酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（課堂PPT）

1、1組成結(jié)構(gòu)組成結(jié)構(gòu)羥羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚?；c苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)“酚酚”是是一種烴的含氧衍生物，其根本特征是一種烴的含氧衍生物，其根本特征是羥基與苯羥基與苯環(huán)直接相連。環(huán)直接相連。(2)酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如如 也屬于酚。也屬于酚。(3)酚與芳香醇屬于不同類別的有機物，不屬于同系物酚與芳香醇屬于不同類別的有機物，不屬于同系物(如如 )。酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2物理性質(zhì)物理性質(zhì)(以苯酚為例以苯酚為例)粉紅粉紅酒精酒精3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)由由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基于苯環(huán)對羥基的影

2、響，酚羥基比醇羥基 ；由于羥基；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 。弱酸性弱酸性電離方程式為電離方程式為C6H5OH C6H5OH ，俗稱俗稱石炭酸石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。a苯酚與鈉的反應(yīng)：苯酚與鈉的反應(yīng)：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2活潑活潑活潑活潑b苯酚與苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式：再通入再通入CO2氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色

3、沉淀，化學(xué)方程式為此反應(yīng)常用于苯酚的此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定定性檢驗和定量測定,絕對不能用于除雜絕對不能用于除雜苯酚酸性很弱苯酚酸性很弱, ,不能使指示劑變色。根據(jù)強酸制弱酸不能使指示劑變色。根據(jù)強酸制弱酸的原理的原理, ,可設(shè)計下圖實驗比較三者的酸性強弱順序可設(shè)計下圖實驗比較三者的酸性強弱順序: :顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用顯溶液作用顯 色，利用這一反應(yīng)可檢色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。驗苯酚的存在。紫紫氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色，易被酸性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，容易燃燒。高錳酸鉀溶液氧化，容易

4、燃燒?？s聚反應(yīng)：制備酚醛樹縮聚反應(yīng)：制備酚醛樹脂脂1現(xiàn)有以下物質(zhì)：現(xiàn)有以下物質(zhì)： (1)其中屬于脂肪醇的有其中屬于脂肪醇的有_，屬于芳香醇的有，屬于芳香醇的有_，屬于酚類的有屬于酚類的有_。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有_。(3)其中互為同分異構(gòu)體的有其中互為同分異構(gòu)體的有_。(4)列舉出列舉出所能發(fā)生反應(yīng)的類型所能發(fā)生反應(yīng)的類型_。取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)，顯色反應(yīng)取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)，顯色反應(yīng)(1)鑒別苯、苯酚、四氯化碳、碘化鈉溶液、硫化鈉溶液和亞硫鑒別苯、苯酚、四氯化碳、碘化鈉溶液、硫化鈉溶液和亞硫酸溶液，應(yīng)選擇的一種試劑為酸溶

5、液，應(yīng)選擇的一種試劑為_。思考思考六種物質(zhì)與六種物質(zhì)與溴水溴水反應(yīng)的不同現(xiàn)象列表如下：反應(yīng)的不同現(xiàn)象列表如下：分離苯酚的具體流程如下：(2) 要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作組合是要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作組合是_蒸餾蒸餾過濾過濾靜止分液靜止分液加足量鈉加足量鈉通入過量通入過量CO2加入足量加入足量NaOH溶液溶液加入乙酸與濃硫酸混合液后加熱加入乙酸與濃硫酸混合液后加熱加入濃溴水加入濃溴水含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體體,但不屬于同類物質(zhì)。分子式為但不屬于同類物質(zhì)。分子式為C7H8O的芳香類有的芳香類有機物存

6、在哪些同分異構(gòu)體？機物存在哪些同分異構(gòu)體？練習(xí)：白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、練習(xí)：白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的該化合物起反應(yīng)的Br2或或H2的最大用量分別是的最大用量分別是A1mol 1mol B3.5mol 7mol C3.5mol 6mol D6mol 7molA步驟（步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗溶液檢驗B苯酚和菠蘿酯均可與酸性苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)溶液發(fā)生反應(yīng)C苯氧乙酸和菠蘿酯均可與苯氧乙酸和菠蘿酯

7、均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)溶液發(fā)生反應(yīng)D步驟（步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗2.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如圖所示，食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如圖所示，4. 中藥狼把草的成分之一中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用具有消炎殺菌作用,M的結(jié)的結(jié)構(gòu)如圖所示構(gòu)如圖所示: 下列敘述正確的是下列敘述正確的是 A. M的相對分子量是的相對分子量是178 B.1 mol M最多能與最多能與2mol Br2發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)C.M與足量的與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為的化學(xué)式為C9H4O5Na4D.1mol M與足量反應(yīng)能生成與足量反應(yīng)能生成2 mol CO2OHOHOO4.天然維生素天然維生素P存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)增補劑，關(guān)于維生素增補劑，關(guān)于維生素P的敘述中錯誤的是（的敘述中錯誤的是（ ）A、可與溴水反應(yīng)，且、可與溴水反應(yīng)，且1mol物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消耗耗6mol Br2B、可