魯科版化學(xué)選修五：《羧酸》課件

1、魯科版化學(xué)選修五：羧酸課件一、羧酸一、羧酸1.1.定義：分子由烴基定義：分子由烴基( (或氫原子或氫原子) )和和_相連而組成的有機(jī)化相連而組成的有機(jī)化合物叫做羧酸。合物叫做羧酸。2.2.官能團(tuán)。官能團(tuán)。羧基，結(jié)構(gòu)簡式為羧基，結(jié)構(gòu)簡式為_或或_。羧基羧基COOHCOOH3.3.分類：分類：(1)(1)按與羧基連接的烴基的結(jié)構(gòu)分類。按與羧基連接的烴基的結(jié)構(gòu)分類。脂肪脂肪CHCH3 3COOHCOOHC C1717H H3535COOHCOOH芳香芳香(2)(2)按分子中羧基的數(shù)目分類。按分子中羧基的數(shù)目分類。HCOOHHCOOH蟻酸蟻酸HOOCCOOHHOOCCOOH草酸草酸4.4.系統(tǒng)命名。系

2、統(tǒng)命名。例如，例如，CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH2 2CHCH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2COOHCOOH名稱為名稱為_羧基羧基羧基羧基位次號和名稱位次號和名稱5-5-甲基甲基-4-4-乙基己酸乙基己酸5.5.物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：水溶性水溶性碳原子數(shù)在碳原子數(shù)在_以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長羧酸在水中的溶解度迅速碳鏈的增長羧酸在水中的溶解度迅速_熔、沸點熔、沸點比相應(yīng)的醇比相應(yīng)的醇_，原因是羧酸比相對分子質(zhì)量相近，原因是羧酸比相對分子質(zhì)量相近的醇形成的醇形成_的幾率大的幾率大隨著分子中碳鏈的增長羧酸的熔

3、沸點逐漸隨著分子中碳鏈的增長羧酸的熔沸點逐漸_4 4減小減小高高氫鍵氫鍵升高升高6.6.三種常見的羧酸：三種常見的羧酸：名稱名稱甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式_俗名俗名_安息香酸安息香酸_色態(tài)色態(tài)無色液體無色液體_無色透無色透明晶體明晶體氣味氣味刺激性氣味刺激性氣味溶解溶解性性與水、乙醇、乙與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶醚、甘油等互溶微溶于水，易溶微溶于水，易溶于乙醇和乙醚于乙醇和乙醚能溶于水能溶于水和乙醇和乙醇用途用途還原劑、消毒劑還原劑、消毒劑食品防腐劑食品防腐劑HCOOHHCOOH蟻酸蟻酸草酸草酸白色針狀晶體白色針狀晶體7.7.化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：(1)(1)酸性。酸性。

4、電離方程式為電離方程式為_。羧酸都是較弱的酸，且不同的羧酸酸性也不相同。飽和一元羧酸都是較弱的酸，且不同的羧酸酸性也不相同。飽和一元羧酸的酸性隨碳原子數(shù)的增加而羧酸的酸性隨碳原子數(shù)的增加而_。完成下列方程式：完成下列方程式：RCOOH RCOORCOOH RCOO- -+H+H+ +減弱減弱RCOONa+CORCOONa+CO2 2+H+H2 2O ORCOONHRCOONH4 4(RCOO)(RCOO)2 2Cu+2HCu+2H2 2O O(2)(2)取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：羥基羥基取代取代酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：RCOOH+ROH _RCOOH+ROH _ 生成酰胺：生成酰胺：RCOOH+NHRC

5、OOH+NH3 3 _ _-H-H取代取代 RCHRCH2 2COOH+ClCOOH+Cl2 2 _ _RCOOR+HRCOOR+H2 2O O濃硫酸濃硫酸 催化劑催化劑(3)(3)還原反應(yīng)。還原反應(yīng)。RCOOH _RCOOH _。 LiAlHLiAlH4 4RCHRCH2 2OHOH二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物酯酯1.1.羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的_被其他原子或原子被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物。其中羧酸分子中的羧基去團(tuán)取代得到的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物。其中羧酸分子中的羧基去掉羥基后，剩余的基團(tuán)稱為掉羥基后，剩余的基團(tuán)稱為_。常見的羧酸衍生物有酰

6、鹵、。常見的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酰胺等。酸酐、酰胺等。羥基羥基?；；?.2.酯：酯：(1)(1)概念：由概念：由_( )_( )和和_(OR)_(OR)相連組成的羧酸相連組成的羧酸衍生物。衍生物。(2)(2)命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某某酸某酯酯”。如如HCOOCHCOOC2 2H H5 5命名為命名為_。(3)(3)物理性質(zhì)：酯類難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度一般比物理性質(zhì)：酯類難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級酯有香味，易揮發(fā)。水小。低級酯有香味，易揮發(fā)。酰基?；鶡N氧基烴氧基甲酸乙酯甲酸乙酯(4)(4)化學(xué)性

7、質(zhì)化學(xué)性質(zhì)( (以以 為例為例) )。醇解反應(yīng)醇解反應(yīng)( (一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種醇醇) )：_水解反應(yīng)：水解反應(yīng)：堿性堿性(5)(5)制取肥皂的流程。制取肥皂的流程。(6)(6)酯的主要用途。酯的主要用途。酯類廣泛地存在于自然界里，低級酯是有芳香氣味的液體，存酯類廣泛地存在于自然界里，低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。如香蕉里含有乙酸異戊酯，蘋果里含在于各種水果和花草中。如香蕉里含有乙酸異戊酯，蘋果里含有戊酸戊酯等。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的香料。有戊酸戊酯等。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的香料。1

8、.1.辨析下列說法的正誤：辨析下列說法的正誤：(1)(1)只要水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸。只要水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸。( () )(2)(2)所有的羧酸都易溶于水。所有的羧酸都易溶于水。( () )(3)(3)羧酸、羧酸鹽都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。羧酸、羧酸鹽都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。( () )(4)(4)酯和油脂含有相同的官能團(tuán)。酯和油脂含有相同的官能團(tuán)。( () )(5)(5)油脂是純凈物。油脂是純凈物。( () )(6)(6)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳的有機(jī)物一定含能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳的有機(jī)物一定含有羧基。有羧基。( () )【答案解析答案解析】(1)(1)。

9、分析：水溶液顯酸性的還有酚類，而酚類不屬于羧酸。分析：水溶液顯酸性的還有酚類，而酚類不屬于羧酸。(2)(2)。分析：碳原子數(shù)較少的低級羧酸易溶于水，而高級脂。分析：碳原子數(shù)較少的低級羧酸易溶于水，而高級脂肪酸水溶性較差。肪酸水溶性較差。(3)(3)。分析：甲酸、甲酸的鹽都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。分析：甲酸、甲酸的鹽都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(4)(4)。分析：油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類，。分析：油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類，所以兩者含有共同的官能團(tuán)。所以兩者含有共同的官能團(tuán)。(5)(5)。分析：油脂是由多種單甘油酯和混甘油酯形成的混合。分析：油脂是由多種單甘油酯和混甘油酯形成的混

10、合物。物。(6)(6)。分析：羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能與碳酸鹽、。分析：羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)生成二氧化碳。碳酸氫鹽反應(yīng)生成二氧化碳。2.2.某無色液態(tài)有機(jī)物可與鈉反應(yīng)放出氫氣，它能發(fā)生酯化反應(yīng)，某無色液態(tài)有機(jī)物可與鈉反應(yīng)放出氫氣，它能發(fā)生酯化反應(yīng)，但與但與NaNa2 2COCO3 3溶液不反應(yīng)。據(jù)此可斷定該液態(tài)有機(jī)物為溶液不反應(yīng)。據(jù)此可斷定該液態(tài)有機(jī)物為( () )A.A.醇類醇類B.B.羧酸類羧酸類C.C.酚類酚類D.D.醛類醛類【解析解析】選選A A。能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物為羧酸和醇，羧酸既。能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物為羧酸和醇，羧酸既可以與可以與NaNa

11、反應(yīng)放出反應(yīng)放出H H2 2，又可以與，又可以與NaNa2 2COCO3 3溶液反應(yīng)生成溶液反應(yīng)生成COCO2 2氣體，氣體，而醇只與而醇只與NaNa反應(yīng)放出反應(yīng)放出H H2 2，不與，不與NaNa2 2COCO3 3溶液反應(yīng)。溶液反應(yīng)。3.3.下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸B.B.分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)C.C.羧酸的分子中都含有極性官能團(tuán)羧酸的分子中都含有極性官能團(tuán)COOHCOOH，因此都易溶于水，因此都易溶于水D.D.乙酸的沸點比乙醇的沸點高，主要是因為乙酸的相對分子

12、質(zhì)乙酸的沸點比乙醇的沸點高，主要是因為乙酸的相對分子質(zhì)量更大一些量更大一些【解析解析】選選B B。芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸，并非。芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸，并非分子中含有苯環(huán)的羧酸就屬于芳香酸，分子中含有苯環(huán)的羧酸就屬于芳香酸，A A選項錯；羧酸的元數(shù)選項錯；羧酸的元數(shù)是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目多少來規(guī)定的，是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目多少來規(guī)定的，B B選項正確；羧選項正確；羧酸分子中雖含有親水基團(tuán)羧基，但也含有憎水基團(tuán)烴基，烴基酸分子中雖含有親水基團(tuán)羧基，但也含有憎水基團(tuán)烴基，烴基越大該羧酸在水中的溶解度越小，高級脂肪酸都難溶于水的原越大該羧酸在水中的溶解度越小，高級脂肪

13、酸都難溶于水的原因就在于此，因就在于此，C C選項錯；不是同種類物質(zhì)不能根據(jù)相對分子質(zhì)選項錯；不是同種類物質(zhì)不能根據(jù)相對分子質(zhì)量的大小判斷熔沸點，乙酸的沸點比乙醇的沸點高是事實，但量的大小判斷熔沸點，乙酸的沸點比乙醇的沸點高是事實，但其主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵。其主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵。4.4.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是1616O O，二者，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有1818O O的物質(zhì)的物質(zhì)有有( () )種種種種種種種種【解析解析】選選

14、C C。根據(jù)酯化反應(yīng)機(jī)理，可表示如下：。根據(jù)酯化反應(yīng)機(jī)理，可表示如下：可見分子中含可見分子中含1818O O的物質(zhì)有的物質(zhì)有3 3種。種。5.5.下列關(guān)于幾種常見羧酸及其衍生物的說法中錯誤的是下列關(guān)于幾種常見羧酸及其衍生物的說法中錯誤的是( () )A.A.苯甲酸可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，且苯甲酸斷裂碳氧單鍵苯甲酸可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，且苯甲酸斷裂碳氧單鍵B.B.實驗室中用乙酸鈉和堿石灰共熱的方法制取甲烷，乙酸鈉斷實驗室中用乙酸鈉和堿石灰共熱的方法制取甲烷，乙酸鈉斷裂碳碳單鍵，發(fā)生取代反應(yīng)裂碳碳單鍵，發(fā)生取代反應(yīng)C.C.乙酸分子之間不能發(fā)生反應(yīng)乙酸分子之間不能發(fā)生反應(yīng)D.D.乙酸與乙酸與NHN

15、H3 3反應(yīng)可以得到乙酸銨或乙酰胺反應(yīng)可以得到乙酸銨或乙酰胺【解析解析】選選C C。苯甲酸分子中含有羧基，因此可與乙醇發(fā)生酯。苯甲酸分子中含有羧基，因此可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，化反應(yīng)，A A項正確；項正確；B B項中反應(yīng)的化學(xué)方程式為項中反應(yīng)的化學(xué)方程式為CHCH3 3COONa+NaOHCOONa+NaOH Na Na2 2COCO3 3+CH+CH4 4，乙酸鈉斷裂碳碳單鍵，該反應(yīng)屬于取代反，乙酸鈉斷裂碳碳單鍵，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，應(yīng)，B B項正確；乙酸分子間脫水可得乙酸酐，項正確；乙酸分子間脫水可得乙酸酐，C C項錯誤；乙酸與項錯誤；乙酸與NHNH3 3反應(yīng)得到乙酸銨，乙酸銨反應(yīng)得到乙酸銨

16、，乙酸銨(CH(CH3 3COONHCOONH4 4) )脫水可得到乙酰胺脫水可得到乙酰胺(CH(CH3 3CONHCONH2 2) )，D D項正確。項正確。6.6.下列對酯化反應(yīng)的說法錯誤的是下列對酯化反應(yīng)的說法錯誤的是( () )A.A.反應(yīng)反應(yīng)CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.B.反應(yīng)反應(yīng) 屬于消屬于消去反應(yīng)去反應(yīng)C.C.反應(yīng)反應(yīng)HBr+CHBr+C2 2H H5 5OH COH C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O不屬于酯化反應(yīng)不屬于酯化反應(yīng)D

17、.D.多元羧酸和多元醇可以通過酯化反應(yīng)的方式生成高分子化合多元羧酸和多元醇可以通過酯化反應(yīng)的方式生成高分子化合物物濃硫酸濃硫酸 【解析解析】選選B B。取代反應(yīng)有多種表現(xiàn)形式，酯化反應(yīng)就是其中。取代反應(yīng)有多種表現(xiàn)形式，酯化反應(yīng)就是其中之一，之一，A A正確；正確；B B項反應(yīng)物雖然只有一種，但該反應(yīng)卻相當(dāng)于羧項反應(yīng)物雖然只有一種，但該反應(yīng)卻相當(dāng)于羧基中的羥基被烷氧基取代，應(yīng)屬于取代反應(yīng)，基中的羥基被烷氧基取代，應(yīng)屬于取代反應(yīng)，B B項錯誤；項錯誤；C C項反項反應(yīng)屬于取代反應(yīng)但不屬于酯化反應(yīng)，因為其產(chǎn)物都不屬于酯類應(yīng)屬于取代反應(yīng)但不屬于酯化反應(yīng)，因為其產(chǎn)物都不屬于酯類物質(zhì)，物質(zhì)，C C項正確；

18、多元羧酸和多元醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子項正確；多元羧酸和多元醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子酯類化合物實質(zhì)上就是酯化反應(yīng)的模式，酯類化合物實質(zhì)上就是酯化反應(yīng)的模式，D D項正確。項正確。一、酯化反應(yīng)的機(jī)理和類型一、酯化反應(yīng)的機(jī)理和類型1.1.酯化反應(yīng)的機(jī)理：酯化反應(yīng)的原理是酯化反應(yīng)的機(jī)理：酯化反應(yīng)的原理是“酸脫羥基醇脫氫酸脫羥基醇脫氫”，機(jī)理如下：機(jī)理如下：2.2.酯化反應(yīng)的類型：酯化反應(yīng)的類型：(1)(1)一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)。一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)。(2)(2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)。一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)。(3)(3)二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)。二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)。反應(yīng)生成

19、普通酯：反應(yīng)生成普通酯：反應(yīng)生成環(huán)酯：反應(yīng)生成環(huán)酯：反應(yīng)生成聚酯：反應(yīng)生成聚酯：(4)(4)無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)。無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)。(5)(5)高級脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)。高級脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)。(6)(6)羥基酸的酯化反應(yīng)：由于分子中既有羥基，也有羧基，因羥基酸的酯化反應(yīng)：由于分子中既有羥基，也有羧基，因此在不同條件下可以通過酯化反應(yīng)生成多種酯，如交酯、內(nèi)酯、此在不同條件下可以通過酯化反應(yīng)生成多種酯，如交酯、內(nèi)酯、聚酯等。聚酯等?！军c撥點撥】酯化反應(yīng)的特點酯化反應(yīng)的特點(1)(1)所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)為可所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反

20、應(yīng)，書寫方程式時用逆反應(yīng)，書寫方程式時用“ ”。(2)(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點以確定有機(jī)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點以確定有機(jī)物中羥基位置。物中羥基位置。(3)(3)在形成環(huán)酯時，酯基在形成環(huán)酯時，酯基 中只有一個中只有一個O O參與成環(huán)。參與成環(huán)。【微思考微思考】(1)(1)酸與醇發(fā)生反應(yīng)時，產(chǎn)物中一定生成酯嗎？酸與醇發(fā)生反應(yīng)時，產(chǎn)物中一定生成酯嗎？提示：不一定。若是羧酸或者無機(jī)含氧酸與醇反應(yīng)，產(chǎn)物是酯；提示：不一定。若是羧酸或者無機(jī)含氧酸與醇反應(yīng)，產(chǎn)物是酯；若是無氧酸如氫鹵酸與醇反應(yīng)則生成鹵代烴。若是無氧酸如氫鹵酸與醇反應(yīng)則生成鹵代烴。(2)(2)若乙酸分

21、子中的若乙酸分子中的O O都是都是1818O O，乙醇分子中的，乙醇分子中的O O都是都是1616O O，二者在，二者在一定條件下反應(yīng)所生成的水的相對分子質(zhì)量為多少？一定條件下反應(yīng)所生成的水的相對分子質(zhì)量為多少？提示：酯化反應(yīng)的機(jī)理是提示：酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫氫酸脫羥基，醇脫氫”，可知生成的，可知生成的水中有水中有1818O O，O O的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為2020?！具^關(guān)題組過關(guān)題組】1.(20141.(2014濟(jì)寧高二檢測濟(jì)寧高二檢測) )化合物化合物A A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，人體內(nèi)糖代

22、謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A A能在某種催化劑的存在下能在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A A可可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：試寫出：試寫出：(1)(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A_A_，B_B_，D_D_。(2)(2)化學(xué)方程式：化學(xué)方程式：AE_AE_，AF_AF_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)(3)反應(yīng)類型：反應(yīng)類型：AE_AE_，A

23、F_AF_?！窘忸}探究解題探究】(1)(1)能與乙醇和乙酸在濃硫酸的作用下反應(yīng)說明能與乙醇和乙酸在濃硫酸的作用下反應(yīng)說明分子中含有什么官能團(tuán)？分子中含有什么官能團(tuán)？提示：能與乙醇反應(yīng)說明含有羧基，能與乙酸反應(yīng)說明含有羥提示：能與乙醇反應(yīng)說明含有羧基，能與乙酸反應(yīng)說明含有羥基?；?2)(2)能因反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)中含有什么官能團(tuán)？能因反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)中含有什么官能團(tuán)？提示：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基等。提示：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基等?！窘馕鼋馕觥緼 A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E E，說明，說明A A分子中含有分子中含

24、有OHOH；A A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F F，說明分，說明分子中還有子中還有COOHCOOH，其結(jié)構(gòu)簡式為，其結(jié)構(gòu)簡式為 。不難推出。不難推出B B為為 ，D D為為答案：答案： 2.(20132.(2013江蘇高考江蘇高考) )藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：酚在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)敘述正確的是下列有關(guān)敘述正確的是( () )A.A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B.B.可用可用FeClFeCl3 3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚

25、C.C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)D.D.貝諾酯與足量貝諾酯與足量NaOHNaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉酰氨基酚鈉【解析解析】選選B B。貝諾酯中含有兩種含氧官能團(tuán)，酯基和肽鍵，。貝諾酯中含有兩種含氧官能團(tuán)，酯基和肽鍵，A A錯誤；乙酰水楊酸中無酚羥基，而對乙酰氨基酚中含有酚羥基，錯誤；乙酰水楊酸中無酚羥基，而對乙酰氨基酚中含有酚羥基，故可以用故可以用FeClFeCl3 3溶液區(qū)別兩者，溶液區(qū)別兩者，B B正確；對乙酰氨基酚中的酚羥正確；對乙酰氨基酚中的酚羥基

26、不能與基不能與NaHCONaHCO3 3反應(yīng)，反應(yīng)，C C錯誤；乙酰水楊酸中酯基在錯誤；乙酰水楊酸中酯基在NaOHNaOH溶液溶液中會水解，中會水解，D D錯誤。錯誤?！净犹骄炕犹骄俊?1)(1)題題1 1中中ABAB和和ADAD的反應(yīng)類型一樣嗎？的反應(yīng)類型一樣嗎？提示：一樣，均為酯化反應(yīng)。提示：一樣，均為酯化反應(yīng)。(2)(2)寫出題寫出題1 1中中A A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。提示：根據(jù)提示：根據(jù)A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ，可以得到，可以得到A A發(fā)發(fā)生催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物為生催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物為 。【變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練】1. 1.

27、在水溶液中存在平衡：在水溶液中存在平衡： 當(dāng)與當(dāng)與 發(fā)生酯發(fā)生酯化反應(yīng)時，不可能生成的產(chǎn)物是化反應(yīng)時，不可能生成的產(chǎn)物是( () )【解析解析】選選B B。由于。由于 在水溶液中存在平衡：在水溶液中存在平衡： 可認(rèn)為存在這兩種酸與可認(rèn)為存在這兩種酸與CHCH3 3CHCH2 2OHOH發(fā)生酯化反應(yīng)，則有：發(fā)生酯化反應(yīng)，則有： CHCH3 3CHCH2 2OHOH 和和 故不可能得到故不可能得到B B。2.(20142.(2014嘉興高二檢測嘉興高二檢測)X)X、Y Y、Z Z、W W均為常見的烴的含氧衍生均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同，存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正物且物質(zhì)類別不

28、同，存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正確的是確的是( () )是羧酸，是羧酸，Y Y是酯是酯 是醛，是醛，W W是羧酸是羧酸是醛，是醛，W W是醇是醇 是醇，是醇，Z Z是酯是酯【解析解析】選選B B。烴的含氧衍生物有醇、酚、醛、酮、羧酸和酯，。烴的含氧衍生物有醇、酚、醛、酮、羧酸和酯，ZWZW是單向轉(zhuǎn)化，分析各類物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可假設(shè)是單向轉(zhuǎn)化，分析各類物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可假設(shè)Z Z是醛是醛類，據(jù)此推斷，符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為類，據(jù)此推斷，符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為二、羧酸、酯的同分異構(gòu)關(guān)系二、羧酸、酯的同分異構(gòu)關(guān)系1.1.類別異構(gòu)：碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯

29、互為類別異構(gòu)：碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯互為類別異構(gòu)體。類別異構(gòu)體。2.2.同類同分異構(gòu)體：羧酸、酯都有碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)同類同分異構(gòu)體：羧酸、酯都有碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)兩種異構(gòu)方式。兩種異構(gòu)方式。(1)(1)書寫方法：按照先碳鏈異構(gòu)后位置異構(gòu)的順序書寫。如書寫方法：按照先碳鏈異構(gòu)后位置異構(gòu)的順序書寫。如 ，其中，其中R R1 1、R R2 2可以是烴基或氫原子，不同時可以可以是烴基或氫原子，不同時可以互為同分異構(gòu)體?；橥之悩?gòu)體。書寫同分異構(gòu)體的方法：可按序數(shù)書寫：書寫同分異構(gòu)體的方法：可按序數(shù)書寫：R R1 1中的碳原子數(shù)由中的碳原子數(shù)由0 0，1 1，2 2，3

30、3增加，增加，R R2 2中的碳原子數(shù)由最大值減小至中的碳原子數(shù)由最大值減小至1 1，同時要，同時要注意注意R R1 1、R R2 2中的碳鏈異構(gòu)。中的碳鏈異構(gòu)。(2)(2)實例：實例：如分子式為如分子式為C C5 5H H1010O O2 2的物質(zhì)，在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分的物質(zhì)，在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有：異構(gòu)體有：酯類：酯類：HCOOCHHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、 3.3.同分異構(gòu)體的書寫思路：書寫酯的同分異構(gòu)體要注意思維的同分異構(gòu)體的書寫思路：書寫酯的同分異構(gòu)體要注意思維的順序性，首先進(jìn)行分類，對于同類型的物質(zhì)再按書寫步驟，從順序性

31、，首先進(jìn)行分類，對于同類型的物質(zhì)再按書寫步驟，從碳骨架異構(gòu)到官能團(tuán)位置異構(gòu)，逐步書寫，防止重寫或漏寫。碳骨架異構(gòu)到官能團(tuán)位置異構(gòu)，逐步書寫，防止重寫或漏寫?！疚⑺伎嘉⑺伎肌?1)(1)碳原子數(shù)相等的飽和一元酸與飽和一元酯的分子通式是什碳原子數(shù)相等的飽和一元酸與飽和一元酯的分子通式是什么？兩類物質(zhì)屬于什么關(guān)系？么？兩類物質(zhì)屬于什么關(guān)系？提示：兩類物質(zhì)的通式均為提示：兩類物質(zhì)的通式均為C Cn nH H2n2nO O2 2，通式相同的兩類物質(zhì)碳原，通式相同的兩類物質(zhì)碳原子相等時互為同分異構(gòu)體。子相等時互為同分異構(gòu)體。(2)(2)分子組成符合分子組成符合C C2 2H H4 4O O2 2的有機(jī)物一

32、定是乙酸或者甲酸甲酯嗎？的有機(jī)物一定是乙酸或者甲酸甲酯嗎？提示：不一定。除了乙酸、乙酸乙酯之外，還可能是羥基醛：提示：不一定。除了乙酸、乙酸乙酯之外，還可能是羥基醛：CHCH2 2OHCHOOHCHO。(3)(3)酯在堿性條件下水解時，酯在堿性條件下水解時，1 mol1 mol酯基可以消耗多少酯基可以消耗多少NaOHNaOH？提示：若水解后得到醇羥基，則提示：若水解后得到醇羥基，則1 mol1 mol酯基可以消耗酯基可以消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH；若水解后得到酚羥基，則；若水解后得到酚羥基，則1 mol1 mol酯基可以消耗酯基可以消耗2 mol 2 mol NaOHNaOH

33、。【過關(guān)題組】【過關(guān)題組】1. 1. 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有環(huán)的同分異構(gòu)體有( () )【解題指南】解答本題時要注意以下兩點：【解題指南】解答本題時要注意以下兩點：(1)(1)原化合物中苯環(huán)上的兩個支鏈可形成一個支鏈連在苯環(huán)上。原化合物中苯環(huán)上的兩個支鏈可形成一個支鏈連在苯環(huán)上。(2)(2)兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種情況。兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種情況?！窘馕鼋馕觥窟x選D D。同分異構(gòu)體的分子式是。同分異構(gòu)體的分子式是C C8 8H H8 8O O2 2，含有苯環(huán)且屬于，含有苯環(huán)且屬于酯類。酯類。若苯環(huán)上只有

34、一個取代基，則剩余的基團(tuán)是若苯環(huán)上只有一個取代基，則剩余的基團(tuán)是C C2 2H H3 3O O2 2，可能是，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個取代基，則剩余的基團(tuán)是若苯環(huán)上有兩個取代基，則剩余的基團(tuán)是C C2 2H H4 4O O2 2，一定是一，一定是一個為個為CHCH3 3，另一個為，另一個為OOCHOOCH，兩個取代基在苯環(huán)上的位置取，兩個取代基在苯環(huán)上的位置取鄰、間、對。鄰、間、對。綜合上述兩點，同分異構(gòu)體有綜合上述兩點，同分異構(gòu)體有6 6

35、種，分別是種，分別是2.(20142.(2014安陽高二檢測安陽高二檢測) )某分子式為某分子式為C C1010H H2020O O2 2的酯，在一定條件的酯，在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化過程：下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化過程：請回答下列問題：請回答下列問題：(1)(1)反應(yīng)條件反應(yīng)條件A A是是_。(2)(2)符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有_種，請寫出相應(yīng)的酯種，請寫出相應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_?！窘馕鼋馕觥旷サ乃猱a(chǎn)物酯的水解產(chǎn)物C C逐級氧化轉(zhuǎn)化為逐級氧化轉(zhuǎn)化為E E，可知，可知C C應(yīng)是水解產(chǎn)應(yīng)是水解產(chǎn)生的醇，生的醇，E E為羧酸。而為羧酸。而E E是是B B與硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物，

36、由此可推知酯與硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物，由此可推知酯是在堿性條件下水解的。是在堿性條件下水解的。由酯分子中的碳、氫原子組成，可知該酯是由飽和一元羧酸與由酯分子中的碳、氫原子組成，可知該酯是由飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯。根據(jù)酯在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可飽和一元醇所形成的酯。根據(jù)酯在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可進(jìn)一步得知生成酯的羧酸與醇應(yīng)含有相同的碳原子數(shù)，同時其進(jìn)一步得知生成酯的羧酸與醇應(yīng)含有相同的碳原子數(shù)，同時其碳鏈的結(jié)構(gòu)相同。碳鏈的結(jié)構(gòu)相同。由于含有五個碳原子的羧酸的基本結(jié)構(gòu)為由于含有五個碳原子的羧酸的基本結(jié)構(gòu)為C C4 4H H9 9COOHCOOH，而丁基有，而丁基有四種同分異構(gòu)體，依酯分子結(jié)構(gòu)特點，符合上述條件的酯的結(jié)四種同分異構(gòu)體，依酯分子結(jié)構(gòu)特點，符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)只能有四種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為構(gòu)只能有四種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為答案：答案：(1)NaOH(1)NaOH溶液加熱溶液加熱(2)4(2)4