高三有機化學一輪復習知識點歸納總結

1、【考綱解讀】：有機化學是高中化學的主干知識，是高考化學中必考內(nèi)容之一，學習有機化學就是學習官能團，考綱中對官能團的要求是：掌握官能團的名稱和結構，了解官能團在化合物中的作用，掌握個主要官能團的性質和主要化學反應，并能結合同系物的概念加以應用。蔗糖：水解、無還原性烴衍生物稠環(huán)芳香烴苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有機物烷烴(CnH2n+2)：取代、裂解烯烴(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烴(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烴(CnH2n-2)：加成、氧化鏈狀碳原子連接方式烴環(huán)狀環(huán)烷烴(CnH2n)：取代環(huán)烯烴(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烴碳鍵是否飽和飽和烴不飽和烴官能

2、團醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖單糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖(C6H10O5)n麥芽糖：水解、還原性淀粉：水解、無還原性纖維素：水解、無還原性蛋白質：水解、變性、灼燒、顏色反應高分子【知識網(wǎng)絡】知識點：1、有機物的概念：（1）有機物：。（2）有機物種類繁多的原因：。（3）同系物。（4）烴：。2、官能團（1）定義：（2）常見官能團： 官能團與有機物性質的關系官能團化學性質

3、CC以乙烯為例1.加成反應：（與H2、X2、HX、H2O等）2氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO4褪色3加聚反應：CC以乙炔為例1加成反應：（與H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色2氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO4褪色醇OH以乙醇為例1 與活潑金屬（Al之前）的反應2取代反應 ：（1）與HX （2）分子間脫水：3氧化反應：燃燒：催化氧化：4消去反應： 5酯化反應：O會 注意：醇氧化規(guī)律（1）RCH2OH RCHO （2）OH所連碳上連兩個烴基，氧化得酮（3）OH所連碳上連三個烴基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃燒。酚OH以苯酚為例1 弱酸性：（1）與活潑金屬反應放H2（2）與NaOH

4、： （酸性：H2CO3酚OH）2 取代反應：能與鹵素。3 與FeCl3的顯色反應：4、強還原性，可以被氧化。5、可以和氫氣加成。X以溴乙烷為例1取代反應： NaOH的水溶液得醇 2消去反應：NaOH的醇溶液CHO以乙醛為例1加成反應：2氧化反應：（1）能燃燒 （2）催化氧化： （3）被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化。COOH以乙酸為例1 弱酸性：（酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3） RCOOHRCOO H 具有酸的通性。2酯化反應：ROHR，COOH R，COORH2O COOC以乙酸乙酯為例水解反應：酸性條件堿性條件CONH水解反應3、三羥基對比羥基種類代表物NaNaOHNaHCO

5、3Na2CO3-OH活潑性酸性醇羥基C2H5OH 增強中性酚羥基C6H5OHH2CO34四種有機分子的空間結構5、重要有機物的物理性質歸納（1）溶解性：有機物均能溶于有機溶劑.能溶于水的有機物為：低級的醇、醛、酸；微溶于水：苯酚苯甲酸C2H5-O-C2H5注意：水溶性規(guī)律。有機物是否溶于水與組成該有機物的原子團（包括官能團）有密切關系。在有機物分子常見的官能團中，OH、CHO、COC、COOH、SO3H等，皆為親水基，R、NO2、X、COOR等皆為憎水基。一般來講，有機物分子中當親水基占主導地位時，該有機物溶于水；當憎水基占主導地位時，則難溶于水。由此可推知：烴類均難溶于水，因其分子內(nèi)不含極性

6、基團。含有OH、CHO、及COOH的各類有機物（如醇、醛、酮、羧酸），其烴基部分碳原子數(shù)小于等于3時可溶于水。當活潑金屬原子取代有機物分子中的氫原子后所得的產(chǎn)物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（2）密度：比水輕的：烴（含苯及其同系物、礦物油） 酯（含油脂） 一氯烷烴比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳液態(tài) 硝基苯 苯酚（3）有毒的物質：苯、硝基苯、甲醇、甲醛（4）常溫下呈氣態(tài)： 分子中含碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷除外） CH3Cl HCHO（5）有特殊氣味或香味：苯 甲苯 CH3COOC2H5CH3CH2OH6、幾類重要的有機物（1）糖類：又叫碳水化合物，

7、一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合該通式的不一定就屬于糖類，不符合該通式的也可以屬于糖類。 葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多個羥基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性 ：單糖（C6H12O6）（1）氧化反應：能發(fā)生銀鏡反應和與新制Cu(OH)2反應，也能在體內(nèi)完全氧化（2）醛基發(fā)生與H2發(fā)生加成反應 （3）酯化反應 （4）分解制乙醇果 糖：結構、性質不要求，但葡萄糖與果糖互為同分異構體。（C6H12O6）糖 蔗 糖：(1)非還原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果類 二糖 （C12H22O11）：蔗糖和麥芽糖互為同分異構體。 麥芽糖：（1）還原性糖，即含有

8、醛基 （2）水解得到兩分子葡萄糖。 淀 粉：（1）非還原性糖 （2）水解最終得到葡萄糖（3）遇I2變藍色 多糖 (C6H10O5)n 淀粉、纖維素的通式都為(C6H10O5)n，但兩者并非同分異構體 纖維素：含有幾千個單糖單元，每個單糖單元含有三個醛基。（1）非還原性糖 （2）水解最終得到葡萄糖，但水解比淀粉困難。（3）酯化H2O（縮聚）H2O（水解）（2）氨基酸和蛋白質（1）兩性兩性氨基酸 蛋白質 （2）鹽析（可逆） （含COOH、 （3）變性（不可逆） NH2） 含肽鍵 （4）顏色反應 （5）灼燒有燒焦羽毛氣味 （6）水解得氨基酸典型例題：例1：某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖。圖中

9、“棍”代表單鍵或雙鍵或三健。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種（ ）例2：下圖表示蛋白質分子結構的一部分，圖中A、B、C、D標出分子中不同的鍵，當?shù)鞍踪|發(fā)生水解反應時，斷裂的鍵是 （ ）例3：（08海南卷）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是（ ）例4:（08北京崇文）12珍愛生命，遠離毒品。以下是四種毒品的結構簡式，下列有關說法正確的是AK粉的分子式為C13H16ClNOB這四種毒品都屬于芳香烴C1mol大麻最多可與含4mol Br2的濃溴水發(fā)生反應D搖頭丸不可能發(fā)生加成反應例5、（08北京豐臺）17我國支持“人文奧運”的一個重要體現(xiàn)是：堅決反對運動員

10、服用興奮劑。某種興奮劑的結構簡式如右圖所示，有關該物質的說法正確的是A該化合物的分子式為C16H18O3B該分子中的所有碳原子一定在同一平面上C遇FeCl3溶液顯紫色，因為該物質與苯酚屬于同系物D1mol該物質分別與濃溴水和H2反應時最多消耗Br2和H2分別為4mol、7mol專題二 同分異構體和同系物【考綱要求】1、 了解同分異構現(xiàn)象普遍存在的本質原因。2、 掌握同分異構和同系物的概念，會辨認同系物和列舉同分異構體。考點一、同系物：知識點：1、定義：2、同系物的判斷規(guī)律典型例題:例1：下列各物質互為同系物的是（ ） BCH3CH2OH和CH3OCH3 CCH3一CH=CH2和CH3 CH2

11、CH3 DCH3CH2OH和CH3OH例2、下列各組物質中，一定互為同系物的是（ ）A、分子式為CH2O2和C3H6O2的物質B、分子式為CH2O和結構簡式為CH3CHO的物質C、分子式為CH4O和C2H6O的物質 D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH）強化訓練：1、下列物質是苯的同系物的是 ( )2、下列各組中物質一定互為同系物的是 ( )3H4與C5H8 3H6與C5H10 C.C3H8與C5H123H7Cl與C5H10Cl23、下列各組物質中，互為同系物的是 （ ） ACH3CH2CH2CH3和 CH3CHCHCH3 B甲苯和苯乙烯 CCHCCH2CH3和CH2CHCH2CH3 DCH2

12、CHCH3和CH2CHCH2CH34、下列各組物質間，互為同系物的是 （ ）ACH3CH2CH2Cl、CH3Cl BCH2Cl2、CH3Cl CCH3C6H4Cl、C6H5Cl DCH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH35、下列敘述正確的是（ ）A、同系物具有相同的性質B、同系物的結構相似，所以物理性質也相似C、同系物互為同分異構體D、同系物具有相似的結構，化學性質也相似6、下列各物質中, 互為同系物的一組是 （ ）C2H5COOH C6H5COOH 硬脂酸 油酸 丙烯酸 CH3CH2CHO A B C D考點二 、同分異構體的種類知識點：1、同分異構體的概念。2、同分異構體的類型：（1）

13、碳架異構：例1：（1）熟練地寫出分子式為C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分異構體的結構簡式：（2）熟練寫出符合C3H7、C4H9的所有同分異口構。（2）位置異構：指官能團在鏈的不同位置上形成的異構現(xiàn)象。如：1氯丙烷，2氯丙烷常見的官能團有：鹵原子、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基、氨基、硝基等。例2：推斷下列物質的異構體的數(shù)目一氯代物（種數(shù)）二氯代物（種數(shù)）CH4C2H6C3H8C4H10思考：C4H10的二氯代物與八氯代物的種類有何關系？例3：書寫滿足下列條件的同分異構體的結構簡式：分子式為C5H10，能使溴水反應褪色同分異構體的結構簡式分子式為C5H12O的醇類且能氧化成醛同

14、分異構體的結構簡式寫出符合C5H10O屬于醛的同分異構體的結構簡式寫出符合C5H10O2屬于羧酸的同分異構體的結構簡式寫出符合C4H8O2屬于酯的同分異構體的結構簡式（3）類別異構：官能團的類別不同引起的異構現(xiàn)象。類別異構現(xiàn)象舉例書寫結構簡式單烯烴與炔烴與飽和一元醇與芳香醇與飽和一元醛與飽和一元羧酸與氨基酸與例4：鄰甲基苯甲酸有多種同分異構體，其中屬于酯類且結構中含有苯環(huán)的同分異構體有（）A、6種B、5種C、4種 D、3種例5、實驗室將化學式為C8H16O2的酯水解,得到A和B兩種物質, A氧化可轉變?yōu)锽, 符合上述性質的酯的結構種類有 A2種 B1 種 C4種 D3種 例6:（08海南卷）分

15、子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有（ ）A3種B4種C5種D6種例7、乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設計方案合成。（1）寫出A人的結構簡式：A，C：。（2）D有很多同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個，其中三個的結構簡式是請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式：和。專題三 有機反應類型考點一、有機反應基本類型有機反應的幾種基本類型是：取代反應、加成反應、消去反應、聚合反應等，此外還有氧化反應、還原反應、裂化反應等。其中酯化反應、酯的水解反應、硝化反應、磺化反應等都是取代反應的一些子類型。重要的有機

16、反應類型與主要有機物類型之間的關系表基本類型有機物類別取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、酚等酯化反應醇、羧酸、糖類等某些水解反應鹵代烴、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白質等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等氧化反應燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖聚合反應 加聚反應（實為加成反應）烯烴等縮聚反應多元醇與多元羧酸；氨基酸等顯色反應苯酚遇FeCl3溶液顯紫色、淀粉遇碘溶液呈藍色、蛋白質（分子中含苯環(huán)）與濃HNO3反應后顯黃色等考點二

17、、注意的問題：1同一反應的類型,從不同的角度看可有不同的名稱，如：(1) 鹵代，硝化，磺化，酯化等均屬于取代反應(2)鹵代烴，酯，多肽和蛋白質的水解反應屬于取代反應，二糖，多糖的水解反應一般認為不屬于取代反應(3)油脂在堿性條件下的水解反應叫皂化反應，也是取代反應取代反應磺化硝化脫水皂化水解鹵代酯化(4)醇與醇,羧酸與羧酸,氨基酸與氨基酸等分子間的脫水反應屬于取代反應有關反應類型的關系可圖示為:2把握官能團的反應特征掌握碳碳不飽和鍵、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反應，弄清官能團之間相互影響如-COOH、-COO-中的C=O不與H2加成。3掌握一些反應物間量的關系烴

18、基或苯環(huán)上的H被Br2取代時，不要誤認為1個Br2取代2個H原子。要注意1mol酚酯RCOOC6H5發(fā)生水解反應最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清一些反應對結構的特殊要求。醇消去反應要求鄰碳有H、氧化反應要求本碳有H。搞清反應實質 識記斷鍵點反 應 類 型斷 鍵 點反 應 條 件鹵代烴水解反應斷C-XNaOH水溶液,加熱醇分子間脫水反應一醇斷C-O鍵,另一醇斷O-H鍵濃H2SO4，加熱酯化反應羧酸斷C-OH鍵,醇斷O-H鍵濃H2SO4，加熱酯水解反應斷酯基中的C-O鍵催化劑，加熱肽的水解反應斷肽鍵中的C-N鍵催化劑烴的鹵代反應斷

19、C-H鍵光照或催化劑6、聚合反應：由小分子生成高分子的反應。（1）加聚反應：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應。要求掌握乙烯式的加聚：（2）縮聚反應：指單體之間相互作用作用生成高分子，同時生成小分子（一般是水分子）的聚合反應。常見的是：羥基與羥基（成醚結構）、羥基與羧基（形成高分子酯）、羧基與氨基（形成蛋白質）之間的縮聚。練習：寫出：乙二酸和乙二醇在濃硫酸存在的條件下發(fā)生的一系列反應：三、條件不同反應類型不同的例子（1）溫度不同，反應類型不同140濃硫酸170濃硫酸CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O 2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O（2）溶劑不同，反應類型不

20、同乙醇NaOHCH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O（3）濃度不同，反應類型不同濃H2SO4稀H2SO4(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6(C6H10O5)n 6nC +5nH2O典型例題：例1：某有機物的結構式為：它在一定條件下能發(fā)生的反應有：加成 水解 酯化 氧化 中和 消去（ ）A. B. C. D.例2：以下物質；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 環(huán)己烷；(7) 鄰二甲苯；(8) 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化

21、學反應而褪色的是：（ ） A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、(3) (4) (5) (7) (8)例3：有機化學中取代反應范疇很廣。下列6個反應中屬于取代反應范疇的是(填寫相應的字母) （ ）例4: （08海南卷）下列有機反應中，不屬于取代反應的是（ ）例5:(08北京宣武)油酸是一種不飽和脂肪酸，其分子結構如右圖所示。下列說法不正確的是（ ）A油酸的分子式為C18H34O2 B油酸可與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應20070406C1mol油酸可與2mol氫氣發(fā)生加成反應 D1mol甘油可與3mol油酸發(fā)生酯化反應專題四 有機推

22、斷和有機合成【命題趨向】 綜觀近幾年化學高考試題，作為高考化學理綜命題不可缺少的有機化學而言，其命題呈現(xiàn)如下趨勢：是以烴及烴的衍生物的轉化關系為內(nèi)容的傳統(tǒng)考查方式仍將繼續(xù)，是有機推斷中滲透有機實驗、有機計算等其它有機綜合性問題、開放性的考查形式。一、知識網(wǎng)絡1、知識網(wǎng)1（單官能團）2、知識網(wǎng)2（雙官能團）二、知識要點歸納1、由反應條件確定官能團 ：反應條件可能官能團濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應（含有羥基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去（X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加

23、熱醇羥基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱RCOONa2、根據(jù)反應物性質確定官能團 :反應條件可能官能團能與NaHCO3反應的羧基能與Na2CO3反應的羧基、酚羥基 能與Na反應的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解則含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚類或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 3、根據(jù)反應類型來推斷官能團：反應類型可能官能團加成反應CC、CC、C

24、HO、羰基、苯環(huán) 加聚反應CC、CC酯化反應羥基或羧基水解反應X、酯基、肽鍵 、多糖等單一物質能發(fā)生縮聚反應分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基4 、注意有機反應中量的關系烴和氯氣取代反應中被取代的H和被消耗的Cl2之間的數(shù)量關系；不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時，CC、CC與無機物分子個數(shù)的關系；含OH有機物與Na反應時，OH與H2個數(shù)的比關系；CHO與Ag或Cu2O的物質的量關系；RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH2OH CH3COOCH2R M M42(7)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個數(shù)的關系)MM28 (關系式中M代表第一種

25、有機物的相對分子質量)三、注意問題1官能團引入: 官能團的引入：引入官能團有關反應羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子（X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應其中苯環(huán)上引入基團的方法：2、有機合成中的成環(huán)反應類型方式酯成環(huán)（COO）二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)（ O ）二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)

26、二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯2合成方法：識別有機物的類別，含何官能團，它與何知識信息有關據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應規(guī)律，盡可能合理把目標分子分成若干片斷,或尋求官能團的引入、轉換，保護方法或設法將各片斷拼接衍變正逆推，綜合比較選擇最佳方案3合成原則:原料價廉，原理正確路線簡捷，便于操作，條件適宜易于分離，產(chǎn)率高4解題思路:剖析要合成的物質(目標分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應完全，目標分子骨架目標分子中官能團引入四、重要的圖式X稀硫酸AB氧化C氧化試分析各物質的類別X屬于，A屬于 B屬于，C屬于。XNaOH溶液AB氧化D稀硫酸C氧化若變?yōu)橄聢D呢？練有機物X能在稀硫酸中