青蒿素相關(guān)試題.總結(jié)

1、屠呦呦獲醫(yī)學(xué)諾獎給中學(xué)化學(xué)教育的幾點啟示啟示 1：學(xué)科方法勝于學(xué)科知識青蒿素的成功發(fā)現(xiàn)可以說運用化學(xué)進(jìn)行物質(zhì)研究的成功范例。化學(xué)研究物質(zhì)的一般思路為：哪些物質(zhì)中含所要提取的物質(zhì)；如何獲得純凈的該物質(zhì)；該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)如何；該物質(zhì)可能有哪些性質(zhì)；能否在關(guān)鍵的點位植入需要的基團(tuán)；工業(yè)上如何大規(guī)模生產(chǎn)該物質(zhì)，等等。青蒿素的發(fā)現(xiàn)遵循了這個思路。評審委員會稱屠呦呦的獲獎是為了獎勵她對藥物的一種孜孜不倦地尋找過程。啟示 2：觀念的滲透是學(xué)科方法的核心傳統(tǒng)提取青蒿素的煎熬法致使有效成分在高溫下被破壞了。屠呦呦一改傳統(tǒng)的煎熬法，改用沸點較低的乙醚進(jìn)行提取實驗，她在 60 攝氏度下制取了青蒿提取物，取得了較好的效果

2、。我們知道，條件的控制是化工生產(chǎn)的核心思想，屠呦呦改用乙醚的成功，說明化學(xué)的一些觀念在她的心里深深地扎下了根。正是這一觀念的運用是她獲得諾獎的關(guān)鍵。評審委員會認(rèn)為，屠呦呦提出用乙醚來提取，對于發(fā)現(xiàn)青蒿素的抗瘧疾作用和進(jìn)一步研究青蒿素起了很關(guān)鍵的作用。啟示 3：失敗是學(xué)生最大的權(quán)利，但失敗能否成功在于堅持和反思“也是 1971 年 10 月 4 日，那是第 191 號樣品?！?在 190 次失敗之后 ,1971 年屠呦呦課題組在第 191 次低沸點實驗中發(fā)現(xiàn)了抗瘧效果為 100%的青蒿提取物。 190 次失敗的痛楚才換來成功的喜悅。所以，在學(xué)科教學(xué)中要允許學(xué)生犯錯，給學(xué)生機(jī)會犯錯，但也要讓學(xué)生悟

3、錯、知錯、改錯。啟示 4：任務(wù)驅(qū)動不可或缺1967 年，一個由全國60 多家科研單位、 500 多名科研人員組成的科研集體，悄悄開始了一項特殊的使命，代號“523”，志在幫助北越政府“打擊美帝”，研究的指向正是防治瘧疾新藥，因為1960 年代的東南亞戰(zhàn)場上，瘧原蟲已經(jīng)對奎寧類藥物產(chǎn)生了抗性。如果沒有這場“政治任務(wù)”，也許青蒿素的發(fā)現(xiàn)與使用要延后許多年。現(xiàn)在，對于抗癌藥物的研制是否也來一場“任務(wù)驅(qū)動”呢？是否也可以集中幾十個有實力的研究機(jī)構(gòu)進(jìn)行集中研究呢？青蒿素的研究是針對病毒，抗癌藥的研制也是針對“癌細(xì)胞”這種病毒。這些研究機(jī)構(gòu)是否從青蒿素的研究發(fā)現(xiàn)史得到一些啟示呢？2016 年高考關(guān)于屠呦呦

4、獲諾獎的命題85 歲中國女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素 和雙氫青蒿素 而獲得 2015 年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。頒獎理由是 “因為發(fā)現(xiàn)青蒿素 一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國家的數(shù)百萬人的生命。 ”屠呦呦問鼎諾獎是中國本土自然科學(xué)獲獎第一人，必然會成為 2016 年高考語文、文綜、理綜等學(xué)科的命題熱點，本組試題是以屠呦呦獲諾獎為命題素材而命制的高考模擬試題。1、關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素( 結(jié)構(gòu)如圖 ) 的下列說法，錯誤的是 _。青蒿素雙氫青蒿素A青蒿素的分子式為C15H22O5B由青蒿素制備雙氫青蒿素的反應(yīng)屬還原反應(yīng)C青蒿素分子中含有過氧鏈和酯基、醚鍵D雙氫青蒿素分子中有2

5、 個六元環(huán)和 2 個七元環(huán)2、早在東晉時期，名醫(yī)葛洪（公元 283343 年）的著作肘后備急方中就有抗瘧法 “青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之 ”，這里的 “水”作 _。3、上述水煎青蒿治療瘧疾，藥性很不穩(wěn)定，效果很差。屠呦呦改用乙醇控溫60，藥效顯著提高，這說明青蒿素的性質(zhì)_。4、經(jīng)過 190 次提取失敗后， 1971 年屠呦呦用一種更適宜的物質(zhì)從青蒿中提取青蒿素，這種提取物對瘧原蟲的抑制率達(dá)到了100%，這種適宜的物質(zhì)是_（填下表中的編號）。ABCD物質(zhì)煤油丙醇四氯化乙醚碳沸點/ 180 31097.476.534.55、上述用水、乙醇等從植物青蒿中提取青蒿素的方法屬于_。6、針對青蒿

6、素成本高、對瘧疾難以根治等缺點，1992 年屠呦呦又制得了是青蒿素 10 倍抗瘧療效的雙氫青蒿素?，F(xiàn)有人進(jìn)行如下實驗：準(zhǔn)確稱量1.50 g 青蒿素在 05時溶于 100 mL 甲醇，不斷攪拌下分次加入1.00 gNaBH4，反應(yīng)一段時間后，將反應(yīng)液緩緩倒入250 mL冰凍的純水中，過濾、真空干燥得純度99.8%的產(chǎn)品 1.08 g 。（ 1） NaBH4的作用是 _，其電子式為 _。（ 2）根據(jù)上述實驗的描述，你認(rèn)為反應(yīng)器為 _( 填名稱 ) 。（ 3）產(chǎn)品的產(chǎn)率為 _(保留相應(yīng)的有效數(shù)字 ) ；影響雙氫青蒿素產(chǎn)率的因素除了溶劑、反應(yīng)時間、 NaBH4的用量，還有 _。（ 4）與甲醇分子的電子

7、數(shù)相等的有機(jī)化合物有 _；寫出同時符合下列條件的物質(zhì)在空氣中不須加熱或點燃就能反應(yīng)的化學(xué)方程式_。與甲醇分子的電子數(shù)相同；分子呈正四面體結(jié)構(gòu)答 案1、 D【解析】 A 選項： 青蒿素的分子式既可用點數(shù)法確定，也可用不飽和度法( )求算。根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)可知分子中含15個C和5個O32個H，由于青蒿素分子的=5青蒿素，最多含有，所以的分子式為 C15 225。 D 選項：雙氫 青蒿素分子中共含有5 個環(huán)，其中有 3 個六元環(huán) (1 個六碳H O環(huán)、 1 個五碳一氧環(huán)、1 個三碳三氧環(huán) )和 2 個七元環(huán) (1 個六碳一氧環(huán)、 1 個五碳二氧環(huán) )。2、溶劑3、可溶于乙醇、對熱不穩(wěn)定【解析】根據(jù)由

8、水改用乙醇信息可知：青蒿素可溶于乙醇；根據(jù)“煎”改為控溫60可知：青蒿素對熱不穩(wěn)定4、 D【解析】根據(jù) 青蒿素對熱不穩(wěn)定可知：從“改用乙醇控溫60，藥效顯著提高”的信息上和從青蒿中萃取青蒿素后的分離溫度上來考慮，乙醚最適宜。5、固 -液萃取法6、（ 1）還原劑（2）三頸 (口)燒瓶（3）71.3% 控制低溫（ 4）CH3CH3、CH3NH2、CH3FSiH 4+2O2=SiO 2+2H2O1.青蒿琥酯是斡療瘧疾的首選藥，可由青蒿素兩步合成得到。下列有關(guān)說法正確的是A 青蒿素遇濕潤的淀粉碘化鉀試紙立刻顯藍(lán)紫色，是因為分子結(jié)構(gòu)中含有酯基B反應(yīng)原子利用率為1 00C青蒿素分子中含有2 個手性碳原子D

9、青蒿琥酯能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成青素琥酯鈉鹽2.青蒿素 的一種化學(xué)合成部分工藝流程如下：已知：（ 1）化合物E 中含有的含氧官能團(tuán)有：、和羚基（ 2）合成路線中設(shè)計E F、 G H 的目的是（ 3）反應(yīng)B C，實際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是、（ 4） A 在 Sn- 沸石作用下，可異構(gòu)為異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子有3 個手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與一分子H2 加成可生成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡式為（ 5）寫出由笨甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如下：【考點】 有機(jī)物的合成 ；有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及

10、推斷【分析】 （ 1）根據(jù) E 的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為酯基、醛基、羰基，故答案為：酯基、醛基；（2）由 EF的結(jié)構(gòu)可知，羰基中C=O 雙鍵變成 C-S 單鍵，由 GH 的結(jié)構(gòu)可知 C-S 單鍵又變成羰基，目的是保護(hù)羰基，故答案為：保護(hù)羰基；（3）由題目信息可知，結(jié)合 B、 C 的結(jié)構(gòu)可知， C=O 雙鍵變成 C=C 雙鍵，應(yīng)是 B 中連接羰基的甲基上的 -H 與 C=O 先發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生 C-OH ，再發(fā)生消去反應(yīng)生成產(chǎn)生 C=C 雙鍵生成 C，故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；（4）由最終分子的結(jié)合，結(jié)合異蒲勒醇分子有 3 個手性碳原子、與 A 互為同分異構(gòu)體，可知其結(jié)構(gòu)為環(huán)狀，分

11、子內(nèi)脫水，應(yīng)含有 -OH，根據(jù) A 的結(jié)合可知 -OH 處于環(huán)中甲基的間位位置，結(jié)合加成產(chǎn)物可知應(yīng)是異蒲勒醇與氫氣發(fā)生1，4-加成，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；（5）結(jié)合流程中 BCD 的變化分析設(shè)計，氯乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛在氫氧化鋇條件下生成，在氫氣 /Rh條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，工藝流程圖為： ，故答案為：【點評】本題考查了有機(jī)物推斷與合成，涉及對工藝流程的分析與推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、合成工藝流程的設(shè)計，難度中等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理解發(fā)生的反應(yīng)，（5）中方案設(shè)計，注意利用題目中合成路線中增長碳鏈的信息設(shè)計，為熱點題型書是我們時代的生命 別林斯基書籍是巨大的力量 列寧書是人類進(jìn)步的階梯 高爾基書籍是人類知識的總統(tǒng) 莎士比亞書籍是人類思想的寶庫 烏申斯基書籍 舉世之寶 梭羅好的書籍是最貴重的珍寶 別林斯基書是唯一不死的東西丘特書籍使人們成為宇宙