第二節(jié)-來自石油和煤的兩種基本化工原料

1、 能夠燃燒，能和氯氣等能夠燃燒，能和氯氣等發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使高錳酸鉀溶液褪色。高錳酸鉀溶液褪色。1. 1.甲烷有哪些性質(zhì)呢？甲烷有哪些性質(zhì)呢？導(dǎo)入新課導(dǎo)入新課飛機(jī)燃油、塑料布匹染料等飛機(jī)燃油、塑料布匹染料等的原料都來自哪里呢？的原料都來自哪里呢？第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料 1.乙烯乙烯2.苯苯1. 1.熟悉乙烯和苯的分子式、結(jié)構(gòu)式及平熟悉乙烯和苯的分子式、結(jié)構(gòu)式及平面構(gòu)型面構(gòu)型 ；2. 2.掌握乙烯和苯的重要化學(xué)性質(zhì)；掌握乙烯和苯的重要化學(xué)性質(zhì)；3. 3.了解乙烯和苯的用途。了解乙烯和苯的用途。知識(shí)與能力知識(shí)與能力1.

2、1.通過對(duì)乙烯和苯分子結(jié)構(gòu)的推理，培養(yǎng)通過對(duì)乙烯和苯分子結(jié)構(gòu)的推理，培養(yǎng)學(xué)生抽象思維和邏輯思維能力；學(xué)生抽象思維和邏輯思維能力；2. 2.利用乙烯和乙烷結(jié)構(gòu)間的比較，培養(yǎng)學(xué)利用乙烯和乙烷結(jié)構(gòu)間的比較，培養(yǎng)學(xué)生學(xué)會(huì)比較和思辨的能力生學(xué)會(huì)比較和思辨的能力。教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo)過程與方法過程與方法1. 1.對(duì)乙烯和苯分子結(jié)構(gòu)的推理，體會(huì)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)對(duì)乙烯和苯分子結(jié)構(gòu)的推理，體會(huì)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)精神；的科學(xué)精神；2. 2.通過乙烯和苯分子的結(jié)構(gòu)模型，意識(shí)到化學(xué)通過乙烯和苯分子的結(jié)構(gòu)模型，意識(shí)到化學(xué)世界的內(nèi)在美；世界的內(nèi)在美；3. 3.結(jié)合乙烯和苯的化學(xué)性質(zhì)，領(lǐng)悟到性質(zhì)與結(jié)結(jié)合乙烯和苯的化學(xué)性質(zhì)，領(lǐng)悟到性質(zhì)與結(jié)構(gòu)

3、的辯證關(guān)系。構(gòu)的辯證關(guān)系。情感、態(tài)度與價(jià)值觀情感、態(tài)度與價(jià)值觀乙烯和苯的結(jié)構(gòu)；乙烯和苯的結(jié)構(gòu)；乙烯的加成反應(yīng)；乙烯的加成反應(yīng)；苯的取代和加成反應(yīng)。苯的取代和加成反應(yīng)。乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；苯的取代和烷烴取代反應(yīng)的區(qū)別。苯的取代和烷烴取代反應(yīng)的區(qū)別。重點(diǎn)重點(diǎn)難點(diǎn)難點(diǎn)教學(xué)重難點(diǎn)教學(xué)重難點(diǎn) 將浸透了石蠟油將浸透了石蠟油(17個(gè)碳原子以上的液態(tài)烷個(gè)碳原子以上的液態(tài)烷烴混合物烴混合物)的石棉放置在硬質(zhì)試管的底部，試管中的石棉放置在硬質(zhì)試管的底部，試管中加入碎瓷片，給碎瓷片加強(qiáng)熱，石蠟油蒸汽通過加入碎瓷片，給碎瓷片加強(qiáng)熱，石蠟油蒸汽通過熾熱

4、的碎瓷片表面發(fā)生反應(yīng)，生成一定量的氣體。熾熱的碎瓷片表面發(fā)生反應(yīng)，生成一定量的氣體。請(qǐng)同學(xué)們觀察并思考：請(qǐng)同學(xué)們觀察并思考：1.哪些現(xiàn)象證明生成物具有與烷烴相同的性質(zhì)？哪些現(xiàn)象證明生成物具有與烷烴相同的性質(zhì)？2.哪些現(xiàn)象證明生成物可能具有不同于烷烴的性質(zhì)？哪些現(xiàn)象證明生成物可能具有不同于烷烴的性質(zhì)？推測(cè)：你認(rèn)為生成的氣體中都是烷烴嗎？推測(cè)：你認(rèn)為生成的氣體中都是烷烴嗎？科學(xué)探究科學(xué)探究1.乙烯乙烯 石蠟油分解產(chǎn)生了與烷烴性質(zhì)不同的物質(zhì)，石蠟油分解產(chǎn)生了與烷烴性質(zhì)不同的物質(zhì)，而且這種物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。而且這種物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 石蠟油分解產(chǎn)物中含有烯烴和烷烴，烯烴石蠟

5、油分解產(chǎn)物中含有烯烴和烷烴，烯烴分子中含有碳碳雙鍵，乙烯是最簡單的烯烴。分子中含有碳碳雙鍵，乙烯是最簡單的烯烴。研究表明：研究表明：實(shí)驗(yàn)證明：實(shí)驗(yàn)證明：約約120120約約120120約約120120分子式分子式: C2H4結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:C=CHHHH結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式: CH2 = CH2空間構(gòu)型空間構(gòu)型: 平面型平面型鍵角鍵角: 1201.1 乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯與乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比乙烯與乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比名稱名稱 乙烷乙烷乙烯乙烯分子式分子式C2H6C2H4結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3CH3CH2= CH2鍵的類別鍵的類別鍵角鍵角鍵長（鍵長（10-10m）鍵能（鍵能（kJ/mol） 空間各原子位置空間各

6、原子位置2C和和6H不在同不在同一平面上一平面上2C和和4H在同一在同一平面上平面上 CC 10928 1.54348C=C120 1.33615小結(jié)小結(jié)：1.C=C的鍵能和鍵長并不是的鍵能和鍵長并不是C-C的兩倍；的兩倍；2.鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的烴類稱為鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的烴類稱為烯烴烯烴；3.乙烯是最簡單的烯烴。乙烯是最簡單的烯烴。 乙烯是無色氣體，稍有氣味，密度是乙烯是無色氣體，稍有氣味，密度是1.25 g/L，比空氣略輕（分子量，比空氣略輕（分子量28），難），難溶于水。溶于水。 1.2 乙烯的物理性質(zhì)乙烯的物理性質(zhì)(1) 將乙烯氣體通入到酸性高錳酸鉀溶液中將乙烯氣體通入到酸性

7、高錳酸鉀溶液中(2) 將乙烯氣體通入到溴的四氯化碳溶液中將乙烯氣體通入到溴的四氯化碳溶液中(3) 將乙烯氣體點(diǎn)燃將乙烯氣體點(diǎn)燃1.3 乙烯的化學(xué)性質(zhì)乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.3.1 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(1) 可燃性可燃性（產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛撸óa(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?燃燒不充分）燃燒不充分） (2) 被氧化劑氧化被氧化劑氧化可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色利用這個(gè)性質(zhì)區(qū)別烯烴和烷烴。利用這個(gè)性質(zhì)區(qū)別烯烴和烷烴。 有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做做加成反應(yīng)加成反應(yīng)。1

8、.3.2 加成反應(yīng)加成反應(yīng)練習(xí)練習(xí)： CH2=CH2 + H-H CH2=CH2 + H-Cl CH2=CH2 + H-OH 聚合反應(yīng)：聚合反應(yīng)： 分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子量大的化合物（高分子化合物）又稱加聚反應(yīng)，加成量大的化合物（高分子化合物）又稱加聚反應(yīng)，加成或聚合反應(yīng)?；蚓酆戏磻?yīng)。1.3.2 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) 不論加成還是聚合，根本原因都是分不論加成還是聚合，根本原因都是分子中含有不飽和的子中含有不飽和的C=C雙鍵。雙鍵。加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：不飽和鍵的斷裂和相互加成不飽和鍵的斷裂和相互加成(1)衡量一個(gè)國家石油工業(yè)

9、發(fā)展水平的標(biāo)志；衡量一個(gè)國家石油工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志；(2)有機(jī)化工原料；有機(jī)化工原料；(3)植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑。植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑。1.4 乙烯的用途乙烯的用途2.苯苯2.1 苯結(jié)構(gòu)的探究苯結(jié)構(gòu)的探究 1825年，英國科學(xué)家年，英國科學(xué)家法拉第法拉第在煤氣燈中首先在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡式為苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡式為CH； 1834年，德國科學(xué)家年，德國科學(xué)家米希爾里希米希爾里希制得苯，并制得苯，并將其將其命名為苯命名為苯； 后來，法國化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的相后來，法國化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為對(duì)分子質(zhì)量為78，分子式為，分子式

10、為C6H6。如何確定苯的結(jié)構(gòu)式呢？如何確定苯的結(jié)構(gòu)式呢？ 苯的碳?xì)浔戎抵?，表明苯是高度不飽和烴。苯的碳?xì)浔戎抵?，表明苯是高度不飽和烴。若是不飽和烴，就可以使酸性高錳酸鉀和溴水褪若是不飽和烴，就可以使酸性高錳酸鉀和溴水褪色。色。不能使不能使KMnO4(H+)褪色褪色不能與不能與Br2水反應(yīng)水反應(yīng)但能但能萃取萃取溴水中的溴水中的Br21.向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后，觀察現(xiàn)象。酸鉀溶液，振蕩后，觀察現(xiàn)象。2.向試管中加入少量苯，再加入溴水，振向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。蕩后，觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象：現(xiàn)象：科學(xué)探究科學(xué)探究 苯

11、沒有被苯?jīng)]有被KMnO4(H+)氧化，沒有和溴氧化，沒有和溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯分子很穩(wěn)定，且沒有和發(fā)生加成反應(yīng)，苯分子很穩(wěn)定，且沒有和乙烯類似的雙鍵。乙烯類似的雙鍵。結(jié)論：結(jié)論：凱庫勒式凱庫勒式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：2.是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。1.平面正六邊形結(jié)構(gòu)；平面正六邊形結(jié)構(gòu)；2.2 苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì) 苯是一種無色、帶有特殊氣味的液苯是一種無色、帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小體，有毒，不溶于水，密度比水小。2.3 苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)2.3.1 苯的取代反應(yīng)苯的取代反應(yīng)+Br+Br2FeBr3HBr溴苯溴苯溴苯是一種

12、密度比溴苯是一種密度比水大的無色液體。水大的無色液體。+HNO3濃硫酸NO2+H2O硝硝基基苯苯 硝基苯是一種無色而有苦硝基苯是一種無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。水，密度比水大。2.3.2 苯的加成反應(yīng)苯的加成反應(yīng)+3H2環(huán)環(huán)己己烷烷 Ni 苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃但能萃取溴而使水層褪色取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。2.3.3 苯的氧化反應(yīng)苯的氧化反應(yīng) 不能被酸性高錳酸鉀氧化不能被酸性高錳酸鉀氧化(溶液溶液不褪色不褪色)，但可以點(diǎn)燃。但可以點(diǎn)燃。2C6H6

13、 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象：現(xiàn)象：易燃燒，火焰明亮，有濃黑煙。易燃燒，火焰明亮，有濃黑煙。總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1. 1.難氧化（但可燃）；難氧化（但可燃）；2. 2.易取代，難加成；易取代，難加成；3. 3.苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì), ,但沒但沒有飽和烴穩(wěn)定有飽和烴穩(wěn)定, ,比不飽和烴穩(wěn)定。比不飽和烴穩(wěn)定。2.4 2.4 苯的用途苯的用途1. 1.有機(jī)溶劑；有機(jī)溶劑；2. 2.重要的化工原料。重要的化工原料。1. 1.乙烯是最簡單的烯烴乙烯是最簡單的烯烴2. 2.乙烯和苯都是平面結(jié)構(gòu)乙烯和苯都是平面結(jié)

14、構(gòu)3. 3.乙烯可以發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)乙烯可以發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)4. 4.苯難氧化易取代難加成苯難氧化易取代難加成5. 5. 乙烯和苯都是很重要的化工原料乙烯和苯都是很重要的化工原料課堂小結(jié)課堂小結(jié)高考鏈接高考鏈接1.（2009上海卷）下列化合物中的所有碳上海卷）下列化合物中的所有碳原子不可能處于同一平面的是（原子不可能處于同一平面的是（ ）A. 甲苯甲苯 B. 硝基苯硝基苯C. 2-甲基丙烯甲基丙烯 D. 2-甲基丙烷甲基丙烷D解析：解析： 苯分子中苯分子中6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一個(gè)氫原子在同一個(gè)平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一個(gè)平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一

15、個(gè)氫原子，因此個(gè)氫原子，因此7個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，A錯(cuò)；硝基苯可以看作是硝基取代苯環(huán)上一錯(cuò)；硝基苯可以看作是硝基取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子，因此個(gè)氫原子，因此6個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；乙烯中錯(cuò)誤；乙烯中2個(gè)甲基取代同一個(gè)碳原子個(gè)甲基取代同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)氫原子，因此上的兩個(gè)氫原子，因此4個(gè)碳原子在同一個(gè)個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，平面內(nèi)，C錯(cuò)；甲烷為正四面體的中心，錯(cuò)；甲烷為正四面體的中心，2-甲基丙烷可以看做是甲基丙烷可以看做是3個(gè)甲基取代甲烷分子個(gè)甲基取代甲烷分子中中3個(gè)氫原子，因此個(gè)氫原子，因此4個(gè)碳原子并不在同一個(gè)個(gè)碳原子并不在同一個(gè)

16、平面內(nèi)。平面內(nèi)。2（2008寧夏卷）在丙烯寧夏卷）在丙烯 氯乙烯氯乙烯 苯苯 甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是（子均在同一平面內(nèi)的是（ ）A. B.C. D.B解析：解析： 本題考查學(xué)生掌握典型有機(jī)化合物的本題考查學(xué)生掌握典型有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)，并具有拓展同系物空間構(gòu)型的空間結(jié)構(gòu)，并具有拓展同系物空間構(gòu)型的能力，在能力，在丙烯丙烯 甲苯中甲苯中-CH3是一個(gè)空間是一個(gè)空間立體結(jié)構(gòu)（與甲烷類似），這四個(gè)原子不立體結(jié)構(gòu)（與甲烷類似），這四個(gè)原子不在同一個(gè)平面上，在同一個(gè)平面上， 氯乙烯氯乙烯 和乙烯相同，和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)苯是六原

17、子共面結(jié)構(gòu)苯 是十二個(gè)原子共面是十二個(gè)原子共面3（2008全國卷）下列化合物中既能使溴的全國卷）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是（生取代反應(yīng)的是（ ） A.甲苯甲苯 B.乙醇乙醇C.丙烯丙烯 D.乙烯乙烯C解析：解析： 丙烯中的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)丙烯中的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，且丙烯中的甲基氫原子能夠褪色，且丙烯中的甲基氫原子能夠在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)。在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)。C1.下列有關(guān)乙烯的說法中不正確的是下列有關(guān)乙烯的說法中不正確的是( )

18、A.乙烯分子的雙鍵中有一個(gè)鍵較易斷裂乙烯分子的雙鍵中有一個(gè)鍵較易斷裂 B.乙烯分子中所有的原子均在同一個(gè)平面上乙烯分子中所有的原子均在同一個(gè)平面上C.乙烯分子中乙烯分子中C=C的鍵長是乙烷分子中的鍵長是乙烷分子中C-C的鍵的鍵長的長的2倍倍 D.乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)乙烯易發(fā)生加成反應(yīng),乙烷易發(fā)生取代反應(yīng)乙烷易發(fā)生取代反應(yīng)課堂練習(xí)課堂練習(xí)2.制取一氯乙烷的最好方法是制取一氯乙烷的最好方法是( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng)乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng)乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烯和氫氣、氯氣反應(yīng)乙烯和氫氣、氯氣反應(yīng)C3.既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙乙 烷中乙烯以得到純凈乙烷的方法是（烷中乙烯以得到純凈乙烷的方法是（ ）A. 通過足量的通過足量的NaOH溶液溶液 B. 通過足量的溴水通過足量的溴水C. 在在Ni催化、加熱條件下通入催化、加熱條件下通入H2 D. 通過足量的酸性高錳酸鉀溶液