萜類與甾族化合物ppt課件

1、第第1515章章 萜類和甾族化合物萜類和甾族化合物教學(xué)要求教學(xué)要求:掌握萜類化合物的概念、分類掌握萜類化合物的概念、分類掌握甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)，立體結(jié)構(gòu)掌握甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)，立體結(jié)構(gòu)甾族化合物的鑒別方法甾族化合物的鑒別方法第一節(jié)第一節(jié) 萜類化合物萜類化合物 由兩個(gè)或兩個(gè)以上異戊二烯單位按不同的方式頭尾相由兩個(gè)或兩個(gè)以上異戊二烯單位按不同的方式頭尾相連而成的聚合物及其氫化物和含氧衍生物統(tǒng)稱為萜類。連而成的聚合物及其氫化物和含氧衍生物統(tǒng)稱為萜類。CH2CCHCH3CH2定義定義:分類分類異戊二烯單位數(shù)異戊二烯單位數(shù) 分子式分子式 類別類別 2 C10 H16 單萜單萜 3 C15 H24 倍

2、半倍半萜萜 4 C20 H32 二二萜萜 6 C30 H48 三萜三萜 8 C40 H64 四萜四萜通式通式 （C5 H8 C5 H8 ） n nC-C-C-C-C-C-C-CCCCcCCCCCCcCHCH2OHHCHOCHOH月桂烯月桂烯香葉醇香葉醇-檸檬醛檸檬醛-檸檬醛檸檬醛一、單萜類化合物一、單萜類化合物1.1.鏈狀單萜鏈狀單萜2.2.單環(huán)單萜單環(huán)單萜12345789106OH檸檬烯檸檬烯萜烷萜烷*3-萜醇萜醇CH3HOHO（-）-薄荷醇薄荷醇3.雙環(huán)單萜基本骨架基本骨架12345789106C1C8C2C8C3C8C4C6O（+）-樟腦樟腦莰烷莰烷蒎烷蒎烷蒎烯松節(jié)油含）蒎烯松節(jié)油含）O

3、H冰片冰片驅(qū)蟲劑、增塑劑驅(qū)蟲劑、增塑劑興奮呼吸或循環(huán)系統(tǒng)興奮呼吸或循環(huán)系統(tǒng)發(fā)汗、鎮(zhèn)痙、發(fā)汗、鎮(zhèn)痙、止痛等作用止痛等作用二、二萜和三萜二、二萜和三萜VA視黃醇）視黃醇）HCH2OHCH2OHHCH2OH12345678911121314151011Z失活）失活）13Z活性降低）活性降低）單環(huán)二萜單環(huán)二萜VAVA與視覺的關(guān)系與視覺的關(guān)系CHO123456789111213141510CHO123456789111213141510715-胡蘿卜素四萜）胡蘿卜素四萜）VA元元視黃醛視黃醛 +視蛋白視蛋白視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì)吸收光子吸收光子構(gòu)型變化構(gòu)型變化觸發(fā)神經(jīng)沖動(dòng)觸發(fā)神經(jīng)沖動(dòng)形成視覺形成視覺HNOOH

4、MeOHOOCCH3OOOHOOHOOCOOPaclitaxe二萜） 甘草次酸甘草次酸（五環(huán)三萜）（五環(huán)三萜）婦科腫瘤婦科腫瘤免役調(diào)節(jié)免役調(diào)節(jié)紫杉醇紫杉醇OOCOOHOHOHHOHOHOHCOOHOOCOOHHOHOOO丹參酮丹參酮IIAIIA丹參酮丹參酮I IOOO冠心病藥物冠心病藥物萜類性質(zhì)萜類性質(zhì) 多數(shù)味苦多數(shù)味苦有旋光性有旋光性難溶于水難溶于水化學(xué)性質(zhì)取決于所含官能團(tuán)特征化學(xué)性質(zhì)取決于所含官能團(tuán)特征萜類化合物的生物功能萜類化合物的生物功能抗腫瘤抗腫瘤抗病毒抗病毒抗炎抗炎增強(qiáng)免疫功能增強(qiáng)免疫功能降血脂降血脂第二節(jié)第二節(jié) 甾族化合物甾族化合物R3R2R1ABCD12345106789111

5、31415161712一、基本骨架一、基本骨架C10C10，C13C13，C17C17常有側(cè)常有側(cè)鏈鏈-構(gòu)型與構(gòu)型與-構(gòu)型構(gòu)型RMeMeABCD1234510678911131415161712HHRMeMeABCD1234510678911131415161712HH5 -系5 -系MeMeRH105HMeMeRHH105A/B反，反，B/C反，反， C/D反反A/B順，順，B/C反，反， C/D反反5 -系5 -系若取代基與若取代基與C10C10甲基同側(cè)甲基同側(cè) - -構(gòu)型構(gòu)型若取代基與若取代基與C10C10甲基異側(cè)甲基異側(cè) - -構(gòu)型構(gòu)型二、甾醇和膽甾醇二、甾醇和膽甾醇HO1.1.甾醇甾

6、醇CholesterolCholesterol-膽固醇，膽固醇，VDVD及膽甾酸的前體。及膽甾酸的前體。(CH3CO)2OH2SO4顯色顯色Libermann-BurchartdLibermann-Burchartd反應(yīng)反應(yīng) （鑒別甾族化合物）（鑒別甾族化合物）HO光照光照HO-膽固醇膽固醇酶OVD37-脫氫膽固醇脫氫膽固醇2.2.膽甾酸膽甾酸COOHHOOHOHCOOHHOOH5 -系5 -系-OH-OH均為均為-構(gòu)型構(gòu)型膽酸膽酸 脫氧膽酸脫氧膽酸CONHCH2CH2COOHHOOHOH-CONHCH2CH2SO3HNH2CH2CH2SO3HNH2CH2CH2COOH甘氨酸甘氨酸牛黃酸牛黃酸

7、甘氨膽酸甘氨膽酸牛黃膽酸牛黃膽酸R-CONHCH2CH2COONa(K)R-CONHCH2CH2SO3Na親水基親水基疏水部疏水部作用作用乳化油脂，便于消化吸收乳化油脂，便于消化吸收治療膽汁分泌不足引起的疾病治療膽汁分泌不足引起的疾病三、甾體激素三、甾體激素Steroid Hormones）激素激素hormone）：由各種內(nèi)分泌腺分泌的一類）：由各種內(nèi)分泌腺分泌的一類具有生理活性的化合物。具有生理活性的化合物。含氮激素肽類、胺類）含氮激素肽類、胺類）胰島素胰島素腎上腺激素腎上腺激素甾體激素甾體激素性激素性激素腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素作用：調(diào)節(jié)代謝作用：調(diào)節(jié)代謝 控制生育控制生育 促進(jìn)細(xì)胞和

8、組織生成促進(jìn)細(xì)胞和組織生成 控制心率、調(diào)節(jié)血壓等控制心率、調(diào)節(jié)血壓等激素激素HOHHOHH睪丸酮雄性激素）睪丸酮雄性激素）-構(gòu)型必需構(gòu)型必需-雌二醇雌二醇作用作用治療月經(jīng)失調(diào)治療月經(jīng)失調(diào)促進(jìn)骨骼融合促進(jìn)骨骼融合與與VEVE合用防骨質(zhì)疏松合用防骨質(zhì)疏松HOHHHOOHHO雌酮雌酮酚羥基及酚羥基及C17C17氧是生物活性所必需的氧是生物活性所必需的1919碳甾體碳甾體1818碳甾體碳甾體HOHHCOCH3HOHHHOC CH黃體酮黃體酮作用作用抑制排卵，保胎抑制排卵，保胎治療習(xí)慣性流產(chǎn)、痛經(jīng)及月經(jīng)失調(diào)治療習(xí)慣性流產(chǎn)、痛經(jīng)及月經(jīng)失調(diào)炔雌醇炔雌醇孕激素孕激素2.2.腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素（含（含2121個(gè)碳的類固醇）