有機合成學案學生

1、高二化學系列學案-有機合成板塊一智囊寶典制勝線索一：由反應條件確定官能團反應條件可能的官能團及反應類型濃硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化劑O2/CU、加熱Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照濃澳水Br2(CCl4)H+/H2O制勝線索二：根據(jù)反應物性質確定官能團反應條件可能官能團能與Na反應的能與NaOH反應的能與Na2c03反應的能與NaHCO3反應的與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡與新制氫氧化銅產(chǎn)生醇紅色沉淀氧化、氧化'A-BBCCA:B:C:酸性強弱順序：官能團的檢驗方法：羥基：醛基：酚：竣基：物質與濱水的混合：(1) 加成褪色：(2) 被濱水氧化褪色：(3) 萃取

2、：(4) 生成白色沉淀：能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的物質：練習：1、用化學方法鑒別：甲醛、乙醛、甲酸、乙酸、甲酸乙酯、甘油2、(10上海)下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸3、在下列反應式中的括號里填上恰當?shù)姆磻镏苿倬€索三：根據(jù)反應類型來推斷官能團：關系：一CHO與Ag或CU20的物質的量關系:RCH20H(4)RCH20HfRCHO+CH3COOH濃H2SO4RCOOH摩爾質量關系：MCH3COOCH2R摩爾質量關系：M反應類型可能官能團加成反應加聚反應酯化反應水解反應縮聚反應制勝線索四：官能團的引入和消除高

3、二化學系列學案-有機合成板塊二典例精練【例1】有機合成：條件的選取在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表煌基，副產(chǎn)物均已略去.請寫出實現(xiàn)下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件.由CH3CH2CH2CH2Br分兩步車專變?yōu)镃H3CH2CHBQH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH【例2】有機合成：逆推法(09海南)以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線：引入官能團啟關反應及條件羥基0H兇系原子(-X)碳碳雙鍵C=C醛基CHO竣基COOH高分子化合物其中苯環(huán)上引入基團的方法：官能團的消除(1).通過

4、加成清除不飽和鍵;已知：A的相對分子質量小于110,其中碳的質量分數(shù)約為同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：C可發(fā)生銀鏡反應。請根據(jù)以上信息回答下列問題：(3)(4)A的分子式為HjOuVJ(-f-由A生成B的化學方程式為由B生成C的化學方程式為,反應類型是，該反應過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結構簡式應D的結構簡式為,D的同分異構體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有(2).通過消去、氧化、酯化等消除醇羥基；(3).通過加成或氧化清除醛基成環(huán)反應：制勝線索五：重點轉化模范轉化路線X-C-H>X-C-OHXCOOCH出一鹵代局掛L一元醉11.尊偉爛一二面代院辭=二旗制勝線索六

5、：定量破解把握關系含OH(可以是等類物質)有機物與Na反應時，OH與”個數(shù)的比【例3】特征性質和同分異構體(08全國)A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示：(1)化合物C的分子式是C7H8。，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與濱水反應生成的一澳代物只有兩種，則的結構簡式為(2)D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物CC的小20,它能跟NaHCO3反應放出C02,則D分子式,D具有的官能團是(3)反應的化學方程式是(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應化合物B能生成E和F,F可能的結構簡式是-c=(5) E可能的結構簡式是【練習】1、(09福建)

6、有機物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為G0H2Q,可發(fā)生如下轉化:已知B的相對分子質量為60,分子中只含一個甲基。C的結構可表示為：(其中：一X、一Y均為官能團)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結構簡式為。(2)官能團一X的名稱為,高聚物E的鏈節(jié)為。(3)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為。(4)反應的化學方程式為。反應的化學方程式為。(5)C有多種同分異構體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式i.含有苯環(huán)ii.能發(fā)生銀鏡反應iii.不能發(fā)生水解反應(6)從分子結構上看，A具有抗氧化作用的主要原因是(填序號)。a.含有苯環(huán)b.含有厥基c.含有酚羥基【例4】元素分析及性質配合：蘋果醋(ACV)

7、是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：相對分子質量不超過150,完全燃燒后只生成CO2和H2O,分子中C、H質量分數(shù)分別為w(C)=35.82%、w(H)=4.48%;0.1mol該酸與足量的NaHCO3反應放出4.48LCO2,與足量的Na反應放出3.36LH2(氣體體積均已折算為標準狀況)；該分子中不存在支鏈。回答下列問題：(1)寫出蘋果酸的結構簡式。(2)蘋果酸中含有的官能團有(填名稱)，可能發(fā)生的化學反應有(填反應類型)。蘋果酸的同分異構體中，符合上述、兩個條件的是(寫出結構簡式)：【例5】物質間轉化關系的分析：某

8、有機物A的分子式為C8H13O2BJ在不同的條件下發(fā)生水解反應，分別生成Bi+Ci和B2+C2,Ci經(jīng)過如圖所示變化又能分別轉化為Bi或C2,C2能進一步氧化生成一種二元竣酸，Bi也可變?yōu)锽2,其中只有Bi既能使濱水退色又能跟Na2CO3溶液反應放出CO?。(1)有機物C1轉變?yōu)锽1說明C1與B具有,有機物C1轉變?yōu)锽1的三步連續(xù)的Y屬于反應，Z屬于反應?！纠?】分子式分析和條件的配合分析：(08全國II)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：(1)B和C均為有支鏈的有機化合物，b的結構簡式為；C在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯煌D,D的結構簡式為：

9、(2)G能發(fā)生銀鏡反應，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，G的結構簡式(3)的化學方程式是的化學方程式是(4)的反應類型是,的反應類型是,的反應類型是;(5)與H具有相同官能團的H的同分異構體的結構簡式為?！揪毩暋?、(09山東)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機物，H分子中無甲基，E與FeCl3溶液作用顯紫色。請根據(jù)上述信息回答：(1)寫出A的結構簡式：。(2)H中含氧官能團的名稱是。B-I的反應類型為。(3)只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑是。(4)H與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結構簡式為。(5)D和F反應生成X的化學方程式為;B一C的化學方程式為。

10、【例7】分子量的變化應用：(09天津)請仔細閱讀以下轉化關系：A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2；F為煌。請回答：(1) B的分子式為。(2) B不能發(fā)生的反應是(填序號)。a.氧化反應b.聚合反應c.消去反應d.取代反應e.與Br2加成反應.(3)寫出AE、E-F的反應類型：DfE、E-F(4) F的分子式為?；衔颒是F的同系物，相對分子質量為56,寫出化學反應方程式是：(2)有機化合物的結構簡式：A, B1C2。(3)反應

11、類型：X屬于 反應，(5)寫出A、C的結構簡式并用系統(tǒng)命名法給 F命名:A: 、C: 、F 的名稱：。(6)寫出的化學方程式?！纠?】信息的分析：(10四川)已知：h0H以乙快為原料，通過下圖所示步驟能合成有機中間體E (轉化過程中的反應條繼滸產(chǎn)膽略：去)。其中，a,b,c,d分別代表一種有機物，b的化學式BHC4H 10o£F邪G啟鐳一清回落用力曬H0H所有可能的結構；（1） A生成B的化學反應類型是。（2） 寫出生成A的化學反應方程式。（3） B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機產(chǎn)物。寫出2種相對分子質量比A小的有機產(chǎn)物的結構簡式：、。（4） 寫出C生成D的化學反應方程式：（5）

12、含有苯環(huán)，且與E互為同分異構體的酯有種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：【練習】3、（10福建）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：（1）甲中含氧官能團的名稱為。（2）由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應的無關產(chǎn)物，下同）：其中反應I的反應類型為,反應n的化學方程式為（注明反應條件）1. O2-A已知：RCH=CHR/ii.Zn/H2ORCHO+R/CHO;i.濃NaOH.2HCHOii.H+HCOOH+CH30H由乙制丙的一種合成路線圖如下（AF均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量）：下列物質不能與C反應的是（選填序號）a.金屬鈉b.HBrc.Na2CO3溶液d.乙酸

13、寫出F的結構簡式。D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團b.能發(fā)生銀鏡反應c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應d.遇FeCh溶液顯示特征顏色綜上分析，丙的結構簡式為?！纠?】官能團保護：據(jù)報導，目前我國結核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。抑制結核桿菌的藥物除雷米封外，PASNa（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種。它與雷米封可同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知：下面是PAS-Na的一種合成路線（部分反應的條件未注明）：按要求回答問題：寫出下列反應的化學方程式并配平A_B:;B一C7H6BrNO2：寫出下列物質的結構簡式：C:D:指出反應類型：I,II;

14、指出所加試劑名稱：X,Y?！纠?0】、2005年的諾貝爾化學獎頒給了在烯煌復分解反應研究方面做出突出貢獻的3位化學家。烯煌復分解反應實現(xiàn)了在一定條件下烯燃中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。催化劑如：2CH2=CHCH2CH3"CH2=CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知：兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應：/H稀OH一儂衛(wèi)“'一一r-CH2-C-H+R-CH-CHOR-CH2-CH-CCHO*RCH2CH=CCHOA-H2O|（1）L:（口）（m）RR現(xiàn)僅以丙烯為有機原料，經(jīng)過下列反應可以分別合成重要的化工原料F和K,以F和K為原料可合成一種鏈狀高分子化合物M,其化學

15、組成為（C12H20O4）n?；卮鹣铝袉栴}：反應的反應類型是:反應、中有一反應是與HCl加成，該反應是（填反應編號），設計這一步反應的目的是O物質M的結構簡式為：。寫出下列反應的化學方程式：反應：反應：。高二化學系列學案-有機合成板塊三能力飛升1、（09北京）丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl）和應用廣泛的DAP樹脂：說法正確的是。a.使用過量的甲醇，是為了提高B的產(chǎn)量b.濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑c.甲醇即是反物，又是溶劑d.D的化學式為C2H2NO4(4)E的同分異構苯丙氨酸經(jīng)合反應形成的高聚物是(寫結構簡式)。(5)已知；在一定條件下0LnH也可水解為R

16、ptoH和艮2-N%,f在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式是。已知：酯與酯可發(fā)生如下酯交換反應：RCO。R+R''oH嬰UrCO。R'+R'OH(R,R',R'代表羥基)(1)農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。A的結構簡式是;A含有的官能團名稱是;由丙烯生成A的反應類型是(2)A水解可得到D,該水解反應的化學方程式是。(3)C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質量分數(shù)分別為碳60%、氫8%、氧32%,C的結構簡式是。(4)下列說法正確的是(選填序號字母)a.C能發(fā)生聚合反應，還原反應和氧化反應

17、b.C含有兩個甲基的竣酸類同分異構體有4個c.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質量d.E有芳香氣味，易溶于乙醇(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是。(6)F的分子式為C10H10O4,DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一澳取代物只有兩種。D和F反應生成DAP單體的化學方程式：4、已知COOH若從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應，其中B的分子式為C8H8。,HCl/CO且其苯環(huán)上的一元取代物只有兩種；試填寫下列空白:新制氫氧化銅aic13分A寫出卜與物反應ICl2光照NaOH水溶液反應后

18、酸化與H2以1:1比例反應反應II(2)寫出下列反應的化學二T程式：b-Cc+ahKMnO4（H）*M(3)與C互為同分異構體且均屬于酯類的芳香腔合物共有濃H2SO4反應III6種，其同分異構體的結構簡式為:2、(10山東)利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應，D中官能團的名稱是,BtC的反應類型是。(1) 寫出A生成B和E的化學反應方程式。(3) A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn)V凸和000,鑒別I和j的試劑為。(4) A的另-種同分異構體K用于合成高分子材料，K可

19、由吶聲制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式3、(10安徽)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：(1)ATB的反應類型是,DTE的反應類型是,ETF的反應類型是。(2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構體(寫結構式)。含有苯環(huán)含有酯基能與新制Cu(OH)2反應(3)C中含有的它能團名稱是。已知固體C在加熱條件下可深于甲醇，下列CTD的有關5、(06江蘇)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A,其分子式為C9H6。2。該芳香內酯A經(jīng)下列步驟轉變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷OOH提示：出CH3水解ch=cRCH

20、=CH2HBr-,CH3COOH3O+I乙二酸COOHH+CH3CH2COGR-CH2-CH2-Br過氧化物22och3小水眄酸請回答下列問題：寫出化合物C的結構簡式?；衔顳有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有種。在上述轉化過程中，反應步驟B-C的目的是請設計合理方案從合成(用反應流程圖表示，并注明反應條件)6、(09江蘇)多沙陛嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙陛嗪的合成路線如下：(1)寫出D中兩種含氧官能團的名稱：和。(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式。苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；與Na2CO3溶液反應放出氣體；水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。(3)E-F的反應中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結構簡式為(4)由F制備多沙陛嗪的反應中要加入試劑X(CioH10N3O2CI),X的結構簡式為(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，