有機化學討論題

1、討 論 題一、姜黃素（Curcumin）是從姜科、天南星科中的一些植物的根莖中提取的一種化學成分，是植物界很稀少的具有二酮結構的色素，其化學結構如下。姜黃素為橙黃色結晶粉末，味稍苦。不溶于水，溶于醇或醚，顯鮮黃色，在堿性溶液中呈紅色，經酸中和后仍恢復原來的黃色。在食品生產中主要用于腸類制品、罐頭、醬鹵制品等產品的著色。醫(yī)學研究表明，姜黃素具有多種藥理活性。姜黃素1. 姜黃素與哪些試劑有化學反應經分析，姜黃素中含有酚羥基、碳碳雙鍵、酮基、苯環(huán)等結構，對其所發(fā)生的反應做如下分析：1) 酚羥基的存在：a) 與NaOH等強堿反應，成鹽 b) 與鹵素單質、稀硝酸、硫酸等發(fā)生親電取代反應 c)與氯化鐵發(fā)生

2、顯色反應 d)與重鉻酸鉀、硫酸等氧化劑發(fā)生自氧化反應2) 碳碳雙鍵的存在：a) 與鹵素、鹵化氫、硫酸和水等發(fā)生親電加成反應 b) 與氫氣發(fā)生催化加氫反應 c) 與高錳酸鉀、臭氧等氧化劑發(fā)生氧化反應3) 酮基的存在：a) 與氫氰酸、醇和水發(fā)生親核加成反應 b) 與格利雅試劑發(fā)生親核加成反應 c) 與氨的衍生物發(fā)生親核加成反應（與2,4-二硝基苯肼反應產生橙黃色或橙紅色沉淀） d) 與鹵素發(fā)生鹵仿反應 e) 與氫氣、氫化鋰鋁、氫化硼鈉、鋅汞齊（濃鹽酸）發(fā)生還原反應 f) 可發(fā)生烯醇互變反應4) 姜黃素可在酸性介質與硼酸或硼酸+草酸結合生成兩種有色的絡合物玫瑰花青苷和紅色姜黃素，這個反應的檢出靈敏度

3、高，可用于土壤中硼的測定，稱為姜黃素光度法。5) 與氫氧化鎂形成色淀，呈黃紅色2. 為什么在堿性條件下，姜黃素會由黃變紅。由于姜黃素分子兩端具有兩個羥基，在堿性條件下發(fā)生電子云偏離的共軛效應，即產生生色團，使顏色加深，所以當PH大于8時，姜黃素會由黃變紅。3. 姜黃素的主要藥理作用有哪些1）利膽：該品或其鈉鹽有利膽作用。的作用 2） 抗菌：對金黃色葡萄球菌有較強的抗菌效果。 3） 口服520mg/kg時，能抑制肌肉注射20mg/kg5-羥色胺引起的豚鼠胃損害。對撲熱息痛引起的肝損害有保護作用。4） 抗氧化5） 抗發(fā)炎6） 抗癌、抗腫瘤7） 降血脂、抗動脈粥樣硬化二、通過元素分析和相對分子質量測

4、定證實葡萄糖的化學式為C6H12O6。經過化學實驗發(fā)現(xiàn)葡萄糖可發(fā)生如下一系列化學反應，由這些反應推導出葡萄糖的結構式為2,3,4,5,6-五羥基己醛，分析每一反應所提供的結構信息。1. 用過量乙酐處理葡萄糖得到五乙酰葡萄糖葡萄糖含有羥基2. 葡萄糖能與NH2OH反應生成肟葡萄糖含有羰基3. 葡萄糖與HCN反應得到a-羥基腈后水解得到酸；該酸用強還原劑HI/ P還原，最終得到正庚酸。羰基位于1號碳上，葡萄糖中含5個相鄰的羥基,且葡萄糖六個碳原子呈直線排列4. 葡萄糖能被Tollens試劑氧化葡萄糖中含有醛基三、 某種藥物X的分子結構為，請預測該化合物的物理性質（溶解性、旋光性）及化學性質（酸堿性

5、、反應類型）?！疚锢硇再|】1.溶解性：難溶于水，溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有機溶劑2.旋光性：分子中含有一個手性碳原子（苯環(huán)的1位取代基上），為手性分子，具有旋光性【化學性質】1. 酸堿性：X為酯類，是中性物質2. 化學反應：1）酯鍵可發(fā)生水解反應生成甲醇和對異丙基異丙苯酸 2）苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應 3）異丙基可發(fā)生自由基反應四、 由乙烯和其它無機原料合成某環(huán)狀化合物的過程如下（水及其它無機產物均已省略），請分析后回答下列問題：(1) (a)、(b)的反應類型分別是什么？(2) 化合物D的官能團是什么？(3) 化合物X與A為同分異構體，化合物X的結構式及名稱是什么？A:BrH2C-CH2B

6、r B:HOCH2CH2OH C:OHC-CH2CH2-CHO D:HOOCCH2CH2COOH(1)（a）:親電加成反應 (b): 酯化反應(2) 化合物D的官能團為羧基(3) 結構式： CH3CHBr2 名稱：1,1-二溴乙烷五、 -內酰胺抗生素包括青霉素類和頭孢菌素類，青霉素G和頭孢氨芐的結構如下，試分析青霉素的結構特征，指出分子中包含的手性碳原子并標注RS構型，并比較青霉素G和頭孢氨芐的化學穩(wěn)定性 * * * 1.青霉素G的結構特征：有-內酰胺環(huán)、四氫噻唑環(huán)及酰基側鏈組成2.與羧基相連的手性碳：S構型與硫原子相連的手性碳：R構型與羰基相連的手性碳：R構型3. 青霉素G和頭孢氨芐化學穩(wěn)定

7、性比較：頭孢菌素的母核“四元環(huán)并六元環(huán)”稠合體系受到的環(huán)張力比青霉素母核的環(huán)張力小；頭孢菌素分子結構中C2-C3的雙鍵可與N-1的未共用電子對共軛，因此更穩(wěn)定。六、 設計實驗方案分離以下四種混合物【方法一】1、加入HCl溶液，苯胺成鹽在水層，其它三個在油層（稱為A）。分液，水層中加入NaOH，苯胺的鹽酸鹽變回苯胺在油層，分液得到苯胺；2、第1步中的油層A中加入NaOH溶液，苯酚變?yōu)楸椒逾c，苯甲酸變?yōu)楸郊姿徕c進入水層（稱為B），油層中只剩下苯甲醚。分液可得到苯甲醚；3、第2步中的水層B中通入二氧化碳，苯酚鈉變?yōu)楸椒佑坞x出來，過濾可得到苯酚；4、第3步的濾液中加入鹽酸，苯甲酸鈉變回為苯甲酸沉淀出來，過濾可得到苯甲酸?！痉椒ǘ?.向體系中加入碳酸氫鈉水溶液，待放出氣體后，水層為苯甲酸鈉溶液，分液后向水層滴加鹽酸溶液，苯甲酸會在水相中析出，過濾即可得到苯甲酸2.向第一步分離得的有機層中加入鹽酸溶液，靜置后將水層分液，得到苯胺鹽酸鹽水溶液，再向其中加入氫氧化鈉水溶液充分震蕩，苯胺析出，分液即可3.向第二步得到的有機層中加入適量氫氧化鈉溶液，攪拌，充分反應后，分層，水層