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1、第三章快炫和二烯炫習(xí)題及解答1.4.7.、命名下列化合物H、C=CtHH2CH2=CHCH2_C三CH3.CH3cH2CH=C_C三C-CH3CH"HQC&3CH2CH3CHCH3c.Ch3CH3C三C_ChCH35.CH2=CHCH=CH_C三CH6.CH3CH=CH_C三C_C三CHH、C=c-,C-C-C2H5(CH3)2CHH8.一一HHCH3CH2CHCH2cH2caCCH39.CH,CCc=cC2H5CH3HJ-5HCH=CH2HH一CH3c=crH10.CH3CCCH-C=CHCH3答案:1.(Z,E)-2,4-己二烯;2.1-戊烯-4-快;3.4-乙基-4-庚

2、烯-2-快;4.2,2,5-三甲基-3-己快;5.1,3-己二烯-5-快,6.5-庚烯-1,3-二快;7.(E)-2-甲基-3-辛烯-5-快;8.3-乙基-1-辛烯-6-快9.(Z,Z)-2,4-庚二烯;10.3,5-二甲基-4-己烯-1-快二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)1.丙烯基乙快;2.環(huán)戊基乙快;3.(E)-2-庚烯-4-快;4.3-乙基-4-己烯-1-快5.(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-快;6.1-己烯-5-快;7.(Z,E)-6-甲基-2,5-辛二烯;8 . 3-甲基-3-戊烯-1-快;9 .甲基異丙基乙快;10. 3-戊烯-1-快答案:1.CH3CH=CHC 三CH2.

3、CH 3HC三CH3、C=Ck4. CH3CH=CHCH C三CHH - C=CCH 2CH3CH 2CH 35.CH3CH2CH 3 c=cCH2=CHC三CHCH2CH3HCH 2/6. CH2=CHCH 2CH2c三CH7;C=C(,C=C,c,CH 3 " H H CH 38.CH3CH=C C三 CHICH 39.CH 3c 三CCHCH 310. CH 3CH=CH C三 CHCH 3三、完成下列反應(yīng)式1. CH2=CHCH 2c三 CHCl2 2*(2. CH 3cH 2c三 CHHgSOH2SO4(H2O4.3. CH 3cH=CH _CH=CHO CH3CH=CHC

4、H 2_C=CCH 3Br2,CCl 4 / (1mol5.CHzBrHC CNa.(HgSO /H2SO4 (H 2O7.NaNH2CH3CH2c 三 CH.(CH 3I)(H2) Lindlar cat.HBr /2(CH2=C-CH=CH8._CH=CH 2 -HCl10.C-CH3 NaNH2h (ClB2H6h2o2/ohClB2H6H2O2/OH-/6.CH3CH2c三CH_221(答案:BrBr1. CH2-CHCH 2c三CH2.4. CH3CHCHCH 2-C=CCH 3OCH 3CH2CCH3BrBr5.CH 3CH2CH3C=CH "H3CH3C=CHCH 2B

5、r住)6.CH 3CH 2cH 2cHOCH38.CH3CCH=CH 2Br (次)7. CH3CH 2c三 CNa CH 3cH 2c三 CCH39 C6H5CH=CHCHCH 3 .ClC三CH10.CH2CHO四、用化學(xué)方法鑒別下列化合物1. (A)己烷(B) 1-己快(C) 2-己快答:加入濱水不褪色的為(A),余下兩者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(B),另者為(C)。2. (A) 1-戊快(B) 1-戊烯(C)正戊烷答:加入KMnO4溶液不褪色的為(C),余下兩者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(A),另者為(B)。3. (A)1-戊快(B)2-戊快(C)

6、1,3-戊二烯答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(A),余下兩者加入順丁烯二酸酎有白色沉淀生成的為(C),另者為(B)。4. (A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙快答:加入濱水不褪色的為(A),余下兩者加入Ag(N%)2+溶液有白色沉淀生成的為(C),另者為(B)。5. (A)環(huán)己烯(B)1,1-二甲基環(huán)丙烷(C)1,3-環(huán)己二烯答:加入KMnO4溶液不褪色的為(B),余下兩者加入順丁烯二酸酎有白色沉淀生成的為(C),另者為(A)。6. .(A)2-丁烯(B)1-丁快(C)乙基環(huán)丙烷答:加入KMnO4溶液不褪色的為(C),余下兩者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的為(B),另

7、者為(A)。五、下列分子中存在哪些類型的共軻1.CH3-CH=CHCCH32.CH2=CHCH=CHCh2ICH33.CH2=CH-CH-CH=CH24.CH3-CH-CH=CH2答案:(1)(?兀共軻,p-兀共軻,(?p超共軻;(2)市兀共軻,p-兀共軻;(3)p-兀共軻;(4)呼超共軻,p-兀共軻。K、合成題1.以乙烯及其它有機(jī)試劑為原料合成:CH3-CH-CH-CH3Br2 CH CH C2H50H NaNH 2NaNH 2CH 2=CH 2, CH 2-CH 2 - HC CHN NaC= CNaKOHNH3(l)Br BrCH3BrCH 3c 三 CCH 3Lindlar催化劑H C

8、=C HRC03H.Ch3 CH3 Na2cO3OCH 3-CH 二 CHCH 32.以乙快、丙烯為原料合成:Br CHOBrCu2cl2CH =CH CH =C -CH=CHNH 4Cl2 喘L2=CiCH 2cHmcHO3.I CHOf CHOch2=ch-ch3 Cu2OCH2=CH-CHO350 C,0.25MPa以1,3-丁二烯,丙烯,乙快等為原料合成:J-CH2cH2cH20HCH 2=CH -CH=CH 2 + CH 2=CH -CH2CI _*CrCH2clH21Ni ,_CH2C1IC”ClCHCNa. JCH2c=CHH2Lindlar催化齊1JOch2ch=ch2OCH2

9、CH=CH2 B2H6 H2O2 OH(CH2)30HCH2=CH-CH3-C- CH2=CH-CH2ClO,500 c4 .由乙快和丙烯為原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO)CH=CH + NaNH2 液NH3 - CH:CNa . CH 3cH=CH 2 + HBr R00R CH 3CH 2CH 2BrB2H6CH3CH2CH2 Br CHCNa CH3CH2CH2C CHCH3(CH2)3cH0H2O2 OHICH2ICH2 cH2 cHO5 .由U 為原料合成:UCH一 HBr ROORrpCH2Br CH*CNa. pCH2C-CHOCH2CCHB2H6, CH2CH2CHO

10、H2O2 OH6 .以不多于四個(gè)碳原子的燒為原料合成:OQI ICH2-C-CH3Cl2cccCCH2=CH-CH3CH2=CH-CH2Cl500cCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CH2Cl-W|jpCH2clCH2=CH-CH=CH2CH2=CHch2CI,ICH2cICHCNaCH2C=CHCCH2HgSO4 _扇土cqT稀 H2soOCH2-C-CH3七、推結(jié)構(gòu)1.C4H9Br(A)與KOH的醇溶液共熱生成烯煌C4H8(B),它與澳反應(yīng)得到C4H8Br(C),用KNH2使(C)轉(zhuǎn)變?yōu)闅怏wC4H6(D),將(D)通過Cu2Cl2氨溶液時(shí)生成沉淀。給出化合物(A)(D)結(jié)構(gòu)。(A)

11、CH3CH2CH2CH2Br;(B)CH3CH2CH=CH;(C)CHCWCHBrCBr;(d)CH3cH2c=CH2 .一個(gè)分子式為C8H12的碳?xì)浠衔?,能使KMnO4水溶液和澳的四氯化碳溶液褪色,與亞銅氨溶液反應(yīng)生成紅棕色沉淀,與硫酸汞的稀硫酸溶液反應(yīng)得出一個(gè)厥基化合物,臭氧化反應(yīng)后,用水處理得環(huán)己甲酸。請(qǐng)寫出該化合物得結(jié)構(gòu),并用反應(yīng)式表示各步反應(yīng)。c-C6HiiC-HM0-C-C6H11COOH+CO2;C-C6HiiC=CHc-C6H11CBr2cHBr2c-C6H11C=CHHgSOc-C6H11-C-CH3c-C6HiiC=CHO3»c-C6H11COOH稱H2so4;

12、H2O3 .分子式為C7H10的某開鏈燒(A),可發(fā)生下列反應(yīng):(A)經(jīng)催化加氫可生成3-乙基戊烷;(A)與AgNO3/NH3溶液溶液反應(yīng)可產(chǎn)生白色沉淀;(A)在Pd/BaSQ作用下吸收1molH2生成化合O二OCCOH3r物(B);(B)可以與順丁烯二酸酎反應(yīng)生成化合物(C)。試推測(cè)(A)、(B)和(C)的構(gòu)造式。(C)C2H5(A)CH3CH=CC=CH(B)CH3CH=C-CH=CH2C2H5.C2H5.4 .某化合物(A)的分子式為C5H8,在?夜NH3中與NaNH2作用后再與1-澳丙烷作用,生成分子式為C8H14的化合物(B),用KMnO4氧化(B)得分子式為C4H8。2的兩種不同酸

13、(C劑(D),(A)在HgSQ存在下與稀H2SQ作用可得到酮(E)QHioO,試寫出(A)(E)的構(gòu)造式。(A)(CH3)2CHC=CH;(B)(CH3)2CHC=CCH2c2H5;(C)(CH3)2CHCOOH(D)C2H5CH2COOH;(E)(CH3)2cHCOCH35 .化合物(A)與(B),相對(duì)分子質(zhì)量均為54,含碳%,含氫,都能使澳的四氯化碳溶液褪色,(A)與Ag(NH3)2+溶液產(chǎn)生沉淀,(A)經(jīng)KMnO4熱溶液氧化得CQ和CH3CH2COOH;(B)不與銀氨溶液反應(yīng),用熱KMnO4溶液氧化得CQ和HOOCCOOH。寫出(A)與(B)的構(gòu)造式及有關(guān)反應(yīng)式。+*AgC=CC2H5.

14、Ag(NH3)2c=CH2Br2»CH3CH2CBr2CHB2CCl4(A) 4KMnO4一CH3CH2CCH-4*-CH3CH2COOH+CO2+%0xAg(NH3)2CH2=CH-CH=CH22Br2»CH2Br-CHBr-CHBrCH2Br(B) CCl4KMnO4CH2=CH-CH=CH2x4HOOC-COOH+CO2+H2O6.化合物(A)分子式為C10H14,在Pd催化下加氫可吸收3molH2得到1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷。(A)經(jīng)臭氧化、還原性水解得到等物質(zhì)量的?;衔铮篐CHO、CRCOCHCHO、CH3COCOCHCHO,試推測(cè)化合物(A)的結(jié)構(gòu)。-/CH3(A) CH3;-C'CHCH27.某煌C3H6(A)在低溫時(shí)與氯作用生成OH6Cl2(B),在高溫時(shí)則生

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