第二周高二化學(xué)組集體備課

1、第二周高二化學(xué)組集體備課教案第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(一)教學(xué)目的知識(shí)與技能1、了解怎樣研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法2、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法3、掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能過(guò)程方法1、通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解分離提純的常見(jiàn)方法情感態(tài)度價(jià)值觀通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，體驗(yàn)科學(xué)研究的艱辛和喜悅，感受化學(xué)世界的奇妙與和諧重 點(diǎn)有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理難 點(diǎn)有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理教學(xué)過(guò)程引入我們已經(jīng)知道，有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么，該怎樣對(duì)有機(jī)物進(jìn)行研究呢？一般的步驟和方法是

2、什么？ 這就是我們這節(jié)課將要探討的問(wèn)題。第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法講從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟：板書(shū)思考與交流分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？1.不引入新雜質(zhì);2.不減少提純物質(zhì)的量;3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法;4.可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件講首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)了

3、學(xué)習(xí)第一步分離和提純。一、分離（separation）、提純(purification)講提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來(lái)我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。1、蒸餾講蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30ºC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于30 ）。投影演示實(shí)驗(yàn)1-1含有

4、雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺(tái)（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接受器等。實(shí)驗(yàn)基本過(guò)程：含雜質(zhì)工業(yè)乙醇 工業(yè)乙醇（95.6 ） 無(wú)水乙醇（99.5）強(qiáng)調(diào)特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出。小結(jié)：蒸餾的注意事項(xiàng)1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸） ；5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；6、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；投影演示實(shí)驗(yàn)1-2（要求學(xué)生認(rèn)真觀察，注意實(shí)驗(yàn)步驟

5、）高溫溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶稱量溶解攪拌加熱趁熱過(guò)濾降溫、冷卻、結(jié)晶過(guò)濾洗滌烘干2、結(jié)晶和重結(jié)晶(recrystallization)（1）定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。投影重結(jié)晶常見(jiàn)的類型（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程。講若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶講重結(jié)晶

6、的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。（2）溶劑的選擇：雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。3、萃?。?）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌靡环N溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來(lái)。投影基本操作：.檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； .將漏斗

7、上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出 .使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出.分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。投影注意事項(xiàng)：、萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。、分液時(shí)，打開(kāi)分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。學(xué)生閱讀科學(xué)視野小結(jié)本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；

8、有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問(wèn)題教學(xué)回顧：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(二)教學(xué)目的知識(shí)技能1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與數(shù)據(jù)處理方法過(guò)程與方法1、通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析，初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式2、通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法情感態(tài)度價(jià)值觀感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程重 點(diǎn)有機(jī)化合物組成元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法難

9、點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)的鑒定知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書(shū)設(shè)計(jì)二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法（MS）(1) 質(zhì)譜法的原理： 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（IR）(1)原理： （2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。2、核磁共振氫譜(NMR，nuclear magnetic resonance) （1）原理：（2）作用：吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比教學(xué)過(guò)程引入上節(jié)課我們已經(jīng)對(duì)所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純，接下來(lái)進(jìn)行第二步元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式。板書(shū)二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析思考與交流如何確定有機(jī)化合物中C、H

10、元素的存在？講定性分析：確定有機(jī)物中含有哪些元素。（李比希法）一般講有機(jī)物燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：CCO2，HH2O，若有機(jī)物完全燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O，則有機(jī)物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析：確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。（現(xiàn)代元素分析法）講元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。閱讀例題例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

11、為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。講實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。思考與交流若要確定它的分子式，還需要什么條件？講確定有機(jī)化合物的分子式的方法：（一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物分子式 （二）有機(jī)物分子式 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元

12、素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 投影總結(jié)確定有機(jī)物分子式的一般方法（1）實(shí)驗(yàn)式法：根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最簡(jiǎn)式）。求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）。（2）直接法：求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有：（1）M = m/n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，M1 = DM2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L講有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法

13、。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后，還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，比如質(zhì)譜法。2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法（MS）(1) 質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。強(qiáng)調(diào)以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對(duì)分子質(zhì)量。投影圖1-15 思考與交流質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。由于相對(duì)質(zhì)量越

14、大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。過(guò)渡好了，通過(guò)測(cè)定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。板書(shū)三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（IR）板書(shū)(1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。（

15、2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。講從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯](méi)有OH鍵。投影圖1-17講從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生，波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生；在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說(shuō)明的是，某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。點(diǎn)擊試題有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)

16、寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。COC對(duì)稱CH2對(duì)稱CH3ANS：（CH3CH2OCH2CH3）板書(shū)2、核磁共振氫譜(NMR) 講在核磁共振分析中，最常見(jiàn)的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。（1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。

17、講有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán))不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡(jiǎn)稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。（2）作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比講未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說(shuō)明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。投影圖1一19未知物A的核磁共振氫譜圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜列題一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫(xiě)出該有機(jī)物的分子式：C4H6O O寫(xiě)出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： HCCH=CHCH3有四類不同信號(hào)峰，有機(jī)物分子中有四種不同類型的H。小結(jié)本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。課后練習(xí)1、有機(jī)物中含碳40、氫6.67，其余為氧，又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60