學(xué)案5：3.1.2 酚

1、.第2課時(shí)酚學(xué)習(xí)目的1.通過苯酚的組成、構(gòu)造和性質(zhì)，學(xué)會(huì)分析酚類的組成、構(gòu)造與性質(zhì)。2.知道酚類物質(zhì)對(duì)環(huán)境和安康的影響。知識(shí)點(diǎn)一：苯酚的組成、構(gòu)造和性質(zhì)根底·初探1分子組成和構(gòu)造2物理性質(zhì)3化學(xué)性質(zhì)1弱酸性現(xiàn)象：液體渾濁，液體變澄清，液體變渾濁。對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式為2取代反響試管中立即產(chǎn)生 化學(xué)方程式為3顯色反響苯酚與FeCl3溶液作用溶液顯 色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。探究·升華考慮探究從工業(yè)廢水中別離回收苯酚的工藝流程如下：問題考慮：1進(jìn)展操作能將廢水中的苯酚轉(zhuǎn)移至苯中，據(jù)此分析苯酚的溶解性。2寫出操作中反響的化學(xué)方程式，分析為什么苯酚中的羥基能與NaOH溶液反響

2、？3為什么向溶液中通入CO2時(shí)既使CO2缺乏量，生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3?認(rèn)知升華苯酚中苯環(huán)與羥基的特殊性質(zhì)苯酚分子中的羥基與苯環(huán)直接相連，由于官能團(tuán)之間的互相影響，使得苯酚與醇或者苯的性質(zhì)都有明顯的不同。1苯環(huán)對(duì)羥基的影響顯酸性：苯酚中羥基由于受到苯環(huán)的影響，變得更活潑，易斷裂，能發(fā)生電離，所以苯酚具有酸性。2羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)上的氫原子易被取代：羥基的存在，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，尤其是羥基鄰、對(duì)位上的氫原子，故苯酚比苯及其同系物更容易發(fā)生取代反響。下表是苯酚與苯、甲苯在性質(zhì)上的區(qū)別：苯甲苯苯酚構(gòu)造簡式氧化反響不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KM

3、nO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色與Br2的取代反響溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、對(duì)兩種一溴代物特點(diǎn)苯酚與溴的取代反響比苯、甲苯易進(jìn)展原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代與H2的加成反響條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱本質(zhì)都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反響題組·沖關(guān)題組1苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用1一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)警告標(biāo)簽以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽，那么實(shí)驗(yàn)室對(duì)盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是ABC D2以下關(guān)于苯酚的說法中，不正確的選項(xiàng)是A純潔的苯酚是粉紅色晶體B有特殊氣味C易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶

4、劑D苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌3向以下溶液中通入過量CO2，最終出現(xiàn)渾濁的是 A氫氧化鈣飽和溶液B苯酚鈉溶液C氯化鈣飽和溶液D醋酸鈉飽和溶液4將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)展別離，可采取如下圖方法和操作：1寫出物質(zhì)和的化學(xué)式：_；_。2寫出別離方法和的名稱：_；_。3混合物參加溶液反響的化學(xué)方程式為_。4下層液體通入氣體反響的化學(xué)方程式：_。5別離出的苯酚含在_中。題組2苯酚中基團(tuán)間的互相影響5以下反響能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是H2OAB只有C和D全部6能說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是A苯酚能和溴水迅速反響B(tài)苯酚具有酸性C室溫時(shí)苯酚不易溶解

5、于水D液態(tài)苯酚能與鈉反響放出氫氣7以下物質(zhì)能使溴水褪色且產(chǎn)生沉淀的是A苯乙烯 B甲苯C苯酚 D苯8以下物質(zhì)中：CH3CH2OHNaHSO3溶液1能與NaOH溶液發(fā)生反響的是_。2能與溴水發(fā)生反響的是_。3能與金屬鈉發(fā)生反響的是_。知識(shí)點(diǎn)二：酚根底·初探探究·升華考慮探究1什么是酚？屬于酚嗎？2如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？認(rèn)知升華脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基OH 醇羥基OH酚羥基OH構(gòu)造特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)1與鈉反響；2取代反響；3消去反響；

6、4氧化反響；5酯化反響；6無酸性，不與NaOH反響1弱酸性2取代反響3顯色反響4加成反響5與鈉反響6氧化反響特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成醛或酮與FeCl3溶液反響顯紫色與濃溴水反響產(chǎn)生白色沉淀題組·沖關(guān)題組1醇和酚的區(qū)分1以下物質(zhì)中，CH3OH、C2H5OH、屬于醇和酚的物質(zhì)分別有A6種3種B5種4種C3種5種 D4種4種2分子式為C7H8O的芳香化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有A2種和1種 B2種和3種 C3種和2種 D3種和1種3以下四種有機(jī)化合物的構(gòu)造簡式如下所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，以下有關(guān)說法中正確的選項(xiàng)是A屬于酚類，可與NaHCO

7、3溶液反響產(chǎn)生CO2B屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反響D屬于醇類，可以發(fā)生消去反響題組2酚的性質(zhì)4白藜蘆醇廣泛存在于食物例如桑果、花生，尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性。可以跟1 mol該化合物起反響的Br2和H2的最大用量分別是A1 mol、1 mol B3.5 mol、7 molC3.5 mol、6 mol D6 mol、7 mol5“茶倍健牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素EGC的構(gòu)造如下圖。關(guān)于EGC的以下表達(dá)中正確的選項(xiàng)是A分子中所有的原子共面B1 mol E

8、GC與4 mol NaOH恰好完全反響C易發(fā)生氧化反響和取代反響，難發(fā)生加成反響D遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反響且能發(fā)生水解反響6某化裝品的組分Z具有美白成效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反響制備：以下表達(dá)錯(cuò)誤的選項(xiàng)是 AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反響放出CO2CY既能發(fā)生取代反響，也能發(fā)生加成反響DY可作加聚反響單體【參考答案】知識(shí)點(diǎn)一：苯酚的組成、構(gòu)造和性質(zhì)根底·初探1 23 C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O，C6H5ONaHClC6H5OHNaCl，C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3。2白色沉淀 3紫探究·升華問題考慮：

9、1 【提示】苯酚在有機(jī)溶劑中的溶解性大于在水中的溶解性。2 【提示】NaOHH2O。苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，受到苯環(huán)的影響，氫氧鍵易斷裂，苯酚中的羥基顯酸性。3為什么向溶液中通入CO2時(shí)既使CO2缺乏量，生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3?題組·沖關(guān)1 【解析】苯酚有毒，且有腐蝕性。【答案】A2 【解析】純潔的苯酚是無色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，A錯(cuò)誤；苯酚有毒，沾到皮膚上，可用酒精洗滌。【答案】A3 【解析】通入過量的CO2，選項(xiàng)A將生成易溶的CaHCO32而得澄清溶液；選項(xiàng)C、D不與CO2反響，因碳酸的酸性比鹽酸、醋酸都要弱；只有選項(xiàng)B能生成溶解

10、度較小的而使溶液變渾濁?！敬鸢浮緽4 【解析】此題主要考察苯酚的性質(zhì)及其應(yīng)用。首先仔細(xì)分析組成混合物的各物質(zhì)性質(zhì)的差異：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯為互溶但沸點(diǎn)差異較大的液體混合物，用蒸餾的方法可以分開；在苯酚鈉溶液中通入CO2，可以將苯酚復(fù)原，這時(shí)的苯酚在下層。【答案】1NaOHCO22分液蒸餾55 【解析】羥基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果是使苯環(huán)上的氫原子活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反響?！敬鸢浮緽6 【解析】A項(xiàng)，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫原子變得活潑；C項(xiàng)是苯酚的物理性質(zhì)；D項(xiàng)，只要是羥基均可以與鈉反響，不具有可比性；B項(xiàng)，醇羥基為中性，但酚中卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，符合題

11、意?！敬鸢浮緽7 【解析】苯乙烯可使溴水褪色但無沉淀，苯、甲苯由于萃取使溴水褪色也不會(huì)產(chǎn)生沉淀?！敬鸢浮緾8 【解析】酚羥基能與NaOH溶液反響，酚類能與溴水反響；羥基能與金屬鈉反響?！敬鸢浮?23知識(shí)點(diǎn)二：酚根底·初探 考慮探究1【提示】羥基與苯環(huán)直接相連的化合物屬于酚。屬于酚。2【提示】先參加足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能參加溴水，因?yàn)殡m然苯酚和溴水反響生成的三溴苯酚不溶于水，但是三溴苯酚易溶于苯而不容易別離。且所加的溴水過量，而過量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。 題組·沖關(guān)1 【解析】屬于醇的有6種，屬于酚的有3種?！敬鸢浮緼2 【解析】與

12、FeCl3溶液混合后顯紫色的屬于酚類，有種，不顯紫色的為醇和醚，有、2種?！敬鸢浮緾3 【解析】屬于酚類，與NaHCO3溶液不反響，A錯(cuò)誤；屬于醇類，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，B錯(cuò)誤；1 mol 中的物質(zhì)最多能與2 mol Br2發(fā)生反響，C錯(cuò)誤；中的物質(zhì)屬于醇類，能發(fā)生消去反響?！敬鸢浮緿4【解析】1 mol白藜蘆醇中與Br2發(fā)生加成反響，消耗1 mol Br2，根據(jù)性質(zhì)可知，酚羥基鄰、對(duì)位上可與Br2發(fā)生取代反響，消耗5 mol Br2，所以1 mol白藜蘆醇最多反響掉6 mol Br2。白藜蘆醇中的和都能與H2發(fā)生加成反響，故1 mol白藜蘆醇共耗7 mol H2?！敬鸢浮緿5 【解析】分子中含有2個(gè)飽和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A錯(cuò)誤；分子中含有3個(gè)酚羥基，那么1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反響，B錯(cuò)誤；含有酚羥基，易發(fā)生氧化反響和取代反響，難發(fā)生加成反響，C正確；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，但不能發(fā)生水解反響，D錯(cuò)誤?！敬鸢?/p>