專題4鹵代烴

1、第一單元鹵代烴1了解鹵代烴的分類、定義及對人類生活的影響。2理解溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(重點(diǎn))3理解鹵代烴的主要物理、化學(xué)性質(zhì)。(重難點(diǎn))鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用基礎(chǔ)·初探教材整理1鹵代烴的分類和對人類的影響1概念烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物。2分類3鹵代烴對人類生活的影響(1)用途用于化工生產(chǎn)、藥物生產(chǎn)及日常生活中。溴乙烷是合成藥物、農(nóng)藥、染料的重要基礎(chǔ)原料，是向有機(jī)物分子引入乙基的重要試劑。DDT是人類合成的第一種有機(jī)農(nóng)藥。DDT相當(dāng)穩(wěn)定，能在自然界滯留較長時間，可以在動物體內(nèi)形成累積性殘留，給人體健康和生態(tài)環(huán)境造成不利影響。(2)危害氟氯代烴造成“臭氧層破

2、壞”的罪魁禍?zhǔn)?。在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解。涂改液中常見三氯甲烷、三氯乙烷等鹵代烴，中小學(xué)生能否經(jīng)常使用？為什么？【提示】否，鹵代烴有毒，且易揮發(fā)。教材整理2鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1物理性質(zhì)(1)狀態(tài)常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。(3)密度除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水大。(4)溶解性水中：不溶；有機(jī)溶劑中：能溶，某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學(xué)式為CHCl3)和四氯化碳等。2鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴的消去反應(yīng)(以1­溴丙烷為例)反應(yīng)條

3、件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱方程式：CH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O。消去反應(yīng)的定義：在一定條件下從一個有機(jī)化合物分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。(2)鹵代烴的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))(以1­溴丙烷為例)反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液，加熱。方程式：CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr。(1)鹵代烴是一類特殊的烴。()(2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。()(3)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的。()(4)任何鹵代烴均能發(fā)生消去反應(yīng)。()【答案】(1)×(2)×(3)(4)&

4、#215;合作·探究鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)探究探究問題1鹵代烴的消去反應(yīng)：根據(jù)教材P62實(shí)驗(yàn)1和圖4­4思考探究(1)該實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)條件是什么？試管中酸性KMnO4溶液的作用是什么？【提示】強(qiáng)堿(KOH)的乙醇溶液和加熱；檢驗(yàn)生成的烯烴。(2)實(shí)驗(yàn)1的裝置圖4­4中水的作用是什么？【提示】吸收乙醇。(3)取反應(yīng)后的試管溶液加入稀HNO3呈酸性，滴加AgNO3溶液有什么現(xiàn)象？說明什么？【提示】有淺黃色沉淀，說明反應(yīng)后的溶液中含有Br。(4)寫出該反應(yīng)的方程式。【提示】CH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O2鹵代烴的水解反應(yīng)：根據(jù)教材P62實(shí)驗(yàn)2

5、和圖4­4，思考探究(1)該實(shí)驗(yàn)反應(yīng)條件是什么？【提示】強(qiáng)堿(KOH)的水溶液和加熱。(2)反應(yīng)后檢驗(yàn)反應(yīng)液中含有Br的方法是什么？【提示】取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于一試管中，向該試管中加入稀HNO3至呈酸性，再滴加AgNO3溶液，有淺黃色沉淀，證明含有Br。(3)寫出反應(yīng)方程式CH3CH2CH2BrKOHCH3CH2CH2OHKBr(4)鹵代烴的水解反應(yīng)是取代反應(yīng)嗎？【提示】是。核心·突破1鹵代烴的水解反應(yīng)規(guī)律(1)所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)(2)多鹵代烴水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOH2NaBr2鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)兩類鹵代

6、烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O(3) 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O題組·沖關(guān)題組1鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1下列說法中，正確的是()A所有的鹵代烴都易溶于水B所有的鹵代烴都能發(fā)生取代反應(yīng)C所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)D所有的鹵代烴的密度都比水的密度小【解析】所有的

7、鹵代烴都不溶于水，而能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑；所有的鹵代烴都能發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))，但不一定能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl就不能發(fā)生消去反應(yīng)；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度比水大，多鹵代烴的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大?！敬鸢浮緽2下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物不存在同分異構(gòu)體的是()【解析】由鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件知A、C均不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)消去后可得到兩種烯烴：或；B項(xiàng)消去后只得到?！敬鸢浮緽3下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()BCH2=CH2Br2BrCH2CH2BrCCH3CH2CH2Cl

8、NaOHCH3CH=CH2NaClH2O【答案】D題組2鹵代烴中鹵元素的檢驗(yàn)4(雙選)欲證明溴乙烷中溴的存在，下列操作正確的是()加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加熱加入蒸餾水加稀HNO3至溶液呈酸性加入NaOH醇溶液ABCD【解析】溴乙烷本身不電離 ，不產(chǎn)生Br，加入AgNO3溶液也不會發(fā)生反應(yīng)。而溴乙烷在NaOH水溶液或NaOH醇溶液中發(fā)生反應(yīng)都會生成Br，可以進(jìn)一步用AgNO3溶液檢驗(yàn)?！敬鸢浮緽D5某學(xué)生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，最終未得到白色沉淀，其主要原因是()A加熱時間太短B不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3溶液C加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化

9、D反應(yīng)后的溶液中不存在Cl【解析】氯乙烷在堿性條件下加熱水解，先加入過量的稀HNO3中和未反應(yīng)完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，檢驗(yàn)Cl的存在?！敬鸢浮緾【規(guī)律方法】鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)方法(1)實(shí)驗(yàn)方案：RXROH、NaX(2)注意事項(xiàng)：鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時，常出現(xiàn)的錯誤是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液。鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用合作·探究探究問題1寫出乙烯合成乙二醇的流程圖式?！咎崾尽?寫出CH2=CH2制備CHCH的化學(xué)方程式。【提示】核心·突破1鹵代烴在合成中橋梁作用2格氏試劑有機(jī)合成中的應(yīng)用(了解) 題組·沖關(guān)1下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)