1819 課時(shí)分層作業(yè)12 有機(jī)合成

1、課時(shí)分層作業(yè)(十二)有機(jī)合成 (建議用時(shí)：45分鐘)基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)練1在下列物質(zhì)中可以通過(guò)消去反應(yīng)制得2­甲基­2­丁烯的是() 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892151】B2由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有 A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代A由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：CH2=CH2CH3CHOCH3COOHClCH2COOHHOCH2COOH。故反應(yīng)類型：氧化氧化取代水解。3某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl)；而甲經(jīng)水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得到一種含氯原子

2、的酯(C6H8O4Cl2)，由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A因?yàn)橛袡C(jī)物甲既可被氧化，又可水解，所以D選項(xiàng)不正確，B、C選項(xiàng)中的物質(zhì)水解后無(wú)法形成含碳原子數(shù)為6的物質(zhì)。4化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()ACH3CH(CH2Br)2B(CH3)2CBrCH2BrCC2H5CHBrCH2BrDCH3(CHBr)2CH3A5武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng)，可簡(jiǎn)單表示為2RX2NaRR2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3

3、D(CH3CH2)2CHCH3DCH3CH2Br與Na反應(yīng)得到A；C3H7Br有兩種同分異構(gòu)體：1­溴丙烷與2­溴丙烷，2­溴丙烷與Na反應(yīng)得到B；CH3CH2Br和1­溴丙烷與Na反應(yīng)得到C；無(wú)法通過(guò)反應(yīng)得到D。6用丙醛(CH3CH2CHO)制聚丙烯過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類型為() 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892152】取代消去加聚縮聚氧化還原ABCDC可逆推反應(yīng)流程：CH2=CHCH3HOCH2CH2CH3CH3CH2CHO，則從后往前推斷可發(fā)生加成(還原)、消去、加聚反應(yīng)，C正確。7以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過(guò)程中，要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的 ()

4、與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱ABCDC采取逆向分析可知 ，乙二酸乙二醛乙二醇1,2­二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。8乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的通式可表示為CH2=C=OHA (極不穩(wěn)定)，試指出下列反應(yīng)不合理的是()ACH2=C=OHClCH3COClBCH2=C=OH2OCH3COOHCCH2=C=OCH3CH2OHCH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH

5、 (CH3CO)2OC由所給方程式可以看出乙烯酮與活潑氫化合物加成是加成，而不加成；活潑的氫原子加在CH2上，活潑氫化合物中其余部分與羰基碳原子相連。故C項(xiàng)不正確。9在有機(jī)合成中，常需要將官能團(tuán)消除或增加，下列變化過(guò)程中的反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()乙烯乙二醇：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH1­溴丁烷1,3­丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2BrCH2=CHCH=CH2乙烯乙炔：CH2=CH2CH2BrCH2BrCHCHABCDB由溴乙烷

6、乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，且產(chǎn)物及反應(yīng)類型均不合理；合成過(guò)程中CH3CH2CHBrCH2Br發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物應(yīng)為CH3CH2CCH(CH3CH=C=CH2不穩(wěn)定)，合成路線及相關(guān)產(chǎn)物不合理。10苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律如下： 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892153】(1)苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所取代的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)；(2)可以把原有取代基分為兩類：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位或?qū)ξ?，如OH、CH3(或烴基)、Cl、Br等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如NO2、SO3H、CHO等。根據(jù)上述規(guī)律，寫出

7、圖中、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。_；_；_?！窘馕觥渴紫雀鶕?jù)苯的化學(xué)性質(zhì)可推知A為，因?yàn)镹O2為間位定位基，可推知反應(yīng)中Br應(yīng)在苯環(huán)上NO2的間位，同理可推知反應(yīng)中NO2在苯環(huán)上Br的鄰位或?qū)ξ唬碈為，在反應(yīng)上，因的苯環(huán)上可取代的兩個(gè)位置，即屬于Br的鄰、對(duì)位，又屬于NO2的間位，因此可得D、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、 (D、E可互換)。11利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：提示：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是_，BC的反應(yīng)類型是_。(2)寫出A生成B和E的化學(xué)方程式：_。(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸

8、的作用下，I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_(kāi)。(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_?！窘馕觥?1)BCH3OCH3，可知B為甲醇，CH3OH與O2反應(yīng)生成D，D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D一定不是HCOOH，則D應(yīng)為HCHO。(2)A生成B和E的化學(xué)方程式為2NaOHCH3OHH2O。(3)A的同分異構(gòu)體I和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為，加飽和溴水，I會(huì)產(chǎn)生白色沉淀；加FeCl3溶液，I顯紫色。(4)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2OH，在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！敬鸢浮?1)醛基取代反應(yīng)(2) CH3OHH2O(3

9、)飽和溴水(或FeCl3溶液)(4) 教師用書(shū)獨(dú)具查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892154】已知以下信息：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫原子。ONaRCH2IOCH2R。RCOCH3RCHORCOCH=CHR。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)E的分子式為_(kāi)，由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又

10、能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為_(kāi)(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！窘馕觥坑? mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個(gè)A分子中有8個(gè)氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間知，1個(gè)A分子中有8個(gè)碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B為CH(OH)CH3、C為。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明其含有CHO，能溶于Na2CO3溶液中，說(shuō)明還含有OH，結(jié)合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知，羥基與醛基在

11、苯環(huán)上處于對(duì)位，故D為HOCHO。E是D與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的產(chǎn)物，為NaOCHO，分子式為C7H5O2Na；由信息知E轉(zhuǎn)化為F(OHCOCH3)屬于取代反應(yīng)；由信息并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知，G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有OH、CHO。 當(dāng)CHO直接連接在苯環(huán)上時(shí)，苯環(huán)上還有一個(gè)OH、一個(gè)CH3，共三個(gè)取代基，它們共有10種不同的結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為CH2CHO與OH時(shí)，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等位氫原子，故苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，

12、由此可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOCH2CHO?！敬鸢浮?1)苯乙烯(2)2O222H2O(3)C7H5O2Na取代反應(yīng)(4) (5) OOCHH2OOHHCOOH(6)13HOCH2CHO能力提升練教師用書(shū)獨(dú)具以乙醇為原料，用下列6種類型的反應(yīng)：氧化，消去，加成，酯化，水解，加聚，來(lái)合成乙二酸乙二酯的正確順序是() 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892155】ABCDC由乙醇合成乙二酸乙二酯的路線可表示為CH3CH2OHCH2=CH2產(chǎn)物。12倡導(dǎo)低碳生活，保護(hù)未來(lái)。將CO2轉(zhuǎn)化成有機(jī)物可有效實(shí)現(xiàn)碳循環(huán)，CO2轉(zhuǎn)化成有機(jī)物的例子很多，如6CO26H2OC6H12O66O2CO23H2CH3OHH2OCO2CH4

13、CH3COOH2CO26H2CH2=CH24H2O針對(duì)以上反應(yīng)的敘述，正確的是()A最節(jié)能的是反應(yīng)B因?yàn)镃H3OH有毒，故反應(yīng)無(wú)應(yīng)用價(jià)值C反應(yīng)中的兩種反應(yīng)物都是可再生的天然物質(zhì)D反應(yīng)是工業(yè)生產(chǎn)乙烯的一種主要方法A反應(yīng)利用的是太陽(yáng)能，故是最節(jié)能的，A項(xiàng)對(duì)；反應(yīng)生成有毒的物質(zhì)，不一定沒(méi)有應(yīng)用價(jià)值，B項(xiàng)錯(cuò)；反應(yīng)中CH4不是可再生的天然資源，C項(xiàng)錯(cuò)；工業(yè)上主要通過(guò)石油裂解的方法來(lái)制乙烯，D項(xiàng)錯(cuò)。13某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，分子式為C4H6O5；1.34 g M與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L。M在一定條件下可發(fā)生如下反應(yīng)：MABC(M

14、、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是 ()AM的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOHBB的分子式為C4H4O4Br2C與M的官能團(tuán)種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體有2種DC不溶于水D由M的分子式可知，其相對(duì)分子質(zhì)量為134，故1.34 g M的物質(zhì)的量為0.01 mol，與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有2個(gè)羧基，由M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，M可發(fā)生一系列轉(zhuǎn)化可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH。MA發(fā)生的是消去反應(yīng)，AB發(fā)生的是加成反應(yīng)，BC的反應(yīng)包含COOH與NaOH溶液的中和反應(yīng)及Br的水解反應(yīng)，C分子中含有

15、多個(gè)親水基，C可溶于水，A、B項(xiàng)均正確，D項(xiàng)錯(cuò)誤；符合條件的M的同分異構(gòu)體有和，共2種，C項(xiàng)正確。14乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：40892156】(1)任寫兩種乙基香草醛分子中所含氧官能團(tuán)的名稱_、_。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生如圖所示變化。提示：a.RCH2OHRCHO；b與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，該有機(jī)物才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。AC的反應(yīng)屬于_(填反應(yīng)類型)。寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D(CH3OCOOCH3)是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛(CH3OCHO)合成D(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件)。例如：【解析】(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含氧官能團(tuán)有醛基、酚羥基、醚鍵。(2)由題意知，A是一種有機(jī)酸，所以A分子中含有一個(gè)羧基，關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧官能團(tuán)。由題給提示b，再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A中苯環(huán)中只有一個(gè)側(cè)鏈；由提示a和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)B可得出，A分子中含有一個(gè)醇羥基，再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律，要想得到醛，羥基必須在端點(diǎn)碳原子上，可知A分子中含有CH2OH，結(jié)合其分子式可以確定，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)C和A、C分子式的差別可知，A生成C的過(guò)程中，碳碳鍵沒(méi)有變化，只是OH被Br取代，則AC的