第八章羧酸和衍生物

1、第八章羧酸和衍生物第八章羧酸和衍生物8. 1 羧酸的分類羧酸的分類8. 羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)8. 羧酸的命名羧酸的命名8. 羧酸的物理性質(zhì)羧酸的物理性質(zhì)8. 羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)8. 重要代表物重要代表物8. 7 羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名8. 8 羧酸衍生物的物理性質(zhì)羧酸衍生物的物理性質(zhì)8. 9 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)8.10 羧酸衍生物的重要代表物羧酸衍生物的重要代表物CH3COOHCH3CH2CH2COOH 醋酸丁酸Acetic acidButanoic acid一一 自然界中的羧酸自然界中的羧酸HOOHOHCOOH膽酸 (Cholic acid)8.1

2、羧酸的分類羧酸的分類C C(CH2)7COOHCH3(CH2)7HH油酸 ( Oleic acid )主要用于化學(xué)工業(yè)中主要用于化學(xué)工業(yè)中, 做乳化劑做乳化劑, 潤(rùn)滑劑潤(rùn)滑劑亞油酸具有獨(dú)特的結(jié)合亞油酸具有獨(dú)特的結(jié)合/解離氧的能力，能夠協(xié)助解離氧的能力，能夠協(xié)助氧的傳輸，提高人體耐缺氧和抗疲勞能力。另外，氧的傳輸，提高人體耐缺氧和抗疲勞能力。另外，亞油酸還可以用于化妝品，作為營(yíng)養(yǎng)性助劑，加速亞油酸還可以用于化妝品，作為營(yíng)養(yǎng)性助劑，加速皮膚細(xì)胞的更新，去除皮膚表面的黑色素顆粒，美皮膚細(xì)胞的更新，去除皮膚表面的黑色素顆粒，美白皮膚。還具有保濕、抗過敏、調(diào)理作用。在肥皂白皮膚。還具有保濕、抗過敏、調(diào)理

3、作用。在肥皂配方中加入亞油酸可防浴后昆蟲叮咬，增白乳液中，配方中加入亞油酸可防浴后昆蟲叮咬，增白乳液中，亞油酸能夠有效抑制酪氨酸酶的活性，減少黑色素亞油酸能夠有效抑制酪氨酸酶的活性，減少黑色素形成。形成。CCCH2CH3(CH2)4HHCC(CH2)7COOHHH亞油酸 ( Linoleic acid )脂肪酸飽和脂肪酸不飽和脂肪酸芳香酸羧酸羧酸 二二 羧酸的分類羧酸的分類 (Classification)按烴基分類按烴基分類一元酸、二元酸、多元酸一元酸、二元酸、多元酸按羧基數(shù)目分類按羧基數(shù)目分類8.2 羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)ROHOCOORC.形式上看，羧基由羰基形式上看，羧基由羰基和羥基組成

4、。羥基氧原和羥基組成。羥基氧原子的未共用電子對(duì)所占子的未共用電子對(duì)所占據(jù)的據(jù)的p軌道和羰基的軌道和羰基的鍵鍵形成形成p-共軛。羥基氧上共軛。羥基氧上電子云密度有所降低，電子云密度有所降低，羰基碳上電子云密度有羰基碳上電子云密度有所升高。因此，羧酸中所升高。因此，羧酸中羰基對(duì)親核試劑的活性羰基對(duì)親核試劑的活性降低，不利于降低，不利于HCN等親等親核試劑反應(yīng)。核試劑反應(yīng)。CORHOCORHOCOROCOROCORO羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸根的共振結(jié)構(gòu)羧酸根的共振結(jié)構(gòu)8.3 羧酸的命名羧酸的命名(Nomenclature)一一 系統(tǒng)命名系統(tǒng)命名1 將相應(yīng)的烴名改為某酸，羧基始終編為將相應(yīng)的烴名改為某

5、酸，羧基始終編為1號(hào)號(hào) ;主鏈含烯鍵主鏈含烯鍵(須標(biāo)明不飽和鍵的位置須標(biāo)明不飽和鍵的位置) 某烯酸；某烯酸；C10 某碳烯酸某碳烯酸2 羧基直接連接在環(huán)上的羧基直接連接在環(huán)上的 : 烴名羧酸烴名羧酸 脂肪酸脂肪酸 芳烴甲酸芳烴甲酸 芳香酸芳香酸二二俗名俗名 根據(jù)其來(lái)源命名，如：根據(jù)其來(lái)源命名，如：蟻酸、醋酸、草酸、軟脂酸、硬脂酸蟻酸、醋酸、草酸、軟脂酸、硬脂酸HCOOHCH3COOHCH3CHCH2COOHCH3CHCHCOOHCH3COOHCOOHCOOH甲 酸 (蟻酸 )乙 酸 (醋 酸 )3-甲 基丁酸2-丁烯酸苯 甲 酸 -萘 乙 酸 環(huán) 戊 烷 羧 酸 安息香酸安息香酸巴豆酸巴豆酸C

6、H2COOH環(huán)戊烷甲酸環(huán)戊烷甲酸三三 二元酸的主鏈包括兩個(gè)羧基，叫某二酸。芳香羧二元酸的主鏈包括兩個(gè)羧基，叫某二酸。芳香羧酸常把芳香環(huán)看作取代基：酸常把芳香環(huán)看作取代基： CH3CH2CHCOOHCOOHHOOCCH2CH2CH2COOHCOOHCOOHCHCHCOOH鄰 苯 二甲 酸乙 基丙二酸戊 二酸 -苯 基丙烯酸肉 桂酸()HOOCCHCHCOOH丁烯二酸COOHCOOH乙 二酸 (草酸 )CH2COOHCH2COOH丁二酸丁二酸(琥珀酸琥珀酸)1 狀態(tài)狀態(tài): 十個(gè)碳原子以下的飽和一元羧酸為液體，十個(gè)碳原子以下的飽和一元羧酸為液體，有酸味；高級(jí)脂肪酸為蠟狀固體；脂肪二元羧酸和有酸味；高

7、級(jí)脂肪酸為蠟狀固體；脂肪二元羧酸和芳香酸為結(jié)晶形固體。芳香酸為結(jié)晶形固體。2 溶解性溶解性: 低級(jí)脂肪酸易溶于水，隨著碳原子數(shù)增低級(jí)脂肪酸易溶于水，隨著碳原子數(shù)增加水溶性逐漸降低。加水溶性逐漸降低。3 沸點(diǎn)沸點(diǎn): 羧酸熔沸點(diǎn)比分子量相近的其他化合物高羧酸熔沸點(diǎn)比分子量相近的其他化合物高許多，因?yàn)椋悍肿娱g可以形成兩個(gè)氫鍵。許多，因?yàn)椋悍肿娱g可以形成兩個(gè)氫鍵。ROOHROOHCC 8.4 羧酸的物理性質(zhì)羧酸的物理性質(zhì)羧酸的反應(yīng)概貌羧酸的反應(yīng)概貌RCHCOOHH酸性酸性 -H反應(yīng)反應(yīng)羰基羰基羥基取代羥基取代8.5 羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)由于羰基的由于羰基的鍵與羥基氧上未共用電子對(duì)形成鍵與羥基氧

8、上未共用電子對(duì)形成p共共軛。羥基氧上電子云密度有軛。羥基氧上電子云密度有所降低，羥基中的氫氧鍵所降低，羥基中的氫氧鍵就比水分子中氫氧鍵要弱，氫更易離解。表現(xiàn)出酸的就比水分子中氫氧鍵要弱，氫更易離解。表現(xiàn)出酸的通性，其酸性比碳酸還強(qiáng)，但與無(wú)機(jī)酸比還是弱酸。通性，其酸性比碳酸還強(qiáng)，但與無(wú)機(jī)酸比還是弱酸。 ROHOC?；鵆H3COOHOH2CH3COOH3O+一一 酸性酸性( Acidity)1 酸性酸性 羧酸可看作水分子中的氫被?；〈呼人峥煽醋魉肿又械臍浔货；〈篟COOH + MgO(RCOO)2MgRCOOH + NaOHRCOONaRCOOH + NaCO3RCOONaCO2+H2O

9、+H2O2+H2O2羧酸的鈉鹽、鉀鹽均溶于水，故可用此法分離羧酸的鈉鹽、鉀鹽均溶于水，故可用此法分離提純羧酸。提純羧酸。思考題思考題:怎樣分離苯甲酸和苯酚怎樣分離苯甲酸和苯酚二元羧酸也可分兩步電離，但第二步電離要困難二元羧酸也可分兩步電離，但第二步電離要困難得多，可形成酸性鹽和中性鹽得多，可形成酸性鹽和中性鹽COOHCOOHNaOHCOONaCOOHCOONaCOONaNaOH草酸草酸 草酸氫鈉草酸氫鈉 草酸鈉草酸鈉甲酸的酸性比其他羧酸要強(qiáng)的多，因?yàn)闊N基的給電子甲酸的酸性比其他羧酸要強(qiáng)的多，因?yàn)闊N基的給電子效應(yīng)，羥基上氧電子云密度有所增大，氫更難離解效應(yīng)，羥基上氧電子云密度有所增大，氫更難離解

10、2 酸性比較酸性比較比較比較 HCOOH 和和 RCOOH 的酸性的酸性FCH2CH2COOHClCH2CH2COOHBrCH2CH2COOHICH2CH2COOH比較下列兩組化合物的酸性比較下列兩組化合物的酸性CH3COOHCH2ClCOOHCHCl2COOHCCl3COOH（1）誘導(dǎo)效應(yīng)）誘導(dǎo)效應(yīng)：鹵原子使酸根負(fù)離子的負(fù)電荷分：鹵原子使酸根負(fù)離子的負(fù)電荷分散，有利于酸的離解，酸性增強(qiáng)。散，有利于酸的離解，酸性增強(qiáng)。A 相同鹵原子中，鹵原子數(shù)越多，酸性越強(qiáng)相同鹵原子中，鹵原子數(shù)越多，酸性越強(qiáng)B 相同鹵原子中，鹵原子離羧基越近，酸性越強(qiáng)相同鹵原子中，鹵原子離羧基越近，酸性越強(qiáng)C 不同鹵原子中，

11、電負(fù)性大酸性強(qiáng)，不同鹵原子中，電負(fù)性大酸性強(qiáng)，F(xiàn)ClBrI（2）共軛效應(yīng)）共軛效應(yīng)：供電子基團(tuán)酸性減弱；吸電子基：供電子基團(tuán)酸性減弱；吸電子基團(tuán)酸性增強(qiáng)團(tuán)酸性增強(qiáng)影響酸性的因素：影響酸性的因素：使羧酸根負(fù)離子趨向更穩(wěn)定的因素，使酸性增加使羧酸根負(fù)離子趨向更穩(wěn)定的因素，使酸性增加課堂練習(xí)課堂練習(xí) 比較下列三組化合物的酸性比較下列三組化合物的酸性CH3COOHBrCH2COOHCF3CH2COOHCH3CHCOOHCH3ClCH2COOHICH2COOHHCOOHCH3COOHRCH2COOHR3CCOOH(A) CH3COOH (B) H2CO3 當(dāng)兩個(gè)羧基相距較近時(shí)，一個(gè)羧基由于另一個(gè)羧當(dāng)兩個(gè)

12、羧基相距較近時(shí)，一個(gè)羧基由于另一個(gè)羧基的存在而電離度加大，酸性增強(qiáng)基的存在而電離度加大，酸性增強(qiáng)CH2COOHHOOCCH2COOHCH3二元酸第一步電離的酸性大于第二步電離二元酸第一步電離的酸性大于第二步電離CH2COOHHOOCCH2COO-HOOCCH2COO-HOOCCH2COO-COO-H+H+二元酸的酸性二元酸的酸性1 酸酐的生成酸酐的生成 脫水劑脫水劑P2O5存在下加熱，分子間脫存在下加熱，分子間脫去一分子水去一分子水ROHOROHOP2O5ROOROOH2CCCC+酸酐二二. 羧基中羥基的取代反應(yīng)羧基中羥基的取代反應(yīng)羧基中的羥基可被酸根羧基中的羥基可被酸根(RCOO- )、鹵素

13、、烷氧基、鹵素、烷氧基(-OR)或氨基或氨基(-NH2)取代取代2 酰鹵的生成酰鹵的生成 常用的是酰氯，由羧酸和常用的是酰氯，由羧酸和SOCl2(亞亞硫酰氯硫酰氯)、PCl5或或PCl3制得：制得：ROHOPCl5ROHOPCl3RClORClOPOCl3H3PO3ROHORClOSOCl2SO2C+C+CC+HCl+酰氯C+C+HCl+3 酯的生成酯的生成 強(qiáng)酸催化下，羧酸與醇分子間脫去一強(qiáng)酸催化下，羧酸與醇分子間脫去一分子水成酯，反應(yīng)可逆。同位素標(biāo)記得知，水是分子水成酯，反應(yīng)可逆。同位素標(biāo)記得知，水是由羧酸的由羧酸的OH和醇的和醇的H形成的形成的 (特點(diǎn)特點(diǎn):可逆反應(yīng)、需可逆反應(yīng)、需要酸催

14、化要酸催化)ROHOCH3OHOROOOHRRHOCH2CH3H+CH3OOCH2CH3C+C+C+H2O濃硫 酸18C18+H2O平衡反應(yīng)，提高產(chǎn)率方法：平衡反應(yīng)，提高產(chǎn)率方法：1.便宜的酸或醇過量；便宜的酸或醇過量；2.油水分離器，加苯和水為共沸混合物，蒸去水油水分離器，加苯和水為共沸混合物，蒸去水4 酰胺的生成酰胺的生成 羧酸與氨反應(yīng)生成羧酸的銨鹽，銨羧酸與氨反應(yīng)生成羧酸的銨鹽，銨鹽加熱失去一分子水成酰胺，若繼續(xù)加熱，可進(jìn)一鹽加熱失去一分子水成酰胺，若繼續(xù)加熱，可進(jìn)一步失水成腈，腈水解又得到羧酸，為逆反應(yīng)：步失水成腈，腈水解又得到羧酸，為逆反應(yīng)：ROHONH3RONH4ORNH2ONRR

15、CNRNH2ORONH4OC+CH2OCH2OC+H2OCH2OC酰胺酰胺腈腈芳香羧酸、二元羧酸也能進(jìn)行以上各種取代反應(yīng)。芳香羧酸、二元羧酸也能進(jìn)行以上各種取代反應(yīng)。二元羧酸在進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)，可以是一個(gè)羧基中的二元羧酸在進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)，可以是一個(gè)羧基中的羥基被取代，如生成單酰氯、單酯等，也可以兩個(gè)羥基被取代，如生成單酰氯、單酯等，也可以兩個(gè)羧基中的羥基都被取代生成二酰氯、二酯等羧基中的羥基都被取代生成二酰氯、二酯等COOHCOOHROHCOORCOOHROHCOORCOOR乙二酸單酯乙二酸單酯 乙二酸二酯乙二酸二酯羧基中的羧基中的C是最高氧化態(tài)，強(qiáng)還原劑才能將其還原是最高氧化態(tài)，強(qiáng)還原劑才能將

16、其還原為醇為醇ROHOLiAlH4RCH2OHC1 -鹵代作用鹵代作用 脂肪羧酸中的脂肪羧酸中的-H和醛酮一樣比和醛酮一樣比較活潑，在光照或紅磷的催化下，可以被鹵素取較活潑，在光照或紅磷的催化下，可以被鹵素取代。如代。如三三 還原還原四四 烴基上的反應(yīng)烴基上的反應(yīng)CH3COOHCl2ClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHCl2Cl2+日 光日 光日 光一 氯 乙 酸二氯 乙 酸三 氯 乙 酸-氫被氯取代后，由于氯原子的吸電子效應(yīng)，使得氫被氯取代后，由于氯原子的吸電子效應(yīng)，使得O-H間電子云密度降低，酸性更強(qiáng)。故間電子云密度降低，酸性更強(qiáng)。故-鹵代酸中鹵原鹵代酸中鹵原子數(shù)越多，酸性

17、越強(qiáng)。子數(shù)越多，酸性越強(qiáng)。RCH2COOHX2PRCHCOOHXX2PRCCOOHXX CH3CCOOHClClCH3CH2CCOOHClCl除草劑除草劑2 芳香環(huán)的取代反應(yīng)：羧基是間位定位基，取代芳香環(huán)的取代反應(yīng)：羧基是間位定位基，取代基進(jìn)入間位：基進(jìn)入間位：COOHBrCOOHBr2FeBr3/8.重要代表物重要代表物HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COCH32-癸烯癸烯-9-酮酸酮酸（蜂王分泌的吸引雄蜂的外激素）（蜂王分泌的吸引雄蜂的外激素）OOHCOOHOHCH3OHOHCOOHOHCH3前列腺素前列腺素E2 前列腺素前列腺素F1a1 甲酸（甲酸（HCOO

18、H） 強(qiáng)酸性（強(qiáng)酸性（pKa = 3.7），還原），還原性，與費(fèi)林試劑作用生成銅鏡，與托倫試劑作用性，與費(fèi)林試劑作用生成銅鏡，與托倫試劑作用生成銀鏡。有殺菌力生成銀鏡。有殺菌力,可作消毒或防腐劑可作消毒或防腐劑HCOOHOHOCOOHCO2OH2+2 乙酸（乙酸（CH3COOH） 醋酸、冰醋酸；醋酸、冰醋酸；乙醛在乙酸乙醛在乙酸錳的催化下，被氧氣氧化生成乙酸；錳的催化下，被氧氣氧化生成乙酸；無(wú)色有刺激性無(wú)色有刺激性臭的液體；易溶于水及其它許多有機(jī)物，臭的液體；易溶于水及其它許多有機(jī)物，常用作氧常用作氧化反應(yīng)的溶劑?；磻?yīng)的溶劑。 純乙酸是無(wú)色有刺激臭的液體純乙酸是無(wú)色有刺激臭的液體,沸點(diǎn)沸點(diǎn)1

19、17.9C,熔點(diǎn)熔點(diǎn)16.6C.在在16C以下能結(jié)成似冰狀的固體以下能結(jié)成似冰狀的固體,無(wú)水乙酸叫冰醋酸無(wú)水乙酸叫冰醋酸.3 苯甲酸（苯甲酸（C6H5COOH）安息香）安息香 ,無(wú)色結(jié)晶無(wú)色結(jié)晶,微溶于水微溶于水,能升華能升華 用作藥物和食品中的防腐劑用作藥物和食品中的防腐劑4 乙二酸（乙二酸（HOOC-COOH） 草酸，無(wú)色晶體，含草酸，無(wú)色晶體，含兩個(gè)結(jié)晶水；是飽和二元羧酸中酸性最強(qiáng)的。具有兩個(gè)結(jié)晶水；是飽和二元羧酸中酸性最強(qiáng)的。具有一般羧酸的性質(zhì)，還有還原性，能還原高錳酸鉀一般羧酸的性質(zhì)，還有還原性，能還原高錳酸鉀(COOH)2KMnO4H2SO4K2SO4MnSO4CO2OH2+523

20、2+10+85 丁二酸（丁二酸（HOOCCH2CH2COOH） 琥珀酸，琥珀酸，在醫(yī)藥上有抗痙攣、怯淡及利尿的作用。在醫(yī)藥上有抗痙攣、怯淡及利尿的作用。6 鄰苯二甲酸及對(duì)苯二甲酸鄰苯二甲酸及對(duì)苯二甲酸 均為白色晶體均為白色晶體.鄰鄰苯二甲酸加熱易失水苯二甲酸加熱易失水,得酸酐得酸酐COOHCOOHCOOCOOH2+7 丁烯二酸（丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH） 有順反兩種幾有順反兩種幾何異構(gòu)體何異構(gòu)體CCCOOHHHOOCHCCCOOHHHCOOH順式（馬來(lái)酸）順式（馬來(lái)酸） 反式反式鄰苯二甲酸酐鄰苯二甲酸酐羧酸衍生物羧酸衍生物Carboxylic Acid DerivativesRCO

21、YRCOOHRCOXRCOORCOORRCONH2CRORCN羧酸衍生物羧酸 酰鹵 酸酐酯 酰胺 腈X = F, Cl, Br, ICarboxylic acid Acyl halide Acid anhydrideEster Amide Nitrle8.7 羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名一一 酰氯和酰胺都是以它們所含的?；乎Ｂ群王０范际且运鼈兯孽；篊H3ClOCH3NH2OClONH2OHNOCH3CH3CH3NHOCH2CH3CCCCCC乙 酰氯苯 甲 酰氯乙 酰胺苯 甲 酰胺N,N-二甲 基甲 酰胺N-乙 基乙 酰胺(DMF)二二 酸酐是根據(jù)其來(lái)源命名：酸酐是根據(jù)其來(lái)源

22、命名：CH3OOCH3OCH3OOCH2CH3OOOOCCCC乙 酸 酐乙 丙酐鄰 苯 二甲 酸 酐三三 酯的命名和酸酐相似，按照形成它的酸和醇，叫酯的命名和酸酐相似，按照形成它的酸和醇，叫某酸某酯：某酸某酯： CH3COCH2CH3CH3COCH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2COCH2COCH3OOOO乙 酸 乙 酯苯 甲 酸甲 酯乙 酸 丁酯異戊 酸芐 酯官能團(tuán)次序官能團(tuán)次序:-COOH, -SO3H, -COCl, -CONH2, -CN, -CHO, C=O,-OH(OR), -NH2, =NH, -COOR-NO2, -X一般作為取代基一般作為取代基 當(dāng)兩個(gè)不飽和取代基相

23、同時(shí)當(dāng)兩個(gè)不飽和取代基相同時(shí), 則以苯為母體則以苯為母體 COOHOHOCH2COOHClClSO3HNH2O2N鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸 2,4-二氯苯氧乙酸二氯苯氧乙酸 2-氨基氨基-6-硝基苯磺酸硝基苯磺酸CH=CH2CH=CH2 1,4-二乙烯基苯二乙烯基苯(不叫對(duì)二乙烯基苯不叫對(duì)二乙烯基苯)1 味道味道 酰氯和酸酐都對(duì)粘膜有刺激性，遇酰氯和酸酐都對(duì)粘膜有刺激性，遇水分解；酯有香味水分解；酯有香味2 沸點(diǎn)沸點(diǎn) 酰氯、酸酐和酯由于不能形成氫鍵，酰氯、酸酐和酯由于不能形成氫鍵，熔沸點(diǎn)與分子量相近的羧酸低，酰胺分子間熔沸點(diǎn)與分子量相近的羧酸低，酰胺分子間可形成氫鍵，沸點(diǎn)相當(dāng)高，一般為固體?？?/p>

24、形成氫鍵，沸點(diǎn)相當(dāng)高，一般為固體。3 溶解性溶解性 酯難溶于水，酰胺易溶于水。酯難溶于水，酰胺易溶于水。8.8 羧酸衍生物的物理性質(zhì)羧酸衍生物的物理性質(zhì)一一 水解水解 酰氯和酸酐容易水解，酰氯和酸酐容易水解， 酯和酰氨水解需酸堿做催化劑，加熱酯和酰氨水解需酸堿做催化劑，加熱RClOROOROROORNH2ORHOHROHONH3ROHOROHCCCCC+C+HClC8.9 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)ROORNaOHROONaROHRNH2OROHORONaONH3NH4ClNaOHC+H2OC+C+H2OCC+HCl反應(yīng)活性：酰氯反應(yīng)活性：酰氯 酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺皂化反應(yīng)皂

25、化反應(yīng)二二 醇解醇解 酰氯、酸酐和酯能醇解，生成酯酰氯、酸酐和酯能醇解，生成酯RClOROOROROORHOROOROHOROHRRCCCC+C+HClC酯的醇解也叫酯交換，即醇分子中烷氧基取代酯中酯的醇解也叫酯交換，即醇分子中烷氧基取代酯中的烷氧基，在生物體中也存在這類反應(yīng)，如：乙酰的烷氧基，在生物體中也存在這類反應(yīng)，如：乙酰輔酶輔酶A與膽堿形成乙酰膽堿的反應(yīng)：與膽堿形成乙酰膽堿的反應(yīng)： CH3SOCoAHOCH2CH2N(CH3)3OHCH3OCH2CH2N(CH3)3OHOC+C+酯交 換三三 氨解氨解 酰氯、酸酐和酯能氨解，生成酰胺酰氯、酸酐和酯能氨解，生成酰胺 RClOROOROROORHNH2RNH2ORONH4OROHCCCC+C+HClC反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理 親核取代反應(yīng)歷程親核取代反應(yīng)歷程(雙分子歷程雙分子歷程)RCOANu-RCAONuRCONuA+A=OH，X，OR，RCOO，NH2； Nu=X，OR，OH，RCOO，NH3四四 克萊森克萊森(Claisen)酯縮合酯縮合 酯中的酯中的氫比較活潑，氫比較活潑，在醇鈉作用下，能與另一分子酯脫去一分子醇，生在醇鈉作用下，能與另一分子酯脫去一分子醇，生成成 酮酸酯酮酸酯CH3OC2H5OH2COC2H5OHCH3OH2COC