鹵代烴導(dǎo)學(xué)案完美

1、人教版選修5高二年級(jí)第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案1【學(xué)習(xí)目標(biāo)】掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)、消去反應(yīng)的條件。理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)、消去反應(yīng)過(guò)程中所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。了解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的概念?！緦W(xué)習(xí)過(guò)程】一、鹵代烴簡(jiǎn)介烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫鹵代烴。鹵代烴的種類(lèi)很多，根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴等；根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為一鹵代烴和多鹵代烴；根據(jù)烴基的不同又可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴，等等。1.鹵代烴可分為、，可用（R代表）表示。2.常溫下，少數(shù)鹵代烴是，大多數(shù)是或，鹵代烴于水，可溶于

2、大多數(shù)，某些鹵代烴本身就是很好的。3. 鹵代烴是有機(jī)合成的，如、等。4.鹵代烴分類(lèi)：  二、溴乙烷1. 溴乙烷分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它的物理性質(zhì)是。溴乙烷核磁共振氫譜2.在鹵代烴分子中，鹵素原子是。3. 鹵素原子吸引電子能力。使共用電子對(duì)，CX鍵有較強(qiáng)的，因此鹵代烴的增強(qiáng)。三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)1.溴乙烷與氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為反應(yīng)，寫(xiě)出反應(yīng)式：。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn) 討論分析并設(shè)計(jì)CH3CH2Br和H2O在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。演示實(shí)驗(yàn)觀察溴乙烷在中性條件下幾乎不反應(yīng)和堿性條件下的水解反應(yīng)。（1）在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。溶液分層。（2）在溴乙烷中加入NaOH溶液后

3、，充分振蕩、靜置，等液體分層后，再加入AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。出現(xiàn)褐色沉淀（3）在溴乙烷中加入NaOH溶液后，充分振蕩、靜置，等液體分層后，用滴管小心吸取10滴上層水溶液，移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中，然后再加入2滴3滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。出現(xiàn)淡黃色沉淀第一個(gè)試管中，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但溶液有分層現(xiàn)象；第二個(gè)試管中，有褐色沉淀生成；第三個(gè)試管中，會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀。在堿性溶液中加入AgNO3溶液，會(huì)產(chǎn)生白色沉淀AgOH，但AgOH不穩(wěn)定，很容易分解生成褐色Ag2O沉淀，加入硝酸為了中和過(guò)量的堿。溴乙烷中不存在Br_，但在堿性條件下可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，在生成物中有Br_生成。2

4、. 溴乙烷與NaOH或KOH和乙醇溶液共熱，會(huì)發(fā)生反應(yīng)，寫(xiě)出反應(yīng)式：。3.有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)（如H2O、HBr等），而形成（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如果發(fā)生消去反應(yīng)，含溴原子碳的相鄰碳原子上要有氫原子。鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C原子上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)。消去反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。四、科學(xué)探究及交流1.如何證明溴乙烷中的Br變成Br？2.如何避免NaOH溶液的干擾？3. 什么樣的溴代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)？請(qǐng)舉例說(shuō)明。4.溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)時(shí)會(huì)有氣體生成，為了撿驗(yàn)生成的氣體是不是乙烯，為什么要采用如右圖的裝置？乙烯的檢驗(yàn)5.比較溴乙烷的取

5、代反應(yīng)和消去反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案參考答案一、鹵代烴簡(jiǎn)介1.氟代烴、氨代烴、溪代烴、碘代烴，R=鹵素。2. 氣體、液體、固體，不溶、有機(jī)溶劑、有機(jī)溶劑。3. 重要原料、氯乙烯、四氯乙烯。二、溴乙烷1. C2H5Br、CH3CH2Br、無(wú)色，密度比水大，不溶于水的液體2. 官能團(tuán)3. 較強(qiáng)、編移、極性、活性。三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)1. 取代反應(yīng)、C2H5BrNaOH C2H5OHNa Br2. 消去，C2H5BrNaOH C2H5OHNa Br3. 小分子、不飽和。四、科學(xué)探究及交流1. 加入硝酸銀溶液有淡黃色的溴化銀沉淀。（操作時(shí)應(yīng)注意，由于水解反應(yīng)是在堿

6、性條件下進(jìn)行，必須在水解反應(yīng)后加入足量稀HNO3，把過(guò)量的OH-完全中和掉，然后再加入AgNO3溶液，才會(huì)出現(xiàn)AgBr黃色沉淀。若不加稀HNO3中和，直接加入AgNO3溶液，得到的是棕褐色Ag2O沉淀。這樣會(huì)使實(shí)驗(yàn)失敗）2.利用溴化銀沉淀不溶于稀硝酸的性質(zhì)，先將溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性，再用硝酸銀溶液鑒別。4. 乙烯和二氧化硫都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，但乙烯不與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，也不與品紅溶液反應(yīng)。利用水或氫氧化鈉溶液來(lái)除去二氧化硫，用品紅溶液是否褪色來(lái)檢驗(yàn)二氧化硫是否除盡，除盡二氧化硫后，才能用酸性高錳酸鉀溶液來(lái)確證乙烯的存在。5.取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物溴乙烷與氫氧化鈉的水溶

7、液溴乙烷與強(qiáng)堿（NaOH或KOH）的醇溶液反應(yīng)條件堿性條件下加熱生成物C2H5OH和Na BrC2H2 NaBr H2O結(jié)論無(wú)醇生成醇，有醇不生成醇。如果反應(yīng)沒(méi)有加醇就發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；加醇就發(fā)生取代反應(yīng)生成烯烴。五、檢測(cè)題1.有關(guān)溴乙烷的下列說(shuō)法中，正確的是()A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑C溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取2.下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()ACH3ClBCD3.為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中順序合理的是()加AgNO3溶液

8、加NaOH溶液加熱加蒸餾水加稀硝酸至溶液顯酸性A BC D4.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()ACH2Cl2 BCCl2F2C D5.下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是()ACH3CH2CH2ClBCCH3CH2CH2BrD6.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體B所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C所有鹵代烴都含有鹵素原子D所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的7.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2CH2Cl2A B C全部D8.9.某一溴代烷A與氫氧化鈉溶液混合后

9、充分振蕩，生成有機(jī)物B；A在氫氧化鈉和B的混合液中共熱生成一種氣體C；C可由B與濃H2SO4混合加熱制得，C可作果實(shí)催熟劑。則：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；(2)寫(xiě)出A生成B的化學(xué)方程式：_；(3)寫(xiě)出A生成C的化學(xué)方程式：_；(4)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。10.鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑、氟利昂曾用作冷凍劑、氯仿曾用作麻醉劑，鹵代烴還是合成高分子化合物的原料。已知下面三個(gè)反應(yīng)(其中A為氯代烴，B為烯烴)反應(yīng)：AB反應(yīng)：BCH3COOHCO2H2O反應(yīng)：CH3CH2CH=CH2HBrCH3CH2CH2CH2Br請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)化合物B的分子式為_(kāi)，

10、1 mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下_L的氧氣；(2)由丙醇可以制備B，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為_(kāi)，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)；(3)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為61，那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱反應(yīng)生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)寫(xiě)出B在有機(jī)過(guò)氧化物(ROOR)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式_。五、檢測(cè)題參考答案1.【解析】H3CH2Br中的溴不能與AgNO3發(fā)生反應(yīng)，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3CH2Br與NaOH的醇溶液反應(yīng)生成乙烯，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；溴與CH3CH3的反應(yīng)產(chǎn)物有多種，不能用來(lái)制備CH3CH2Br，D選項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緽2.【解析】鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴

11、；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒(méi)有相應(yīng)的氫原子，A中無(wú)鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。【答案】B3.【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在的，因此，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過(guò)溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn)，否則Ag與OH反應(yīng)得到AgOH白色沉淀，影響溴的檢驗(yàn)，故需加入足量稀硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加AgNO3溶液檢驗(yàn)?！敬鸢浮緾4.【解析】A選項(xiàng)是CH4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代的產(chǎn)物，A屬于鹵代烴；B選項(xiàng)

12、是CH4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代，另兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氟原子取代，都是鹵素原子，B屬于鹵代烴；C選項(xiàng)中的氫原子被取代，屬烴的含氧衍生物，不屬于鹵代烴；D選項(xiàng)中的氫原子被溴原子取代，屬于鹵代烴?！敬鸢浮緾5.【解析】互為同系物的鹵代烴，熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高，同碳鹵代烴隨鹵素原子相對(duì)原子質(zhì)量增大而升高?！敬鸢浮緼6.【解析】鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，故分子中一定含有鹵素原子；鹵代烴一般難溶于水，能溶于有機(jī)溶劑，多數(shù)為液體，也有氣態(tài)鹵代烴，如CH3Cl；發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴分子中，與鹵素相連的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子；鹵代烴不但能由取代反應(yīng)制得，也可由烯烴、炔

13、烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)制得?！敬鸢浮緾7.【解析】(CH3)3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)榕cCl相連的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子；CH2Cl2也不能發(fā)生消去反應(yīng)，因其分子中只有一個(gè)碳原子；此外，C6H5Cl若發(fā)生消去反應(yīng)，將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性，故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應(yīng)。【答案】A8.【解析】【答案】9.【解析】由C可作果實(shí)催熟劑可知，C為CH2=CH2，由C即可推出其他物質(zhì)。【答案】(1)CH3CH2Br(2)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr(3)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(4)消去反應(yīng)10.【解析】(1)由反應(yīng)中碳原子守恒可

14、知，B為含有3個(gè)碳原子的烯烴，故B為丙烯。(2)由實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的方法可知，用丙醇制備丙烯需要濃硫酸并加熱，該反應(yīng)的化學(xué)方程式表示為CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(3)A為一氯丙烷，而在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為61的只有2氯丙烷。(4)由已知反應(yīng)可知，B在有機(jī)過(guò)氧化物中與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，且Br原子加在1號(hào)碳原子上?！敬鸢浮?)C3H6100.8(2)濃硫酸、加熱消去反應(yīng)(3)(4)CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br不論何時(shí)，都要盡可能讓思考與反省預(yù)見(jiàn)到突發(fā)的激情，這于審慎者可輕而易舉做到。心煩意亂之時(shí)，首先要做的就是意識(shí)到這一點(diǎn)。先控制住自己的情緒，下決心不再使之加劇。有了這種高明的防范，就能很快終止怒氣。要懂得制怒之法，且止息于當(dāng)止之時(shí)：奔跑時(shí)停下來(lái)最難；狂怒時(shí)保持頭腦清醒也一樣難。過(guò)分激動(dòng)，不論程度高低，都會(huì)影響理智。一旦對(duì)發(fā)怒有了這種警醒，就不會(huì)