2 2COCO3 3 2RCOONa+CO 2RCOONa+CO2 2 +H+H2 2O O制備羧酸鹽制備羧酸鹽 1、酸性、酸性酸性酸性：RCOOHRCOOHH H2 2COCO3 3C C6 6H H5 5OHOH二、化學(xué)性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì)12能跟酸堿指示劑反應(yīng)。能跟酸堿指示

8、劑反應(yīng)。能跟多種活潑金屬反應(yīng)，生成鹽和能跟多種活潑金屬反應(yīng)，生成鹽和H H2 2。 能跟堿性氧化物反應(yīng)，生成鹽和水。能跟堿性氧化物反應(yīng)，生成鹽和水。跟堿起中和反應(yīng)，生成鹽和水跟堿起中和反應(yīng)，生成鹽和水跟某些鹽反應(yīng)，生成另一種酸和另一種鹽跟某些鹽反應(yīng)，生成另一種酸和另一種鹽（五點(diǎn)五點(diǎn)）CaO+2RCOOH (RCOO)2Ca+H2O NaOH + RCOOH RCOONa + H2OMg +2RCOOH (RCOO)2Mg+H2 Na2CO3 + 2RCOOH 2RCOONa + H2O + CO21、具有酸的通性、具有酸的通性如能使紫色石蕊試液變紅。如能使紫色石蕊試液變紅。二、化學(xué)性質(zhì)二、化學(xué)

9、性質(zhì)酸性酸性：RCOOHRCOOHH H2 2COCO3 3C C6 6H H5 5OHOH13酯酯（良好的?；噭己玫孽；噭?、羥基被取代的反應(yīng)、羥基被取代的反應(yīng)（制備酯）（制備酯）R-C-OH + RR-C-OH + ROH R-C-OROH R-C-OR+ H2 2O O O O= = =O OH+1818=O O=O OR-C-OH + R-C-OH R-C-O-C-R +HR-C-OH + R-C-OH R-C-O-C-R +H2 2O O=O O=O O脫水劑脫水劑酸酐酸酐= =O OR-C-ONHR-C-ONH4 4 R-C-NH R-C-NH2 2=O O-H2O

10、酰胺酰胺制備酰胺類化合物制備酰胺類化合物R R- -C C- -OH+NHOH+NH3 3 R-C-ONH R-C-ONH4 4=O O= =O O14RCH2COOH + Cl2 RCHCOOH + HCl催化劑催化劑Cl合成鹵代酸，進(jìn)而制得合成鹵代酸，進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等。氨基酸、羥基酸等。被取代被取代15RCOOH RCHRCOOH RCH2 2OHOHLiAlHLiAlH4 44、還原反應(yīng)、還原反應(yīng)實(shí)現(xiàn)羧酸轉(zhuǎn)化為醇實(shí)現(xiàn)羧酸轉(zhuǎn)化為醇醇醇氧化氧化氧化氧化還原還原還原還原醛醛羧酸羧酸16分析甲酸的結(jié)構(gòu)，探究甲酸的性質(zhì)。分析甲酸的結(jié)構(gòu)，探究甲酸的性質(zhì)。H-C-O-HH-C-O-HO O=1

11、、羧酸的性質(zhì)、羧酸的性質(zhì)2、醛的性質(zhì)、醛的性質(zhì)17羧酸羧酸結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)決定決定反映反映性質(zhì)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 分分類類命名命名定義定義物理性質(zhì)物理性質(zhì) 酸性酸性還原反應(yīng)還原反應(yīng)水溶性水溶性沸點(diǎn)沸點(diǎn)-OH被取被取代的代的反應(yīng)反應(yīng)18三、羧酸的衍生物三、羧酸的衍生物酯酯1.1.概念概念：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原 子或原子團(tuán)取代的到的產(chǎn)物稱為羧子或原子團(tuán)取代的到的產(chǎn)物稱為羧 酸衍生物。酸衍生物。 酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；ナ且环N羧酸衍生物，其分子由酰基或或 酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。192.2.酯的物理性質(zhì)酯的

12、物理性質(zhì) 低級酯是具有芳香氣味的液體。低級酯是具有芳香氣味的液體。 密度比水小。密度比水小。 難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有 機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。 20說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來命名的稱來命名的214.4.酯的通式酯的通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（1 1）一般通式：

13、）一般通式： （2 2）組成通式：）組成通式：C Cn nH H2n2nO O2 2 ORC-O-R 22相同碳原子數(shù)的羧酸和酯互為同分異構(gòu)相同碳原子數(shù)的羧酸和酯互為同分異構(gòu) C Cn nH H2n2nO O2 2寫出的寫出的C4H8O2同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體練一練練一練235.5.酯的化學(xué)性質(zhì)酯的化學(xué)性質(zhì)酯的水解酯的水解 在酸或堿存在的條件下，乙酸乙酯（酯）與在酸或堿存在的條件下，乙酸乙酯（酯）與水反應(yīng)生成了乙酸（酸）和乙醇（醇），稱水反應(yīng)生成了乙酸（酸）和乙醇（醇），稱為為水解反應(yīng)水解反應(yīng)。CH3COOCH2CH3+H2O酸酸CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+Na

14、OH堿堿CH3COONa + CH3CH2OH在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的水解是不可逆的24乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？ 由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；產(chǎn)率； 使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。乙酯產(chǎn)率。 使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。轉(zhuǎn)化率。 251、下列物質(zhì)在一定條件下不能與、下列物質(zhì)在一定條件下不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的是發(fā)生加成反應(yīng)的是_ A CH3CH2CHO B CH2=CHCOOH C CH3COOH D 2、下列物質(zhì)中羥基上的氫原子最不活潑的是、下列物質(zhì)中羥基上的氫原子最不活潑的是_ A CH3COOH B C2H5OH C H2O D C6H5OH 3、怎樣用化學(xué)方法鑒別甲醛、甲酸