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文檔簡(jiǎn)介
1、第 1 課時(shí)醛和酮目標(biāo)導(dǎo)航1. 了解醛、酮在自然界的存在,能列舉幾種常見醛、酮并寫出其結(jié)構(gòu)式。2.能根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推測(cè)其主要化學(xué)性質(zhì)。3. 了解醛、酮與羧酸、醇等烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系?;A(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)-一、常見的醛、酮1.醛、酮的概念(1) 醛:分子中,羰基碳原子分別與氫原子和烴基_ (或氫原子)相連的化合物叫做醛。醛的官OII能團(tuán)是_ 。最簡(jiǎn)單的醛是甲醛(HCHO。(2) 酮:分子中,與羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基,二者可以相同也可以不同。酮的官能團(tuán)為酮羰基或 :。最簡(jiǎn)單的酮是丙酮丨丨丨丨 。2 飽和一元脂肪醛、酮的通式:CHO_分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一() L .
2、元脂肪酮互為同分異構(gòu)體。如 CfCHCHO 與-N- - |互為同分異構(gòu)體。3醛、酮的命名(以醛基和酮羰基為主)醛、酮的命名與醇的命名相似,如CH一CHO ,CH3命名為 3-甲基丁醛。O CH.CH 第CCHCH3命名為 3-甲基-2- 丁酮。4.常見的醛、酮甲醛乙醛苯甲醛丙酮結(jié)構(gòu)間式HCHOCHCHOCCHOOIICH3(XH3狀態(tài)氣體液體液體液體2溶解性易溶于水易溶于水能溶于水與水以任意比互溶應(yīng)用制脲醛樹脂、酚醛樹脂、殺菌、防腐制乙酸制造香料、染料的中間體有機(jī)溶劑、有機(jī)合成原料【議一議】1 以下幾種物質(zhì)()IICH3ocII屬于醛的是。()II _2含有 i-且分子式為 C4H8O 的有
3、機(jī)物一定屬于醛嗎?請(qǐng)寫出符合該條件的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案 不一定,還可以是酮類物質(zhì)。屬于醛類的同分異構(gòu)體有:CHCHCHCHOCH3OF I 、II ”1:;: -兩種,屬于酮類的同分異構(gòu)體只有II :1一種。二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1 羰基的加成反應(yīng)(1) 羰基含有不飽和碳原子,可發(fā)生加成反應(yīng)。能與醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有HCN NH及氨的衍生物、醇等,其反應(yīng)式如下:R十_R2C=o +AE Ric一OA/氏BO(2) 常見的加成反應(yīng)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式0催化刑- ; _ ?0H o|I : I::I=11.丨丨 MI.;- ?()嚴(yán) I - I-;二1;-; HCHO CH2=C
4、CHO Cl CH2CHO3(1)實(shí)驗(yàn)步驟:在潔凈的試管里加入1 mL 2%的 AgNO 溶液,然后一邊搖動(dòng)試管,一邊滴加2%勺稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止,再滴入3 滴乙醛,振蕩后把試管放在60CH;()CHsCCNII催化刑. i_II(碳鏈加長(zhǎng))。2.醛、酮的氧化反應(yīng)(1)醛能被 O2催化氧化,寫出乙醛催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式:(),.催化劑 2CH3COOH遇到銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑,也能被氧化。利用上述反應(yīng)可以鑒別有機(jī)物中是否含有_醛基。乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3CHQ- 2Ag(NHk)2OHCH3COONH2AgJ+3NH3+H2O乙醛與新制C
5、U(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式:CHCH 2Cu(OH)2 CHCOO- CuzO+ 2H2Q(3)乙醛的燃燒:占燃2CHCHOF 5O4CQ+ 4HaQ醛、酮的羰基可以發(fā)生多種還原反應(yīng),但還原產(chǎn)物一般是醇。例如:RCH-Ri c=o/+H2Ni+ 咼溫、咼【議一1.仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)1,寫出實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象以及在這個(gè)過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。3醛、酮的還原反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 1470_熱水中溫?zé)?。?shí)驗(yàn)現(xiàn)象:試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:硝酸銀與氨水反應(yīng)生成銀氨溶液,其中含有Ag(NH3)2OH(氫氧化二氨合銀),它能把乙醛氧化成乙酸,乙酸又與氨反應(yīng)生成乙酸銨,而Ag+被還原成金屬銀,還原生成的
6、銀附著在試管內(nèi)壁上,形成銀鏡,所以這個(gè)反應(yīng)叫做銀鏡反應(yīng)。(3) 此實(shí)驗(yàn)涉及的主要的化學(xué)反應(yīng)如下:AgNO+NHH2O=AgOH+NHNO、+ - + -AgO 出 2NH H2O=Ag(NH)2 + OH + 2HO CHCHO 2Ag(NH3)2 + 2OH- CHCOO +NH + 2AgJ+ 3NH+ H2O。(4) 注意事項(xiàng):試管內(nèi)壁必須潔凈;銀氨溶液隨用隨配,不可久置;水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;醛用量不宜太多,如乙醛一般滴加3 滴;銀鏡可用稀 HNO 浸泡洗滌除去。實(shí)股 22 仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn) 2,寫出實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象以及在這個(gè)過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1) 實(shí)驗(yàn)步驟:在試管中加入 1
7、0%的 NaOH 溶液 2 mL,滴入 2%的 CuSO 溶液 46 滴,振蕩后 加入乙醛溶液 0.5 mL ,加熱至沸騰。(2) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溶液中有磚紅色沉淀產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙醛能被 Cu(OH)2氧化為乙酸,而 Cu(OH)2被還原為磚紅色沉淀 CwQCuSO+2NaOH=NSQ+Cu(OH)2J;CHCH+ 2Cu(OH)2CHCOO+ CuzO+ 2HQ注意事項(xiàng):新制 Cu(OH)2要隨用隨配,不可久置;配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí),所用NaOH 必須過量。3 銀氨溶液和新制 Cu(OH)2都是弱氧化劑,那么乙醛能否被酸性 KMnO 溶液和溴水氧化?為 什么?答案 可以,因?yàn)槿┚哂休^
8、強(qiáng)的還原性,能被 Ag(NH3)2OH 溶液或新制 Cu(OH)2懸濁液等弱 氧化劑氧化。而溴水或酸性 KMnO 溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH 溶液、新制 Cu(OH)2懸濁 液強(qiáng)得多,故溴水、酸性 KMnO 溶液也能氧化乙醛,而自身被還原,從而使溶液退色。重點(diǎn)難點(diǎn)探究-一、含醛基物質(zhì)的性質(zhì)及醛基的檢驗(yàn)51 醛基與醛的關(guān)系(1) 醛基為醛類有機(jī)物的官能團(tuán),因此醛中一定含醛基,而含醛基的物質(zhì)不一定是醛。(2) 含醛基的物質(zhì)主要有:醛類;甲酸;甲酸鹽;甲酸某酯;某些糖類,如葡萄 糖、麥芽糖等;其他含醛基的多官能團(tuán)有機(jī)物。2 醛基的性質(zhì)(1)醛基可被氧化劑氧化為羧基,也可被 H2還原為醇羥基
9、,因此既有還原性,也具有氧化性,可用圖示表示如下:H2O一CH20H原 一CH(被氧化 一C00H(2) 一元醛與新制CU(OH)2反應(yīng)或發(fā)生銀鏡反應(yīng)的定量關(guān)系:()II11 mol:1 mol Cu2O2 mol Cu(OH)2()_ll_1 mol :2 mol Ag2甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),可理解為所以,甲醛分子相當(dāng)于有2 個(gè)一 CHQ 當(dāng)與足量新制CU(OH)2或銀氨溶液反應(yīng)時(shí),可存在如下量的關(guān)系:1 mol HCH04 mol Cu(OH)22 mol Cu2O1 mol HCH O 4 mol Ag3 檢驗(yàn)(1) 能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng):1試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈;2
10、銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配;3銀氨溶液的制備、乙醛的用量及操作要符合實(shí)驗(yàn)說明中的規(guī)定;4混合溶液的溫度不能太高,受熱要均勻,以水浴加熱為宜;5在加熱過程中,試管不能振蕩。(2) 與新制CU(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng):1CU(OH)2要新制備的;OH(OIC;! I (H2CO 即 HO 和 CQ)9化氧3化氧62制備CU(OH)2是在 NaOH 溶液中滴加少量 CuSO 溶液,應(yīng)保持堿過量;73反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。【特別提醒】(1)使溴的 CCI4溶液、KMnO 酸性溶液退色的有機(jī)物1能使溴的 CCI4溶液退色的有機(jī)物 /C=Ca.分子中含 、一 gC的不飽和有機(jī)物,與溴發(fā)生加成反
11、應(yīng)。b. 酚類與溴發(fā)生取代反應(yīng)。c.醛類或含醛基物質(zhì),能被溴氧化而使溴的 CCI4溶液退色。2能使 KMnO 酸性溶液退色的有機(jī)物c 醇類物質(zhì)發(fā)生氧化反應(yīng)。d.酚類物質(zhì)發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定含醛基,但不一定是醛。如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡 萄糖等含醛基物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?!纠?1】醛類因易被 KMnO 酸性溶液或溴水等氧化為羧酸。(1)向乙醛中滴加 KMnO 酸性溶液,可觀察到的現(xiàn)象是某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHGCHCHQ 通過實(shí)驗(yàn)方法檢驗(yàn)其中的官能團(tuán)。1_ 實(shí)驗(yàn)操作中,應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)?,原因是2檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 _,化學(xué)方程式為_ 。3檢驗(yàn)分子
12、中碳碳雙鍵的方法是 _。解析(1)乙醛中的醛基被 KMnO 酸性溶液氧化而退色。由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或KMnO 酸性溶液退色,故應(yīng)先用足量的銀氨溶液或新制氫氧化銅將醛基氧化,檢驗(yàn)醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或KMnO 酸性溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。答案 (1)KM nQ 酸性溶液退色結(jié)構(gòu)的物質(zhì)發(fā)生氧化反應(yīng)生成COOH Ha.分子中含、一 g c的不飽和有機(jī)物,8醛基檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或KMnO 酸性溶液,而醛基也能使溴水或 KMnO 酸性溶液退色2在潔凈的試管中加入銀氨溶液和少量試樣后,水浴加熱,有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅懸濁液,加熱煮沸,有磚紅色沉淀生成)(
13、CH)2C=CHC2CHCHOF2Ag(NH3)20H-2AgJ+3NH+(CH3)2C=CHGCHC00INKHHO或(CH3)2C=CHCCHCH0F2CU(OH)2(CH3)2C=CHCCHC00IH C112OJ+ 2H2O3加入過量銀氨溶液氧化醛基后,調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或 KMnQ 酸性溶液),看是否退色【解題反思】(1) 只要有機(jī)物的分子中含有一 CHQ 就能發(fā)生銀鏡反應(yīng),就能被新制的CU(0H)2懸濁液氧化。(2) 醛被銀氨溶液氧化,產(chǎn)物寫成羧酸銨,被新制CU(0H)2懸濁液氧化,產(chǎn)物寫成羧酸。(3) 銀氨溶液或新制CU(0H)2懸濁液為弱氧化劑,不能氧化碳碳雙鍵,但溴水
14、或 KMnQ 酸性溶液為強(qiáng)氧化劑,可氧化一 CHQ 故應(yīng)先將一 CH0 氧化后再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。1 1變式訓(xùn)練 1 一個(gè)學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí), 取 1 molLCUSO溶液和 0.5 molLNa0H 各 1 mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛,加熱至沸騰,結(jié)果無磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是()A. 未充分加熱B. 加入乙醛太少C. 加入 Na0H 溶液的量不足D. 加入CUSO溶液不足答案 C解析 醛與新制CU(OH)2懸濁液反應(yīng),必須在強(qiáng)堿性條件下進(jìn)行。正確的操作是在試管里加入 10%Na0l 溶液 2 mL 再滴入 45 滴2%CUSQ溶液,
15、振蕩得到CU(OH)2堿性懸濁液,再加入 乙醛后,加熱至沸騰后才能出現(xiàn) CU20 磚紅色沉淀。該學(xué)生配制CU(OH)2懸濁液中CUSO有余,明顯不呈強(qiáng)堿性,則不能發(fā)生反應(yīng)生成磚紅色沉淀。二、有機(jī)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)1.氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)。催化劑(1)只加氧,如:2CHCH0F Q 2CHC00H只去氫,如:CHCHOHCUOCHCHQFCU+ H2O9(3)氫、氧同時(shí)加,不一定是氧化還原反應(yīng)1CHCH+ H CHCH0 H(不是氧化還原反應(yīng))2CHCHBr +HO-TCHCH0 出 HBr(取代反應(yīng),不是氧化還原反應(yīng))10O IIH2醛()、酮(
16、)茹醇。O(.)II9IIII注意:羧酸(| 川)、酯(廠;:)中的羰基()很難與氫氣發(fā)生加成反011_受一 OH 或一 OR 的影響而造成的。(2)有機(jī)氧化反應(yīng)1有機(jī)物的燃燒。2烯、炔、含有a-H 的苯的同系物、醇、醛使 KMnO 酸性溶液退色。3醇一-醛一-羧酸或醇酮。O4酚粉紅色。4有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的判斷方法氧化反應(yīng)還原反應(yīng)加氧或去氫加氫或去氧一定條件 RiCH=C F2()II2叮一 :;C)(氧原子數(shù)目多于氫子數(shù)目,氧化反應(yīng))去氫加氧,如:2 還原反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。Ni如:CHCHOF H2CHCHOH3常見的有機(jī)氧化反應(yīng)和還
17、原反應(yīng)(1)有機(jī)還原反應(yīng)卄工H2(方香烴) 】 T;應(yīng),是由于KMnOH+COOH(氧化反應(yīng))碳碳不飽和烴(烯)、一 C= C(炔)、11反應(yīng)后有機(jī)物中碳兀素的平均化合價(jià)升高反應(yīng)后有機(jī)物中碳兀素的平均化合價(jià)降低在反應(yīng)中有機(jī)物被氧化,作還原劑在反應(yīng)中有機(jī)物被還原,作氧化劑有機(jī)物的燃燒和被其他氧化劑氧化的反應(yīng)有機(jī)物與 H2的加成反應(yīng)【特別提醒】 /c=c(1) 具有還原性的基團(tuán)主要有、一 g c、一 OH 醇、酚等)、一 CHO 等。常見的氧化劑有 C2、Q、KMnQ 酸性溶液、溴水、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等。(2) 同一個(gè)有機(jī)反應(yīng),從不同的角度來分析,它可能屬于不同的反應(yīng)類型,如烯烴
18、、炔烴、醛等與 H2的反應(yīng),既屬于加成反應(yīng)又屬于還原反應(yīng)。(3)“A 0UBUC這條連續(xù)氧化鏈?zhǔn)恰按家?一醛- 羧酸(一 CHO CHOCOOH)C-HUA-OUB”這條氧化還原鏈?zhǔn)恰按既┮?一羧酸(HOCHCHOCOOH)的特征?!纠?2】已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C C=C HC H2C H2 C=C HC=O .IIICHSCH3H根據(jù)已有知識(shí)判定下列說法不正確的是()A. 它可使 KMnO 酸性溶液退色B. 它可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)C. 它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為 CoHoO解析檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵和醛基, 無論哪一種官能團(tuán)都能使高錳酸鉀酸性溶液 退色,A
19、 正確;碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng), B 正確;醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反 應(yīng),C 正確;檸檬醛12與氫氣完全加成后分子式應(yīng)為 C0H2Q D 不正確。答案 D【解題反思】 /CC含多官能團(tuán)的有機(jī)物具有每種官能團(tuán)的性質(zhì),如本題目中含有/和一 CHO 然后將這兩種官能團(tuán)合起來,看是否有共性,如這兩種官能團(tuán)都能與溴水、高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng), /cc區(qū)別在于與溴水反應(yīng)是加成反應(yīng),而醛基與溴水反應(yīng)是氧化反應(yīng)。變式訓(xùn)練 2 下列物質(zhì)中既能與 KMnQ 溶液反應(yīng)、又能與溴水反應(yīng)的一組物質(zhì)是()苯苯酚甲苯乙醇己烯己烷亞硫酸丙醛聚乙烯聚乙炔A.B.C.D.答案 C解析含有碳碳不飽和鍵、醛基的有機(jī)物能和溴、
20、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使溴水、酸性高錳酸鉀溶液退色,連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,酚羥基鄰對(duì)位含有氫原子的酚能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水退色,乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液退色,還原性物質(zhì)能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水氧化,和溴水、高錳酸鉀溶液都不反應(yīng); 都能和溴水、 高錳酸鉀溶液反應(yīng); 和溴水不反應(yīng),但能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)-1 下列關(guān)于醛和酮的說法中不正確的是()A. 由于醛和酮是兩類不同的有機(jī)物,故它們具有完全不同的性質(zhì)B. 相同碳原子的飽和一元醛和酮互為同分異構(gòu)體C. 醛和酮都有羰基官能團(tuán)D. 醛和酮都易發(fā)生加成反應(yīng)答案
21、 A解析 醛和酮都有羰基官能團(tuán), 但是醛分子中羰基的一端連著氫原子,另一端連著烴基或氫原子,而酮分子中羰基兩端都連著烴基。相同碳原子的飽和一元醛和酮分子組成相同, 互為同分異構(gòu)體;由于都有羰基,故都可與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng),故選項(xiàng)B C、D 均正確,答案選 A。132.下列試劑可鑒別在不同試劑瓶?jī)?nèi)的己烯、甲苯和丙醛的是()A. 銀氨溶液和 KMnO 酸性溶液B. KMnO 酸性溶液和 FeCb 溶液C. 銀氨溶液和 FeCl3溶液D. 銀氨溶液和溴的 CCI4溶液答案 D解析 己烯、甲苯和丙醛均能使 KMnO 酸性溶液退色,銀氨溶液只與丙醛反應(yīng),F(xiàn)eCI3溶液不 能區(qū)分己烯和甲苯,BQ的 CCI
22、4溶液可以區(qū)分己烯和甲苯,只有 D 正確。3下列物質(zhì)不可能由醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到的是()A* ( H3CH?CHCH?j-CH3IOHB CHSCH?CH2CHOHCK.OHG ICH2OHIX CH3CH?CHCH9CH3ICH2OH答案 A解析 根據(jù)醛基與 H 發(fā)生加成反應(yīng)的特點(diǎn):一 CHOH CHOH 可知,生成物中一定含有CHOH 結(jié)構(gòu)。4._ 某醛的分子式為 GHwO,其屬于醛類的同分異構(gòu)體種數(shù)為 _種;寫出屬于酮的三種同分異構(gòu)體:_ 、_ 、_ 。答案 4 CHCOC2CHCH CHCOCH(CH2CHCHCOC2CH解析可用條件變換法推斷:將 GHoO 變?yōu)?GH CHO 丁
23、基的種數(shù)就是 C4H9 CHC 的種數(shù)。已知丁基有 4 種:一 CHCHCHCH、 CHCHCHCH、一 C(CH)3、一 CHCH(CH)2,所以 GH CHO 有 4 種同分異構(gòu)體。分別為 CHCHCHCHCHOCHCHCH(CH)CHO (CH3)2CHC2CHO (CH3)3CCHO 屬于酮的同分異構(gòu)體有CHCOC2CHCH、CHCOCH(C3H2、CHCHCOC2CH。分層訓(xùn)練14經(jīng)典基礎(chǔ)題題組 1 醛、酮的結(jié)構(gòu)判斷1.下列關(guān)于醛的說法中正確的是( )A. 甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B. 醛的官能團(tuán)是一 COHC. 甲醛和丙醛互為同系物D.飽和一元脂肪醛的分子組成符合通式 GH2
24、n+2O答案 C()II解析 甲醛的結(jié)構(gòu)式為是氫原子與醛基相連而成的,醛的官能團(tuán)為“一 CHO并非“一 COH,故 A、B 兩項(xiàng)錯(cuò)誤;甲醛和丙醛都為飽和一元醛類,故為同系物,符合通式 GHhO,故 C項(xiàng)正確,D 項(xiàng)錯(cuò)誤。2.已知某有機(jī)物的分子式為 GH8O,其中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羰基。則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有()A. 2 種B. 3 種G. 4 種 D . 5 種答案 D解析 從 GHO 中去掉 1 個(gè)苯基、1 個(gè)羰基后,還剩 1 個(gè)碳原子。如果該有機(jī)物為酮,則只 有一種結(jié)構(gòu)一一羰基兩側(cè)分別為苯基和甲基。如果該有機(jī)物為醛,則把醛基與甲基都看做苯環(huán)上的取代基,其相對(duì)位置不同可形成鄰、間、對(duì)3 種同
25、分異構(gòu)體;或者苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。因此,該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有5 種。3. 下列說法中正確的是()A. 凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛B.在氧氣中燃燒時(shí),只生成 CQ 和 H2O 的物質(zhì)一定是烴C. 將 1-丙醇與氧氣的混合氣體通過赤熱的銅,發(fā)生反應(yīng)生成丙醛D.1 mol 任何一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí),最多可以得到2 mol Ag答案 C解析 易錯(cuò)選 A 項(xiàng)。分子中含有醛基的物質(zhì)都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),但含有醛基的物質(zhì)不一定()是醛,如甲酸酯分子中含有,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不是醛,故A 項(xiàng)不正確;烴的15含氧衍生物燃燒也只生成 CO 和 HkO,故 B 項(xiàng)不正確;HCHQ!元醛,但當(dāng) 1 mol HC
26、H 既生 銀鏡反應(yīng)時(shí),可以生成 4 mol Ag,故 D 項(xiàng)不正確。題組 2 醛、酮的化學(xué)性質(zhì)4. 下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()A.ZSCHOB. HCOOHOIIC. HCOOCkD.CH3CH答案 D解析 A 是醛類,含有醛基;B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1 11,也含有醛基;C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為廠 6| II :,也含有醛基;D 屬于酮類,不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。5.某 3 g 醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2g Ag,則該醛為()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D. 丁醛答案 A解析 因 1 mol 一元醛通??梢赃€原得到2 mol Ag,現(xiàn)得到 0.4 mol Ag,故醛為 0.2 mol
27、 ,3該醛的相對(duì)分子質(zhì)量為 02 = 15,此題似乎無解,但 1 mol 甲醛可以得到 4 mol Ag,即 3 g 甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag,符合題意。6 科學(xué)研究表明,蜜蜂用來傳遞警戒信息的外激素中含有一種化學(xué)物質(zhì)一一 2 庚酮(CHCOCHCHCHCHCH)。下列關(guān)于 2 庚酮化學(xué)性質(zhì)的描述中正確的是()A. ? 庚酮可以由?庚醇氧化制得,它也可以進(jìn)一步氧化成酸B.2 庚酮可以與發(fā)生加成反應(yīng),生成? 庚醇C. A 庚酮可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),也可以與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)D. 2 庚酮與庚醛具有相同的化學(xué)性質(zhì)答案 B解析 醛和酮雖然都含有羰基,但由于羰基所連的原子或原子團(tuán)
28、不同,而呈現(xiàn)出不同的性質(zhì):醛可以被銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液氧化生成羧酸,但酮不能。題組 3 多官能團(tuán)性質(zhì)的判斷7. 2,6-二甲基-5-庚烯醛又稱甜瓜醛,淡黃色油狀液體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:16CHO對(duì)于甜瓜醛性質(zhì)的敘述中不正確的是()A. 該物質(zhì)可使酸性 KMnO 溶液退色B. 可與 H2發(fā)生加成反應(yīng)C. 可與新制的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)D. 不能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)答案 D解析A 項(xiàng)正確碳碳雙鍵和醛基均可使酸性KMnO 溶液退色B 項(xiàng)正確碳碳雙鍵和醛基均可與H2發(fā)生加成反應(yīng)C 項(xiàng)正確有醛基就可與新制的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)D 項(xiàng)不正確有醛基就能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)&科學(xué)家
29、研制出多種新型殺蟲劑代替DDT 化合物 A 是其中的一種,其結(jié)構(gòu)如右圖。下 列關(guān)于 A 的說法正確的是()A. 化合物 A 的分子式為 C5H2QB. 與 FeCb 溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C. 1 mol A 最多可以與 2 mol Cu(OH)2反應(yīng)D. 1 mol A 最多與 1 mol H2加成答案 A解析 化合物 A 的分子式為 C15H22Q, A 正確;A 中無苯環(huán),沒有酚羥基,B 不正確;1 mol A /C中含 2 mol CHO 1 mol /,則最多可與 4 mol Cu(OH)2反應(yīng),可與 3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),C、D 不正確。9.有機(jī)物 A 是一種重要的化工原
30、料, 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為, 下列檢驗(yàn)A 中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A. 先加 KMnO 酸性溶液,再加銀氨溶液,微熱B. 先加溴水,再加 KMnO 酸性溶液C. 先加銀氨溶液,微熱,再加溴水17D. 先加入足量的新制CU(OH)2懸濁液,微熱,酸化后再加溴水答案D / c=c%解析有機(jī)物 A 中所含的官能團(tuán)有/和一 CHO 二者均能使 KMnO 酸性溶液和溴水退色, 所以 A、B 項(xiàng)錯(cuò)誤;先加銀氨溶液,微熱,能檢驗(yàn)出一CHO 但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性,溴水和堿反應(yīng),C 錯(cuò)誤。10.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的 空間排列)。該拒食素與下列
31、某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是()18答案 A/解析 該有機(jī)物中有:=;,能與 Br2的 CC14溶液發(fā)生加成反應(yīng),加成時(shí)減少一個(gè)/:=;同時(shí)增加兩個(gè) Br 原子,故官能團(tuán)數(shù)目增加;Ag(NH)2OH 溶液能將一 CHO 氧化為/COOH 官能團(tuán)數(shù)目不變;C 項(xiàng),有 HBr 加成時(shí)減少一個(gè)I:的同時(shí)增加一個(gè) Br 原子,/官能團(tuán)數(shù)目不變;D 項(xiàng),與H2加成時(shí),官能團(tuán)數(shù)目減少。Rl HzTHTH-弋 H()-定條件下- UTHCH。一 CHYHI1【3根據(jù)以上信息回答下列問題:EH一 CHTHOI I(1)I H 戈可由_ 和_ 兩種有機(jī)物合成。Cth HCHOLHY
32、YH,I II(2) H CH:;轉(zhuǎn)變?yōu)镃Hj 需經(jīng)過_、_、_ 等較合理的反應(yīng)類型。答案(1)HCH0 CHCHCHO消去加成消去解析 根據(jù)信息,兩種醛發(fā)生反應(yīng)時(shí),一種醛的a-H 與另一種醛的醛基上的氧原子相連,CHCHOI I生成羥基,a-C 與醛基上的碳原子相連,則r *是由 HCHO CHCHCHO 加成生A. B的 CC14溶液C. HBr能力提升題11.已知RCH2D. H2H19(1) 請(qǐng)寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱: _(2) 請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體: _。請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。1鑒別甲的方法:_ 。2鑒別乙的方法:_。3鑒
33、別丙的方法:_ 。答案(1)醛基、羥基 (2)甲、乙、丙(3)FeCb 溶液,溶液變成紫色NaaCO 溶液, 有大量氣泡產(chǎn)生銀氨溶液,有光亮的銀鏡產(chǎn)生或新制的CU(OH)2懸濁液,有磚紅色沉淀產(chǎn)生 解析(2)甲、乙、丙三種有機(jī)物的分子式均為GHQ,但結(jié)構(gòu)不同,三者互為同分異構(gòu)體。(3)甲含有酚羥基和羰基,可選用飽和溴水或FeCb 溶液來鑒別,加飽和溴水時(shí)產(chǎn)生白色沉淀,加 FeCb 溶液后,溶液顯紫色。乙含有羧基,具有弱酸性,可選用 NatCO 溶液或 NaHCO 溶液來鑒別,均有大量氣泡產(chǎn)生。丙中含有醛基和醇羥基, 可用銀氨溶液或新制的CU(OH)2懸濁液進(jìn)行鑒別。13如圖所示,a 中放置附著
34、氧化銅粉末的石棉絨,向 a 中持續(xù)通入氣態(tài)物質(zhì) X,可以觀察 到石棉絨上黑色粉末變成紅色固態(tài)物質(zhì),同時(shí)c 處的 U 形管中有無色液體生成(假設(shè) X 氣體全部反應(yīng),各處反應(yīng)均完全)。CH2CHCHOCHLCYH?.成的。要使曰 5 一-變?yōu)镃H3應(yīng)先變?yōu)镃H2CCHO ,CH3CHCH2OH CH3CH3最后再消去。再與 Ha 加成得到20(1)_ X 可能是(填序號(hào))。A. HaB CO21C.H2和 CO D. CH3CHOH 蒸氣(2) 寫出 a 處反應(yīng)的化學(xué)方程式: _(3) c 處液體主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _檢驗(yàn)該物質(zhì)的操作步驟是 _其現(xiàn)象為_有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _答案(1)D (2)CH3CHOH CuO-CHCHOF Cu+ H2O (3)CH3CHO 取少量 c 處的液體于試 管中,加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱 有磚紅色沉淀生成CHCHOF 2Cu(OH)2-CHCOOH+ CU2OJ+ 2H2O(或用銀鏡反應(yīng))解析 本題綜合考查了 H2、CO CH3CHOH 和 CHCHO 等物質(zhì)的還原性。 H、CO 和 CHCHOH 蒸氣都可以使 a 中的黑色粉末(氧化銅)變成紅色物質(zhì)(銅)。但 H2和 CC 被氧化后的產(chǎn)物分別是H2O 和 CO,它們?cè)谕ㄟ^堿石灰后均被吸收,c 處的 U 形管中
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