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1、浙江201711題目某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安:一_ _已知:;RCOORRCONHR”請(qǐng)回答:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)下列說(shuō)法不正確的是。A .化合物B能發(fā)生加成反應(yīng)B.化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.化合物E具有堿性D.胃復(fù)安的分子式是C13H22CIN3O2(3)設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線(用流程圖表示,試劑任選)(4)寫(xiě)出D + E F的化學(xué)方程式(5)寫(xiě)出化合物E可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ,須同時(shí)符合:明-NMR譜表明分子中有 3種氫原子,IR譜顯示有N-H鍵存在; 1 /N-C-N分子中沒(méi)有同一個(gè)碳上連兩個(gè)氮(/ 1 、)的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)。浙江2

2、017.11答案:浙江2017.11歸納與總結(jié):OHCOOHH2N(2)BDCOOCH 3(CH)2SQCOOCH 3COOCH 3NHCOCH 3NHCOCH 3NHCOCH(4)ClCOOCH 3OCH3 + H2NCHCHN(CHCH) 2NHCOCH 3CONHCH 2CH 2N(CH 2CH 3)20cH3I 1+ CHOHClNHCOCH 3(CH3) 2CH- NH- NH- CH(CH)2CH(CH) 2H2N- NQ(CH3) 3C- NH- N(CH3) 2 CH(CH) 2浙江2017.4答案:耗時(shí):日期:浙江2017.4題目:某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替咤:浙江2

3、017.#歸納與總結(jié):已知:RX -NaCN- rcn H2N RCOOH HRX + H C CN NaNH2 - R-C-CN II請(qǐng)回答:(1) A-B 的反應(yīng)類(lèi)型是。(2)下列說(shuō)法不正確的是。A .化合物A的官能團(tuán)是硝基B .化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)C.化合物E能發(fā)生加成反應(yīng)D.哌替咤的分子式是 Ci5H21NO2(3)寫(xiě)出B + CD 的化學(xué)反應(yīng)方程式 (4)設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物;1H-NMR譜表明分子中有 6種氫原子;IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N

4、)。(2)取代反應(yīng)ACH 2CH 2C1HYH2CH2C1 + OCH2CN i-尤+ 2HC1(4)yCH3_Cl2 Cy CH 2C1 -NaCN OHCH2CNNNNH日期:耗時(shí):浙江2016.10題目:某研究小組從甲苯出發(fā),按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y。(5)為探索新的合成路線,采用苯和乙烯為原料制備化合物F,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選 )。已知:化合物 A、E、F互為同分異構(gòu)體。-+ o=C N=ct ;帆 3被IrH匕)請(qǐng)回答:(1)下列說(shuō)法不正確的是A.化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng),不發(fā)生還原反應(yīng)B.化合物D能發(fā)生水解反應(yīng)C.化合物E能發(fā)生取代反應(yīng)D.化合

5、物F能形成內(nèi)鹽(2)B+C-D的化學(xué)方程式是(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的 A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)筒式 紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有醛基,1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。浙江2016.10答案:浙江2016.#歸納與總結(jié):A(2)實(shí)在找不到更高清的了!將就下吧。日期:耗時(shí):浙江2016.4題目:新抗凝。某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料,按下列路線合成抗血栓藥物-CH:已知:RCOOR + CH 3COOR -H RC = CHCOORIOHRCHO + CH3COR -OH f RCH = CHCOR請(qǐng)回答:(1)寫(xiě)出同時(shí)符合下

6、列條件的 A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式O II紅光光譜表明分子中含有一 C O結(jié)構(gòu);1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)設(shè)計(jì)B-C的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選 )(3)下列說(shuō)法不正確的是A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.化合物F能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)D.新抗凝的分子式為 Ci9H15NO6(4)寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:D; E (5) G-H的化學(xué)方程式是浙江2016.4答案:(2)(4)OO OOC O NH2 HN O C H HN C OH O C NH2催化劑CH3COCH 二CHCH 3COCH

7、3NO2浙江2016.#歸納與總結(jié):浙江2015.10答案:日期:耗時(shí):浙江2015.10題目:乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料,按下列路線合成乙?;馓阴B取R阴;馓阴B菴l浙江2015.10歸納與總結(jié):已知:RCHO JNaCNOR-CH ; RCN H2O/H+ RCOOH ; %NRCOOH SOCl2 RCOCl ROH- RCOOR請(qǐng)回答:(1) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (2)下列說(shuō)法正確的是。A .化合物A不能發(fā)生取代反應(yīng)B .化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)D.從甲苯到化合物 C的轉(zhuǎn)化過(guò)程中,涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

8、(3) E + F-G的化學(xué)方程式是 (4)寫(xiě)出化合物D同時(shí)符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氧基(CN);1H-NMR譜檢測(cè)表明分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備 F的合成路線(用流程圖表示;無(wú)機(jī)試劑任選 )CHOHCN(2) CH3CCOOCHCOOHchOHC00H + CH 3C0C1 -d + HCl(4)CH3CH2OH02CH 3C00HSOCli CH 3C0C1耗時(shí):日期:恭喜你已經(jīng)完成了浙江歷年選考推斷題!繼續(xù)加油!全國(guó)卷I 2017題目:A制備H的一種合成路線如下:化合物H是一種有機(jī)光電材料中

9、間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物CH3CfIONaOH/H2OBC9HrtOUCu(OH)2A2)HBrJCC Q已知:CM回ffl RCHO + CHjCHONa口田 HQ催化剖RCH-CtlClIO + H20 儒化劑 | +| -d回答下列問(wèn)題:(1)(2)(3)A的化學(xué)名稱(chēng)是由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別是E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4) G為甲苯的同分異構(gòu)體,由 F生成H的化學(xué)方程式為 2)H l)KOH/C2HsOHCHOH(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有 4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為 6 : 2 : 1 : 1,寫(xiě)出2種符合要求的

10、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和 2-丁快為原料制備化合物一的合成路線(其他試劑任選)全國(guó)卷I 2017答案:c=ccooc洱(5) F 為情況是其余部分寫(xiě)成兩個(gè) 一CH=CH 2,根據(jù)題意,其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、一COOH ,先考慮對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),一種則連接在苯環(huán)上不符合要求,其次是寫(xiě)成兩個(gè)一CH3和一個(gè)CHH則其核磁共振氫譜顯示有 4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6 : 2 : 1 : 1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOHC0I(6)根據(jù)已知, 鍵加成即可環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯,再與(任寫(xiě)兩種)2-丁快進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈,再用Br 2與碳鏈上雙全國(guó)卷I 2017歸納與總結(jié):耗時(shí):日期:全

11、國(guó)卷n 2017題目:化合物G是治療高血壓的藥物 比索洛爾”的中間體,一種合成 G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6 : 1 : 1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。回答下列問(wèn)題:(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2) B的化學(xué)名稱(chēng)為 o(3) C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。(4) 由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為 。(5) G的分子式為。(6) L是D的同分異構(gòu)體,可與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有 種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積

12、比為3 : 2 : 2 : 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、。全國(guó)卷n 2017答案:(1)(2) 2-丙醇(或異丙醇)(5) Cl8H 31NO4(3)(4)取代反應(yīng)HQ(6) 6的同分異構(gòu)體,可與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),說(shuō)明L的分子結(jié)構(gòu)中含有 2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基,當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有2種,當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有 3種,當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿(mǎn)足條彳的L共有6種;全國(guó)卷H 2017歸納與總結(jié):日期:耗時(shí):全國(guó)卷出2017題目:氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香

13、燃A制備G的合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。C的化學(xué)名稱(chēng)是。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是 ,該反應(yīng)的類(lèi)型是 (3)的反應(yīng)方程式為 。 口比咤是一種有機(jī)堿,其作用是 。(4) G的分子式為。(5) H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則 H可能的結(jié)構(gòu)有 種。(6) 4-甲氧基乙酰苯胺(HCOYNIlCOCIh)是重要的精細(xì)化工中間體,寫(xiě)出由苯甲醛(出60To ) 制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線 (其他試劑任選)。三氟甲苯 (2)濃硝酸/濃硫酸、加熱+ HJ取代反應(yīng)吸收反應(yīng)產(chǎn)物的 HCl ,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4) C11H11F3N2O3取代基在(5

14、) 9 CF3和NO2處于鄰位,另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種位置,CF3和NO2處于間位,另一苯環(huán)上有4種位置,CF3和NO 2處于對(duì)位,另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位置,因此共有 9種結(jié)構(gòu)(6)OCHaOCH3NChCH3coe1NHCOCHi全國(guó)卷出2017歸納與總結(jié):日期:耗時(shí):北京2017題目:羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:OHOHOHRCOOR+R”O(jiān)HRCOOR”+ ROH ( R、R、R代表煌基)(1) A屬于芳香煌,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。B中所含的官能團(tuán)是 (2) CfD的反應(yīng)類(lèi)型是 。(3) E屬于脂類(lèi)。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)

15、方程式:一定條件(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:北京2017答案:北京2017歸納與總結(jié):硝基(2)取代反應(yīng)(3) 2c2H5OH+O 22CH3CHO+2H 2O, 2CH3CHO+O22CH 3COOH ,C2H 50H + CH 3COOHCH 3COOC 2H5+H 2O0 II (4) -C 0-R(5)ooIIIIOU0GHi日期:耗時(shí):天津2017題目:2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:回答下列問(wèn)題:夕分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有(1)種,共面原子數(shù)目最多為

16、(2) B的名稱(chēng)為 。寫(xiě)出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B,其目的是 (4)寫(xiě)出的化學(xué)反應(yīng)方程式: ,該步反應(yīng)的主要目的是 。(5)寫(xiě)出的反應(yīng)試劑和條件: ; F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 。(6)在方框中寫(xiě)出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。(1) 413(2) 2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯)B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有醛基或者甲酸酯結(jié)構(gòu),又能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明含有酯基結(jié)構(gòu)或者肽 鍵結(jié)構(gòu)。再根據(jù)苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位。(3)避免

17、苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位)若甲苯直接硝化,所得副產(chǎn)物較多,即可能在甲基的對(duì)位發(fā)生硝化反應(yīng),或者生成三硝基甲苯等。(4)(5) Cl 2/FeCl 3 (或 Cl2/Fe)蝮基天津2017歸納與總結(jié):江蘇2017題目:化合物H是一種用于合成 丫分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下:COCHCOOCHjCOOCHj(CHfSC,性.NO,NOMH, # - ABCCOOCH.C(XX:! 1 jGOOCH; 1 J HCOOHr,2 OCHIN、CHQDCHOBrt?l hCOCI L 4CH5COONH4&CO3cHjCqdh f / oc、cho己工山cn

18、f NtF(1) C中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為 和。(2) AE 的反應(yīng)類(lèi)型為 。(3) 寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的 C的一種向分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: _Kcd-. 1nOr 孑-:Hj -1yOCHfN(力六NCIK H 0含有苯環(huán),且分子中個(gè)手性碳原子;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是有2種/、同化學(xué)環(huán)境的氫。(4) G的分子式為 Ci2H14N2O2,經(jīng)氧化得到 H,寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:R(CH1 被 6 隊(duì)尸-E6T / CH1(5)已知:RR(R代表煌基,R代表煌基或H)/=I/xOflz=f請(qǐng)寫(xiě)出以T配、和(CH3”SO4為原料制備合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干 )。出氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只

19、O4 1 1, 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,逆推到(X H江蘇2017答案:(1)醒鍵酯基(2)取代反應(yīng),首先分析合成對(duì)象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中 D到E的變化,可以逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反應(yīng)物分別為一 叫no尸工0-四工和(CH 3)2SO4為原料制備HX . 氫鹵酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn)原料0,1與氫澳酸反應(yīng)即可得到(4 I結(jié)合B到C的反應(yīng),可以由,再結(jié)合A到B的反應(yīng),推到原料用入 ;結(jié)合學(xué)過(guò)的醇與OHV 匕乂5N(hHO-Vo-C- Cl I 1 b MH:NLhKK5oohBrUN催化劑h2o催化劑催化劑催化劑已知:化合物 A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基H 4CHXH,ONa江蘇2

20、017歸納與總結(jié):日期:耗時(shí):恭喜你已經(jīng)完成了 2017各地推斷題!繼續(xù)加油!浙江2016題目:化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見(jiàn)的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z :A口。催化劑 RCO。R+R C2COOR_RCOCIKXWR請(qǐng)回答:(1)寫(xiě)出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式., F中官能團(tuán)的名稱(chēng)是(2) Y-Z的化學(xué)方程式是(3) G-X的化學(xué)方程式是 ,反應(yīng)類(lèi)型是 (4)若C中混有B,請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn) B的存在(要求寫(xiě)出操作、現(xiàn)象和結(jié)論) 浙江2016歸納與總結(jié):浙江2016答案:(1) CH2=CH2羥基網(wǎng)MYMn LH-(2)Cl(3)2咽均叫 r CHMH00CC00C珥弧

21、*亡叱口1必取代反應(yīng)B存在。(4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生醇紅色沉淀則有日期:耗時(shí):浙江2015題目:某研究小組以化合物 1為原料,按下列路線制備聚合物8:已知:r-xJSLr-CN1-R-COOHR-CHE 的化學(xué)反應(yīng)方程式+H2O(5)MUCH jCH;NHNH-,農(nóng)硫酸CHOCH2CH2N(CH2CH3)2+00(6) CH 2=CH 2+HCl滎件CH 3CH 2CI , 2CH 3CH 2CI+NH 3無(wú)本件 E ( CH 2CH 3) 2NH+2HC1 .日期:浙江2013題目:耗時(shí):一柳胺酚。HOo叫已知:FefflCl *請(qǐng)回答下列問(wèn)題:某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥(1)對(duì)于柳胺酚,下列說(shuō)法正確的是A. 1 mol柳胺酚最多可以和 2 molNaOH反應(yīng)B.不發(fā)生硝化反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.可與澳發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫(xiě)出AfB反應(yīng)所需的試劑。(3)寫(xiě)出B-C的化學(xué)方程式(4)寫(xiě)出化合物 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (寫(xiě)出3種)。屬酚類(lèi)化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選) 注:合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下實(shí)例流程圖:5 1r 一 ,傕化糠A濃硫釀必CH3CHO

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