第七章胺和酰胺

1、第七章第七章 胺和酰胺胺和酰胺 第一節(jié)第一節(jié) 胺胺 第二節(jié)第二節(jié) 酰胺酰胺第一節(jié)第一節(jié) 胺胺 胺胺（amine）：）：指氨（指氨（NH3）分子中的氫分子中的氫原子被烴基取代而生成的化合物。原子被烴基取代而生成的化合物。分分類類 1.據(jù)據(jù)NH3分子中氫原子被烴基取代的數(shù)目分子中氫原子被烴基取代的數(shù)目來(lái)分類：來(lái)分類： 伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺RNH2RNHRRNRR一、胺的分類和命名一、胺的分類和命名2.按照取代基的種類和連接方式，分為：脂按照取代基的種類和連接方式，分為：脂肪胺和芳香胺。肪胺和芳香胺。氮原子直接與脂肪烴基連接稱氮原子直接與脂肪烴基連接稱脂肪胺脂肪胺 ;氮原子直接與芳香環(huán)連接稱

2、氮原子直接與芳香環(huán)連接稱芳香胺芳香胺。命名命名1.氮原子上連著兩個(gè)或三個(gè)相同烴基時(shí)，氮原子上連著兩個(gè)或三個(gè)相同烴基時(shí)，需表明烴基的數(shù)目；需表明烴基的數(shù)目；2.所連烴基不同時(shí)，則將簡(jiǎn)單的放在前面所連烴基不同時(shí)，則將簡(jiǎn)單的放在前面;3.芳香仲胺和芳香叔胺命名時(shí)，一般以芳芳香仲胺和芳香叔胺命名時(shí)，一般以芳香胺為母體，脂肪烴為取代基，并在脂香胺為母體，脂肪烴為取代基，并在脂肪基名稱前以字母肪基名稱前以字母“N”，表示該脂肪烴表示該脂肪烴基是直接連在氮原子上。基是直接連在氮原子上。 NH2CH3NH2CH2CH2NH2CH2NH2CH3NHC2H5(C2H5)2NHNHCH3(CH3)2NC2H5CH3

3、NC2H5C3H7NCH3CH3NH2CH2CH2NH2CH2CH2NH2CH2NH2甲 胺 乙 二 胺 苯 甲 胺甲 乙 胺 二 乙 胺 N-甲 基 苯 胺二 甲 乙 胺 甲 乙 丙 胺 N， N-二 甲 苯 胺5()1， 4-丁二 胺 （腐胺 ）1， 5-戊 二 胺 （尸 胺 ）季銨鹽或季胺堿：季銨鹽或季胺堿：NRRRR+X_NRRRR+OH_季銨鹽季銨鹽季銨堿季銨堿C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3N+_OHN+_Cl氫氧化四甲銨氫氧化四甲銨氯化四甲銨氯化四甲銨二、胺的化學(xué)性質(zhì)二、胺的化學(xué)性質(zhì)1.堿性：堿性： 胺與氨相似，氮上的未共用電子對(duì)能接胺與氨相似，氮

4、上的未共用電子對(duì)能接受質(zhì)子，所以胺呈堿性。受質(zhì)子，所以胺呈堿性。N H3HO H N H4O HR - N H2HO H R - N H3O H+各種胺類的堿性比較：各種胺類的堿性比較：季銨堿季銨堿 仲胺仲胺 伯胺伯胺 叔胺叔胺 氨氨 芳香胺芳香胺 當(dāng)當(dāng)NHNH3 3中中H H原子被斥電子基取代后，可使原子被斥電子基取代后，可使N N原子電子云原子電子云密度增大，從而增大了與密度增大，從而增大了與H H+ + 的配位結(jié)合力，利于溶液中的配位結(jié)合力，利于溶液中 OHOH- - 增多。增多。 但是叔胺產(chǎn)生空間位阻效應(yīng)，反而影響與但是叔胺產(chǎn)生空間位阻效應(yīng)，反而影響與H H+ +結(jié)合使其結(jié)合使其堿性下

5、降。堿性下降。 由于由于N N原子的孤對(duì)電子與苯環(huán)的原子的孤對(duì)電子與苯環(huán)的電子云產(chǎn)生電子云產(chǎn)生 P-P-共共軛效應(yīng)，降低了軛效應(yīng)，降低了N N原子電子云密度，減弱其吸引原子電子云密度，減弱其吸引H H+ +能力，故能力，故堿性下降。堿性下降。 季銨堿，是離子型化合物，在水中完全電離，是一種季銨堿，是離子型化合物，在水中完全電離，是一種與與NaOHNaOH相當(dāng)?shù)膹?qiáng)堿。相當(dāng)?shù)膹?qiáng)堿。-NH2 + HClNH3ClHCl.+-NH2-或（混濁）氯化苯銨苯胺鹽酸鹽R - NH2 + HClR - NH3ClR - NH2HCl.+-或氯化鉀銨甲 胺鹽酸鹽NH2COOCH2-CH2NC2H6C2H6NH2

6、COOCH2-CH2NC2H6C2H6ClHClH+ +.2.酰化反應(yīng)：?；磻?yīng)：HCl常用的有?；瘎乎｛u；酸酐；苯胺乙酰氯乙酰苯胺R - C - XR - C - O - C - RO-NH-C-CH3CH3COOHCH3COCH3 - C - Cl-NH2+-NH-C-CH3-NH2+CH3CO+OOOOOO+三、重要的胺三、重要的胺1.腐胺和尸胺腐胺和尸胺 H2N-(CH2)4-NH2 H2N-(CH2)5-NH2 腐胺腐胺 尸胺尸胺 N H2- ( C H2)3- C H - C O O HN H2H2N - ( C H2)3- C H2- N H2- C O2 2.苯胺：又名阿尼林

7、（苯胺：又名阿尼林（Aniline）。）。NH2CH3COOCH2CH2NCH3CH3CH3OH3.膽堿膽堿(氫氧化氫氧化 -羥乙基三甲基銨羥乙基三甲基銨):HO-CHHO-CH2 2CHCH2 2N N（CHCH3 3）3 3OHOH +-乙酰膽堿乙酰膽堿4.腎上腺素：腎上腺素：OHOHCHCH2OHNHCH35.新潔爾滅：新潔爾滅：BrCH3CH2NC12H25CH3+第二節(jié)第二節(jié) 酰胺酰胺一、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名一、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名 酰胺（酰胺（amide）在結(jié)構(gòu)上可看作是羧酸分在結(jié)構(gòu)上可看作是羧酸分子中的子中的 羥基被氨基（羥基被氨基（-NH2）或羥氨基（或羥氨基（-NHR、-NRR）取代

8、后的產(chǎn)物；也可看作是氨或胺分取代后的產(chǎn)物；也可看作是氨或胺分子中的氫原子被?；〈蟮漠a(chǎn)物。子中的氫原子被?；〈蟮漠a(chǎn)物。CONH2RCONHRRCONRRR通式是：通式是： 當(dāng)酰胺氮原子上連接有取代基時(shí)，也可當(dāng)酰胺氮原子上連接有取代基時(shí)，也可依照芳香胺的命名方法，在取代基名稱前依照芳香胺的命名方法，在取代基名稱前面加上字母面加上字母“N”。 酰胺的命名是根據(jù)相應(yīng)的?；桶被０返拿歉鶕?jù)相應(yīng)的?；桶被蛄u氨基而稱為或羥氨基而稱為“某酰胺某酰胺”或或“某酰某某酰某胺胺”。CNHOC2H5CNHOCH3COCH3NH2COCH3NC2H5HCONCH3CH3H乙酰胺乙酰胺乙酰苯胺乙酰苯胺苯

9、甲酰乙胺苯甲酰乙胺N-乙基乙酰胺乙基乙酰胺N，N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二、酰胺的化學(xué)性質(zhì)二、酰胺的化學(xué)性質(zhì)1.酸堿性：一般來(lái)說(shuō)酰胺是中性化合物。酸堿性：一般來(lái)說(shuō)酰胺是中性化合物。CONRHH2.水解作用：水解作用：R - C - NH2 + H2OR - C - OH + NH3 RC - ONH4CONH2CH2CHNH2COOHH2ONH3OOCH2CH2CH2COOHCOOHCHNH2+酶O三、重要的酰胺及其衍生物三、重要的酰胺及其衍生物1.尿素：簡(jiǎn)稱脲。尿素：簡(jiǎn)稱脲。H2N - C - NH2O 尿素尿素 的化學(xué)性質(zhì)：的化學(xué)性質(zhì)：（1）弱堿性：）弱堿性：H2N - C - NH2O

10、(H2N - C - NH3)2 (C2O4)H2N - C - NH3 NO3COOHHNO3-2COOHOO2+-+（硝酸尿素）（草酸尿素）（2）水解作用：）水解作用：NaO HNa2C O3H C lN H4ClH2NCONH2H2ONH3CO2+2H2NCONH2H2OCO2+2CONH2NH3+2H2N+ 22脲 酶（3）縮二脲生成及縮二脲反應(yīng)：）縮二脲生成及縮二脲反應(yīng)： 尿素加熱到稍高于它的熔點(diǎn)（約尿素加熱到稍高于它的熔點(diǎn)（約150-160），），則兩分子尿素可脫去一分子氨而生成縮二脲。則兩分子尿素可脫去一分子氨而生成縮二脲。H2N - C - NH2H2N - C - NH -

11、C - NH2+ NH3CuSO4OOOH2N - C - NH2O+OCH2N - C - NH - C - NH2OO150160紫紅色縮二脲（縮二脲反應(yīng)）堿性CuSO4H2N - C - NH - C - NH2O紫 紅色（ 縮二脲反 應(yīng)）堿性O(shè)縮二脲反應(yīng)：縮二脲反應(yīng)：2.胍：胍：H2N - C - NH2NHH2N - C -NH H2N - C - NH -NH胍基胍基咪基咪基4.磺胺：學(xué)名為對(duì)氨基苯磺酰胺，具有抑磺胺：學(xué)名為對(duì)氨基苯磺酰胺，具有抑菌作用。菌作用。SNH2OOHOSNH2OOSNH2OONH2對(duì)對(duì)-氨基苯磺酸氨基苯磺酸對(duì)對(duì)-氨基苯磺?；被交酋；鶎?duì)對(duì)-氨基苯磺酰胺（磺胺）氨基苯磺酰胺（磺胺） 第七章復(fù)習(xí)思考題第七章復(fù)習(xí)思考題1.名詞解釋：縮二脲反應(yīng)名詞解釋：縮二脲反應(yīng)2.掌握胺、酰胺的系統(tǒng)命名（書(shū)中例題及課后復(fù)習(xí)思掌握胺、酰胺的系統(tǒng)命