第15章硝基和胺

1、2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl1第十五章第十五章 硝基化合硝基化合物和胺物和胺2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl2本章主要內(nèi)容：本章主要內(nèi)容：v1、胺的分類與命名、胺的分類與命名掌握掌握v2、硝基化合物和胺的結(jié)構(gòu)、硝基化合物和胺的結(jié)構(gòu)理解理解v3、硝基化合物和胺的物理性質(zhì)、硝基化合物和胺的物理性質(zhì)了解了解v4、硝基化合物和胺的化學(xué)性質(zhì)、硝基化合物和胺的化學(xué)性質(zhì)掌握掌握2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl3第一節(jié)硝基化合物第一節(jié)硝基化合物2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl4 硝基化合物可看成烴分子中的氫原子被硝基取代硝基化合物可看成烴分子

2、中的氫原子被硝基取代后的衍生物。后的衍生物。(1)一硝基化合物和多硝基化合物一硝基化合物和多硝基化合物(2)伯、仲、叔硝基化合物（伯、仲、叔硝基化合物（1,2,3硝基化合物）硝基化合物） 命名命名硝基作為取代基硝基作為取代基:對(duì)應(yīng)的是幾級(jí)碳對(duì)應(yīng)的是幾級(jí)碳15-1 硝基化合物硝基化合物硝基甲烷硝基甲烷 12-硝基丙烷硝基丙烷 22-甲基甲基-2-硝基甲烷硝基甲烷 3 一、含義一、含義:對(duì)硝基甲苯對(duì)硝基甲苯2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl51. 電子結(jié)構(gòu)式：電子結(jié)構(gòu)式：或或 兩個(gè)氮氧鍵長均為兩個(gè)氮氧鍵長均為0.121nm 二、硝基化合物的結(jié)構(gòu)二、硝基化合物的結(jié)構(gòu): 硝基的共振結(jié)構(gòu)式

3、硝基的共振結(jié)構(gòu)式RNOO+.- R NOOR NOOR NOO15-1 硝基化合物硝基化合物2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl6三、三、 硝基化合物的命名硝基化合物的命名 硝基化合物的命名硝基化合物的命名(與鹵代烴相似與鹵代烴相似)：硝基為取代：硝基為取代基，烴為母體基，烴為母體.CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N NH3 NH2NH2CH3NH2O2N 3.38 3.27 4.21 4.76 9.37 13.0 8.92對(duì)硝基苯胺對(duì)硝基苯胺NO2NO2CH2CH21.2-二硝基乙烷二硝基乙烷NO2ClOHNO2NO2CHO對(duì)硝基氯苯對(duì)硝基氯苯鄰硝基苯酚鄰硝基苯酚間硝

4、基苯甲醛間硝基苯甲醛15.1 硝基化合物硝基化合物2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl7第二節(jié)硝基化合物的制備第二節(jié)硝基化合物的制備2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl8硝化反應(yīng)（得混合物作溶劑）硝化反應(yīng)（得混合物作溶劑） 主要產(chǎn)物為一硝主要產(chǎn)物為一硝基化合物；同時(shí)發(fā)生基化合物；同時(shí)發(fā)生碳鍵的斷裂而生成低碳鍵的斷裂而生成低級(jí)硝基化合物。級(jí)硝基化合物。(2) 芳香族硝基化合物的制備芳香族硝基化合物的制備淡黃色液體淡黃色液體15-2 硝基化合物的制備硝基化合物的制備(1) 烷烴和硝酸烷烴和硝酸2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl9ONO+ RCH2XRCH2NO

5、2N取 代付 氏 反 應(yīng) ：NOO+ RCH2XRCH2ONO O取 代硝 基 化 合 物亞 硝 基 化 合 物(3) 硝基對(duì)鹵代烴的取代反應(yīng)硝基對(duì)鹵代烴的取代反應(yīng)ONO+ RCH2XRCH2NO2N取 代付 氏 反 應(yīng) ：NOO+ RCH2XRCH2ONOO取 代硝 基 化 合 物亞 硝 基 化 合 物ONO+ RCH2XRCH2NO2N取代付氏反應(yīng)：NOO+ RCH2XRCH2ONOO取代硝基化合物亞硝基化合物ONO+ RCH2XRCH2NO2N取代付氏反應(yīng)：NOO+ RCH2XRCH2ONOO取代硝基化合物亞硝基化合物15-2 硝基化合物的制備硝基化合物的制備2022-5-5哈工大(威海

6、)海洋學(xué)院-lifl10第三節(jié)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)第三節(jié)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 脂肪族硝基化合物中脂肪族硝基化合物中,含有含有 -H的伯或仲硝基化合物能的伯或仲硝基化合物能逐漸溶解于氫氧化鈉逐漸溶解于氫氧化鈉(生成穩(wěn)定的負(fù)離子生成穩(wěn)定的負(fù)離子): 共振結(jié)構(gòu)式共振結(jié)構(gòu)式: 硝基化合物存在硝基化合物存在硝基式硝基式和和酸式酸式互變異構(gòu)互變異構(gòu):主要主要一、一、 -H的反應(yīng)的反應(yīng)15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)RCH2NOORCHNOHONaOHRCHNOO Na+2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl12 具有具有 -H的伯或仲硝基化合物存在互變異構(gòu)現(xiàn)象的伯或仲硝基化合物

7、存在互變異構(gòu)現(xiàn)象,所以呈酸性所以呈酸性: 叔硝基叔硝基化合物沒有這種氫原子化合物沒有這種氫原子,因此不能異構(gòu)因此不能異構(gòu)成酸式成酸式,也就不能與堿作用也就不能與堿作用.RCHNORCHNO HOOH含含H的硝基化合物可溶于的硝基化合物可溶于NaOH溶液！溶液！ 15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl13（2）與羰基化合物縮合）與羰基化合物縮合 有有- H的硝基化合物在堿性條件下能與某些羰基的硝基化合物在堿性條件下能與某些羰基化合物起縮合反應(yīng)?；衔锲鹂s合反應(yīng)。 其縮合過程是：硝基烷在堿的作用下脫去其縮合過程是：硝基烷在堿的作用下脫去-

8、 H形成形成碳負(fù)離子，碳負(fù)離子再與羰基化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。碳負(fù)離子，碳負(fù)離子再與羰基化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。RCH2NO2RCOH(R )+OHR COHH(R )CNO2RHH2ORCH(R )CNO2RR CH2NO2R COH(R )+OHR COHH(R )C NO2RHH2OR CH(R )C NO2RR CH2NO2R COH(R )+OHR COHH(R )C NO2RHH2OR CH(R )C NO2RCHO + CH3NO2OH-CH CHNO2CH3NO2 + 3HCH2CCH2OHCH2OHNO2COHOH-HO15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-

9、5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl14 該反應(yīng)是在中性條件下進(jìn)行該反應(yīng)是在中性條件下進(jìn)行,對(duì)于那些帶有酸性對(duì)于那些帶有酸性和堿性條件下易水解基團(tuán)的化合物可用此法還原和堿性條件下易水解基團(tuán)的化合物可用此法還原.(1) 催化加氫催化加氫-工業(yè)上由硝基化合物制取胺工業(yè)上由硝基化合物制取胺二、二、 硝基的還原硝基的還原15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl15 例例1例例2(2) 硝基化合物與還原劑作用硝基化合物與還原劑作用,可以得到胺類化合物可以得到胺類化合物:注意：此反應(yīng)不可注意：此反應(yīng)不可逆，氧化會(huì)帶來苯逆，氧化會(huì)帶來苯環(huán)的破裂！環(huán)的破

10、裂！如如:鐵鐵,錫和鹽酸作還原劑時(shí)錫和鹽酸作還原劑時(shí)15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl16注意：注意：2個(gè)基團(tuán)的變化個(gè)基團(tuán)的變化討論討論15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl17 酸性酸性條件下中間體的生成條件下中間體的生成: 在在中性中性條件下還原條件下還原,很容易停留在很容易停留在 苯胺胲苯胺胲(hi)不同介質(zhì)、不同的還原劑得到的還原產(chǎn)物不同介質(zhì)、不同的還原劑得到的還原產(chǎn)物不同不同 在在不同堿性不同堿性條件下條件下,可得到不同的還原產(chǎn)物可得到不同的還原產(chǎn)物:15-3

11、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)NO2Na As O3NNOFe , Na OHNNZn +Na OHNHNHFe , HClZn , H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe , o r Sn +HClFe , o r Sn + HClN O2N a A s O3NNOF e , N a O HNNZ n + N a O HN HN HF e , H C lZ n , H2ON OZ n + N H4C lN H O HN H2F e , o r S n + H C lF e , o r S n + H C lNO2NaAsO3NNOFe,NaOHNNZn+NaOHNHNHFe

12、,HClZn ,H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClFe,or Sn+ HClNO2NaAsO3NNOFe,NaOHNNZn+NaOHNHNHFe,HClZn ,H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClFe,or Sn+ HClN O2N aA sO3NNOF e,N aO HNNZ n + N aO HN HN HF e,H C lZ n ,H2ON OZ n + N H4C lN H O HN H2F e,o r S n + H C lF e,o r S n + H C lNO2NaAsO3NNOFe,NaOHNNZn+NaOHNHN

13、HFe,HClZn ,H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClFe,or Sn+ HClN O2N a A s O3NNOF e , N a O HNNZ n + N a O HN HN HF e , H C lZ n , H2ON OZ n + N H4C lN H O HN H2F e , o r S n + H C lF e , o r S n + H C l 不同的還原條件可以得到一系列的中不同的還原條件可以得到一系列的中間體還原產(chǎn)物間體還原產(chǎn)物：Na3AsO3Fe + NaOHZn + NaOHFeH2O2Zn + NaOHNaOBrN O2N a A s

14、O3N NOF e , N a O HN NZ n + N a O HN HN HF e , H C lZ n , H2ON OZ n + N H4C lN H O HN H2F e , o r S n + H C lF e , o r S n + H C lNO2NaAs O3NNOFe, NaOHNNZn+NaOHNHNHFe, HClZn , H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe, or Sn+HClFe, or Sn+ HClNO2NaAsO3NNOFe,NaOHNNZn+NaOHNHNHFe,HClZn ,H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClF

15、e,or Sn+ HClNO2NaAsO3NNOFe,NaOHNNZn+NaOHNHNHFe,HClZn ,H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClFe,or Sn+ HClNO2NaAsO3NNOFe,NaOHNNZn+NaOHNHNHFe,HClZn ,H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClFe,or Sn+ HClNO2NaAsO3NNOFe,NaOHNNZn+NaOHNHNHFe,HClZn ,H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClFe,or Sn+ HClNO2NaAsO3NNOFe,NaOHNNZn+

16、NaOHNHNHFe,HClZn ,H2ONOZn +NH4ClNHOHNH2Fe,or Sn+HClFe,or Sn+ HClN O2N a A s O3NNOF e , N a O HNNZ n + N a O HN HN HF e , H C lZ n , H2ON OZ n + N H4C lN H O HN H2F e , o r S n + H C lF e , o r S n + H C lN O2N aA sO3NNOF e,N aO HNNZ n + N aO HN HN HF e,H C lZ n ,H2ON OZ n + N H4C lN H O HN H2F e,o r

17、 S n + H C lF e,o r S n + H C lN O2N a A s O3NNOF e ,N a O HNNZ n + N a O HN HN HF e ,H C lZ n ,H2ON OZ n + N H4C lN H O HN H2F e ,o r S n + H C lF e ,o r S n + H C lN O2N aA sO3NNOFe,N aO HNNZn+N aO HN HN HFe,H C lZn ,H2ON OZn +N H4C lN H O HN H2Fe,or Sn+H C lFe,or Sn+ H C lFe + HClZn + H2OZn + NH4

18、ClFe,or Sn+ HClFe,or Sn+ HCl苯胲苯胲hi苯胺苯胺亞硝基苯亞硝基苯偶氮苯偶氮苯氫化偶氮苯氫化偶氮苯氧化偶氮苯氧化偶氮苯硝基苯硝基苯15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl19 它們可能是由兩分子不同的中間產(chǎn)物縮合而成它們可能是由兩分子不同的中間產(chǎn)物縮合而成 氧化偶氮苯如進(jìn)一步還原可得偶氮苯或氫化偶氮氧化偶氮苯如進(jìn)一步還原可得偶氮苯或氫化偶氮苯苯.這些產(chǎn)物如經(jīng)強(qiáng)烈還原條件下這些產(chǎn)物如經(jīng)強(qiáng)烈還原條件下進(jìn)一步還原進(jìn)一步還原,最后都可最后都可得到苯胺得到苯胺. -H2O15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)

19、2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl20芳香族多硝基化合物用芳香族多硝基化合物用堿金屬的硫化物堿金屬的硫化物或或多硫化物多硫化物,硫硫氫化銨氫化銨、硫化銨硫化銨或或多硫化銨多硫化銨為還原劑，可以為還原劑，可以選擇性還原選擇性還原其中的一個(gè)硝基成為氨基：其中的一個(gè)硝基成為氨基：選擇性還原其選擇性還原其中的一個(gè)硝基中的一個(gè)硝基成為氨基成為氨基.15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl21 硝基是硝基是間位定位基間位定位基，它使苯環(huán)鈍化：，它使苯環(huán)鈍化： 由于硝基的鈍化影響，硝基苯不能發(fā)生傅由于硝基的鈍化影響，硝基苯不能發(fā)生傅-克

20、反應(yīng)?？朔磻?yīng)。三、苯環(huán)上的取代反應(yīng)三、苯環(huán)上的取代反應(yīng)15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl22 硝基對(duì)其鄰位和對(duì)位上的鹵素取代基有硝基對(duì)其鄰位和對(duì)位上的鹵素取代基有活化作用活化作用。 (1) 對(duì)鹵原子活潑性的影響對(duì)鹵原子活潑性的影響 與苯及衍生物的定位效應(yīng)與苯及衍生物的定位效應(yīng)(親電取代親電取代)不不同同,這里是親核取代這里是親核取代,所以硝基起活化作用所以硝基起活化作用.注意注意:三、硝基對(duì)鄰、對(duì)位上取代基的影響三、硝基對(duì)鄰、對(duì)位上取代基的影響15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基氯苯的水解反應(yīng)歷程硝基氯苯的水解反

21、應(yīng)歷程(加成加成-消除反應(yīng)消除反應(yīng))：第二步第二步：碳負(fù)離子硝去：碳負(fù)離子硝去一個(gè)氯離子恢復(fù)苯環(huán)的一個(gè)氯離子恢復(fù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)： 硝基的存在硝基的存在降降低低了硝基氯苯在了硝基氯苯在芳香族親核取代芳香族親核取代過程中形成中間過程中形成中間體的體的能量能量。 硝 基 通 過硝 基 通 過 誘誘導(dǎo)效應(yīng)導(dǎo)效應(yīng)和和共軛共軛效應(yīng)效應(yīng)，使苯環(huán)，使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的鄰、對(duì)位上的電子云密上的電子云密度降低。度降低。第一步第一步：親核試劑與苯環(huán)生成碳負(fù)離子：親核試劑與苯環(huán)生成碳負(fù)離子(邁森海默邁森海默絡(luò)合物絡(luò)合物)15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-li

22、fl24穩(wěn)定穩(wěn)定 絡(luò)合物穩(wěn)定，也就是生成這個(gè)這個(gè)絡(luò)合物的活化能也絡(luò)合物穩(wěn)定，也就是生成這個(gè)這個(gè)絡(luò)合物的活化能也越低，所以反應(yīng)容易進(jìn)行。越低，所以反應(yīng)容易進(jìn)行。邁森海默邁森海默絡(luò)合物的共振式：絡(luò)合物的共振式：15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl25 苯酚的酸性比碳酸弱苯酚的酸性比碳酸弱;隨著苯環(huán)上引入硝基，增隨著苯環(huán)上引入硝基，增強(qiáng)了酚的酸性；強(qiáng)了酚的酸性；2,4,6-三硝基苯酚的酸性幾乎與強(qiáng)無三硝基苯酚的酸性幾乎與強(qiáng)無機(jī)酸相近機(jī)酸相近.硝基苯氧負(fù)離子的硝基苯氧負(fù)離子的共振結(jié)構(gòu)共振結(jié)構(gòu):（2）對(duì)）對(duì)酚類酚類酸性的影響酸性的影響15-3

23、 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl26結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)特征化性特征化性特征化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)硝基（硝基（NO2 ）是）是硝基化硝基化合物合物的官能團(tuán)，硝基具有較強(qiáng)的官能團(tuán)，硝基具有較強(qiáng)的強(qiáng)吸電子效應(yīng)。的強(qiáng)吸電子效應(yīng)?；蕴卣骰蕴卣飨趸衔锵趸衔锏幕瘜W(xué)反應(yīng)主要發(fā)的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在生在硝硝基上，硝基中的氮原子易被基上，硝基中的氮原子易被還原。以及因硝基具有較強(qiáng)的強(qiáng)吸還原。以及因硝基具有較強(qiáng)的強(qiáng)吸電子效應(yīng)，對(duì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)有電子效應(yīng)，對(duì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)有影響。影響?；瘜W(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng).硝基化合物硝基化合物被酸性介質(zhì)中的鐵粉還原被酸性介質(zhì)中的

24、鐵粉還原。.硝基化合物硝基化合物苯環(huán)上的取代反應(yīng)比苯難于苯環(huán)上的取代反應(yīng)比苯難于進(jìn)行。進(jìn)行。3. (甲甲) 還原還原 (乙乙) 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(“三化三化”) (丙丙) 硝基對(duì)其鄰、對(duì)位取代基的影響硝基對(duì)其鄰、對(duì)位取代基的影響 15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl27硝基化合物硝基化合物 (一一) 硝基烷硝基烷 (1) 硝基烷的制法硝基烷的制法 (2) 硝基烷的性質(zhì)硝基烷的性質(zhì) (二二) 芳香族硝基化芳香族硝基化合物合物 芳香族硝基化芳香族硝基化合物的制法合物的制法 (2) 芳香族硝基化合芳香族硝基化合物的

25、物理性質(zhì)物的物理性質(zhì) (3) 芳香族硝基化合芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)物的化學(xué)性質(zhì)(甲甲) 還原還原 (乙乙) 芳環(huán)上的親電芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)取代反應(yīng)(“三化三化”) (丙丙) 硝基對(duì)其鄰、硝基對(duì)其鄰、對(duì)位取代基的影響對(duì)位取代基的影響 15-3 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl28第四節(jié)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)第四節(jié)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)CHOHCHCH3NHCH3CH3OOCCHCH2OHHN麻黃堿阿托品2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl29 RNH2 R2NH R3N R4N+X一級(jí)胺一級(jí)胺1二級(jí)胺二級(jí)胺2 三級(jí)胺三級(jí)胺3

26、季銨鹽季銨鹽15-4 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)一、胺的分類一、胺的分類NH3R NH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺（ 胺）仲胺叔胺123（ 胺）（ 胺）脂肪胺季銨鹽季銨堿氨分子中的氫原子被烴基取代后的衍生物稱為胺氨分子中的氫原子被烴基取代后的衍生物稱為胺：指氮上氫被取代指氮上氫被取代NH3R NH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺（ 胺）仲胺叔胺123（ 胺）（ 胺）脂肪胺季銨鹽季銨堿NH3RNH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯 胺

27、 （ 胺 ）仲 胺叔 胺123（ 胺 ）（ 胺 ）脂肪胺季 銨 鹽季 銨 堿NH3RNH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺（ 胺）仲胺叔胺123（ 胺）（ 胺）脂肪胺季銨鹽季銨堿NH3RNH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺（ 胺）仲胺叔胺123（ 胺）（ 胺）脂肪胺季銨鹽季銨堿NH3R NH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺（ 胺）仲胺叔胺123（ 胺）（ 胺）脂肪胺季銨鹽季銨堿NH3R NH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar

28、2NHArNHR芳胺伯胺（ 胺）仲胺叔胺123（ 胺）（ 胺）脂肪胺季銨鹽季銨堿NH3RNH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯 胺 （ 胺 ）仲 胺叔 胺123（ 胺 ）（ 胺 ）脂肪胺季 銨 鹽季 銨 堿NH3RNH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯 胺 （ 胺 ）仲 胺叔 胺123（ 胺 ）（ 胺 ）脂肪胺季 銨 鹽季 銨 堿NH3R NH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯 胺 （ 胺 ）仲 胺叔 胺123（ 胺 ）（ 胺 ）脂肪胺季 銨 鹽季 銨 堿N

29、H3RNH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯 胺 （ 胺 ）仲 胺叔 胺123（ 胺 ）（ 胺 ）脂肪胺季 銨 鹽季 銨 堿NH3R NH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺（ 胺）仲胺叔胺123（ 胺）（ 胺）脂肪胺季銨鹽季銨堿NH3RNH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺（ 胺）仲胺叔胺123（ 胺）（ 胺）脂肪胺季銨鹽季銨堿NH3RNH2R2NHR3NR4NXR4NOHArNR2ArNH2Ar2NHArNHR芳胺伯胺（ 胺）仲胺叔胺123（ 胺）（

30、胺）脂肪胺季銨鹽季銨堿注意比較注意比較2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl30注意注意:“氨氨”(n)(n)、“胺胺” ( (n )n )、“銨銨” (n)(n)的用法的用法“氨氨”是指是指NH3或氨基?；虬被??！鞍钒贰笔侵赴钡臒N基衍生物。是指氨的烴基衍生物?！颁@銨”則是含有則是含有NH4+或或其中的氫被烴基取代后其中的氫被烴基取代后的產(chǎn)物。的產(chǎn)物。如：如：- - NH2稱為氨基稱為氨基- - NHCH3 稱為甲氨基稱為甲氨基如：如：CH3NH2 稱為甲胺稱為甲胺如：如：NH4Cl 稱為氯化稱為氯化銨，還有季銨鹽和季銨，還有季銨鹽和季銨堿。銨堿。二、胺的命名二、胺的命名15-4 胺

31、的分類、命名和結(jié)構(gòu)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)(1) 在在“胺胺”之前加烴基來命名之前加烴基來命名;(2) 對(duì)仲胺和叔胺對(duì)仲胺和叔胺,當(dāng)烴基相同時(shí)當(dāng)烴基相同時(shí),在前面標(biāo)出數(shù)目在前面標(biāo)出數(shù)目; (3) 當(dāng)烴基不同當(dāng)烴基不同,按次序規(guī)則按次序規(guī)則“較優(yōu)較優(yōu)”的基團(tuán)放在的基團(tuán)放在后面后面:1. 胺的胺的習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法：簡單胺簡單胺 以胺為母體，氮上取代基用以胺為母體，氮上取代基用N定位定位15-4 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl32含有兩個(gè)氨基的化合物稱為含有兩個(gè)氨基的化合物稱為 “二胺二胺”:15-4 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)

32、2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl332. 復(fù)雜的胺以復(fù)雜的胺以系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法命名命名:較復(fù)雜胺較復(fù)雜胺 烴或其它官能團(tuán)為母體，氨基作取代基。烴或其它官能團(tuán)為母體，氨基作取代基。15-4 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl343.季銨類化合物季銨類化合物:銨類銨類 按氨鹽命名。按氨鹽命名。(CH3CH2)4N+Cl-氯化四乙胺（季銨鹽）CH3CH2N+CH3OH-CH3CH3(CH3)2NH2+-OOCCH3 乙酸二甲銨乙酸二甲銨（二甲胺乙酸鹽）（二甲胺乙酸鹽） 氫氧化三甲乙銨氫氧化三甲乙銨（季銨堿）（季銨堿）15-4

33、胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl35三、胺的結(jié)構(gòu)三、胺的結(jié)構(gòu)脂肪胺與氨的結(jié)構(gòu)相似，氮原子是脂肪胺與氨的結(jié)構(gòu)相似，氮原子是SP3雜化雜化 NHHH107.7。氨的結(jié)構(gòu)NCH3HH112.9。甲胺的結(jié)構(gòu)NCH3H3CH3C108。三甲胺的結(jié)構(gòu)15-4 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl36三、胺的結(jié)構(gòu)三、胺的結(jié)構(gòu)NRRHNHRR很快轉(zhuǎn)化，不能分離很快轉(zhuǎn)化，不能分離NRRHNHRRRR+能分離到兩種對(duì)映體能分離到兩種對(duì)映體NHHNH2芳香胺氮原子是芳香胺氮原子是SP2雜化雜化 15-4 胺的

34、分類、命名和結(jié)構(gòu)胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl37第五節(jié)胺的制法第五節(jié)胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl38 脂肪烴硝化困難，不用此法；脂肪烴硝化困難，不用此法；伯芳胺伯芳胺一般由一般由芳香族硝基化合物還原制取：芳香族硝基化合物還原制?。?苯胺遇漂白粉溶液時(shí)變苯胺遇漂白粉溶液時(shí)變紫色紫色（鑒別）。（鑒別）。例例1：例例2：一、從硝基化合物還原一、從硝基化合物還原伯胺伯胺15-5 胺的制法胺的制法 氨的烷基化反應(yīng)歷程（親核取代反應(yīng)）：氨的烷基化反應(yīng)歷程（親核取代反應(yīng)）：二、從氨的烷基化二、從氨的烷基化（1） 鹵烴與氨作用鹵烴與氨作用：

35、鹵烷與氨作用所得到的是伯胺、仲胺、叔胺和季銨鹽鹵烷與氨作用所得到的是伯胺、仲胺、叔胺和季銨鹽混合物混合物，分離困難，在應(yīng)用上有一定限制。，分離困難，在應(yīng)用上有一定限制。15-5 胺的制法胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl40（3）醇和氨反應(yīng)）醇和氨反應(yīng)也能生成伯胺、仲胺和叔胺也能生成伯胺、仲胺和叔胺的混合物：的混合物：（2）芳香族鹵化物和氨作用）芳香族鹵化物和氨作用 困難困難,注意條件注意條件15-5 胺的制法胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl41三、從腈和酰胺還原三、從腈和酰胺還原 (1) 腈催化加氫生成伯胺：腈催化加氫生成伯胺：15-5 胺的制法

36、胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl42 己二胺是制造己二胺是制造尼龍尼龍-66的原料的原料. 己二胺己二胺能和能和己己二酸二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酰胺發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酰胺; 等摩爾物質(zhì)反應(yīng)等摩爾物質(zhì)反應(yīng)后后,再縮聚再縮聚:N2聚己二酰己二胺聚己二酰己二胺15-5 胺的制法胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl43 此法特別適用于仲胺和叔胺此法特別適用于仲胺和叔胺芳胺類若芳胺類若N上有上有H，則則不發(fā)生傅不發(fā)生傅-克反應(yīng)克反應(yīng)，但?；磻?yīng)后，但酰基化反應(yīng)后可發(fā)生！可發(fā)生！芳 胺 類 若芳 胺 類 若 N 上 無上 無 H ， 如， 如 : Ph(CH3)

37、2, 則在溫和條件下可則在溫和條件下可以以發(fā)生傅發(fā)生傅-克反應(yīng)克反應(yīng)！(2) 酰胺用氫化鋰鋁還原成胺酰胺用氫化鋰鋁還原成胺:15-5 胺的制法胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl44?；磻?yīng)?；磻?yīng)后可發(fā)生后可發(fā)生傅傅-克反應(yīng)克反應(yīng)！例題：例題：15-5 胺的制法胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl45 氨或胺可以與醛酮縮合成不穩(wěn)定的亞胺氨或胺可以與醛酮縮合成不穩(wěn)定的亞胺,可加氫可加氫還原成相應(yīng)的伯、仲、叔胺還原成相應(yīng)的伯、仲、叔胺:四、從醛酮的還原胺化四、從醛酮的還原胺化 *15-5 胺的制法胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl

38、46是合成是合成純伯胺純伯胺的方法。的方法。例例1五、五、 從霍夫曼酰胺降解反應(yīng)從霍夫曼酰胺降解反應(yīng)少一個(gè)碳的伯胺少一個(gè)碳的伯胺六、從蓋布瑞爾合成法六、從蓋布瑞爾合成法有時(shí)用有時(shí)用NaOH，Br215-5 胺的制法胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl47氨或胺的烴基化氨或胺的烴基化 (2) 腈和酰胺的還原腈和酰胺的還原 (3) 醛和酮的還原氨化醛和酮的還原氨化 (4) 從酰胺的降解制備從酰胺的降解制備 (5) Gabriel合成法合成法 (6) 硝基化合物的還原硝基化合物的還原 15-5 胺的制法胺的制法2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl48第六節(jié)胺的物理性質(zhì)

39、第六節(jié)胺的物理性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl49 1. 狀態(tài)和氣味：狀態(tài)和氣味：低級(jí)胺為氣體或易揮發(fā)的液低級(jí)胺為氣體或易揮發(fā)的液體，有與氨相似的氣味；高級(jí)胺為固體，近乎體，有與氨相似的氣味；高級(jí)胺為固體，近乎無味；二甲胺和三甲胺有魚腥味。芳胺毒性大，無味；二甲胺和三甲胺有魚腥味。芳胺毒性大，（吸，食，透（吸，食，透0.25mL，嚴(yán)重中毒），嚴(yán)重中毒） 萘胺，聯(lián)苯胺萘胺，聯(lián)苯胺致癌物致癌物 2. 溶解度：溶解度：胺與水能形成氫鍵，因此低級(jí)胺胺與水能形成氫鍵，因此低級(jí)胺較易溶于水；隨著碳原子數(shù)的增加胺在水中的較易溶于水；隨著碳原子數(shù)的增加胺在水中的溶解性逐漸下降。溶解性逐漸下

40、降。15-6 胺的物理性質(zhì)胺的物理性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl50 3.沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：伯胺和仲胺分子間可形成氫鍵，但伯胺和仲胺分子間可形成氫鍵，但比醇分子間的氫鍵要弱，所以分子量與醇相近的比醇分子間的氫鍵要弱，所以分子量與醇相近的伯胺、仲胺的沸點(diǎn)要低于醇。叔胺分子間不能形伯胺、仲胺的沸點(diǎn)要低于醇。叔胺分子間不能形成氫鍵，它的沸點(diǎn)與分子量相近的烴相近。成氫鍵，它的沸點(diǎn)與分子量相近的烴相近。CH3(CH2)4NH2CH3(CH2)3CH2OH(CH3CH2)3N (CH3CH2)3CH分子量分子量 87 88 101 100沸點(diǎn)沸點(diǎn)104.4 138 89.3 93.515-

41、6 胺的物理性質(zhì)胺的物理性質(zhì)IR： NH NH(面內(nèi)面內(nèi)) NH(面外面外) CN 一級(jí)胺一級(jí)胺 3300-3500 1590-1650 652-900 1030-1230 ( 雙峰，中）雙峰，中） （強(qiáng)）（強(qiáng)） （寬、強(qiáng)）（寬、強(qiáng)）二級(jí)胺二級(jí)胺 3300-3500 700-750 （單峰（單峰 ） 弱 （弱）（弱） 15-6 胺的物理性質(zhì)胺的物理性質(zhì)（雙）HN（單）HN（強(qiáng)單）HN3000H（仲）中強(qiáng)NC（伯）弱NC（雙）1500,1600CC2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl53苯胺的紅外光譜苯胺的紅外光譜15-6 胺的物理性質(zhì)胺的物理性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)

42、院-lifl54胺的核磁共振譜：胺的核磁共振譜：15-6 胺的物理性質(zhì)胺的物理性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl55第七節(jié)胺的化學(xué)性質(zhì)第七節(jié)胺的化學(xué)性質(zhì) 胺與氨相似，它們都具有胺與氨相似，它們都具有堿性堿性。氮原子有未共用。氮原子有未共用電子對(duì)，形成帶正電荷電子對(duì)，形成帶正電荷銨銨離子的緣故：離子的緣故： 胺溶于水，可發(fā)生離解反應(yīng)：胺溶于水，可發(fā)生離解反應(yīng)：:NH3 + H+ NH4+R-NH2 + H+ RNH3+R-NH2 + H2O RNH3+ + OH-15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)一、堿性一、堿性RNH2 + H+Cl-RN+H3Cl-RN+H3 + OH-RN

43、H2 + H2ORN+H3Cl-+ NaOHRNH2 + NaCl + H2OR3N R2NH RNH2NH2 R2NH RNH2 2.共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)NH2 NH33.空間效應(yīng)空間效應(yīng)R3N R2NH RNH2NH2 ()2NH ()3N CH3NH2 NH3(CH3)3N(CH3)2NH pKb3.273.354.224.759.2812.815比較下列化合物堿性：比較下列化合物堿性：NH2OCH3NH2ClNH2NO2NH2NH2CH3abcdea b e c d15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl59 注意：注意：電子效應(yīng)電子效應(yīng), 溶劑化

44、效應(yīng)溶劑化效應(yīng), 立體效應(yīng)立體效應(yīng)的影響的影響. 堿性從強(qiáng)到弱的順序：堿性從強(qiáng)到弱的順序：溶劑化程度與溶劑化程度與穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：從電子效應(yīng)考慮：烷基越多堿性越強(qiáng)；從電子效應(yīng)考慮：烷基越多堿性越強(qiáng)；從溶劑化效應(yīng)考慮：烷基越多堿性越弱。從溶劑化效應(yīng)考慮：烷基越多堿性越弱。R2NH + H2O R2N+H2 + OH-(CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N 芐胺芐胺 NH3 吡啶吡啶 苯胺苯胺 吡咯吡咯15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl60 二苯胺二苯胺的堿性更弱的堿性更弱,與強(qiáng)酸成鹽在水溶液中完與強(qiáng)酸成鹽在水溶液中完全水解全水解; 三苯胺三

45、苯胺的堿性最弱的堿性最弱,不能與強(qiáng)酸成鹽不能與強(qiáng)酸成鹽. 鹽的命名鹽的命名:(CH3)2NH2+Br- 二甲基溴化二甲基溴化銨銨 (CH3)2NHHBr 二甲二甲胺胺氫溴酸氫溴酸 銨鹽若加較強(qiáng)的堿銨鹽若加較強(qiáng)的堿,就會(huì)使胺游離出來就會(huì)使胺游離出來,這可用這可用來精制和來精制和鑒別鑒別胺類胺類.15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl61 可與鹵烴或醇烷基化劑作用可與鹵烴或醇烷基化劑作用: 工業(yè)上苯胺的甲基化反應(yīng)工業(yè)上苯胺的甲基化反應(yīng):N-甲基苯胺甲基苯胺N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺過量過量二、烷基化二、烷基化15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)2022-

46、5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl62 N-烷基烷基(代代)酰胺經(jīng)酰胺經(jīng)還原還原又得到胺又得到胺.因此利用胺的因此利用胺的?；王０返倪€原反應(yīng)酰基化和酰胺的還原反應(yīng),可以一種胺為原料制取另可以一種胺為原料制取另一類的胺化合物一類的胺化合物.三、三、 ?；；捎每捎肔iAlH4還原成胺還原成胺伯胺、仲胺與?；噭┎?、仲胺與?；噭?酰氯酰氯,酸酐酸酐)發(fā)生?；l(fā)生?；?反應(yīng)反應(yīng),生成生成N-烷基烷基(代代)酰胺酰胺:15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)可發(fā)生傅克反應(yīng)可發(fā)生傅克反應(yīng) 鄰對(duì)位定位基鄰對(duì)位定位基(2) 芳胺與酰氯或酸酐發(fā)生?；磻?yīng)芳胺與酰氯或酸酐發(fā)生?；磻?yīng),生

47、成芳胺的酰生成芳胺的酰 基衍生物基衍生物:15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl64 分離叔胺分離叔胺在乙醚溶液中，伯仲叔胺混合物經(jīng)乙在乙醚溶液中，伯仲叔胺混合物經(jīng)乙酸酐?；?，再加稀鹽酸，只有叔胺仍能與鹽酸酸酐?；?，再加稀鹽酸，只有叔胺仍能與鹽酸成鹽。成鹽。(C) 保護(hù)氨基保護(hù)氨基芳胺易氧化（如硝化反應(yīng)等）。由芳胺易氧化（如硝化反應(yīng)等）。由芳胺?；频梅及返孽；苌铮ㄝ^穩(wěn)定），帶反芳胺?；频梅及返孽；苌铮ㄝ^穩(wěn)定），帶反應(yīng)結(jié)束后再水解轉(zhuǎn)變?yōu)樵瓉淼姆及?。?yīng)結(jié)束后再水解轉(zhuǎn)變?yōu)樵瓉淼姆及?。胺的?；苌锒酁榻Y(jié)晶固體胺的?；苌锒酁榻Y(jié)晶固

48、體,且有一定的熔點(diǎn)且有一定的熔點(diǎn),根據(jù)根據(jù) 熔點(diǎn)的測定可推斷熔點(diǎn)的測定可推斷(鑒定鑒定)伯胺和仲胺伯胺和仲胺.(B) N-烷基烷基(代代)酰胺呈中性酰胺呈中性,不能與酸成鹽不能與酸成鹽.15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl65伯胺或仲胺與磺?；瘎┳饔?，生成相應(yīng)的伯胺或仲胺與磺?；瘎┳饔?，生成相應(yīng)的芳磺酰胺芳磺酰胺： 分離、鑒別伯、仲、叔胺。分離、鑒別伯、仲、叔胺。N-R烷基烷基-苯磺酰胺苯磺酰胺N,N-二二R烷基烷基-對(duì)甲基苯磺酰胺對(duì)甲基苯磺酰胺不溶于堿不溶于堿,固體析出固體析出溶于堿溶于堿叔胺不發(fā)生磺?；词灏凡话l(fā)生磺?；磻?yīng)應(yīng),不溶于堿不溶于堿

49、,蒸餾分蒸餾分離離四、四、 磺?；酋；d斯堡反應(yīng)興斯堡反應(yīng)15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)（1）脂肪族）脂肪族生成脂肪族重氮鹽，易分解：生成脂肪族重氮鹽，易分解： 由于亞硝酸不穩(wěn)定，一般用亞硝酸鈉與鹽酸由于亞硝酸不穩(wěn)定，一般用亞硝酸鈉與鹽酸（或硫酸）代替亞硝酸（或硫酸）代替亞硝酸：作為氨基的定量測定作為氨基的定量測定放出氣體放出氣體五、與亞硝酸的反應(yīng)五、與亞硝酸的反應(yīng)1. 伯胺伯胺與亞硝酸反應(yīng)與亞硝酸反應(yīng)15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)條件：低溫（一般條件：低溫（一般5度以下）及強(qiáng)酸水溶液中反應(yīng)，度以下）及強(qiáng)酸水溶液中反應(yīng)，生成芳基重氮化鹽生成芳基重氮化鹽：2. 脂肪族和芳香族脂肪族和芳

50、香族仲胺仲胺N-亞硝基胺亞硝基胺 產(chǎn)物都是產(chǎn)物都是黃色黃色油狀液體，它油狀液體，它與稀鹽酸共熱，與稀鹽酸共熱，則水解成原來則水解成原來的仲胺，用來的仲胺，用來分離、提純分離、提純仲仲胺。胺。（2）芳香族）芳香族伯胺伯胺重氮化反應(yīng)重氮化反應(yīng)15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl68 脂肪族脂肪族叔胺叔胺與亞硝酸反應(yīng)產(chǎn)物不穩(wěn)定與亞硝酸反應(yīng)產(chǎn)物不穩(wěn)定，易水，易水解，加堿后可重新得到游離的叔胺解，加堿后可重新得到游離的叔胺。 芳香族芳香族叔胺叔胺與亞硝酸作用與亞硝酸作用，易發(fā)生環(huán)上的亞，易發(fā)生環(huán)上的亞硝化反應(yīng)，生成對(duì)亞硝基取代物硝化反應(yīng)，生成對(duì)亞硝基取代物：

51、 利用亞硝酸與伯、仲、叔胺的反應(yīng)不同，可以鑒利用亞硝酸與伯、仲、叔胺的反應(yīng)不同，可以鑒別伯、仲、叔胺。別伯、仲、叔胺。 亞硝基化合物一般都具有致癌毒性。亞硝基化合物一般都具有致癌毒性。綠色葉片狀綠色葉片狀3. 叔胺叔胺與亞硝酸反應(yīng)與亞硝酸反應(yīng)15-7 胺的化學(xué)性質(zhì)胺的化學(xué)性質(zhì)2022-5-5哈工大(威海)海洋學(xué)院-lifl69芳胺（尤其是伯芳胺）極易氧化。芳胺（尤其是伯芳胺）極易氧化。 反應(yīng)式可能如下所示：反應(yīng)式可能如下所示： 苯胺用重鉻酸鈉或苯胺用重鉻酸鈉或FeCl3氧化成黑色染料氧化成黑色染料苯胺黑苯胺黑 苯胺用苯胺用MnO2，H2SO4氧氧化成苯醌：化成苯醌：苯胺的氧化反應(yīng)很復(fù)雜。苯胺遇苯胺的氧化反應(yīng)很復(fù)雜。苯