《中藥化學(xué)》教學(xué)大綱（藥鑒）

1、中藥化學(xué)教學(xué)大綱(供四年制中草藥栽培與鑒定專業(yè)使用)前言 中藥化學(xué)是一門結(jié)合中醫(yī)藥基本理論，運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)，特別是運(yùn)用化學(xué)及物理學(xué)的理論和方法研究中藥化學(xué)成分的學(xué)科，是中藥類專業(yè)的一門專業(yè)課或?qū)I(yè)基礎(chǔ)課。因此，本課程應(yīng)緊密結(jié)合中醫(yī)藥理論、中藥的臨床功效及其所含化學(xué)成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與藥理作用等進(jìn)行教學(xué)。通過教學(xué)使學(xué)生能掌握中藥中所含有效成分的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取、分離、檢識(shí)的基本理論、基本知識(shí)和基本技能;熟悉中藥所含有效成分的結(jié)構(gòu)鑒定方法;為學(xué)好其它后續(xù)相關(guān)課程和就業(yè)后從事中藥現(xiàn)代化研究和研制新藥等奠定必要的基礎(chǔ)。 中藥化學(xué)是一門實(shí)踐性很強(qiáng)的學(xué)科。其教學(xué)內(nèi)容要突出為中藥現(xiàn)代化和產(chǎn)業(yè)化服

2、務(wù)的指導(dǎo)思想，注意理論聯(lián)系實(shí)際，既要與我國經(jīng)濟(jì)發(fā)展和社會(huì)進(jìn)步情況相適應(yīng)，又要突出科學(xué)性、先進(jìn)性和時(shí)代感，充分反映本學(xué)科的新進(jìn)展、新成就以及相關(guān)學(xué)科的理論成果和技術(shù)進(jìn)步在本學(xué)科中的應(yīng)用，注重培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力以及勇于開拓的創(chuàng)新精神。 本課程總學(xué)時(shí)126學(xué)時(shí)，其中課堂講授72學(xué)時(shí)，實(shí)驗(yàn)54學(xué)時(shí)。教學(xué)要求與內(nèi)容 第一章 緒論 教學(xué)要求1. 掌握：中藥化學(xué)學(xué)科性質(zhì)、研究的內(nèi)容。2. 熟悉：學(xué)習(xí)中藥化學(xué)的目的意義。3. 了解：本學(xué)科的發(fā)展概況、主要研究方法和研究方向等4. 參考：本學(xué)科在本專業(yè)中所處的地位 教學(xué)內(nèi)容 1講述：中藥化學(xué)的任務(wù)和研究范圍及其在本專業(yè)中的地位。 2簡(jiǎn)介：當(dāng)前中藥研

3、究概況、研究方法和今后發(fā)展的趨勢(shì)。 3重點(diǎn)講解：中藥化學(xué)在中醫(yī)藥現(xiàn)代化和中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用。 教學(xué)方法 課堂扼要講授。第二章 中藥有效成分研究的一般方法 教學(xué)要求 1 掌握：中藥化學(xué)成分的類型。 2 熟悉：中藥化學(xué)成分一般理化性質(zhì)、提取、分離的一般方法。3 了解：中藥化學(xué)成分生合成及結(jié)構(gòu)鑒定的一般方法。 4 參考：研究實(shí)例。教學(xué)內(nèi)容 1 講述：中藥中所含各類化學(xué)成分及生合成簡(jiǎn)介。2 簡(jiǎn)介：中藥有效成分結(jié)構(gòu)研究方法：中藥化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定程序、紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜 (一維譜：1 H-N帆 譜、13C-NMR譜;二維譜：1H-1HCOSY譜應(yīng)用簡(jiǎn)介)、質(zhì)譜 (EFMS、FD-MS、FAB

4、-MS、MS/MS等)、旋光譜、圓二色譜等在中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用及晶體X射線衍射法簡(jiǎn)介。3 重點(diǎn)講解：提取中藥有效成分常用的方法：溶劑提取法、水蒸氣蒸餾法、升華法、超聲波提取法及超臨界流體萃取法等。分離中藥有效成分常用的方法：系統(tǒng)溶劑分離法、兩相溶劑萃取法、沉淀法、鹽析法、分餾法、結(jié)晶法及各種色譜法等。 教學(xué)方法課堂講授。第三章糖和苷類化合物 教學(xué)要求1 掌握：糖和苷的含義、分類和分布。 2 熟悉：糖和苷的一般理化性質(zhì)：溶解性、旋光性、化學(xué)性質(zhì)和檢識(shí)方法。 3 了解：糖和苷的一般提取、分離萬法。 4 參考：糖和苷的結(jié)構(gòu)研究方法。 教學(xué)內(nèi)容 1. 講述：糖和苷的含義和分布，糖和苷的結(jié)構(gòu)與

5、分類，糖和苷的理化性質(zhì)及檢識(shí)：性狀、溶解性、旋光性、化學(xué)反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)鑒定和檢識(shí)中的應(yīng)用。 2. 簡(jiǎn)介：糖和苷的檢識(shí)方法，結(jié)構(gòu)研究方法：化學(xué)法、波譜分析法(重點(diǎn)是NMR譜)。3. 重點(diǎn)講解：苷鍵的裂解（酸催化水解、堿催化水解、酶催化水解、乙酰解反應(yīng)、氧化開裂反應(yīng)等），糖和苷的提取、分離方法教學(xué)方法課堂講授。第四章醌類化合物 教學(xué)要求 1 掌握：醌類化合物的理化性質(zhì)和檢識(shí)方法。2 熟悉：蒽醌類化合物的提取、分離方法。3 了解：醌類化合物的分類、分布和生理活性。4 參考：蒽醌類化合物的波譜分析。 教學(xué)內(nèi)容1 講述：醌類化合物的含義、分布和生理活性； 2 簡(jiǎn)介：蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定：化學(xué)法 (甲基

6、化反應(yīng)、乙酷化反應(yīng))，波譜分析法 (紫外光譜、紅外光譜、1H-NMR譜、13CNMR譜及MS譜)。實(shí)例：大黃、丹參、紫草。3 重點(diǎn)講解：醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型和分類；醌類化合物的理化性質(zhì)：性狀、升華性、溶解度、酸堿性、顯色反應(yīng)；醌類化合物的提取分離方法；蒽醌類化合物的檢識(shí)方法。教學(xué)方法課堂講授與實(shí)驗(yàn)。第五章 苯丙素類化合物 教學(xué)要求 1 掌握：香豆素和木脂素的理化性質(zhì)和檢識(shí)方法，香豆素的提取、分離方法。2 熟悉：香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)和分類。 3 了解：苯丙素類、香豆素和木脂素的分布，生源途徑和生理活性，香豆素和木脂素的波譜分析。4 參考：研究實(shí)例 教學(xué)內(nèi)容1 講述：苯丙素 (烯、醇、醛、酸)類、

7、香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)類型、分類、生源途徑和生理活性。 2 簡(jiǎn)介：香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)測(cè)定(以波譜法為主)。實(shí)例：北升麻、秦皮、前胡、連翹、細(xì)辛、五味子。3 重點(diǎn)講解：香豆素和木脂素的理化性質(zhì)和顯色反應(yīng)；苯丙酸、香豆素和木脂素的提取、分離方法；香豆素和木脂素的檢識(shí)萬法。教學(xué)方法 課堂講授，亦可安排實(shí)驗(yàn)。第六章黃酮類化合物 教學(xué)要求 1 掌握：黃酮類化合物的理化性質(zhì)和檢識(shí)方法、結(jié)構(gòu)類型和分類、酮類化合物的提取、分離方法。2 熟悉：黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定。3 了解：酮類化合物的含義、生源途徑、分布及生理活性。掌握 4 參考：研究實(shí)例。教學(xué)內(nèi)容1 講述：黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定：UV光譜 (黃酮、黃酮醇

8、、二氫黃酮、二氫黃酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光譜特征及診斷試劑對(duì)黃酮、黃酮醇類化合物UV光譜的影響)、NMR譜('H-NMR譜13C-NMR譜)、MS譜(黃酮和黃酮醇類苷元的EIMS譜及黃酮苷MS譜)。實(shí)例：槐花、黃芩、葛根、銀杏。2 簡(jiǎn)介：黃酮類化合物的分布和生理活性，黃酮類化合物的生源途徑、 3 重點(diǎn)講解：黃酮類化合物的含義、結(jié)構(gòu)類型和分類，理化性質(zhì)：性狀、溶解度、酸堿性、顯色反應(yīng) (基于黃酮母核的反應(yīng)和基于取代基的反應(yīng))，黃酮類化合物的提取、分離萬法。黃酮類化合物的檢識(shí)方法。 教學(xué)方法課堂講授與實(shí)驗(yàn)，結(jié)構(gòu)測(cè)定可擬思考題進(jìn)行課堂討論。第七章萜類化合物和揮發(fā)油 教學(xué)要求 1

9、掌握：揮發(fā)油的組成、通性和檢識(shí)方法，揮發(fā)油的提取、分離方法。 2 熟悉：萜類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類。萜類的提取、分離方法。3 了解：了解萜類的含義、生源途徑、分布和生理活性。4 參考：研究實(shí)例。教學(xué)內(nèi)容1 講述：萜的含義、分類和生源途徑；倍半萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實(shí)例；二萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實(shí)例；二倍半萜類的結(jié)構(gòu)與分類，提取實(shí)例 。2 簡(jiǎn)介：萜類化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定。實(shí)例；陳皮、薄荷、莪術(shù)。3 重點(diǎn)講解：?jiǎn)屋祁惖慕Y(jié)構(gòu)與分類及其提取實(shí)例。環(huán)烯醚萜類的結(jié)構(gòu)與分類及其提取實(shí)例。 揮發(fā)油 (1) 揮發(fā)油的組成。(2) 揮發(fā)油的通性。 (3) 揮發(fā)油的提取、分離方法。(4) 揮發(fā)油的檢識(shí)與鑒定方法。教學(xué)方法重點(diǎn)

10、講授規(guī)定需要掌握的內(nèi)容。第八章三萜類化合物 教學(xué)要求 1 掌握：三萜和三萜類皂苷的含義、理化性質(zhì)和檢識(shí)方法。 2 熟悉：三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)類型和分類。三萜及其苷類的提取、分離方法。 3 了解：掌握三萜及其苷類的生源途徑、分布和生理活性。4 參考：三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)測(cè)定方法。研究實(shí)例 教學(xué)內(nèi)容1 講述：三萜及其苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型和分類：重點(diǎn)是四環(huán)三砧萜(羊毛脂甾烷型、大戟烷型、達(dá)瑪烷型、葫蘆素烷型、原萜烷型、環(huán)菠蘿蜜烷型)和五環(huán)三萜(齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型等)。2 簡(jiǎn)介：三萜生源途徑、分布和生理活性。三萜類化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定(重點(diǎn)是核磁共振譜和質(zhì)譜)。實(shí)例：人參、柴胡、甘草。

11、 3 重點(diǎn)講解：三萜和三萜類皂苷的含義、三萜類化合物的理化性質(zhì)：性狀及溶解度、發(fā)泡性、溶血性、呈色反應(yīng)、沉淀反應(yīng)、水解反應(yīng)。三萜類化合物的提取、分離方法。三萜類化合物的檢識(shí)方法。 教學(xué)方法課堂講授與實(shí)驗(yàn)，結(jié)構(gòu)測(cè)定可進(jìn)行課堂討論。第九章甾體類化合物 教學(xué)要求 1 掌握：甾體皂苷、強(qiáng)心苷的提取、分離方法。2 熟悉：甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)和檢識(shí)方法。 3 了解：甾體類化合物的含義、生源途徑、分類和生理活性以及植物甾醇、C21甾體化合物、昆蟲變態(tài)激素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與一般性質(zhì)。4 參考：甾體皂苷、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)測(cè)定。教學(xué)內(nèi)容1 講述：甾體類化合物的定義。甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸、植物甾醇

12、、C12甾體化合物、昆蟲變態(tài)激素的結(jié)構(gòu)和分類。2 簡(jiǎn)介：甾體類化合物的生源途徑、分布及生理活性。實(shí)例：麥門冬、薤白、毛地黃、夾竹桃、牛黃、熊膽、蟾酥。甾體皂苷、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)測(cè)定；UV光譜、IR光譜、'H-NMR譜、13C-NMR譜以及MS譜3 重點(diǎn)講解：甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸的理化性質(zhì)、顯色反應(yīng)。甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸的提取、分離方法。甾體皂苷、強(qiáng)心苷、膽汁酸的檢識(shí)方法。 教學(xué)方法課堂講授與實(shí)驗(yàn)。第十章 生物堿 教學(xué)要求 1 掌握：生物堿的理化性質(zhì)、提取、分離和檢識(shí)萬法，主要生物堿的結(jié)構(gòu)。研究實(shí)例。2 熟悉：生物堿的含義、生源途徑、分類。3 了解：生物堿的分布和生理活性。4 參考：

13、生物堿的結(jié)構(gòu)研究方法教學(xué)內(nèi)容1 講述：生物堿的含義、分布、生源途徑、存在和生理活性。 2 簡(jiǎn)介：生物堿的分類。生物堿的結(jié)構(gòu)測(cè)定：化學(xué)法、波譜分析。3 重點(diǎn)講解：生物堿的理化性質(zhì)：性狀、旋光性、溶解度、堿性、沉淀反應(yīng)、顯色反應(yīng)。生物堿的提取、分離方法。生物堿的檢識(shí)方法。實(shí)例：麻黃、延胡索、黃連、漢防己、洋金花、馬錢子、苦參、紫杉、烏頭。 教學(xué)方法課堂講授與實(shí)驗(yàn)。第十一章 鞣質(zhì)教學(xué)要求 1 掌握：鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)。鞣質(zhì)的提取、分離和檢識(shí)方法。2 熟悉：鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)鑒定方法。3 了解：鞣質(zhì)的含義、分類和生理活性。4 參考：研究實(shí)例。教學(xué)內(nèi)容 1 講述：鞣質(zhì)的生理活性。研究實(shí)例。 2 簡(jiǎn)介：鞣質(zhì)

14、的結(jié)構(gòu)測(cè)定。3 重點(diǎn)講解：鞣質(zhì)的含義、分類、理化通性、提取、分離和檢識(shí)方法。 教學(xué)方法課堂授課。第十二章 其他類成分 教學(xué)要求 1 掌握：其他成分的提取、分離萬法。2 熟悉：其他成分的理化性質(zhì)和檢識(shí)方法。 3 了解：其他成分的類別及生理活性。4 參考：研究實(shí)例教學(xué)內(nèi)容 1 講述：脂肪酸類及其相關(guān)化合物。 2 簡(jiǎn)介：有機(jī)含硫化合物，礦物質(zhì)。 3 重點(diǎn)講解：氨基酸、環(huán)肽、蛋白質(zhì)和酶。 教學(xué)方法課堂講授或指導(dǎo)學(xué)生自學(xué)。第十三章 中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的化學(xué)研究 教學(xué)要求 1 了解中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的化學(xué)研究的重要作用和特殊性。 2 了解中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)化學(xué)研究的現(xiàn)狀、存在的主要問題。 3 了解中

15、藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)化學(xué)研究的主要研究思路、研究方法和發(fā)展趨勢(shì)。 教學(xué)內(nèi)容教學(xué)內(nèi)容以科技部中藥現(xiàn)代化科技產(chǎn)業(yè)行動(dòng)計(jì)劃、國家中醫(yī)藥管理局近年關(guān)于中醫(yī)藥現(xiàn)代化研究發(fā)展戰(zhàn)略研討資料、中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究的現(xiàn)狀與存在的主要問題、以及中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)化學(xué)研究的主要研究思路、研究方法和發(fā)展趨勢(shì)等為主。教學(xué)方法 以學(xué)生自學(xué)為主，或輔以講座。實(shí)踐內(nèi)容實(shí)驗(yàn)一 基本實(shí)驗(yàn) 基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)，必做實(shí)驗(yàn)二 薄層色譜（TLC） 基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)，必做實(shí)驗(yàn)三 虎杖中蒽醌類化合物的提取、分離和檢識(shí) 綜合性實(shí)驗(yàn)，必做實(shí)驗(yàn)四 蘆丁的提取、分離、鑒識(shí)及結(jié)構(gòu)研究 綜合性實(shí)驗(yàn)，必做實(shí)驗(yàn)五 甘草酸的提取 綜合性實(shí)驗(yàn)，必做實(shí)驗(yàn)六 揮發(fā)油的含量測(cè)

16、定 綜合性實(shí)驗(yàn)，必做實(shí)驗(yàn)七 漢防己中生物堿的提取、分離和檢識(shí) 綜合性實(shí)驗(yàn)，選做實(shí)驗(yàn)八 黃芩苷的提取、分離和檢識(shí) 綜合性實(shí)驗(yàn)，選做實(shí)驗(yàn)九 黃柏中鹽酸小檗堿的提取、分離和檢識(shí) 綜合性實(shí)驗(yàn)，必做實(shí)驗(yàn)十 秦皮中七葉苷、七葉內(nèi)酯的提取、分離和檢識(shí) 綜合性實(shí)驗(yàn)，選做使用說明本教學(xué)大綱所規(guī)定的內(nèi)容，教師不一定都通過講授的方式傳授，例如第一章緒論和第二章中藥化學(xué)成分研究的一般方法以及有關(guān)各類化合物結(jié)構(gòu)的光譜鑒定的一般方法和各類化合物結(jié)構(gòu)的光譜鑒定實(shí)例，教師可根據(jù)學(xué)生己獲得的基礎(chǔ)知識(shí)的程度適當(dāng)掌握其深度廣度，第十二章和第十三章宜指導(dǎo)學(xué)生以自學(xué)為主。鼓勵(lì)教師在教學(xué)方法和手段上有所創(chuàng)新；在教學(xué)順序和學(xué)時(shí)的安排上也可

17、作適當(dāng)調(diào)動(dòng)，但不應(yīng)破壞課程的基本體系。本教學(xué)大綱適用于四年制中草藥栽培與鑒定專業(yè)。課時(shí)分配章節(jié)講授內(nèi)容課堂講授時(shí)數(shù)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)課時(shí)1緒論22中藥化學(xué)成分研究的一般方法6基本實(shí)驗(yàn)薄層色譜（TLC）23糖和苷類化合物6黃芩苷的提取分離選做4醌類化合物6虎杖中蒽醌類化合物的提取分離165苯丙素類化合物6秦皮中七葉苷、七葉內(nèi)酯的提取、分離和檢識(shí)選做6黃酮類化合物12蘆丁的提取、分離和檢識(shí)127萜類化合物和揮發(fā)油6揮發(fā)油的含量測(cè)定48三萜類化合物4甘草酸的提取129甾體類化合物410生物堿12實(shí)驗(yàn)一：黃柏中鹽酸小檗堿的提取、分離和檢識(shí)實(shí)驗(yàn)二：漢防己中生物堿的提取、分離和檢識(shí)8選做11鞣質(zhì)312其他成分213中藥復(fù)方藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的化學(xué)研究3選做總學(xué)時(shí)7254主要參考書目1 肖崇厚等 中藥化學(xué) 上海：上?？茖W(xué)技術(shù)出版社， 1997 2 姚新生等 天然藥物化學(xué)(第三版) 北京：人民衛(wèi)生出版社， 1988