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1、苯的同系物1苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物,其分子中只有一個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基,通式為CnH2n6(n>6)。例:屬于苯的同系物是 A BC D(2)苯的同系物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法:側(cè)鏈由整到散例:分子式C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有 種同分異構(gòu)體,分別為:例:分子式C9H12對(duì)應(yīng)的苯的同系物有 種同分異構(gòu)體,分別為:例:相對(duì)分子質(zhì)量為43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,得到有機(jī)物的一共有 種。2苯的同系物的命名原則(1) 習(xí)慣命名法 以苯環(huán)為母體 若分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)甲基取代的生成物稱(chēng)為 ,被一個(gè)乙基取代的生成物稱(chēng)為 ,其余類(lèi)推。 若
2、苯分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)取代基取代時(shí),生成物中取代基的位置可用CH3CH3CH3CH3 CH3CH3“鄰”、“間”、“對(duì)”表示。例如: (2)系統(tǒng)命名法 以苯環(huán)作為母體,從連有取代基的碳原子開(kāi)始編號(hào),可按順時(shí)針或逆時(shí)針?lè)较蚪o碳原子編號(hào),但取代基的位次之和要最小。例如:上面三個(gè)結(jié)構(gòu)的名稱(chēng)分別是: 3. 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃燒,火焰明亮有濃煙,其燃燒的化學(xué)方程式的通式為CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。鑒別苯和甲苯的方法:滴加酸性KMnO4溶液,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯
3、。(2)取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯,化學(xué)方程式為,三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為2,4,6三硝基甲苯,又叫TNT,是一種淡黃色針狀晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路等。 (3)加成反應(yīng)歸納總結(jié)(1)苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響,苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基(與苯環(huán)直接相連碳上有“H”)性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí),不論它的側(cè)鏈長(zhǎng)短如何,氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與甲基鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑,甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí),生成三硝基甲苯,而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基
4、苯。例:下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A甲苯通過(guò)硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲苯燃燒時(shí)產(chǎn)生很濃的黑煙D1 mol甲苯與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成分子中都含有一個(gè)苯環(huán)都符合分子通式CnH2n6(n6)化學(xué)性質(zhì)燃燒時(shí)現(xiàn)象相同,火焰明亮,伴有濃煙都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)都能發(fā)生加成反應(yīng),都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng),主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng),常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差異原
5、因苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響,苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán),使苯環(huán)鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代練習(xí):1若用一種試劑可將四氯化碳、苯及甲苯三種無(wú)色液體鑒別出來(lái),則這種試劑是()A硫酸 B水C溴水 D酸性高錳酸鉀溶液2間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被NO2取代后,其一元取代產(chǎn)物有()A1種 B2種 C3種 D4種3已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體,將甲苯完全氫化后,再發(fā)生氯代反應(yīng),其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A4種 B5種 C6種 D7種4下列烴中苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A鄰二甲苯 B間二甲苯C對(duì)二甲苯 D乙苯5苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成芳香酸,反應(yīng)如下:(R,R表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙、丙,分子式都是C10H14。甲不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有 ;乙不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_;丙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則丙可能的結(jié)構(gòu)有_種。(2)有機(jī)物丁也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,試寫(xiě)出丁所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。6烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成
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