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1、有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)1烷烴、烯烴、炔烴、共軛二烯烴烯烴和炔烴可使酸性高錳酸鉀溶液或溴的 CCI4溶液烴的含氧衍生物均可 以使高錳酸鉀褪色。如果炔烴中含有炔氫可以與 C12CI2/氨水溶液生成紅色沉淀,與硝酸銀/氨 水溶液,生成炔化銀白色沉淀共軛二烯烴可與馬來酸酐能產(chǎn)生沉淀2烷烴和芳香烴:苯可以用濃硫酸鑒別,反響后不會(huì)出現(xiàn)分層, 而烷烴與濃硫酸會(huì)出現(xiàn)明顯分層。不過甲苯,二甲苯與苯環(huán)相連的鄰位碳上要有可以和酸性高錳酸鉀溶液 反響,苯就不行。3 鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的 速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出 現(xiàn)沉淀。4.

2、酚:苯酚還可以和氯化鐵反響顯紫色;可以與溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀5. 醇與金屬鈉反響放出氫氣鑒別 6個(gè)碳原子以下的醇。鑒別伯仲叔醇可以用盧卡斯試劑Zn CI2的濃鹽酸溶液根據(jù)出現(xiàn)渾濁程度 判別伯醇:加熱后出現(xiàn)渾濁;仲醇:放置片刻能出現(xiàn)渾濁;叔醇立刻出現(xiàn)渾濁。6. 羰基類化合物醛與酮 用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能; 特例:a羥基酮也可以發(fā)生銀鏡反響芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇 用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。8 小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色9 .胺:區(qū)別

3、伯、仲、叔胺有兩種方法1用苯磺酰氯ArSQCI或?qū)妆交酋B?,在NaOH溶液中反響,伯胺生成的 產(chǎn)物溶于NaOH仲胺生成的產(chǎn)物不溶于 NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反響。2用 NaNO2+HCl脂肪胺:伯胺放出氮?dú)?,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反響。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。10 糖:1單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀;2葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果 糖不能。3麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀, 而蔗糖不能。例題解析例1 用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2- 丁炔。分析:上面三種

4、化合物中,丁烷為飽和烴,1-丁炔和2- 丁炔為不飽和烴,用溴 的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴, 1- 丁炔具有炔氫而 2- 丁炔沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析:上面三種化合物都是鹵代烴,是同一類化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反 應(yīng)生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵 代烴,它們?cè)诜错懼械幕钚圆煌虼?,可根?jù)其 反響速度進(jìn)行鑒別。例3 .用化學(xué)方法鑒別苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類,醛和酮都是羰基化合物,因此, 首先用

5、鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮, 用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反響鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反 應(yīng)區(qū)別酚與醇,用碘仿反響鑒別可氧化成甲基酮的醇。 鑒別方法可按以下步驟進(jìn) 行:1將化合物各取少量分別放在7支試管中,各參加幾滴2, 4-二硝基苯肼試 劑,有黃色沉淀生成的為羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、 2-戊酮、3-戊酮,無(wú)沉 淀生成的是醇與酚。2將4種羰基化合物各取少量分別放在 4支試管中,各參加托倫試劑氫氧 化銀的氨溶液,在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無(wú)銀鏡 生成的是2-戊酮和3-戊酮。3將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各參加斐林試

6、劑酒石酸鉀鈉、 硫酸酮、氫氧化鈉的混合液,有紅色沉淀生成的為丙醛,無(wú)沉淀生成的是苯甲 醛。4將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各參加碘的氫氧化鈉溶液,有黃 色沉淀生成的為2-戊酮,無(wú)黃色沉淀生成的是3-戊酮。5將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各參加幾滴三氯化鐵溶液, 出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無(wú)蘭紫色的是醇。6將2種醇各取少量分別放在支試管中, 各參加幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有 黃色沉淀生成的為異丙醇,無(wú)黃色沉淀生成的是丙醇。鑒別格式1.用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物:a. 1,3 環(huán)己烯,苯和1 己炔b.環(huán)丙烷和丙烯答案:3.用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇

7、 答案:b. 戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮BDABa A4. 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物:COOH COOHCHjCOOHCH2COOH產(chǎn)*/COOCHjc. (CH3)2CHCH=CHCOOH 與1COOHOH o與COCH3OHOH答案:廠 a. Kmn0 4 或 I2 / NaOHb. FeCl3c. Br2 or Kmn0 4 d. FeCl32,4-二硝基苯肼5. 怎樣將己醇、己酸和對(duì)甲苯酚的混合物別離得到各種純的組分?6. 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物。3. CHCOCH n" -.CHCOOHohb.CH3CH2CH2COCH3答案:CH3COCH 2COCH 3COOH CHjCHCOOH OHBANfljCOja. CHCHjCHjCOCHOOCHa(CC* A7. 用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物

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