對(duì)高三有機(jī)化學(xué)備考教學(xué)探究

1、.對(duì)高三有機(jī)化學(xué)備考教學(xué)探究中國(guó)有句古話說(shuō)得好“道生一,一生二,二生三,三生萬(wàn)物,這是一個(gè)偉大的智慧。其中蘊(yùn)含著排列組合的重要思想和世界普遍聯(lián)絡(luò)的哲學(xué)思維。毫不夸大地說(shuō),對(duì)于一個(gè)有素的化學(xué)學(xué)者,他完全可以從化學(xué)的某一視角進(jìn)入,進(jìn)而副有邏輯性地縱橫馳騁走遍所有其他領(lǐng)域。下面,我們?cè)囍鴱囊蚁槠瘘c(diǎn),并進(jìn)展副有邏輯性的推導(dǎo),從而走遍所有類(lèi)型的有機(jī)物,映證這一全息式的思維魅力。一、以乙烯為起點(diǎn)的第一條邏輯鏈引入單個(gè)鹵素原子首先讓乙烯加成溴化氫,得到一鹵代物溴乙烷溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反響又可生成乙烯。再讓溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液里水解,由鹵代烴生成醇類(lèi)得到乙醇。我們知道,乙醇是有機(jī)物中

2、三步連續(xù)氧化的起點(diǎn):乙醇氧化為乙醛,乙醛氧化為乙酸,乙醇與乙酸在濃硫酸加熱作用下發(fā)生酯化反響得乙酸乙酯乙酸乙酯水解又可得乙醇與乙酸。此時(shí)還有去向嗎?乙酸在堿石灰與氫氧化鈉作用下加熱脫羧又可生成甲烷。在此,我們可溫故烷烴的重要性質(zhì)并進(jìn)展發(fā)散思維,甲烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反響可得四種鹵代烴。讓一氯甲烷在堿性條件下水解得甲醇;二氯甲烷水解由于兩個(gè)羥基在一個(gè)碳上不穩(wěn)定,脫去一分子水生成甲醛;三氯甲烷水解脫去一分子水生成甲酸;四氯化碳水解脫去兩分子水生成二氧化碳?xì)怏w放出。二、以乙烯為起點(diǎn)的第二條邏輯鏈引入兩個(gè)鹵素原子前面是引入單個(gè)鹵素原子的走向,如今我們改變一下,引入兩個(gè)鹵素原子。讓乙烯與溴單質(zhì)加

3、成得 1,2二溴乙烷,讓這個(gè)二鹵代物水解引入兩個(gè)羥基生成大家熟悉的乙二醇。乙二醇是一個(gè)有很好生長(zhǎng)點(diǎn)的物質(zhì),首先是它可氧化為乙二醛,進(jìn)而可氧化為乙二酸。對(duì)以上物質(zhì)進(jìn)展發(fā)散思維,乙二醇分子內(nèi)脫水環(huán)化可生成環(huán)氧乙烷;乙二醇分子間脫水聚合可得高分子化合物;讓乙二醇與乙二酸酯化又可得環(huán)狀物質(zhì);乙二醇與乙二酸脫水縮合,得高聚物。以上涉及的反響都是高考的命題熱點(diǎn),將這些邏輯構(gòu)建成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)圖更直觀,便于綜合訓(xùn)練有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)。三、以乙烯為起點(diǎn)的第三條邏輯鏈在前面,我們引入兩個(gè)羥后發(fā)現(xiàn)氧化時(shí)兩端都被氧化。所以我們會(huì)想,能不能只讓一端被氧化而另一端保存。實(shí)際上這是辦得到的,我們可讓乙烯加成 HOCl,這樣一來(lái),首

4、先只有一端含羥基,另一端保存鹵素原子。氧化到最后再水解,將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基,得羥基乙酸。羥基乙酸可分子內(nèi)酯化成環(huán),也可分子間酯化脫水聚合成高分子化合物,還可兩分子酯化成環(huán)。當(dāng)然,假如要增長(zhǎng)碳鏈,可讓乙烯加成 HCN 得 CH3CH2CN,水解后可得丙酸,增長(zhǎng)了一個(gè)碳。四、以乙烯為起點(diǎn)的第四條邏輯鏈前面都是一些脂肪烴的衍生物,那么能不能產(chǎn)生芳香族類(lèi)化合物呢?我們可以讓乙烯與溴單質(zhì)加成生成的 1,2二溴乙烷在堿性的醇溶液中發(fā)生消去反響得到乙炔,乙炔在一定條件下可合成苯,由此可復(fù)習(xí)苯的相關(guān)性質(zhì)。苯在濃硫酸催化下硝化得硝基苯,硝基苯可復(fù)原為苯胺;苯在 FeBr3催化下發(fā)生取代反響生成溴苯,溴苯水解得

5、苯酚,苯酚與溴取代得 2,4,6三溴苯酚;苯酚與甲醛聚合可得重要的高聚物酚醛樹(shù)脂。通過(guò)以上四條邏輯鏈,將有機(jī)化學(xué)官能團(tuán)的性質(zhì)和官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化進(jìn)展了很好的總結(jié)歸納;對(duì)一些熱點(diǎn)和難點(diǎn)進(jìn)展了有效的強(qiáng)化,如有機(jī)中的成環(huán)反響:乙二醇的成環(huán)、乙二醇與乙二酸的成環(huán)、乙炔的成環(huán)、羥基乙酸的成環(huán);還有一些重要的聚合反響:乙二醇聚合、乙二醇與乙二酸聚合、羥基乙酸聚合、乙烯聚合、乙炔聚合、氯乙烯聚合、酚醛樹(shù)脂的生成等都是教學(xué)的難點(diǎn)和高考的熱點(diǎn)。五、雙向分析法打破有機(jī)推斷題例如,2019 年普通高等學(xué)校招生全國(guó)統(tǒng)一考試?yán)砜凭C合才能測(cè)試大綱版30315 分化合物 AC11H8O4在氫氧化鈉溶液中加熱反響后再酸化可得到

6、化合物 B 和 C。答復(fù)以下問(wèn)題:1B 的分子式為 C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。那么 B的構(gòu)造簡(jiǎn)式是 _,B 與乙醇在濃硫酸催化下加熱反響生成 D,該反響的化學(xué)方程式是 _,該反響的類(lèi)型是 _;寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反響的 B 的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式 _。2C 是芳香化合物,相對(duì)分子質(zhì)量為 180,其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 60.0%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 4.4%,其余為氧,那么 C的分子式是 _。3 C 的芳環(huán)上有三個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反響放出氣體的官能團(tuán),那么該取代基上的官能團(tuán)名稱是 。另外兩個(gè)取代基一樣,分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位,那么 C 的構(gòu)造簡(jiǎn)式是 。4A 的構(gòu)造簡(jiǎn)式是 。首先,利用順向思維分析,“化合物 AC11H8O4在氫氧化鈉溶液中加熱反響后再酸化可得到化合物 B 和 C。顯然是酯的水解,得到相應(yīng)的羧酸和醇或酚; B 的分子式為C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。毫無(wú)疑問(wèn) B 就是乙酸,構(gòu)造簡(jiǎn)式是 CH3COOH;據(jù)可推出 D 是乙酸乙酯,反響類(lèi)型是取代反響;寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反響的 B 的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式,當(dāng)然要構(gòu)造醛基官能團(tuán):HCOOCH3甲酸甲酯、CH2OHCHO羥基乙醛;C 的分子式可直接進(jìn)展計(jì)算為