高中有機(jī)化學(xué)--糖類

1、第二節(jié)第二節(jié) 糖類糖類 1、什么是糖？大自然中糖類的來(lái)源是什么？4、糖是怎樣分類的？如何進(jìn)行相互轉(zhuǎn)化？思考提問(wèn)：思考提問(wèn)：2、以前糖類又稱碳水化合物。這種叫法科學(xué) 嗎？3、是否所有糖都有甜味？ 分類分類根據(jù)能否水解根據(jù)能否水解及水解產(chǎn)物多及水解產(chǎn)物多少少單糖：?jiǎn)翁牵浩咸烟恰⒐瞧咸烟?、果?C6H12O6二糖：二糖：蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥芽糖 C12H22O11多糖：多糖：淀粉、纖維素淀粉、纖維素 ( (C6H10O5)n（不能水解）（不能水解）（水解得（水解得2mol2mol單糖）單糖）（水解得多（水解得多molmol單糖）單糖）低聚糖低聚糖：由：由210個(gè)單糖縮合而成，以蔗糖，麥芽糖等最普遍

2、個(gè)單糖縮合而成，以蔗糖，麥芽糖等最普遍 低聚糖低聚糖單糖單糖多糖多糖水解水解縮合縮合水解水解縮聚縮聚水解水解縮合縮合（210）（ 10）糖類的相互轉(zhuǎn)化 實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí) 結(jié)論結(jié)論實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為CH2O 分子式：分子式：C6H12O6 葡萄糖分子式葡萄糖分子式:C6H12O6 研究過(guò)程研究過(guò)程1.80g葡萄糖完全燃燒，只得到葡萄糖完全燃燒，只得到0.06molCO2和和0.06molH2O 葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180 -葡萄糖的分子式葡萄糖的分子式碳碳雙鍵：碳碳雙鍵： 與與Na反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣醇羥基：醇羥基：與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)，出現(xiàn)銀鏡與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)

3、，出現(xiàn)銀鏡 與新制與新制Cu(OH)2加熱，產(chǎn)生紅色沉淀加熱，產(chǎn)生紅色沉淀 醛基：醛基：與與Na2CO3或或NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2 使紫色石蕊試劑變紅或使用使紫色石蕊試劑變紅或使用PH試紙檢測(cè)試紙檢測(cè) 與新制與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，溶解成藍(lán)色懸濁液反應(yīng)，溶解成藍(lán)色溶液溶液 羧基：羧基：使酸性高錳酸鉀或溴水褪色使酸性高錳酸鉀或溴水褪色 實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證2 ml10%氫氫氧化鈉溶液氧化鈉溶液 加入加入56滴滴5%的硫酸銅溶液的硫酸銅溶液 振蕩振蕩 藍(lán)色氫氧化藍(lán)色氫氧化銅懸濁液銅懸濁液 加入加入1ml10%的葡萄糖溶液的葡萄糖溶液 振蕩振蕩 加加熱熱 絳藍(lán)色溶液絳藍(lán)色溶液 磚紅色

4、沉淀磚紅色沉淀 有醛基有醛基實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí):多羥基化合物與多羥基化合物與新制新制 Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)生成絳藍(lán)色溶液生成絳藍(lán)色溶液實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí)結(jié)論結(jié)論關(guān)于葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的結(jié)論：關(guān)于葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的結(jié)論：1.80 g葡萄糖完全燃燒葡萄糖完全燃燒,只得到只得到0.06mol二氧化碳和二氧化碳和0.06mol水。水。葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180。在一定條件下在一定條件下,1. 80 g （0.01mol）葡萄糖與葡萄糖與0.05mol乙酸完全酯化。乙酸完全酯化。葡萄糖可以被還原為葡萄糖可以被還原為直鏈直鏈己六醇己六醇實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式：CH2O分子式分子式: C6

5、H12O6每個(gè)分子中含每個(gè)分子中含有有5個(gè)羥基個(gè)羥基6個(gè)碳排成直鏈個(gè)碳排成直鏈葡萄糖與新制氫氧化銅反應(yīng)生葡萄糖與新制氫氧化銅反應(yīng)生成絳藍(lán)色溶液，加熱產(chǎn)生磚紅成絳藍(lán)色溶液，加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。色沉淀。分子中含有分子中含有一個(gè)醛一個(gè)醛基基，且有，且有多個(gè)羥基多個(gè)羥基CH2CHCHCHCHCHOOH OH OH OH OH葡萄糖三維圖分子式：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H12O6CH2OH(CHOH )4CHO（2）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)醛基的性質(zhì)醛基的性質(zhì)醇羥基的性質(zhì)醇羥基的性質(zhì)OH（1）葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)與與Na反應(yīng)反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)分子間脫水分

6、子間脫水被氧化被氧化與與HXHX發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)與與新制新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與與H2加成反應(yīng)加成反應(yīng)被被氧化氧化CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O【走近生活走近生活】酒的釀造酒的釀造葡萄糖葡萄糖生物發(fā)酵生物發(fā)酵產(chǎn)生乙醇：產(chǎn)生乙醇： C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖為了避免乳酸堆積為了避免乳酸堆積, ,最好經(jīng)?；顒?dòng)身體最好經(jīng)常活動(dòng)身

7、體, ,促進(jìn)血液與促進(jìn)血液與含有含有充分營(yíng)養(yǎng)和氧氣充分營(yíng)養(yǎng)和氧氣的的新鮮血液新鮮血液的交換。的交換。【走近生活走近生活】無(wú)氧呼吸無(wú)氧呼吸CH3CHCOOHOHC6H12O62酶酶葡萄糖葡萄糖【走近生活走近生活】有氧呼吸有氧呼吸C6H12O6（s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l)酶酶H = -2804kJ/mol葡萄糖葡萄糖(3) 葡萄糖的用途1.營(yíng)養(yǎng)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)物質(zhì)2.鍍銀鍍銀工業(yè)工業(yè)3.制藥制藥工業(yè)工業(yè)4、制酒制酒工業(yè)工業(yè)行是知之始行是知之始, ,知是行之成知是行之成.陶行知陶行知1. 關(guān)于葡萄糖的下列說(shuō)法中，錯(cuò)誤的關(guān)于葡萄糖的下列說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是是（ ） A. 葡萄糖具有

8、醇羥基，能和酸發(fā)葡萄糖具有醇羥基，能和酸發(fā) 生酯化反應(yīng)生酯化反應(yīng)B. 葡萄糖能使溴水褪色葡萄糖能使溴水褪色C. 葡萄糖能被硝酸氧化葡萄糖能被硝酸氧化D. 葡萄糖可被還原為葡萄糖可被還原為1-己醇己醇練習(xí)練習(xí)D2. 在一定的條件下，既可以發(fā)生氧在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)，又可以發(fā)生還原反應(yīng)，又化反應(yīng)，又可以發(fā)生還原反應(yīng)，又可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ） A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛 C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖D合理膳食合理膳食 經(jīng)常運(yùn)動(dòng)經(jīng)常運(yùn)動(dòng) 保持身體健康保持身體健康 讓愛(ài)你的人放心讓愛(ài)你的人放心健健 康康 寄寄 語(yǔ)語(yǔ)一糖類的概念及分類一糖類的概念及

9、分類1 定義： 糖類是指 _ _ 以及能水解水解生成它們的物質(zhì)。 說(shuō)明：說(shuō)明：（1）糖類是）糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)綠色植物光合作用的產(chǎn)物，物，糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是甜的，糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是甜的，它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，但它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，但它們也屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì)，如糖精，它們也屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì)，如糖精，不屬于糖類。不屬于糖類。（2）糖類是由）糖類是由C、H、O三種元素組成的有三種元素組成的有機(jī)化合物，大多數(shù)糖符合通式機(jī)化合物，大多數(shù)糖符合通式_。所以糖類以前又稱碳水化合物。實(shí)際上這種叫法所以糖類以前又稱碳水化

10、合物。實(shí)際上這種叫法不科學(xué)，在學(xué)習(xí)中對(duì)通式的理解應(yīng)注意：不科學(xué)，在學(xué)習(xí)中對(duì)通式的理解應(yīng)注意：多羥基醛多羥基醛 多羥基酮多羥基酮Cm(H2O)n 糖分子中的糖分子中的H、O原子并不是結(jié)合成原子并不是結(jié)合成水分子形式存在，它只能說(shuō)明糖類由水分子形式存在，它只能說(shuō)明糖類由_、_、_三種元素組成。三種元素組成。此通式適用于大多數(shù)糖類化合物，而此通式適用于大多數(shù)糖類化合物，而對(duì)少數(shù)糖類物質(zhì)不適合，如鼠李糖化學(xué)式為對(duì)少數(shù)糖類物質(zhì)不適合，如鼠李糖化學(xué)式為_(kāi)，脫氧核糖化學(xué)式為脫氧核糖化學(xué)式為_(kāi) 。有些符合此通式的物質(zhì)并不是糖類，如有些符合此通式的物質(zhì)并不是糖類，如_，_，_等。等。CHOC6H12O5甲醛甲醛 CH2O , 乙酸乙酸 C2H4O2乳酸乳酸 C3H6