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1、第二章第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物復(fù)習(xí):復(fù)習(xí):1、為什么碳和氫的化合物種類繁多?、為什么碳和氫的化合物種類繁多?2、共價(jià)鍵的形成特點(diǎn)是什么?、共價(jià)鍵的形成特點(diǎn)是什么?3、最簡(jiǎn)單的有機(jī)物、最簡(jiǎn)單的有機(jī)物-甲烷的結(jié)構(gòu)是怎甲烷的結(jié)構(gòu)是怎 樣的樣的?實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù):實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù):甲烷分子中有四個(gè)甲烷分子中有四個(gè)C-HC-H鍵,且鍵長(zhǎng)(鍵,且鍵長(zhǎng)(1.091.09 1010- -1010m m)、鍵能)、鍵能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、鍵角、鍵角(109(1090 02828,) )都相都相等。
2、等。從鍵角看:(從鍵角看:(A A)、()、(B B)有)有90900 0和和1801800 0兩種鍵角,兩種鍵角,只有(只有(C C)符合)符合 ABC歸納甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)歸納甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn): 碳與氫形成四個(gè)共價(jià)鍵,以碳與氫形成四個(gè)共價(jià)鍵,以C原子為中心,原子為中心,四個(gè)氫位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)四個(gè)氫位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)共價(jià)鍵參數(shù)共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng):鍵長(zhǎng):鍵角:鍵角:鍵能:鍵能:鍵長(zhǎng)越短,化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵長(zhǎng)越短,化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定共價(jià)鍵參數(shù)共價(jià)鍵參數(shù)共價(jià)鍵共價(jià)鍵鍵能大小鍵能大?。╧J/molkJ/mo
3、l) 鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)pmpmC-HC-H413.4413.41091093 3N-HN-H 1001008 8O-HO-H46346395.895.8H-FH-F56656691.891.8CH4NH3H2O HF軌道雜化理論:軌道雜化理論: 成鍵過(guò)程中,由于原子間的相互影響,成鍵過(guò)程中,由于原子間的相互影響,同一原子中幾個(gè)能量相近的不同類型的原同一原子中幾個(gè)能量相近的不同類型的原子軌道,可以線性組合,重新分配能量和子軌道,可以線性組合,重新分配能量和確定空間,組成數(shù)目相等的新的原子軌道確定空間,組成數(shù)目相等的新的原子軌道【總結(jié)】【總結(jié)】一、一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特
4、點(diǎn)1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4個(gè)價(jià)電子,可以跟其它原子個(gè)價(jià)電子,可以跟其它原子形成形成4 4個(gè)共價(jià)鍵;個(gè)共價(jià)鍵;2 2、碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形成長(zhǎng)的碳鏈、碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形成長(zhǎng)的碳鏈、成環(huán)、也可形成單鍵還可形成雙鍵、三鍵。成環(huán)、也可形成單鍵還可形成雙鍵、三鍵?!締?wèn)題思考】如果組成物質(zhì)的分子式相同,【問(wèn)題思考】如果組成物質(zhì)的分子式相同,形成的分子結(jié)構(gòu)是否相同呢?形成的分子結(jié)構(gòu)是否相同呢?物質(zhì)名物質(zhì)名稱稱正戊烷正戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)相同點(diǎn)不同點(diǎn)不同點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)3607 279 95分子組成相同,鏈狀結(jié)構(gòu)分子組成相同,鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同,出現(xiàn)帶有
5、支鏈結(jié)構(gòu)不同,出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式,但具有具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象?,F(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。理解:理解:三個(gè)相同:三個(gè)相同:分子組成相同、分子量分子組成相同、分子量相同、分子式相同相同、分子式相同兩個(gè)不同:兩個(gè)不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同3. 碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多碳原子
6、數(shù)12345678910同分異體數(shù)111235918 35 75碳原子數(shù)1112.1543472040同分異體數(shù)159355.366319624911788059314. 4. 同分同分異構(gòu)異構(gòu)類型類型異 構(gòu)類型示例書(shū)寫(xiě)異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)碳鏈骨架(直鏈,支碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)的不同而鏈,環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)正戊烷,異戊正戊烷,異戊烷,新戊烷烷,新戊烷C C5 5H H1212C C4 4H H8 81-1-丁烯,丁烯,2-2-丁烯,丁烯,2-2-甲基丙烯甲基
7、丙烯C C2 2H H6 6O O乙醇,二甲醚乙醇,二甲醚官能團(tuán)種類不同而官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能官能團(tuán)異團(tuán)異構(gòu)構(gòu)【判斷】下列【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)練習(xí):書(shū)寫(xiě)練習(xí):書(shū)寫(xiě)C6H14的同分異構(gòu)體
8、的同分異構(gòu)體:5. 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)【交流總結(jié)】書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的有序性同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣:同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣:主鏈由長(zhǎng)到短;主鏈由長(zhǎng)到短;支鏈由整到散;支鏈由整到散;位置由心到邊;位置由心到邊;排布由對(duì)到鄰再到間。排布由對(duì)到鄰再到間。減碳架支鏈減碳架支鏈最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 練習(xí):書(shū)寫(xiě)練習(xí):書(shū)寫(xiě)C7H10 的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個(gè)碳、主鏈少一個(gè)碳3、主鏈少二個(gè)碳、主鏈少二個(gè)碳CCCCCCCCC(1)支鏈為
9、乙基CCCCCCCCCCC(2)支鏈為兩個(gè)甲基)支鏈為兩個(gè)甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上、兩甲基在同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上、兩甲基在同一個(gè)碳原子上B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC4、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC【觀察】分子式為【觀察】分子式為C6H14的
10、烷烴的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有在結(jié)構(gòu)式中含有3 3個(gè)個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有(甲基的同分異構(gòu)體有( )個(gè))個(gè)(A A)2 2個(gè)個(gè) (B B)3 3個(gè)個(gè) (C C)4 4個(gè)個(gè) (D D)5 5個(gè)個(gè) 【練習(xí)【練習(xí)2】寫(xiě)出分子式為】寫(xiě)出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。的同分異構(gòu)體。 按位置異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按位置異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按官能團(tuán)異構(gòu)書(shū)寫(xiě)按官能團(tuán)異構(gòu)書(shū)寫(xiě)三、常用化學(xué)用語(yǔ)三、常用化學(xué)用語(yǔ)C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C C=C碳架結(jié)構(gòu)鍵線式一些有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式戊烷戊烷C5H12丙烯
11、丙烯C3H6乙醇乙醇C2H6O乙酸乙酯乙酸乙酯C2H4O2書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)1表示原子間形成單鍵的表示原子間形成單鍵的可以省略可以省略2 C=C C=C中的雙鍵和三鍵不能省略中的雙鍵和三鍵不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為-CHO,-COOH3準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH,HO-CH2CH3深海魚(yú)油分子中有_個(gè)碳原子_個(gè)氫原子_個(gè)氧原子,分子式為_(kāi)22322C22H32O2【隨堂【隨堂練習(xí)】1. 1. 碳原子最外層含有碳原子最外層含有_個(gè)電子,一個(gè)碳原子可以跟個(gè)電子,一個(gè)碳原子可以跟其他非金屬原子形成其他非金屬原子形成_個(gè)個(gè) _鍵,碳原子之間也鍵,碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合,形成能以共價(jià)鍵相結(jié)合,形成_鍵鍵_ _ 鍵或鍵或 _鍵鍵 。 2. 2. 如果甲烷分子中的四個(gè)氫原子被四個(gè)如果甲烷分子中的四個(gè)氫原子被四個(gè) -CH-CH3 3取代,取代,生成物的分子式是生成物的分子式是_生成物中氫的連接方式和在碳鏈中的位置是否相同?生成物中氫的連接方式和在碳鏈中的位置是否相同? 如果生成物中的一個(gè)氫被氯原子取代,如果生成物中的一個(gè)氫被氯原子取代,
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