_第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(OK)

1、思考：最簡單的有機(jī)物思考：最簡單的有機(jī)物甲烷的結(jié)構(gòu)是怎甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣的樣的? ?_個碳原子與個碳原子與_個氫原子形成個氫原子形成_個共價鍵，個共價鍵，構(gòu)成以構(gòu)成以_原子為中心，原子為中心，_個氫原子位于四個個氫原子位于四個頂點(diǎn)的頂點(diǎn)的_立體結(jié)構(gòu)。立體結(jié)構(gòu)。14C正四面體正四面體44電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1 1、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)：正四面體結(jié)構(gòu)：4個個C-H是等同的，且是等同的，且鍵長均為鍵長均為109.3pm鍵能均為鍵能均為413.4KJ/mol鍵角均為鍵角均

2、為10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的結(jié)構(gòu)有多少種？的結(jié)構(gòu)有多少種？思思 考考2 2、共價鍵參數(shù)、共價鍵參數(shù)鍵長：鍵長：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定每個碳原子可與氫原子形成每個碳原子可與氫原子形成4 4個共價個共價鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時又有何特點(diǎn)呢？時又有何特點(diǎn)呢？3 3）多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)）多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。碳

3、鏈和碳環(huán)也可以互合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。碳鏈和碳環(huán)也可以互相結(jié)合。相結(jié)合。3 3、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1 1）碳原子不僅可以跟其它原子形成）碳原子不僅可以跟其它原子形成4 4個共價鍵，個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合。而且碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合。2 2）碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，）碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(用碳骨架用碳骨架) 相同點(diǎn)相同點(diǎn) 不同點(diǎn)不同點(diǎn)分子組成、分子式、相對分子質(zhì)量相同分子組成、

4、分子式、相對分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同沸點(diǎn)(b.p)36.127.99.5支鏈烷烴支鏈烷烴:相同相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。 二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2.2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但結(jié)構(gòu)不結(jié)構(gòu)不同同，因而產(chǎn)生了，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分異構(gòu)體。3. 3. 碳原子數(shù)目越多，同分異

5、構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多以烷烴為例以烷烴為例碳原碳原子數(shù)子數(shù)1234568111620同分同分異體異體數(shù)數(shù)1112351815910359366319注意注意三個相同：三個相同：兩個不同：兩個不同：分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子式相同分子式相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同戊烷有三種同分異構(gòu)體戊烷有三種同分異構(gòu)體正戊烷 異戊烷 新戊烷沸點(diǎn)(b.p) 36.127.99.5支鏈烷烴支鏈烷烴:相同相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。 4. 4. 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型異構(gòu)異構(gòu)類型類型示例示例產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳

6、鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)(也叫類也叫類別異構(gòu)）別異構(gòu)）CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)構(gòu)官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)?！九袛唷肯铝小九袛唷肯铝挟悩?gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和丙醇和

7、2-丙醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH2CH = CHCH2CH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)5. 5. 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫口訣：口訣： 主鏈由長到短，主鏈由長到短， 支鏈由整到散，支鏈由整到散， 位置由心到邊，位置由心到邊，排布對、鄰、間。排布對、鄰、間?！疤兼溈s短法碳鏈縮短法”1、先寫最長碳鏈做主鏈、先寫最長碳鏈做主鏈2、然后依次寫出減少碳原子的

8、碳鏈、然后依次寫出減少碳原子的碳鏈,把摘下的碳原子作把摘下的碳原子作為支鏈連接在相應(yīng)為支鏈連接在相應(yīng)(對稱性對稱性)的碳原子上的碳原子上 3、支鏈要由整到散、支鏈要由整到散,位置由心到邊位置由心到邊,但不能連在端點(diǎn)碳原但不能連在端點(diǎn)碳原子上子上4 、檢查有無遺漏和重復(fù)、檢查有無遺漏和重復(fù),最后用氫原子補(bǔ)齊碳的四價最后用氫原子補(bǔ)齊碳的四價1,烷烴的同分異構(gòu)體的書寫以C7H16為例(只寫碳骨架)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC請寫出C6H14的同分異構(gòu)體在確定支鏈的位置時，應(yīng)注意：號碳不能連甲基，號碳不能

9、連乙基.、烯烴的同分異構(gòu)體的書寫(以C5H10)為例(1)、位置異構(gòu)CCCCCCCCCC(2)、碳鏈異構(gòu)CCC CCCCC CCCCCCC試寫出己烯(C6H12)的同分異構(gòu)體試寫出C3H6的同分異構(gòu)體練一練,烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫(以C5H12O為例)思路：先官能團(tuán)異構(gòu)，再碳鏈異構(gòu)，最后位置異構(gòu)(1)、官能團(tuán)異構(gòu)CC C C C CC C CCCC CCC(2)、碳鏈異構(gòu)(3)、 (位置異構(gòu)(用表示羥基(-OH)或 “-O-”的連接位置)CC C C C CC C CCCC CCC醇醚 練習(xí)書寫：練習(xí)書寫：C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體烴基(-R)是

10、由烴分子失去了氫原子后余下的原子團(tuán)。試寫出丙基(-C3H7)和丁基(-C4H9)的同分異構(gòu)體CCCCH2CH2CH3CH3CHCH3 CCCC CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CCCCCH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3【練習(xí)【練習(xí)1】分子式為】分子式為C6H14的烷烴的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有在結(jié)構(gòu)式中含有 3 3個甲基的同分異構(gòu)體有（個甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個）個 （A A）2 2個個 （B B）3 3個個 （C C）4 4個個 （D D）5 5個個 A三、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法三、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡式

11、結(jié)構(gòu)簡式鍵線式鍵線式書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點(diǎn)書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點(diǎn)1表示原子間形成單鍵的表示原子間形成單鍵的可以省略可以省略2 C=C C=C中的雙鍵和三鍵不能省略中的雙鍵和三鍵不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH3準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH,HO-CH2CH31、概念（見書本P10資料卡片）丁烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3HHHHHHHHHHC C C C異丁烷C C CHHHHHHCHHHHCH3CHCH3CH3結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)

12、簡式鍵線式丁烯CH2CHCH2CH3CH2 CCH3CH3異丁烯丙酮CH3CCH3OO丙醇CH3CH2CH2OHCH3-CH2-CH2 - OHOH1、練習(xí)：寫出下列有機(jī)物的鍵線式和結(jié)構(gòu)簡式異戊烷2-丙醇1-丁烯2-丁烯己烷丙酸丙酸乙酯2-甲基丙烯OHCOOHCOOOO2、練習(xí)：寫出下列有機(jī)物的分子式CHOOC6H12OC8H10OC8H8C14H10深海魚油分子中有深海魚油分子中有_個碳原子，個碳原子，_個氫原子，個氫原子，_個氧原子，分子個氧原子，分子式為式為_22322C22H32O2碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)碳原子成鍵規(guī)律小結(jié) 1、當(dāng)一個碳原子與其他、當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳個

13、原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。處于同一平面上。3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。處于同一直線上。4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的

14、碳原子稱為和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。不飽和碳原子。5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)?？茖W(xué)史話科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法國化學(xué)家列別爾（和法國化學(xué)家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨(dú)立地提出了碳）分別獨(dú)立地提出了碳價四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體的價四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的中心，它的4個價鍵指向四面體的個價鍵指向四面體的4個頂個頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立

15、體化學(xué)的基象的原因，也奠定了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。礎(chǔ)，推動了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎獲得者：雅可比年諾貝爾化學(xué)獎獲得者：雅可比亨利克亨利克范范特霍夫特霍夫 送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并傳成了傳成了“牧場化學(xué)家牧場化學(xué)家”。 范特霍夫的父親從這件事中得知兒子很喜歡化學(xué)，就從家里范特霍夫的父親從這件事中得知兒子很喜歡化學(xué)，就從家里讓出一間房子作為工作室，專門供兒子做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。從此，讓出一間房子作為工作室，專門供兒子做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。從此，范特霍夫就開始范特霍夫就開始“經(jīng)營經(jīng)營”自己的小實(shí)驗(yàn)室。他把父母給的零自己的小

16、實(shí)驗(yàn)室。他把父母給的零用錢和從其他親友那里得用錢和從其他親友那里得 到的到的“贊助贊助”積累起來購買了各種積累起來購買了各種實(shí)驗(yàn)器具和藥品，課作時間從事自己的化學(xué)實(shí)驗(yàn)。立志當(dāng)一實(shí)驗(yàn)器具和藥品，課作時間從事自己的化學(xué)實(shí)驗(yàn)。立志當(dāng)一名化學(xué)家，名化學(xué)家，1869年，范特霍夫從鹿特丹五年制中學(xué)畢業(yè)了。年，范特霍夫從鹿特丹五年制中學(xué)畢業(yè)了。選擇什么樣的職業(yè)呢選擇什么樣的職業(yè)呢?在當(dāng)時，化學(xué)作為一在當(dāng)時，化學(xué)作為一 門學(xué)問已有很多人門學(xué)問已有很多人進(jìn)行了研究，但是人們普遍認(rèn)為化學(xué)不是一種職業(yè)，從事化進(jìn)行了研究，但是人們普遍認(rèn)為化學(xué)不是一種職業(yè)，從事化學(xué)的人，還要兼做其他工作才能夠維持自己的生活。父親為學(xué)的

17、人，還要兼做其他工作才能夠維持自己的生活。父親為了讓他多增加一些知識，才支持他做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。要把化學(xué)做了讓他多增加一些知識，才支持他做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。要把化學(xué)做為一種職業(yè)，做一個化學(xué)家，父親就難以同意了。因?yàn)檫@樣為一種職業(yè)，做一個化學(xué)家，父親就難以同意了。因?yàn)檫@樣做恐怕連自己的生活都維持不了。為此，父子倆爭辨了多次，做恐怕連自己的生活都維持不了。為此，父子倆爭辨了多次，但是必須有一個結(jié)論才行呀。一天晚飯過后，父子倆又開但是必須有一個結(jié)論才行呀。一天晚飯過后，父子倆又開始討論這個老話題了。始討論這個老話題了。“中學(xué)畢業(yè)了，你打算上哪個學(xué)校中學(xué)畢業(yè)了，你打算上哪個學(xué)校?”父親心平氣和地問道。當(dāng)然，選擇學(xué)校

18、也就是選擇職業(yè)了。父親心平氣和地問道。當(dāng)然，選擇學(xué)校也就是選擇職業(yè)了?！皩W(xué)習(xí)化學(xué)對我比較合適，爸爸，你說對嗎學(xué)習(xí)化學(xué)對我比較合適，爸爸，你說對嗎?”兒子說出了兒子說出了心里話。父母并不想讓他成為一個化學(xué)家，而想把他培養(yǎng)成心里話。父母并不想讓他成為一個化學(xué)家，而想把他培養(yǎng)成一名工程師。幾經(jīng)周折，范特霍夫進(jìn)入了一名工程師。幾經(jīng)周折，范特霍夫進(jìn)入了 荷蘭的臺夫特工業(yè)荷蘭的臺夫特工業(yè)專科學(xué)校學(xué)習(xí)。這個學(xué)校雖然是專門學(xué)習(xí)工藝技術(shù)的，但講?？茖W(xué)校學(xué)習(xí)。這個學(xué)校雖然是專門學(xué)習(xí)工藝技術(shù)的，但講授化學(xué)課的奧德曼卻是一個很有水平的教授。他推理清晰，授化學(xué)課的奧德曼卻是一個很有水平的教授。他推理清晰，論述有序，很能

19、激發(fā)起人們對化學(xué)的興趣。范特霍夫在奧德論述有序，很能激發(fā)起人們對化學(xué)的興趣。范特霍夫在奧德曼教授的指導(dǎo)下進(jìn)步很快。由于范特霍夫的努力，僅用了曼教授的指導(dǎo)下進(jìn)步很快。由于范特霍夫的努力，僅用了2年時間就學(xué)完了一般人年時間就學(xué)完了一般人3年才能學(xué)完的課程。年才能學(xué)完的課程。1871年，范特年，范特霍夫畢業(yè)了，他終于說服了父母，可以全力進(jìn)行化學(xué)研究了?；舴虍厴I(yè)了，他終于說服了父母，可以全力進(jìn)行化學(xué)研究了。為了打好基礎(chǔ)，找準(zhǔn)研究的方向，必須拜師求教。范特霍夫?yàn)榱舜蚝没A(chǔ)，找準(zhǔn)研究的方向，必須拜師求教。范特霍夫只身來到德國的波恩，拜當(dāng)時世只身來到德國的波恩，拜當(dāng)時世 界著名的有機(jī)化學(xué)家佛萊界著名的有機(jī)化

20、學(xué)家佛萊德德凱庫勒為師。佛萊德凱庫勒為師。佛萊德凱庫勒是個傳奇的化學(xué)家，他在夢凱庫勒是個傳奇的化學(xué)家，他在夢中見蛇在狂舞，首尾相接，從而解決了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。在波恩中見蛇在狂舞，首尾相接，從而解決了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。在波恩期間，范特霍夫在有機(jī)化學(xué)方面受到了良好的訓(xùn)練。隨后，期間，范特霍夫在有機(jī)化學(xué)方面受到了良好的訓(xùn)練。隨后，他又前往法國巴黎向醫(yī)學(xué)化學(xué)家武茲請教。他又前往法國巴黎向醫(yī)學(xué)化學(xué)家武茲請教。1874年，回到荷年，回到荷蘭，在烏特勒支大學(xué)獲得博士學(xué)位。從此他就開始了更深入蘭，在烏特勒支大學(xué)獲得博士學(xué)位。從此他就開始了更深入的研究工作。的研究工作。范特霍夫首先提出了碳的四面體結(jié)構(gòu)學(xué)說。過去的有機(jī)結(jié)構(gòu)

21、范特霍夫首先提出了碳的四面體結(jié)構(gòu)學(xué)說。過去的有機(jī)結(jié)構(gòu)理論認(rèn)為有機(jī)分子中的原子都處理論認(rèn)為有機(jī)分子中的原子都處 在一個平面內(nèi)，這與很多現(xiàn)象在一個平面內(nèi)，這與很多現(xiàn)象是矛盾的。范特霍夫的理論糾正了過去的錯誤。但是這一新的是矛盾的。范特霍夫的理論糾正了過去的錯誤。但是這一新的理論卻遭到了一些權(quán)威人士的反對，當(dāng)時德國有機(jī)化學(xué)家哈理論卻遭到了一些權(quán)威人士的反對，當(dāng)時德國有機(jī)化學(xué)家哈曼曼柯爾比就是其中一個。這位老科學(xué)家倚老賣老，根本不愿學(xué)柯爾比就是其中一個。這位老科學(xué)家倚老賣老，根本不愿學(xué)習(xí)新的東西。在沒有認(rèn)真研究的情況下，就毫無根據(jù)地把范特習(xí)新的東西。在沒有認(rèn)真研究的情況下，就毫無根據(jù)地把范特霍夫斥責(zé)了

22、一頓。范特霍夫?qū)@位才先生的高論嗤之以鼻，不霍夫斥責(zé)了一頓。范特霍夫?qū)@位才先生的高論嗤之以鼻，不與其辯論。這一下可氣壞了老柯爾比，他跳著腳非要與范特霍與其辯論。這一下可氣壞了老柯爾比，他跳著腳非要與范特霍夫一比高低。范特霍夫本來就想與這些化學(xué)界的權(quán)威們爭一高夫一比高低。范特霍夫本來就想與這些化學(xué)界的權(quán)威們爭一高低，因?yàn)槭聦?shí)是遲早會說話的。既然柯爾比低，因?yàn)槭聦?shí)是遲早會說話的。既然柯爾比 不遠(yuǎn)千里從德國來不遠(yuǎn)千里從德國來到荷蘭，那也只好以禮相見了。畢竟范特霍夫是晚輩，當(dāng)柯爾到荷蘭，那也只好以禮相見了。畢竟范特霍夫是晚輩，當(dāng)柯爾比氣勢洶洶地沖進(jìn)范特霍夫的辦公室時，范特霍夫已經(jīng)恭恭敬比氣勢洶洶地沖進(jìn)范特霍夫的辦公室時，范特霍夫已經(jīng)恭恭敬敬地等候他了。待柯爾比的火氣稍稍減退之后，范特霍夫平心敬地等候他了。待柯爾比的火氣稍稍減退之后，范特霍夫平心靜氣地向他陳述了自己的觀點(diǎn)，并請柯爾比用事實(shí)來批評自己靜氣地向他陳述了自己的觀點(diǎn)，并請柯爾比用事實(shí)來批評自己的理論。這位老權(quán)威暗暗地吃了一驚，眼前的年輕人非同小的理論。