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1、2022-4-121第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2022-4-122OHCH= CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、102022-4-1231 1OHOHCH33 32 2CH2OHOH4 4CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH35 5下列有機(jī)化合物中:下列有機(jī)化合物中:2022-4-124CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3
2、練習(xí):按交叉分類法將下列物質(zhì)進(jìn)行分類練習(xí):按交叉分類法將下列物質(zhì)進(jìn)行分類 環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物無機(jī)物無機(jī)物有機(jī)物有機(jī)物酸酸烴烴H2CO31、2、3、4、5、一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類方法,可以屬于不同的類別別2022-4-125有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2022-4-126有機(jī)化合物的特點(diǎn)之一就是:有機(jī)化合物的特點(diǎn)之一就是:僅由僅由氧和氫氧和氫構(gòu)成的化合物只有兩種:構(gòu)成的化合物只有兩種:H2O和和H2O2僅由僅由碳和氫碳和氫構(gòu)成的化合物構(gòu)成的化合物超過了幾百萬種超過了幾百萬種!由碳元素所形成的化合物種類非常多!由碳元素所形成的化合物種類非常
3、多!也就是有機(jī)化合物的種類非常多!也就是有機(jī)化合物的種類非常多!種類繁多種類繁多3000萬多種!萬多種!2022-4-127請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問:復(fù)習(xí)提問:電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CHCH4 4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體正四面體結(jié)結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,4 4個(gè)氫原子分別個(gè)氫原子分別位于正四面體的位于正四面體的4 4個(gè)頂點(diǎn)上(鍵角是個(gè)頂點(diǎn)上(鍵角是1091092828)。)
4、。有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-4-128H.H C HH.電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖HCH HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-4-129練習(xí):甲烷分子是以碳原子為中心的正四面練習(xí):甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)體結(jié)構(gòu), ,而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu), ,理由是理由是 A A、CHCH3 3ClCl只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) C C、CHClCHCl3 3只有一種結(jié)構(gòu)只
5、有一種結(jié)構(gòu) D D、CHCH4 4中四個(gè)價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵角都相等中四個(gè)價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵角都相等 CHHHH2022-4-1210球棍模型球棍模型1091092828空間結(jié)構(gòu):空間結(jié)構(gòu): 10910928282022-4-1211從下圖(圖中黑球表示碳原子)和所從下圖(圖中黑球表示碳原子)和所學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-4-12121 1、碳原子的成鍵特點(diǎn)、碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子間的成鍵方式:碳原子間的成鍵方式:C CC C
6、、C=CC=C、CCCC碳鏈:直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈:直線型、支鏈型、環(huán)狀型等 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-4-1213鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵原子分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)的核間距離叫做鍵長(zhǎng)鍵能鍵能氣態(tài)原子形成氣態(tài)原子形成1 1 molmol共共價(jià)單鍵所釋放的能量?jī)r(jià)單鍵所釋放的能量(破壞(破壞1 1 molmol單鍵所吸單鍵所吸收的能量)叫做鍵能。收的能量)叫做鍵能。鍵角鍵角在分子中鍵和鍵之間在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角的夾角叫做鍵角2.共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-4
7、-1214共價(jià)鍵參數(shù)共價(jià)鍵參數(shù)共價(jià)鍵共價(jià)鍵鍵能大?。ㄦI能大?。╧J/molkJ/mol)鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)pmpmCHCH4 4C-HC-H413.4413.41091093 3NHNH3 3N-HN-H3911001008 8H H2 2O OO-HO-H46346395.895.8 HFHFH-FH-F56656691.891.8鍵長(zhǎng):鍵長(zhǎng):鍵角:鍵角:鍵能:鍵能:鍵長(zhǎng)越短,化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵長(zhǎng)越短,化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定2022-4-1215回憶:回憶:C C5 5H H1212的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鏈
8、狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)物質(zhì)的分子式相同,形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同物質(zhì)的分子式相同,形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論結(jié)論CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸沸點(diǎn)點(diǎn)越越低低思考與交流思考與交流有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1216物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷
9、新戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)相同點(diǎn)不同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)分子組成相同,鏈狀結(jié)構(gòu)分子組成相同,鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同,出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同,出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)36.0727.99.5思考與交流:口訣思考與交流:口訣: ? 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-12171、同分異構(gòu)體現(xiàn)象:同分異構(gòu)體現(xiàn)象:2、同分異構(gòu)體:同分異構(gòu)體:理解理解:三個(gè)相同三個(gè)相同:分子組成相同、式量相同、分子組成相同、式量相同、分子式相同分子式相同二個(gè)不同:二個(gè)不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物具有相同的分子式,但具有不同的化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)
10、象結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體的化合物互稱為同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-12183 3、同分異構(gòu)體常見三種類型同分異構(gòu)體常見三種類型碳鏈異構(gòu)(如丁烷與異丁烷)碳鏈異構(gòu)(如丁烷與異丁烷)官能團(tuán)位置異構(gòu)(如官能團(tuán)位置異構(gòu)(如1-丁烯與丁烯與2-丁烯)丁烯)官能團(tuán)種類異構(gòu)(如乙醇與甲醚)官能團(tuán)種類異構(gòu)(如乙醇與甲醚)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1219【判斷判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?1 1 1-1-丁
11、烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯2 2 CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1220 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫(一般采用(一般采用“減鏈法減鏈法”) 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性有機(jī)化合物的同
12、分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1221練習(xí):書寫練習(xí):書寫C7H16 的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1222CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個(gè)碳、主鏈少一個(gè)碳有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-12233、主鏈少二個(gè)碳、主鏈少二個(gè)碳CCCCCCCCC(1)支鏈為乙基CCCCCCCCCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1224(2)支鏈為兩個(gè)甲基)支鏈為兩個(gè)甲基CCCCCCCC
13、CCCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1225CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1226B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-12274、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCC CCCCCCCC有機(jī)化合物的
14、同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-12284、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1229類型類型1:2、同分異構(gòu)類型、同分異構(gòu)類型由于由于碳鏈骨架不同碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)書寫規(guī)律書寫規(guī)律碳鏈由長(zhǎng)到短;碳鏈由長(zhǎng)到短;支鏈由整到散;支鏈由整到散;位置由心到邊;位置由心到邊;排布由鄰到間。排布由鄰到間。2022-4-1230練習(xí)練習(xí) 1 1、分子式為分子式為C C6 6H H1414的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有2 2個(gè)甲基的
15、同分異構(gòu)體有(個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有( )個(gè))個(gè)(A A)2 2個(gè)個(gè) (B B)3 3個(gè)個(gè) (C C)4 4個(gè)個(gè) (D D)5 5個(gè)個(gè) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)例:例:寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)(碳骨架)碳鏈異構(gòu)(碳骨架)C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置異構(gòu)位置異構(gòu)C C5 5H H1010?有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1231練習(xí)練習(xí) 2 2、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異的醇的同分異構(gòu)體構(gòu)體C C C
16、CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1232C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)練習(xí) 3、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-12332、同分異構(gòu)類型、同分異構(gòu)類型類型類型2:位置異構(gòu)
17、位置異構(gòu)官能團(tuán)的位置官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)書寫規(guī)律書寫規(guī)律先先寫出可能有的碳鏈異構(gòu),寫出可能有的碳鏈異構(gòu),然后再移動(dòng)官能團(tuán)的位置。然后再移動(dòng)官能團(tuán)的位置。2022-4-1234 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)例:例:寫出化學(xué)式寫出化學(xué)式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物質(zhì)的結(jié)的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)簡(jiǎn)式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1235酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙
18、酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯?丁酸甲酯?有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1236練習(xí)練習(xí)4 4、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分的所有烴的同分異構(gòu)體異構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴添H! 書寫步驟書寫步驟: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-12
19、372022-4-1238互為同分異構(gòu)體的種類互為同分異構(gòu)體的種類烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴炔烴炔烴二烯烴二烯烴醇醇醚醚酚酚芳香醇芳香醇醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖2022-4-12392、同分異構(gòu)類型、同分異構(gòu)類型類型類型3:官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)具有具有不同的官能團(tuán)不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)書寫規(guī)律書寫規(guī)律先判斷分子式符合的通式先判斷分子式符合的通式,再依據(jù)通式的類別來寫再依據(jù)通式的類別來寫2022-4-1240CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3與與CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCHCH2
20、 2CHCH3 3與與CHCH3 3CH=CH=CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOH與與CHCH3 3O OCHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCHCH=CH=CH2 2與與CHCH3 3CHCH2 2C CCHCHCHCH3 3CHCH2 2CH=CH=CHCHCHCH3 3與與 ( (環(huán)戊烷環(huán)戊烷) )OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 和和ClClC CClCl和和C CClClClCl例:例:已知下列化合物:已知下列化合物:(1)(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是其中屬于同分異構(gòu)體的是 . .(2)(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)的是其中屬于碳鏈異構(gòu)的是 . .(3
21、)(3)其中屬于位置異構(gòu)的是其中屬于位置異構(gòu)的是 . .(4)(4)其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是 . .(5)(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是其中屬于同一種物質(zhì)的是 . .2022-4-12411.1.碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵2.2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.4.有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1242碳碳原子原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )1 12 23 34 45 56 67
22、78 89 91010同分同分異異體數(shù)體數(shù)無無無無無無2 23 35 59 9181835357575碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )11111212. .15154347434720204040同分同分異異體數(shù)體數(shù)159159355355. .3663193663196249117880593162491178805931附表附表:烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1243 1 1、概念:、概念: 結(jié)構(gòu)相似,在分子組結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)成上相差一個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原
23、子團(tuán)的原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。物質(zhì)互稱為同系物。同系物同系物官能團(tuán)種類、數(shù)目相同官能團(tuán)種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同烴基的種類和形狀相同即:即:通式相同通式相同有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1244練習(xí):練習(xí):下列物質(zhì)是否為同系物下列物質(zhì)是否為同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2= =CHCH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2C CH H2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3
24、CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1245 CHCH2 2= =CHCH2 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性質(zhì):、性質(zhì):物理性質(zhì)遞變(隨物理性質(zhì)遞變(隨n n)化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1246同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體
25、同素異形體同素異形體同位素同位素組成組成結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)對(duì)象對(duì)象例子例子分子組成相差分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)原子團(tuán)分子式分子式相同相同同種同種元素元素質(zhì)子數(shù)相質(zhì)子數(shù)相同,中子同,中子數(shù)不同數(shù)不同相似相似 不同不同不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同原子核結(jié)構(gòu)不同有機(jī)化合物有機(jī)化合物單質(zhì)單質(zhì)原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3電子層結(jié)構(gòu)相同電子層結(jié)構(gòu)相同試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義同位素四個(gè)名詞的含義有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物有機(jī)化合物2022-4-
26、1247思考:思考: 1 1、乙醇和苯甲醇是同系物嗎?、乙醇和苯甲醇是同系物嗎? 2 2、乙醇和丙三醇是同系物嗎?、乙醇和丙三醇是同系物嗎?2022-4-1248等效氫原子的判斷等效氫原子的判斷1.1.同一碳原子所連的氫原子是等效的;同一碳原子所連的氫原子是等效的;2.2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的; ;3.3.處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)!2022-4-1249找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面找對(duì)稱軸、
27、點(diǎn)、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3對(duì)稱軸對(duì)稱軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn) CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面對(duì)稱面一元取代物同分異構(gòu)體的一元取代物同分異構(gòu)體的確定確定等效氫法等效氫法bbbbaaaa有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1250練習(xí):請(qǐng)寫出常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分
28、異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1251練習(xí)練習(xí)、進(jìn)行一氯取代后,只能生成進(jìn)行一氯取代后,只能生成3種沸點(diǎn)不同的種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是產(chǎn)物的烷烴是-( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1252一氯代物有 種;二氯代物有 種一氯代物有 種;二氯代物有 種關(guān)于含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu),。2022-4-12534 4、C C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一個(gè)
29、支鏈只含有一個(gè)支鏈, , 且支鏈上且支鏈上含有兩個(gè)含有兩個(gè)“CHCH3 3”的結(jié)構(gòu)有四種的結(jié)構(gòu)有四種, , 寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. .2022-4-1254有機(jī)物的表示方法有機(jī)物的表示方法HCCOHHHHHOH有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-4-1255三、常用化學(xué)用語三、常用化學(xué)用語 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法分子式分子式最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式鍵線式碳骨架式碳骨架式球棍模型球棍模型比例模型比例模型只表示分子的組成只表示分子的組成, ,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu). .只表示分子的部分組成只表示
30、分子的部分組成, ,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu). .既能表示分子的組成既能表示分子的組成, ,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu). .但書寫麻煩但書寫麻煩!既能表示分子的組成既能表示分子的組成, ,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu). .書寫比電子式、書寫比電子式、結(jié)構(gòu)式簡(jiǎn)便結(jié)構(gòu)式簡(jiǎn)便!只能表示碳原子的連接方式只能表示碳原子的連接方式,不能表示分子組成不能表示分子組成!既能表示分子的組成既能表示分子的組成, ,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu). .但書寫比電子式、但書寫比電子式、結(jié)構(gòu)式更加麻煩結(jié)構(gòu)式更加麻煩!一般只用于題目分析一般只用于題目分析,正規(guī)的書寫表達(dá)時(shí)不用正規(guī)的書寫
31、表達(dá)時(shí)不用!2022-4-1256一些有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式一些有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱分分 子子 式式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式鍵線式戊戊烷烷C5H12丙烯丙烯C3H6乙醇乙醇C2H6O乙酸乙酯乙酸乙酯C2H4O2OHO2022-4-1257COOH1.鍵線式:鍵線式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式:骨架式:CCCCCCCOOH CCC練習(xí)練習(xí)請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出:2022-4-1258深海魚油分子中有深海魚油分子中有_個(gè)碳原子個(gè)碳原子_個(gè)個(gè)氫原子氫原子_個(gè)氧原子個(gè)氧原子,分子式為分
32、子式為_22322C22H32O22.2022-4-12593、胡蘿卜中含有較多的胡蘿卜素,它是人體需要的主要營(yíng)養(yǎng)元素之一。-胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)為:(1) 寫出-胡蘿卜素的分子式 ;(2) 1 mol-胡蘿卜素最多能與 molBr2反應(yīng);(3) -胡蘿卜素與-胡蘿卜素互為同分異構(gòu)體,且只是虛線框內(nèi)部分不同,但碳的骨架相同,寫出-胡蘿卜素方框內(nèi)框內(nèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C39H54112022-4-1260 、請(qǐng)寫出下列有機(jī)物分子的分子式:、請(qǐng)寫出下列有機(jī)物分子的分子式:ClOOH2022-4-1261科學(xué)史話科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫年荷蘭化學(xué)家范特霍夫(J.H.vant Hoff,18521911)和法國(guó)化學(xué)家列別爾(和法國(guó)化學(xué)家列別爾(J.A.Le Bel,18471930)分別獨(dú)立地提出了碳)分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說,即碳原子占據(jù)四面體價(jià)四面體學(xué)說,即碳原子占據(jù)四面體的中心,它的的中心,它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因,也奠定了有機(jī)立體異構(gòu)現(xiàn)
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