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文檔簡介
1、第十二章 醛、酮1、(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基環(huán)戊基甲酮 (4)間甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮 (8)丙醛縮二乙醇 (9)環(huán)己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙4、(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7、(1)(3)(6)(7)能發(fā)生碘仿反應(yīng) ;(1)
2、(2)(4)能與NaHSO3發(fā)生加成反應(yīng),8、(1)CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO BrCH2CHO CH3CH2CHO CH2=CHCHO9、(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托倫試劑 (3)碘仿反應(yīng)(4)飽和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反應(yīng)10、只給出主要產(chǎn)物,反應(yīng)式略:也可通過格氏試劑增碳、水解、氧化得到。 紅外光譜1690 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普1.2(3H)三重峰是CH3;3.0(2H)四重峰是CH2;7.7(5H)多重峰為一取代苯環(huán)。 紅外光譜1705 cm-1 為羰基吸收峰。核磁
3、共振普2.0(3H)單峰是CH3;3.5(2H)單峰是CH2;7.1(5H)多重峰為一取代苯環(huán)。14、該化合物結(jié)構(gòu)式為: (CH3)2COCH2CH3 (反應(yīng)式略)15、A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO 紅外光譜1710 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普2.1(3H)單峰是CH3;3.2(2H)多重峰是CH2;4.7(1H)三重峰是甲氧基中的CH3。19、紅外光譜1712 cm-1 為羰基吸收峰,1383、1376為CC的吸收峰。核磁共振普1.00 、1.13是CH3;2.13CH2;3.52
4、 是 CH。A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO第十三章 羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) -萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 環(huán)己烷羧酸 (7) 對甲基苯甲酸甲酯 (8) 對苯二甲酸 (9) -萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 鄰苯二甲酰亞胺 (15) 2-甲基-3-羥基丁酸 (16) 1-羥基環(huán)戊烷羧酸2、4、(1)
5、草酸 丙二酸 甲酸 乙酸 苯酚(2)F3CCOOH ClCH2COOH CH3COOH C6H5OH C2H5OH(3)對硝基苯甲酸 間硝基苯甲酸 苯甲酸 苯酚 環(huán)己醇5、(1) Ag(NH3)2OH I2 + NaOH (或NaHCO3)(2) Ag(NH3)2OH (3) Br2 KMnO4(4)FeCl3/H2O NaHCO3 (5) AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) AgNO3/C2H5OH6、(1) CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr (6)
6、(CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27、9、(1)A: H3O+ B:PCl3、PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5, E:NH3 , F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4 (3)2NH3 ,H2NCONHCONH210、12、(1) HCOOCH3 CH3COOCH3 CH3COOC2H5 CH3COOCH(CH3)2 CH3COOC(CH3)314、從氯到兩個(gè)羧基的距離不同,誘導(dǎo)效應(yīng)也不同來解釋。15、(1)CH3CO2負(fù)離子的負(fù)電荷平均分配在兩個(gè)碳原子上,而CH3CH2O 負(fù)離子的負(fù)電荷定域在一個(gè)氧原子上,所以較不穩(wěn)定,與質(zhì)
7、子作用的傾向較大。(2)CH3CH2CH2CO2ClCH2CH2CO2(由于Cl的誘導(dǎo)作用而較穩(wěn)定)(3)ClCH2CH2CO2 CH3CH(Cl)CO2 (Cl 靠近CO2 中心而較穩(wěn)定)(4)FCH2CO2 F2CHCO2 (含有兩個(gè)氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2 HCCCH 2CO2(HCC吸電子誘導(dǎo)效應(yīng))16、10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17、反應(yīng)式略(A)的結(jié)構(gòu)式為:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH (B)的結(jié)構(gòu)式為:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18、(A)的結(jié)構(gòu)式為:CH3COOC
8、H=CH2 (B)的結(jié)構(gòu)式為:CH2=CHCOOCH320、(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章 二羰基化合物1、(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代環(huán)己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2、(1)環(huán)戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3、(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有顏色反應(yīng).(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有顏色反應(yīng).4、(1)互變異構(gòu) (2)共振異構(gòu) (
9、3)互變異構(gòu)5、(2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5(3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28、丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9、乙酰乙酸乙酯合成:10、該化合物為:CH3COCH2CH2COOH 反應(yīng)式略。11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3第十五章 硝基化合物
10、和胺1、(1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲異丙胺 (4)N-乙基間甲苯胺(5)對氨基二苯胺 (6)氫氧化三甲基異丙銨 (7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基對溴苯銨 (9)對亞硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈2、3、(1) Ag(NH3)2OH CHCl3/KOH (異腈反應(yīng)) NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (異腈反應(yīng))(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺顯紫色)4、5、(1)甲胺 氨 苯胺 乙酰胺 (2)芐胺 對甲苯胺 對硝基苯胺 2,4-二硝基苯胺 (3)甲胺 N-甲基苯胺 苯胺 三苯胺6、(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COC
11、l , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N7、8、9、(3)的合成路線最合理。10、略11、A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:CH2=CHCH2CH2N(CH3)3+ ID:CH2=CHCH=CH212、該化合物為:第十六章 重氮化合物和偶氮化合物1、(1) 重氮苯硫酸鹽 (2)對乙酰基重氮苯鹽酸鹽 (3) 4-甲基-4-羥基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4-甲基偶氮苯 (5) 2,2-二甲基氫化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2、增強(qiáng)。因?yàn)楸交氐}是一種弱的親電試劑,故當(dāng)重氮基鄰位或?qū)ξ簧线B有強(qiáng)吸電子基硝基時(shí),增
12、強(qiáng)了重氮鹽的親電性,使偶合反應(yīng)活性提高。3、重氮鹽與苯胺偶合在弱酸中有利,重氮鹽與酚偶合在弱堿中有利。10、該化合物是: 合成方法略。11、該化合物是: 合成方法略。第十七章 雜環(huán)化合物4、從雜原子對芳雜環(huán)上電子云密度影響去解釋。7、芐胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯8、具有芳香性的化合物有:9、六元環(huán)上的兩個(gè)N為吡啶型N,五元環(huán)上的兩個(gè)N為吡咯型。11、原來的C5H4O2 的結(jié)構(gòu)是;第十八章 碳水化合物1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米蘇糖,2S,3S,4R3、(1)不是對映體,是差向異構(gòu)體。(2)不是對映體,是差向異構(gòu)體,異頭物。4、(1)前者有還原性,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),后者無還原性。(2)前者無還原性,后者有還原性。(3)前者有還原性,后者無還原性或者前者無酸性,后者又酸性。(4)前者有還原性,后
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