高中化學(xué) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)121 《有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的研究》精品課件 新人教版選修5

1、新課標(biāo)人教版課件系列高中化學(xué)選修選修5 51.2.1 有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的研究教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo) 知識(shí)目標(biāo)知識(shí)目標(biāo) 1、理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)； 2、了解碳原子雜化方式與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 3、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 過(guò)程與方法：過(guò)程與方法： 培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)的能力，比較、分析、歸納的能力。 情感、態(tài)度與價(jià)值觀：情感、態(tài)度與價(jià)值觀： 體會(huì)物質(zhì)之間的普遍性與特殊性。 教學(xué)重難點(diǎn)教學(xué)重難點(diǎn) 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 教學(xué)用具教學(xué)用具 多媒體教室 PPt課件 球棍模型確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的一般步驟確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的一般步驟組成元素組成元素分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式定量定量定量定量有機(jī)物有機(jī)物 基

2、團(tuán)基團(tuán)連接方式連接方式在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的信息？的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的信息？得到有機(jī)物的組成元素得到有機(jī)物的組成元素 一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為COCO2 2C C ，H H2 2OHOH，HClClHClCl某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有物只有COCO2 2和和H H2 2O O ，其組成元素肯定有，其組成元素肯定有C C、H H可能有可能有O O。 欲判斷該有機(jī)物中是否含氧

3、元素：欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素：設(shè)有機(jī)物燃燒后設(shè)有機(jī)物燃燒后COCO2 2中碳元素的質(zhì)量為中碳元素的質(zhì)量為m m(C(C) )，H H2 2O O中氫元素質(zhì)量為中氫元素質(zhì)量為m m(H(H) )。若。若 m m( (有機(jī)物有機(jī)物) )m m(C(C) )m m(H(H)有機(jī)物中含有氧元素有機(jī)物中含有氧元素 m m( (有機(jī)物有機(jī)物) )m m(C(C) )m m(H(H)有機(jī)物中不含氧元素有機(jī)物中不含氧元素二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究德國(guó)化學(xué)家李比希德國(guó)化學(xué)家李比希 1832 1832年年和維勒合作提出和維勒合作提出“基基團(tuán)論團(tuán)論”：有機(jī)化合物由：有機(jī)化合物由“基基”組

4、成，這類穩(wěn)定的組成，這類穩(wěn)定的“基基”是有是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 18381838年李比希還提出了年李比希還提出了“基基”的定義的定義 核磁共振氫譜（核磁共振氫譜（1 1H-NMRH-NMR）氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的吸收的頻率不同頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同位置也不同，且吸收，且吸

5、收峰峰的面積與氫原子數(shù)成正比的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少目多少。a a、分析對(duì)象：、分析對(duì)象：1 1、核磁共振氫譜（、核磁共振氫譜（1 1H-H-NMRNMR）氫原子核氫原子核b b、原理：、原理：不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，也不同，幾種氫就有幾個(gè)峰幾種氫就有幾個(gè)峰c c、某種環(huán)境中的氫越多峰越高、某種環(huán)境中的氫越多峰越高分子

6、式為分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，若在的二元混合物，若在1 1H-NMRH-NMR譜上譜上觀察到氫原子峰的有兩種情況觀察到氫原子峰的有兩種情況, ,一種情況的強(qiáng)度一種情況的強(qiáng)度為為3:33:3，另一種情況給出峰的強(qiáng)度為，另一種情況給出峰的強(qiáng)度為3:2:1,3:2:1,由此由此推斷混合物的組成可能是推斷混合物的組成可能是( (結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) )a、CH3COOCH3與與CH3CH2COOH、與與HCOOCH2CH3與與CH3COCH2OHb、CH3COOCH3c、CH3COOCH32 2、紅外光譜的應(yīng)用、紅外光譜的應(yīng)用在有機(jī)物分子中，組成分子的鍵的連接或官能團(tuán)的原

7、子在有機(jī)物分子中，組成分子的鍵的連接或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的鍵的鍵的連接或連接或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的不同的鍵的連接或鍵的連接或官能官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從，從而可以獲得分子中含有何種而可以獲得分子中含有何種鍵的連接方式或鍵的連接方式或官能團(tuán)的信官能團(tuán)的信息息. .a a、原理：、原理：2 2、紅外光譜法、紅外光譜法b b、

8、作用：、作用：確定分子中含有何種鍵的連接或官能團(tuán)確定分子中含有何種鍵的連接或官能團(tuán)不同的鍵的連接或官能團(tuán)吸收頻率不同，不同的鍵的連接或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置在紅外光譜圖上將處于不同位置紅外光譜和分子結(jié)構(gòu)氫鍵區(qū)： OH、NH、CH、SH等基團(tuán)的伸縮振動(dòng)單鍵區(qū)：各種單鍵的伸縮振動(dòng)以及含氫基團(tuán)的彎曲振動(dòng)雙鍵區(qū)：C=C、C=O、C=N、C=S、N=O以及苯基的伸縮振動(dòng)官官 能能 團(tuán)團(tuán) 區(qū)區(qū)叁鍵區(qū)：CC、CN等基團(tuán)的伸縮振動(dòng)400035003000200025001500400指紋區(qū)指紋區(qū)紅外光譜和分子結(jié)構(gòu)醇己醇的紅外光譜己醇的紅外光譜3500-32001050C-H伸伸縮振動(dòng)

9、縮振動(dòng)C-H剪剪式振動(dòng)式振動(dòng)29001465締合締合O-H伸縮振動(dòng)伸縮振動(dòng)C-O伸伸縮振動(dòng)縮振動(dòng)某有機(jī)物由某有機(jī)物由C C、H H、O O三種元素組成，它的紅外吸收三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基光譜表明有羥基O OH H鍵和烴基上鍵和烴基上 C CH H鍵的紅外吸鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2 21 1 ，它，它們的相對(duì)分子質(zhì)量為們的相對(duì)分子質(zhì)量為6262，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。式。 HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH orOH orCHCH2 2-OH-OHCHCH2 2-OH-OHC=OC=O對(duì)稱

10、對(duì)稱-CH-CH2 2- -對(duì)稱對(duì)稱-CH-CH3 3通過(guò)紅外光譜圖得該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式通過(guò)紅外光譜圖得該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是: : . .CHCH3 3CHCH2 2-C-CH-C-CH2 2CHCH3 3= =O O3 3、質(zhì)譜法、質(zhì)譜法有機(jī)物有機(jī)物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊 帶電的帶電的 ”碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比質(zhì)譜法通常是使氣態(tài)的物質(zhì)在真空中受到高能電子束的作質(zhì)譜法通常是使氣態(tài)的物質(zhì)在真空中受到高能電子束的作用，從分子中轟出一個(gè)電子成為帶正電的離子，這種離子用，從分子中轟出一個(gè)電子成為帶正電的離子，這種離子還可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，

11、由于還可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，由于碎片質(zhì)量（碎片質(zhì)量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e）不同）不同，到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間，到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也不同，由此可以從質(zhì)譜圖中峰的位置進(jìn)行定性分析，從也不同，由此可以從質(zhì)譜圖中峰的位置進(jìn)行定性分析，從峰的強(qiáng)度進(jìn)行定量分析。峰的強(qiáng)度進(jìn)行定量分析。荷質(zhì)比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（荷質(zhì)比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e）的比值）的比值某有機(jī)物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為某有機(jī)物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.5%，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是 ，結(jié)合該有機(jī)物，結(jié)合該有機(jī)物的質(zhì)譜圖該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：的質(zhì)譜圖該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為： 分子式分子式為