第17章 醛和酮

1、第17章 醛、酮Aldehyde & Ketone剛裝修完工的家居除甲醛的方法有：剛裝修完工的家居除甲醛的方法有： 開窗通風、草本植物吸附甲醛、化學法等開窗通風、草本植物吸附甲醛、化學法等 醛和酮都是分子中含有羰基（C=O）的化合物，羰基與一個烴基相連的化合物稱為醛，與兩個烴基相連的稱為酮。 通式均為CnH2nORCROR C RORCHO( RCHO )( )醛酮常見的醛和酮HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHH第1節(jié) 醛和酮的分類CH3CH2CH2CHOCH3CH2-C-CH3OCHOOCHOC-CH3OCH3CH=CHCHOCH

2、3CH=CH-C-CH3OCH2CHOCH2CHOOCH3-C-CH2-C-CH3OO脂肪醛脂肪酮脂環(huán)醛脂環(huán)酮芳香醛芳香酮不飽和醛不飽和酮二元醛二元酮第2節(jié) 醛酮的命名(1)習慣命名法(適用于簡單醛、酮)： 醛類命名與醇類相似，按分子中碳原子的數(shù)目稱為某醛。CH3CH2CH2CHO正丁醛正丁醛CH3CHCHO 異丁醛異丁醛 CH3第2節(jié) 醛酮的命名(1)習慣命名法(適用于簡單醛、酮)： 酮類命名：在相同的烴基名稱可以前寫上“二”字。然后寫上酮，不同烴基某某(基基)某某(基基)酮酮(習慣將小基團放前面，大基團放后面；芳基放在習慣將小基團放前面，大基團放后面；芳基放在烷基的前面烷基的前面)CH2C

3、OCH2CH3CH3二乙基酮（二乙酮）二乙基酮（二乙酮） （2）系統(tǒng)命名法（1）飽和醛酮的命名 a. 找主鏈：最長碳鏈，且含有羰基 b.編碳號： 離羰基最近的一端開始 c.寫名稱： 取代基+官位次+某醛（酮） 也可用希臘字母也可用希臘字母 表示靠近羰基的碳原子表示靠近羰基的碳原子,其次為其次為 、 、.例如：例如：（2）不飽和醛酮的命名 a. 找主鏈：含有不飽和鍵，且含有羰基 b.編碳號： 離羰基最近的一端開始 c.寫名稱： 取代基+不飽和鍵位次+某烯（炔）+官位次+醛（酮）（3）芳香醛酮的命名 以芳環(huán)作為取代基4-甲基甲基-3-乙基戊醛乙基戊醛（-甲基甲基-乙基戊醛）乙基戊醛）CH3CHCH

4、CH2CHOCH3CH2CH31-苯基苯基-2-丁酮丁酮 3-丁烯丁烯-2-酮酮 CH2CCH2CH3OCHCCH3CH2O3.醛酮的同分異構體 碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構體。請寫出請寫出C C5 5H H1010O O 屬于醛、酮的同分異構體屬于醛、酮的同分異構體CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O4、醛酮的物理性質醛酮沸點與烷烴沸點醛酮沸點與烷烴沸點的比較的比較 狀態(tài)：狀態(tài)：室溫下，

5、甲醛為氣體，室溫下，甲醛為氣體，12個碳原子以下的醛酮為液個碳原子以下的醛酮為液體，高級醛酮為固體。體，高級醛酮為固體。 氣味：氣味：低級醛有刺鼻的氣味，低級醛有刺鼻的氣味，中級醛中級醛（C8C13）則有）則有果香果香。 溶解度：甲醛、乙醛、丙酮溶解度：甲醛、乙醛、丙酮易溶于水；易溶于水；6個碳以上醛、個碳以上醛、酮不溶于水酮不溶于水5.醛酮的化學性質 與其他有機化合物相比，醛、酮的化學性質較活潑，這與它們官能團的結構密切相關。主要有以下三種反應： （1）羰基加成反應 （2）-H的反應 （3）氧化還原反應（1）羰基加成反應d d+d d-C=OOHCNOHCNC+C-羥基腈羥基腈注意：注意：由

6、于氰化氫劇毒，易揮發(fā)。通常由氰化鈉和無機酸與醛由于氰化氫劇毒，易揮發(fā)。通常由氰化鈉和無機酸與醛（酮）溶液反應。（酮）溶液反應。pH值約為值約為8有利于反應。有利于反應。與HCN的加成反應慢-H2ORH+ CN-H2OCHRCNO-C=Odd(CH3)ROHCNHC(CH3)(CH3)羰基加成活潑性順序即： 醛的活性大于酮；脂肪族大于芳香族。CH3C-HO-+=H CN-+H C CNOHCH3H SO3Na+-H C SO3NaOHCH3 H OCH3+-H C OCH3OHCH3能否根據產物得到加成規(guī)律？能否根據產物得到加成規(guī)律？AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,d d+d d-

7、d d+d d-羰基加成反應的規(guī)律 將醛溶液在無水醇中通入將醛溶液在無水醇中通入HCl氣體或其他無水強酸，則在酸的氣體或其他無水強酸，則在酸的催化下，醛能與一分子醇加成，生成催化下，醛能與一分子醇加成，生成半縮醛半縮醛。半縮醛不穩(wěn)定，。半縮醛不穩(wěn)定，可以和另一分子醇進一步縮合，生成可以和另一分子醇進一步縮合，生成縮醛縮醛：與醇加成與醇加成（2）-H的反應醛、酮分子中的醛、酮分子中的 -H容易被鹵素取代，生成容易被鹵素取代，生成 -鹵代醛、酮。鹵代醛、酮。（1）鹵仿反應）鹵仿反應 一鹵代醛、酮往往可以繼續(xù)鹵化成二鹵代、三鹵代產物一鹵代醛、酮往往可以繼續(xù)鹵化成二鹵代、三鹵代產物若-碳原子上連接三個

8、氫原子，則稱其為活潑甲基C=O R H3CX2+NaOH C=O R X3CNaOH X3CH + RCOONa乙醛及甲基酮乙醛及甲基酮(CH3CO-)類化合物，在堿性條件下與鹵素作用生類化合物，在堿性條件下與鹵素作用生成鹵仿的過程稱為鹵仿反應。成鹵仿的過程稱為鹵仿反應。（2）碘仿反應：）碘仿反應：應用：碘仿為黃色晶體，難溶于水，并具有特殊應用：碘仿為黃色晶體，難溶于水，并具有特殊氣味，容易識別，可用來鑒別是否含有氣味，容易識別，可用來鑒別是否含有 O CH3-C-H(R)=(3)氧化還原反應還原反應ORRHCHOHRRPtC+2R CHORCH2OHH2Ni+氧化反應芳香醛只能還原托倫試劑，

9、與斐林試劑不作用，因此，可用斐林試劑來區(qū)別脂肪醛和芳香醛。 與醛共熱，會有金屬銀析出，形成銀鏡，故又稱銀鏡反應。酮不能被托倫試劑氧化，可作于醛酮的鑒別H+R CHORCOONaCu2+Cu2O2+4斐林試劑斐林試劑OH2R CHOAg(NH3)2OHRCOONH4AgNH32+3+托倫試劑托倫試劑3.重要的醛和酮1 甲醛 甲醛又名蟻醛，是具有強烈氣味的無色氣體，沸點-21，易溶于水。甲醛具有使蛋白質凝固的性能，因而在醫(yī)藥上廣泛使用作為消毒劑和防腐劑。 甲醛分子中的羰基與2個氫原子相連，它的化學性質比其他醛活潑，容易被氧化，極易聚合，生成各種不同的聚合物。 工業(yè)上，甲醛主要用于制備酚醛樹脂、脲醛樹脂、聚甲醛、合成纖維及季戊四醇等。2.戊二醛：帶有刺激性氣味的無色透明油狀液體，溶于熱水。用作殺菌劑，也用于皮革鞣制。對眼睛、皮膚和粘膜有強烈的刺激作用。戊二醛屬高效消毒劑，高效、低毒、對金屬腐蝕性小、受有機物影響小、穩(wěn)定性好等特點。適用于醫(yī)療器械和耐濕忌熱的精密儀器的消毒與滅菌 3.丙酮是易燃的液體，沸點56，具有令人愉快的氣味，可與水、乙醇、乙醚等混溶。丙酮是一種優(yōu)良的溶劑，廣泛用于人造纖維、油漆制造工業(yè)中。它也是重要的化工原料，用于合成環(huán)氧樹脂、有機玻璃和聚碳酸酯等。 4.樟腦：脂環(huán)狀的