第一節(jié)_合成高分子化合物的基本方法

1、第五章第五章 進入合成有機高分子化合物的時代進入合成有機高分子化合物的時代【想一想】：【想一想】：什么是什么是高分子化合物高分子化合物？我們在日常生活中？我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？遇到過的有機高分子化合物有哪些？ 天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纖維素纖維素和和蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)、天然橡膠天然橡膠等。等。 合成高分子：合成高分子： 塑料塑料、合成纖維合成纖維、合成橡膠合成橡膠等等思考思考1： 有機高分子化合物與低分子有機化學(xué)物有有機高分子化合物與低分子有機化學(xué)物有什么不同什么不同?1.相對分子質(zhì)量的大小相對分子質(zhì)量的大小不同不同:（1）高分子的分子量很）高分子的分子量很_，一

2、般高達，一般高達_。低分子相對分子質(zhì)量較。低分子相對分子質(zhì)量較_，一般在，一般在_以下。以下。（2）低分子有機相對分子分子量都有一）低分子有機相對分子分子量都有一個個_的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個質(zhì)量只是一個_值。值。想一想：想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物嗎？為什么？子化合物嗎？為什么？大大104-106小小1000明確明確平均平均不是高分子化合物不是高分子化合物2. 基本結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)不同不同：高分子化合物是以低分子有機物作原料，高分子化合物是以低分子有機物作原料，經(jīng)經(jīng)_反應(yīng)得到的若干具有反應(yīng)得到的若干具

3、有_(填不重復(fù)或填不重復(fù)或重復(fù)重復(fù))結(jié)構(gòu)單元的組成。結(jié)構(gòu)單元的組成。 而低分子物質(zhì)只具有而低分子物質(zhì)只具有_（填不單一或單一填不單一或單一）分子結(jié)構(gòu)，分子結(jié)構(gòu)，小分子小分子_重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚合聚合重復(fù)重復(fù)單一單一沒有沒有3. 物質(zhì)組成物質(zhì)組成不同不同： 高分子化合物是由各種相對分子質(zhì)量高分子化合物是由各種相對分子質(zhì)量_等等的同系列的物質(zhì)組成的的同系列的物質(zhì)組成的_物。物。_固定的熔固定的熔沸點。沸點。 而低分子物質(zhì)是而低分子物質(zhì)是_物。物。_固定熔沸點。固定熔沸點。4. 物理、化學(xué)性質(zhì)有較大的物理、化學(xué)性質(zhì)有較大的差別差別高分子化合物高分子化合物通常處于固體狀態(tài)，有較好的通常處于

4、固體狀態(tài)，有較好的機械強度，絕緣性能，耐腐蝕性能，可塑性，高機械強度，絕緣性能，耐腐蝕性能，可塑性，高彈性。彈性。不不混合混合沒有沒有純凈純凈有有你能說出一些乙烯與聚乙烯的性質(zhì)不同點嗎？你能說出一些乙烯與聚乙烯的性質(zhì)不同點嗎？第一節(jié)第一節(jié) 合成高分子化合物合成高分子化合物 的基本方法的基本方法乙烯乙烯結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(小分小分子子)聚乙烯聚乙烯結(jié)構(gòu)（結(jié)構(gòu)（ 線型高分子化合物）線型高分子化合物）【思考】：【思考】：小分子小分子單體單體到底是怎樣形成到底是怎樣形成高分高分子化合物子化合物的呢？以的呢？以乙烯乙烯合成合成聚乙烯聚乙烯為例。為例。C CC CH HH HH HH H C C C C C C C

5、 C C C C C C C C C C C C C H H H H H H H H H HH H H H H H H H H HH H H H H H H H H HH H H H H H H H H Hn nH C C HH C C HH HH H加成聚合反加成聚合反應(yīng)應(yīng)CHCH2 2=CH=CH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n【回顧】：【回顧】：幾個基本的概念。幾個基本的概念。通過通過加成反應(yīng)原理加成反應(yīng)原理由一種或兩種以上由一種或兩種以上的單體形成高分子化合物的反應(yīng)。的單體形成高分子化合物的反應(yīng)。單體單體: :通過聚合反應(yīng)形成高分子化合物的通過聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化

6、合物。低分子化合物。鏈節(jié)：鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同，高分子化合物中化學(xué)組成相同，可重復(fù)的最小單位。也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。可重復(fù)的最小單位。也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚合度：聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目高分子化合物高分子化合物, ,簡稱高分子簡稱高分子, ,又叫聚合物或又叫聚合物或高聚物。高聚物。聚合物的平均相對分子質(zhì)量聚合物的平均相對分子質(zhì)量= =鏈鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量節(jié)的相對分子質(zhì)量n n。高分子材料是由若干高分子材料是由若干n n值不同的聚合物組值不同的聚合物組成的成的混合物混合物。單體名稱單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物聚合物丙烯丙烯CHCH2 2CHCH

7、CHCH3 32-2-丁烯丁烯CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3氯乙烯氯乙烯CHCH2 2CHClCHCl丙烯腈丙烯腈CHCH2 2CHCNCHCN丙烯酸丙烯酸CHCH2 2CHCOOHCHCOOH醋酸乙烯醋酸乙烯酯酯CHCH3 3COOCHCOOCHCHCH2 21 1，3-3-丁二烯丁二烯CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2乙炔乙炔CHCHCHCH【思考與交流】【思考與交流】試寫出下列單體的聚合產(chǎn)物（均聚反應(yīng)）試寫出下列單體的聚合產(chǎn)物（均聚反應(yīng)）。CHCH2 2CHCH CHCH3 3 n nCHCHCHCH n n CHCHCHCH2 2 CHCH3 3COOCOO n

8、 nCHCH2 2 CHCH COOHCOOH n n n nCHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH ClCl n nCHCH2 2CHCH CNCN n nCHCHCHCH n nCH3CH3【小結(jié)】：加聚反應(yīng)的特點：【小結(jié)】：加聚反應(yīng)的特點： 1 1、單體必須是含有、單體必須是含有雙鍵雙鍵、參鍵參鍵等不飽等不飽和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。含不飽和鍵的化合物。 2 2、發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)、發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)鏈節(jié)的化學(xué)組成跟的化學(xué)組成跟單體單體

9、的化的化學(xué)組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相學(xué)組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的對分子質(zhì)量的整數(shù)倍整數(shù)倍?！緦W(xué)與問】：【學(xué)與問】：1.1.通過聚合物的連接，可以通過聚合物的連接，可以看出聚合物的單體，你知道下面兩個聚合物看出聚合物的單體，你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？由何種單體聚合而成的嗎？ CH CH2 2=CHCl =CHCl CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 n nCHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22.2.如果是以下聚合物呢？如果是以下聚合物呢？3.3.如果是以下聚合物呢？如果是以下聚合物呢？n nCHCH2 2CHCH2 2CHCH2

10、 2CHCHCl Cl CHCH2 2=CH=CH2 2CHCH2 2=CHCl=CHCl【小結(jié)】【小結(jié)】：通過剛才的學(xué)習(xí)，你又能概括出：通過剛才的學(xué)習(xí)，你又能概括出由聚合物書寫單體的方法嗎？由聚合物書寫單體的方法嗎？【鞏固練習(xí)】【鞏固練習(xí)】：1.1.聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ）B.B.C.C.D.D. A. A.B B2.2.下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成應(yīng)生成的是（的是（ ）. . B.B. C. CHC. CH3 3CH=CHCH=CH2 2 和和CHCH2 2=CH=CH2 2

11、D. CH D. CH3 3CH=CHCH=CH2 2A.A.C CH H2 23.3.人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是 A.(CHA.(CH3 3) )2 2O B. HCHO O B. HCHO C.CH C.CH3 3CHO D.CHCHO D.CH3 3OCHOCH3 3B B它的單體是什么？它的單體是什么？ 5.高分子化合物高分子化合物A A的部分結(jié)構(gòu)如下：的部分結(jié)構(gòu)如下： CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHc cH H2 2 COOH COOH CO

12、OH COOH COOH COOH CH=CHCH=CH2 2COOHCOOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH6.6.工程塑料工程塑料ABSABS樹脂樹脂( (結(jié)構(gòu)簡式如下結(jié)構(gòu)簡式如下) )，合成，合成時用了三種單體。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式時用了三種單體。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是分別是: :CHCH2 2CHCCHC6 6H H5 5CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCNCHCNABSABSC C6 6H H5 5CNCN n n【思考】：【思考】：請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，

13、并說明程式，并說明斷鍵斷鍵與與成鍵成鍵的特點。的特點。 1 1、乙酸與乙醇、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 2 2、兩個甘氨酸分子形成二肽的、兩個甘氨酸分子形成二肽的成肽反應(yīng)成肽反應(yīng)【思考】：【思考】：若若端點端點官能團繼續(xù)反應(yīng)連接形成官能團繼續(xù)反應(yīng)連接形成長鏈長鏈，是否也能形成高分子化合物呢？是否也能形成高分子化合物呢？ O O O O O O O OHO-C-C-OHHO-C-C-OHH-OCHH-OCH2 2CHCH2 2O-H HO-C-C-OHO-H HO-C-C-OHH-H-OCHOCH2 2CHCH2 2OHOH O O O O O O O O O O O O -O-C-(CH-O-

14、C-(CH2 2) )4 4-C-OCH-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-(CHO-C-(CH2 2) )4 4-C-OCH-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-(CHO-C-(CH2 2) )4 4-C-C-縮聚反應(yīng)的縮聚反應(yīng)的特點特點： 1 1、單體單體往往是具有往往是具有雙官能團雙官能團（如（如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、XX及活潑氫原子等）或及活潑氫原子等）或多官能團多官能團的小分子的小分子 2 2、生成聚合物的同時，有、生成聚合物的同時，有小分子小分子副產(chǎn)物副產(chǎn)物（如（如H H2 2O O、HClHCl等）生成；等）生成； 3 3、聚合物鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成、

15、聚合物鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成不同不同 4 4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下寫出鏈節(jié)余下的的端基原子或原子團端基原子或原子團. .如：如： 【小結(jié)】【小結(jié)】縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)：由一個或多個單體合成由一個或多個單體合成聚合物聚合物的同時，伴有的同時，伴有小分子小分子副產(chǎn)物（如：副產(chǎn)物（如：H H2 2O O等）的生成。等）的生成?！舅伎肌浚骸舅伎肌浚合铝形镔|(zhì)只有一種單體，它可否發(fā)生下列物質(zhì)只有一種單體，它可否發(fā)生縮縮 聚反應(yīng)呢？聚反應(yīng)呢？一種 單體發(fā)生縮聚生成（n-1） mol的水+(n-1)H2O【思考】：【思考】：羧基與羥基可通過酯化反應(yīng)縮聚。羧基與羥基可通過

16、酯化反應(yīng)縮聚。則氨基酸是否也能縮聚？則氨基酸是否也能縮聚？ R R O O RR O On nH HHNHNCHCHC COH + OH + n nH HNHNHCHCHC COHOH R O R R O R O OHNHNCHCHC CNHNHCHCHC C + (2+ (2n n-1)H-1)H2 2O O n nH HOHOH兩種單體兩種單體 發(fā)生縮聚生成（發(fā)生縮聚生成（2n-1） mol的水。的水。 1 1：寫出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程：寫出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式式 （1 1）苯丙氨酸）苯丙氨酸 【課堂練習(xí)】：【課堂練習(xí)】：2.Nomex2.Nomex纖維是一種新型

17、阻燃性纖維纖維是一種新型阻燃性纖維. .它可由它可由 間間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚縮聚合成。請把合成。請把 NomexNomex纖維結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的纖維結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的方框中方框中COOHCOOHCOOHCOOHNHNH2 2NHNH2 2間苯二甲酸間苯二甲酸 間苯二胺間苯二胺 n nHOHOC C C CN NN NH HO O H HO O H H【學(xué)與問】：【學(xué)與問】：如果一個聚合物是由如果一個聚合物是由縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)得到的，在尋得到的，在尋找它的單體時不但要看它的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)，還要分析它是通過找它的單體時不但要看它的鏈節(jié)

18、結(jié)構(gòu)，還要分析它是通過哪一類有機化學(xué)反應(yīng)縮合的。你能看出下列聚合物是由什哪一類有機化學(xué)反應(yīng)縮合的。你能看出下列聚合物是由什么么單體單體縮聚而成呢？縮聚而成呢？補上補上-OH-OH補上補上-H-H H OH H OH 的的單體單體是是【鞏固練習(xí)】：【鞏固練習(xí)】：1 1的的單體單體呢？呢？【鞏固練習(xí)】：【鞏固練習(xí)】：2 2HO C C NHCHHO C C NHCH2 2CHCH2 2NH NH n nH HO OO OHO C C OHHO C C OH H H2 2N NCHCH2 2CHCH2 2NHNH2 2O OO O補補H H3.3.構(gòu)成下列結(jié)構(gòu)片斷蛋白質(zhì)的構(gòu)成下列結(jié)構(gòu)片斷蛋白質(zhì)的氨基酸氨基酸為為 補補OHOHH H2 2N NCHCH2 2COOHCOOH NHNH2 2CHCH3 3CHCOOHCHCOOH