有機(jī)化學(xué)第一章

1、exit本本 章章 提提 綱綱第一節(jié)第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展 一、一、 從有機(jī)體內(nèi)提取有機(jī)物從有機(jī)體內(nèi)提取有機(jī)物 (1773 1805) 二、二、 由提取進(jìn)入到提取合成并舉的時代由提取進(jìn)入到提取合成并舉的時代 (1806 1828 1848) 三、三、 進(jìn)入合成時代進(jìn)入合成時代 (1849 1900 2001) 學(xué)科建設(shè)學(xué)科建設(shè) （1） 制備了幾千萬種有機(jī)化合物（制備了幾千萬種有機(jī)化合物（1990年，年，1000萬種）。萬種）。 （2） 建立了一套系統(tǒng)鑒定和測定有機(jī)化合物的方法。建立了一套系統(tǒng)鑒定和測定有機(jī)化合物的方法。 （3） 逐步建立和完善了有機(jī)化學(xué)的理論。逐步建立

2、和完善了有機(jī)化學(xué)的理論。 學(xué)術(shù)成就學(xué)術(shù)成就 諾貝爾化學(xué)獎（諾貝爾化學(xué)獎（1901-2002，92屆，屆，70屆與有機(jī)化學(xué)有關(guān)）。屆與有機(jī)化學(xué)有關(guān)）。二十世紀(jì)（二十世紀(jì)（46項(xiàng)重大發(fā)明，項(xiàng)重大發(fā)明，8項(xiàng)與有機(jī)化學(xué)有關(guān)）。項(xiàng)與有機(jī)化學(xué)有關(guān)）。 研究思路研究思路 深入、巧妙、與其它學(xué)科廣泛交叉滲透（也滲透到人深入、巧妙、與其它學(xué)科廣泛交叉滲透（也滲透到人 類活類活動各方面）。動各方面）。碳架異構(gòu)體碳架異構(gòu)體位置異構(gòu)體位置異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體互變異構(gòu)體互變異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體幾何異構(gòu)體幾何異構(gòu)體旋光異構(gòu)體旋光異構(gòu)體交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象重

3、疊式構(gòu)象構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（結(jié)構(gòu)異構(gòu)體）（結(jié)構(gòu)異構(gòu)體）立體異構(gòu)體立體異構(gòu)體電子互變異構(gòu)體電子互變異構(gòu)體第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化學(xué)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象* 分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體, 也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體 碳架異構(gòu)體：因碳架不同而引起的異構(gòu)體碳架異構(gòu)體：因碳架不同而引起的異構(gòu)體; 如如:位置異構(gòu)體：由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的位置異構(gòu)體：由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的 異構(gòu)體異構(gòu)體; 如如:官能團(tuán)異構(gòu)體：由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體：由于分子中官能

4、團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體; 如如:構(gòu)造異構(gòu)體：構(gòu)造異構(gòu)體：因分子中因分子中原子的連結(jié)次序原子的連結(jié)次序不同或不同或 者者鍵合性質(zhì)鍵合性質(zhì)不同而引起的異構(gòu)體。不同而引起的異構(gòu)體。C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH互變異構(gòu)體互變異構(gòu)體: 因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產(chǎn)生的因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產(chǎn)生的 官能團(tuán)異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體：因分子中某些價鍵的分布發(fā)生了改變，與此同價鍵異構(gòu)體：因分子中某些價鍵的分布發(fā)生了改變，與此同 時也改變了分子的幾何形狀，從

5、而引起的異構(gòu)時也改變了分子的幾何形狀，從而引起的異構(gòu) 體體; 如如:hvhvC3H6O H3CCCH2OHCH3COHCH2第三節(jié)第三節(jié) 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類一一 按碳架分類按碳架分類鏈形化合物鏈形化合物環(huán)形化合物環(huán)形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物芳芳環(huán)環(huán)化化合合物物脂脂環(huán)環(huán)化化合合物物脂脂雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物芳芳雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物二二 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類蛛網(wǎng)式蛛網(wǎng)式 CCCCCHHHHHHHHHHHH結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式H3CCHCH2CH2CH3CH3鍵線式鍵線式OH第四節(jié)第四節(jié) 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方

6、式 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第五節(jié)第五節(jié) 有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名一一 鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名二二 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名三三 橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴的命名四四 螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴的命名五五 單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名六六 多官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名多官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名一一 鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名 1. 系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法： IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直鏈烷烴的命名直鏈烷烴的命名: 含含10個碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴個碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴, 從從1-10依次用依次用天干名稱甲

7、、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來命名癸加上烷來命名; 而含碳原子而含碳原子10個以上的直鏈烷烴個以上的直鏈烷烴, 用數(shù)目加上烷來命名。用數(shù)目加上烷來命名。*1 碳原子的級碳原子的級1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與四個碳原子相連的碳為四

8、級碳原子。與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。(2) 支鏈烷烴的命名支鏈烷烴的命名正正丁基丁基 二級二級丁基丁基 異異丁基丁基(n) （sec or s） （iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 異異丙基丙基*2 烷基的命名烷基的命名: 三級三級戊基戊基 三級三級丁基丁基 新新戊基戊基 （Tert or t ） （neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2第一條規(guī)則：第一條規(guī)則：將各種取代基的連接原子，按原子序數(shù)的大小排列，將各種取代基的

9、連接原子，按原子序數(shù)的大小排列，原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素，則質(zhì)量數(shù)高原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素，則質(zhì)量數(shù)高的順序在前。的順序在前。*3 順序規(guī)則順序規(guī)則I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序數(shù)排列不同原子按原子序數(shù)排列同位素按質(zhì)量同位素按質(zhì)量數(shù)由高到低的數(shù)由高到低的順序排列順序排列各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則。各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二條規(guī)則第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個連接原子相若多

10、原子基團(tuán)的第一個連接原子相同，則比較與它相連的其它原子，先同，則比較與它相連的其它原子，先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推。若第二層次的原二大的，依次類推。若第二層次的原子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直至比出大小為至。至比出大小為至。1 2 3 4第三條規(guī)則第三條規(guī)則含不飽和鍵時排列順序大小的規(guī)則：連有雙鍵或叁含不飽和鍵時排列順序大小的規(guī)則：連有雙鍵或叁鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個或三個相同的原子。鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個或三個相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCC

11、CCHCCCCCHH構(gòu)型構(gòu)型 + 取代基取代基 + 母體母體R, S; D, L; Z, E; 順順,反反取代基位置號取代基位置號 + 個數(shù)個數(shù) + 名稱名稱(有多個取代基時，中文按順有多個取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前。序規(guī)則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列英文按英文字母順序排列)官能團(tuán)位置號官能團(tuán)位置號+名稱名稱(沒有官能團(tuán)時沒有官能團(tuán)時不涉及位置號不涉及位置號) iso, neo 參加比較參加比較 i（異）（異）, n-（正）（正）, sec（二級）（二級）, tert（三級）（三級）, cis（順）（順）, trans（反）（反）, di（二個）（二個）, tri

12、（三個）（三個）, tetra（四個）不（四個）不參加比較參加比較 。*4 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式（A） 確定主鏈：確定主鏈： 鏈的長短鏈的長短（長的優(yōu)先），（長的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先（多的優(yōu)先), 側(cè)鏈位次大小側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先），（小的優(yōu)先），各側(cè)鏈碳原子數(shù)各側(cè)鏈碳原子數(shù)（多（多的優(yōu)先），的優(yōu)先），側(cè)分支的多少側(cè)分支的多少（少的優(yōu)先）。（少的優(yōu)先）。（B） 編號：按編號：按最低系列原則最低系列原則編號。編號。 最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。若

13、有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。（C） 按名稱基本格式寫出全名。按名稱基本格式寫出全名。*5 命名步驟命名步驟3. 命命 名名: 中文名稱：中文名稱：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名稱：英文名稱：2,3,5-trimethylhexane實(shí)例一實(shí)例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 編編 號號: 第一行第一行 取代基編號為取代基編號為2, 4, 5; 第二行第二行 取代基編號為取代基編號為2, 3, 5; 根據(jù)最低系列原則根據(jù)最低系列原則, 用第二行編號。用第二行編號。1 確定主鏈確

14、定主鏈: 最長鏈為主鏈。最長鏈為主鏈。CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781 確定主鏈：確定主鏈： 有兩個等長的最長鏈。有兩個等長的最長鏈。 比側(cè)鏈數(shù)比側(cè)鏈數(shù): 一長鏈有四個側(cè)鏈，另一長鏈有一長鏈有四個側(cè)鏈，另一長鏈有二個二個 側(cè)鏈側(cè)鏈，多的優(yōu)先。，多的優(yōu)先。2 編編 號：號： 第二行取代基編號第二行取代基編號2,3,4,5; 第一行第一行取代基編號取代基編號 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則根據(jù)最低系列原則, 選第二行編號選第二行編號3 命命 名：名： 中文名稱：中文名稱： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙

15、基辛烷 英文名稱：英文名稱： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實(shí)例二實(shí)例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個。確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個。 一長鏈側(cè)鏈位次為一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,5; 而另一長鏈而另一長鏈側(cè)鏈位次側(cè)鏈位次 為為2,4,6, 小的優(yōu)先。小的優(yōu)先。2 編編 號：黑色編號側(cè)鏈位次號：黑色編號側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號側(cè)鏈位次藍(lán)色編號側(cè)鏈位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 則選黑則選黑 色編號。色編號。3命名：中文

16、命名命名：中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-異丁基庚烷異丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實(shí)例三實(shí)例三CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 確定主鏈：確定主鏈： 有兩根等長的最長鏈

17、。側(cè)鏈數(shù)均為有兩根等長的最長鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為。側(cè)鏈的位次均為3，5，7，9，11。 側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為：側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為：1，1，1，2，8 多的優(yōu)先多的優(yōu)先 1，1，1，1，92 編編 號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同(均為均為3,5,7,9,11)，此時用最底，此時用最底 系列原則無法確定選那一種編號，則用下面方法確定編號。系列原則無法確定選那一種編號，則用下面方法確定編號。中文，讓順中文，讓順 序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小，所以，取序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小，所以，取第二行第二行字編號。字

18、編號。英英 文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小，所以取文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小，所以取 第一行第一行編號。編號。3 命命 名：中文名：中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實(shí)實(shí)例例四四1 確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈。側(cè)鏈位次確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈。側(cè)鏈位次 均為均為4,5。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。 黑字

19、長鏈黑字長鏈4位無側(cè)分支，位無側(cè)分支，5位有側(cè)分支。位有側(cè)分支。綠字長鏈綠字長鏈4,5位位 側(cè)鏈均有側(cè)側(cè)鏈均有側(cè) 分支。分支。側(cè)分支少優(yōu)先。側(cè)分支少優(yōu)先。2 編編 號：黑字編號，取代基位置號：黑字編號，取代基位置4,5。藍(lán)字編號取代基位置藍(lán)字編號取代基位置7,8。取黑字編號。取黑字編號。3 命命 名：名： 中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-異丙基丁基異丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane實(shí)實(shí)例例五五CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH

20、3CH3123457891011123456789101112345678111096CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2. 習(xí)慣命名法（也稱普通命名法）習(xí)慣命名法（也稱普通命名法）（異戊烷）（異戊烷）習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴時，與系統(tǒng)命名法相同。時，與系統(tǒng)命名法相同。習(xí)慣命名法命名有支鏈的習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時，一般只適合于簡烷烴時，一般只適合于簡單的烷烴。單的烷烴。（正丁烷）（正丁烷）（異丁烷）（異丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷）CH3CH3CH3CCH

21、2CH3CH3CH異辛烷異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定，是一個特例。異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定，是一個特例。二甲基，正丙基，異丙基二甲基，正丙基，異丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又稱沼氣甲烷又稱沼氣3. 衍生物命名法衍生物命名法以甲烷為母體以甲烷為母體, 其它部分都作為其它部分都作為取代基來命名取代基來命名. (一般總是選連有一般總是選連有烷基最多的碳原烷基最多的碳原子作為甲烷的碳子作為甲烷的碳原子原子)4 俗名（通常根據(jù)來源命名）俗名（通常根據(jù)來源命名）手性：互為手性：互為鏡影、但不鏡影、但不能重疊的性能重疊的性質(zhì)稱為手性。質(zhì)稱為手性。手性中心：如果分

22、子的手性是手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點(diǎn)由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點(diǎn)的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個點(diǎn)就是手性中心。點(diǎn)就是手性中心。手性碳原子：與四個不相同手性碳原子：與四個不相同的基團(tuán)相連的碳原子稱為不的基團(tuán)相連的碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子。對稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用手性碳原子常用*標(biāo)注。標(biāo)注。CCH2COOHCH3HOHCCH2COOHCH3HOH*(S)-3-羥基丁酸羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸羥基丁酸二二 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名1 手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子2 R, S構(gòu)型的確定構(gòu)型的確定C

23、CH2OHOHCHOH1234看的方向看的方向?qū)⑴c手性碳原子相連的四個基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小，將與手性碳原子相連的四個基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小，將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個基團(tuán)將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時針的，手性按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時針的，手性碳為碳為R構(gòu)型；旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的，手性碳為構(gòu)型；旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的，手性碳為S構(gòu)型。構(gòu)型。(S)-(+)-乳酸；乳酸；逆時針方向運(yùn)轉(zhuǎn)逆時針方向運(yùn)轉(zhuǎn)(sinister, 拉丁文拉丁文)(R)-(-)-乳酸；乳酸；順時針方向運(yùn)轉(zhuǎn)順時針方向運(yùn)轉(zhuǎn)(rectus, 拉丁文拉丁文)C

24、OOHH3COHH123COOHHCH3HO123環(huán)用順、環(huán)用順、反或反或R、S表示表示構(gòu)型構(gòu)型順順-1,2-二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷3 Z、E 和順反構(gòu)型的確定和順反構(gòu)型的確定*確切的命名是：確切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷 CH3CH3CH3CH3由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是：二個反異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是：二個基團(tuán)在平面的同一側(cè)為順，在平面的二側(cè)為反?；鶊F(tuán)在平面的同一側(cè)為順，在平面的二側(cè)為反。反反-1,2-二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的

25、順反異構(gòu)體用由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用Z, E表示。確定表示。確定Z, E的原則是：按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個基團(tuán)的的原則是：按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個基團(tuán)的大小，由大到小用箭頭標(biāo)出。二個雙鍵碳原子連的基團(tuán)箭頭方大小，由大到小用箭頭標(biāo)出。二個雙鍵碳原子連的基團(tuán)箭頭方向一致，雙鍵為向一致，雙鍵為Z構(gòu)型；箭頭方向相反，雙鍵為構(gòu)型；箭頭方向相反，雙鍵為E構(gòu)型。構(gòu)型。雙鍵用雙鍵用Z、E表示構(gòu)型表示構(gòu)型(Z)-2-丁烯或順丁烯或順-2-丁烯丁烯(E)-2-丁丁烯或反烯或反-2-丁丁烯烯CCCH3HH3CHCCHCH3H3CH立體異構(gòu)體：分立體異構(gòu)體：分子中原子或原子子中原子

26、或原子團(tuán)互相連接次序團(tuán)互相連接次序相同，但空間排相同，但空間排列方式不同而引列方式不同而引起的異構(gòu)體。起的異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體旋光異構(gòu)體旋光異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體幾何異構(gòu)體幾何異構(gòu)體交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象重疊式構(gòu)象幾何異構(gòu)體：由于雙鍵不能自由旋幾何異構(gòu)體：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自轉(zhuǎn)或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體。由旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體。旋光異構(gòu)體：因分子含有不對稱碳旋光異構(gòu)體：因分子含有不對稱碳原子或者沒有對稱因素而引起的具原子或者沒有對稱因素而引起的具有不同旋光性能的立體異構(gòu)體有不同旋光性能的立體異構(gòu)體。立體異構(gòu)體立體異構(gòu)體

27、4 立體異構(gòu)體的定義立體異構(gòu)體的定義定義：只有一個環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。定義：只有一個環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。命命 名名 步步 驟驟 （1）確定母體）確定母體: 沒有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體沒有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體, 命名命名 時只須在相應(yīng)的烷烴前加時只須在相應(yīng)的烷烴前加“環(huán)環(huán)”(英文加英文加cyclo), 環(huán)上有環(huán)上有 取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定.（2）編號要符合最低系列原則）編號要符合最低系列原則（3）確定構(gòu)型）確定構(gòu)型 帶有兩個或兩個以上取代基時，分子有對稱性。帶有兩個或兩個以上取代基時，分子有對稱性。 構(gòu)型用順

28、反表示，分子沒有對稱性，構(gòu)型用構(gòu)型用順反表示，分子沒有對稱性，構(gòu)型用R、S表示。表示。（4）按名稱的基本格式要求寫出全名）按名稱的基本格式要求寫出全名5 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名實(shí)實(shí) 例例 六六乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-環(huán)己基己烷環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側(cè)鏈比較簡單側(cè)鏈比較簡單, 以環(huán)為母體以環(huán)為母體, 鏈為取代基鏈為取代基, 側(cè)鏈比較復(fù)雜側(cè)鏈比較復(fù)雜, 以鏈為母體以鏈為母體, 環(huán)為取代基。環(huán)為取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH31,4-二甲基二甲基-2-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷2-et

29、hyl -1,4-dimethylcyclohexane實(shí)實(shí)例例七七CH2CH3CH3H3C1,3-二甲基二甲基-5-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane實(shí)實(shí) 例例 八八用最低系列原用最低系列原則無法確定選則無法確定選哪一種編號時哪一種編號時, 則用下面方法則用下面方法確定編號。確定編號。中中文文, 讓順序規(guī)讓順序規(guī)則中順序較小則中順序較小的基團(tuán)位次盡的基團(tuán)位次盡可能小?？赡苄?。英文英文, 按英文字母順按英文字母順序序, 讓字母排讓字母排在前面的基團(tuán)在前面的基團(tuán)位次盡可能小。位次盡可能小。CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH313

30、5順順-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane實(shí)例九實(shí)例九HH3CHCH3實(shí)例十實(shí)例十(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CCH3HH3CHHCH3帶有二個或二帶有二個或二個以上取代基個以上取代基時，時，分子有對分子有對稱性，構(gòu)型用稱性，構(gòu)型用順反表示順反表示。分分子沒有對稱性子沒有對稱性，構(gòu)型用，構(gòu)型用R, S表示。表示。(1S,3S)-1-甲基甲基-

31、1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴環(huán)己烷溴環(huán)己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane實(shí)實(shí)例例十十一一ClBrEtMe123456ClBrEtMe123456r-1,反反-5-氯氯,順順-3-環(huán)己二甲酸環(huán)己二甲酸r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid實(shí)實(shí)例例十十二二COOHClCOOH123456環(huán)上帶有三個或更多基團(tuán)時，若用順，反表示環(huán)上帶有三個或更多基團(tuán)時，若用順，反表示構(gòu)型，要選用一個參照基團(tuán)，通常選構(gòu)型，要選用一個參照基團(tuán)，通常選1位的基團(tuán)位的基團(tuán)為參照基團(tuán)。用為參照

32、基團(tuán)。用r-1表示，放在名稱的最前面。表示，放在名稱的最前面。三三 橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴的命名共用二個或多個碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴共用二個或多個碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴1. 確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定；確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定；2. 確定環(huán)數(shù)：環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù)；確定環(huán)數(shù)：環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù)；3. 確定主環(huán)：碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán)；確定主環(huán)：碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán)；4. 確定主橋：主環(huán)內(nèi)最長的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長的橋有確定主橋：主環(huán)內(nèi)最長的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長的橋有 二個或多個時，

33、要選擇較對稱地分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂?。二個或多個時，要選擇較對稱地分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂颉?. 編號：從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭，編號：從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭， 再編另一半到起點(diǎn)。環(huán)編完后，接著編長橋上的碳原子，再再編另一半到起點(diǎn)。環(huán)編完后，接著編長橋上的碳原子，再 編次橋上的碳原子。編次橋上的碳原子。6. 確定方括號內(nèi)的數(shù)字，標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號內(nèi)，依次寫上主橋二側(cè)的碳確定方括號內(nèi)的數(shù)字，標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號內(nèi)，依次寫上主橋二側(cè)的碳 原子數(shù)，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數(shù)，各次橋的碳原子原子數(shù)，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數(shù)，各次橋的碳

34、原子 數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號。數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號。7. 寫出母體的名稱。寫出母體的名稱?！碍h(huán)數(shù)環(huán)數(shù)+ 帶有數(shù)字的方括號帶有數(shù)字的方括號+ 母體烴名稱母體烴名稱”三部分共同組三部分共同組 成橋環(huán)烷烴的名稱。成橋環(huán)烷烴的名稱。1 橋環(huán)烷烴的命名步驟橋環(huán)烷烴的命名步驟實(shí)例十三實(shí)例十三主橋主橋(1S,2S,5R,6R)三環(huán)三環(huán) 4.3.2.02;5 十一烷十一烷主環(huán)兩半的碳原子數(shù)主環(huán)兩半的碳原子數(shù) 次橋上的碳原子數(shù)次橋上的碳原子數(shù)連接連接 次橋碳原子的編號次橋碳原子的編號(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02

35、,5undecane次橋次橋1234567891011RSSR主橋上的碳原子數(shù)主橋上的碳原子數(shù)2 命名格式命名格式 環(huán)數(shù)環(huán)數(shù) + 帶有數(shù)字的方括號帶有數(shù)字的方括號 + 母體烴名稱母體烴名稱實(shí)例十四實(shí)例十四(2S)-2-甲基甲基二環(huán)二環(huán)2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octaneHCH3S12345678*若環(huán)上有取代基，則取代基的編號，名稱放在母體前。若有若環(huán)上有取代基，則取代基的編號，名稱放在母體前。若有多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列；大

36、排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列；*編號的方式若有各種選擇時，編號的方式若有各種選擇時， 要使取代基的號碼盡可能小。要使取代基的號碼盡可能小。* 三個環(huán)都是六元環(huán)，無大小之分。此時選取代基多的為主環(huán)。三個環(huán)都是六元環(huán)，無大小之分。此時選取代基多的為主環(huán)。四四 螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴的命名單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。（1） 確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。（2） 確定螺數(shù)：根據(jù)螺原子的個數(shù)分為單螺，二螺，三螺等。確定螺數(shù)：根據(jù)螺原子的個數(shù)分為單螺

37、，二螺，三螺等。（3） 編號：編號： 編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環(huán)的編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環(huán)的 邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。（4） 標(biāo)明結(jié)構(gòu)：確定方括號內(nèi)的數(shù)字，順著環(huán)的編號次序，用數(shù)字標(biāo)明結(jié)構(gòu)：確定方括號內(nèi)的數(shù)字，順著環(huán)的編號次序，用數(shù)字 表明螺原子之間的碳原子數(shù)目，依次寫在方括號內(nèi)。表明螺原子之間的碳原子數(shù)目，依次寫在方括號內(nèi)。（5） 寫出母體的名稱：螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號、母體烴的名稱寫出母體的名稱：螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱；三部分共同組成母體的名稱；（6）

38、若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代 基，中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英基，中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英 文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各1. 種選擇時，種選擇時， 要使取代基的號碼盡可能小要使取代基的號碼盡可能小1 螺環(huán)烷烴的命名步驟螺環(huán)烷烴的命名步驟實(shí)例十五實(shí)例十五(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-

39、1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecaneHCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子共用的碳原共用的碳原子為螺原子子為螺原子2 命名格式命名格式 螺數(shù)螺數(shù) + 帶數(shù)字的方括號帶數(shù)字的方括號 + 母體烴的名稱母體烴的名稱1 命名步驟命名步驟（1）確定主鏈：）確定主鏈：含官能團(tuán)的最長鏈為主鏈。含官能團(tuán)的最長鏈為主鏈。 （2）編號：）編號：編號的原則是讓官能團(tuán)的位次盡可能小。編號的原則是讓官能團(tuán)的位次盡可能小。（3）定構(gòu)型）定構(gòu)型（4）寫命名：）寫命名： 根據(jù)下面的格式寫出名稱根據(jù)下面的格式寫出名稱五五 單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名當(dāng)官能團(tuán)是鹵素時，當(dāng)官能團(tuán)是鹵素時， 通常將鹵原子作為取代基。通常將鹵原子作為取代基。2 命名格式：命名格式：構(gòu)型構(gòu)型 + 取代基取