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江蘇高校品牌專業(yè)石油化工技術(shù)情境十三 香蘭素的合成任務(wù)二 香蘭素酯的合成過程分析子任務(wù)一 reimer-timann反應(yīng)的機(jī)理課程:化工產(chǎn)品合成知識(shí)點(diǎn): reimer-timann反應(yīng)的機(jī)理 reimer-timann反應(yīng)的機(jī)理1.reimer-timann反應(yīng)+H2O+2CH3O+OHCHCl3NaOH3Et3NCHOO CH3OHNaCl3C-甲酰化主反應(yīng):2 Reimer-Tiemann反應(yīng)制芳醛的機(jī)理概念:概念:將酚類在氫氧化鈉水溶液中與三氯甲烷作用可在芳環(huán)上引入醛基生成羥基芳醛,此反應(yīng)稱作Reimer-TiemannReimer-Tiemann反應(yīng)反應(yīng)。 然后二氯卡賓進(jìn)攻酚負(fù)離子中芳環(huán)上電子云密度較高的鄰位或?qū)ξ?,生成加成中間體(a),通過質(zhì)子轉(zhuǎn)移生成苯二氯甲烷衍生物(b),最后水解生成苯甲醛。 以苯酚為例,這個(gè)反應(yīng)的歷程可能是三氯甲烷在堿的作用下先生成活潑的親電質(zhì)點(diǎn)二氯卡賓親電質(zhì)點(diǎn)二氯卡賓(:CCl2)(a) (b) 卡賓是缺電子的,具有很強(qiáng)的親電性,可發(fā)生多種反應(yīng)。例如,在有水的情況下,卡賓可被迅速地水解:江蘇高校品牌專業(yè)石油化工技術(shù)課程:化工產(chǎn)品
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