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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上高中有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)總結(jié)(物質(zhì)的性質(zhì))第五章 烴第一節(jié) 甲烷 一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)1、甲烷:CH4,空間正四面體,鍵角109º28,非極性分子 電子式:天然氣,沼氣,坑氣的主要成份是CH4 2、甲烷化學(xué)性質(zhì):穩(wěn)定性:常溫下不與溴水、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、KMnO4(H+)等反應(yīng)??扇夹裕篊H4+2O2CO2+2H2O(火焰呈藍(lán)色,作燃料)取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。CH4在光照條件下與純Cl2發(fā)生取代反應(yīng)為:CH4+Cl2CH3Cl+HCl(CH3Cl一氯甲烷,不溶于水的氣體)CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl(C
2、H2Cl2二氯甲烷,不溶于水)CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3三氯甲烷,俗名氯仿,不溶于水,有機(jī)溶劑)CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷,又叫四氯化碳,不溶于水,有機(jī)溶劑)高溫分解:CH4 C+2H2(制炭墨)第二節(jié) 烷烴一、烷烴1、烷烴:碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結(jié)合的烴稱為烷烴(也叫飽和鏈烴)2、烷烴通式:CnH2n+2(n1)3、烷烴物理通性:狀態(tài):C1-C4的烷烴常溫為氣態(tài),C5-C11液態(tài),C數(shù)>11為固態(tài)熔沸點(diǎn):C原子數(shù)越多, 熔沸點(diǎn)越高。 C原子數(shù)相同時,支鍵越多, 熔沸點(diǎn)越低。水溶性:不溶于水,易溶于有機(jī)溶
3、劑4、烷烴的命名原則:找主鏈C數(shù)最多,支鏈最多的碳鏈編號碼離最簡單支鏈最近的一端編號,且支鏈位次之和最小寫名稱:支鏈位次支鏈數(shù)目支鏈名稱某烷5、同系物:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。特點(diǎn):結(jié)構(gòu)相似,通式相同,分子式不同 化學(xué)性質(zhì)相似 官能團(tuán)類別和數(shù)目相同6、同分異構(gòu)體:具有相同的分子式但不同的結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。特點(diǎn):(1)分子式相同(化學(xué)組成元素及原子數(shù)目,相對分子質(zhì)量均同);(2)結(jié)構(gòu)不同類別:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)書寫原則:主鏈由長到短,支鏈由整到散,支鏈位置由中心到邊上,多個支鏈排布由對到鄰到間,碳均滿足四鍵二
4、、烷烴的化學(xué)性質(zhì)(同CH4)穩(wěn)定性燃燒:取代反應(yīng) 高溫分解(8)環(huán)烷烴:C原子間以單鍵形成環(huán)狀,C原子上剩余價鍵與H結(jié)合的烴叫環(huán)烷烴。(9)環(huán)烷烴通式CnH2n(n3)(10)環(huán)烷烴化學(xué)性質(zhì):(1)燃燒(2)取代反應(yīng)第三節(jié) 乙烯 烯烴一、不飽和烴概念:烴分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,碳原子所結(jié)合氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù),叫做不飽和烴。二、乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式:C2H4 電子式:結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CH2乙烯分子中的2個碳原子和4個氧原子都處于同一平面上。三、乙烯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)溶解性溶沸點(diǎn)密度無色稍有氣味液體難溶于水較低比水小四、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1、乙烯的氧化反應(yīng)(
5、1)燃燒氧化CH2=CH2+3O22CO2+2H2O純凈的C2H4能夠在空氣中(或O2中)安靜地燃燒,火焰明亮且?guī)Ш跓?。點(diǎn)燃乙烯前必須先檢驗(yàn)乙烯的純度(2)催化氧化乙烯氧化成乙醛2、乙烯的加成反應(yīng)乙烯與Br2的加成:乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色?;瘜W(xué)上,常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鑒別乙烯與烷烴。CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br乙烯與水的加成:乙烯水化制乙醇CH2=CH2+HOHCH3CH2OH乙烯與H2的加成:乙烯加氫成乙烷乙烯與鹵化氫的加成CH2=CH2+HClCH3CH2CLCH2=CH2+HBrCH3CH2Br3、乙烯的聚合反應(yīng)聚乙烯中,有很多分子,每個分子的n
6、值可以相同,也可以不同,因而是混合物。類推可知,所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。4、加成反應(yīng)概念:有機(jī)分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。5、聚合反應(yīng):由小分子相互結(jié)合成高分子的反應(yīng)。五、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)反應(yīng)原理(2)實(shí)驗(yàn)用品藥品的用量:濃硫酸與無水乙醇的體積比為3:1(溫度不同,產(chǎn)物不同)濃硫酸的作用:催化劑、脫水劑沸石的作用:防止暴沸10、乙烯的主要用途植物生長調(diào)節(jié)劑,制造塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等。11、烯烴概念:分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴。12、烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律(1)少于4個C原子烯烴常溫常壓下都是
7、氣體(注意:無甲烯);(2)密度都隨原子數(shù)的增加而增大;(3)沸點(diǎn)都隨C原子數(shù)的增加而升高。13、烯烴的化學(xué)性質(zhì)同乙烯相似,烯烴同系物分子內(nèi)都含有C=C雙鍵,因而性質(zhì)相似。(1)燃燒都生成CO2和H2O,且火焰明亮,產(chǎn)生黑煙。(2)都有使溴的四氯化碳溶液(或溴水)和酸性KMnO4溶液褪色;可用來鑒別烷烴和烯烴。(3)都能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)。第四講 乙炔 炔烴1、乙炔的分子結(jié)構(gòu)分子式C2H2 電子式:結(jié)構(gòu)式:HCCH 結(jié)構(gòu)簡式:HCCH 空間構(gòu)型:直線型2、乙炔的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)密度溶解性水有機(jī)溶劑沒有顏色沒有氣味氣體略小于空氣微溶易溶3、乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)可燃燒性:2C2
8、H2+5O24CO2+2H2O可被KMnO4溶液氧化。(2)加成反應(yīng)另外,有:4、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法藥品:電石、水(通常用飽和食鹽水)原理:CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2(1)棉花的作用:防止反應(yīng)產(chǎn)生的帶有電石小顆粒的泡沫沖出并堵塞導(dǎo)管(2)注意事項(xiàng)不能使用啟普發(fā)生器的原因:a. 該反應(yīng)放出大量的熱b. 反應(yīng)中電石易粉碎控制反應(yīng)的速度的方法:用飽和食鹽水代替水來和電石反應(yīng),以降低反應(yīng)速度 ,同時用分液漏斗來控制加入飽和食鹽的快慢與多少以降低反應(yīng)速度點(diǎn)燃乙炔前必須先檢驗(yàn)乙炔的純度(3)產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)收集方法:一般不用排空氣法而用排水法收集除去雜質(zhì)H2S和PH3的方法:用硫
9、酸銅溶液洗氣能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色5、炔烴概念:分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴叫做炔烴。6、炔烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律(1)少于4個C原子的,常溫下都是氣體;(2)密度都隨C原子數(shù)的增加而增大;(3)沸點(diǎn)都隨C原子數(shù)的增加而升高。7、炔烴的化學(xué)性質(zhì)含有官能團(tuán)“CC”,與乙炔性質(zhì)相似(1)燃燒都生成CO2和H2O,放出大量熱,火焰明亮,有濃(或黑)煙;(2)都能使Br2(CCl4)和酸性KMnO4溶液褪色。(3)都能發(fā)生加成反應(yīng)。8、烴完全燃燒的有關(guān)規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的烴(CnHm)完全燃燒時,耗氧量的多少決定于n+的值,n+的值越大,耗氧量越多,反之越少。(2)等質(zhì)量的烴(CnHm)完全燃
10、燒時,耗氧量的多少決定于氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù),即的值,越大,耗氧量越多,反之越少。(3)等質(zhì)量的烴完全燃燒時,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,生成的CO2越多,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,生成的H2O越多。(4)最簡式相同的烴無論以何種比例混合,都有:混合物中碳?xì)湓氐馁|(zhì)量比及質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變;一定質(zhì)量的混合烴完全燃燒時消耗O2的質(zhì)量不變,生成的CO2的質(zhì)量均不變。(5)對于分子式為CnHm的烴:當(dāng)m=4時,完全燃燒前后物質(zhì)的量不變;當(dāng)m4時,完全燃燒后物質(zhì)的量減少;當(dāng)m4時,完全燃燒后物質(zhì)的量增加第五講 苯 芳香烴 1、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)三式:分子式C6H6(2)空間構(gòu)型:六個碳原子和六個氫原子均在同一平面內(nèi),形成以六個碳原子
11、為頂點(diǎn)的平面正六邊形。2、苯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)常溫下,苯是無色,帶有特殊氣味的液體。密度比水小,不溶于水,沸點(diǎn)比水的沸點(diǎn)低(80.1)熔點(diǎn)比水高(5.5)。苯有毒。注意:苯與水混合振蕩靜置后分層,苯層在上,水層在下,這是萃取實(shí)驗(yàn)常用的方法。 (2)化學(xué)性質(zhì)苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性決定了苯的化學(xué)性質(zhì)不同于飽和烴及其它的不飽和烴(烯烴或炔烴)具體表現(xiàn)為較易發(fā)生取代反應(yīng),較難發(fā)生加成反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)可燃性2C6H615O212CO26H2O苯燃燒時火焰明亮,冒大量黑煙,說明苯分子中含碳量高,燃燒不完全。苯不能被高錳酸鉀氧化。(2)取代反應(yīng)硝化 鹵化磺化:苯與濃H2SO4在7080時反應(yīng),生成苯磺酸。
12、(3)加成反應(yīng):在一定溫度下,Ni做催化劑,與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷3、苯的同系物(1)分子中含有一個苯環(huán),并符合CnH2n6(n6)通式的烴,是苯的同系物。等都是苯的同系物。(2)由于苯環(huán)上的側(cè)鏈位置不同,而使其同分異構(gòu)現(xiàn)象比較復(fù)雜,如分子式為(C8H10)烴中屬芳香烴的就有四種,即: (3)化學(xué)性質(zhì):苯的同系物分子中的側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響,使兩者的化學(xué)活性均有所活化。氧化反應(yīng):能被高錳酸鉀氧化,若苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈,則氧化產(chǎn)物均為 (苯甲酸)取代 (3)加成 4、芳香烴概念:在分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔铮瑢儆诜枷銦N。第六節(jié) 石油的分餾1、石油的分餾(1)石油的成分:組成元素:碳
13、和氫,兩種元素的總含量平均為9798%(也有達(dá)99%的),同時還含有少量硫、氧、氮等。石油的化學(xué)成分:主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混和物。一般石油不含烯烴。狀態(tài):大部分是液態(tài)烴,同時在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。(2)石油的煉制:石油的煉制分為:石油的分餾、裂化、裂解三種方法。石油的分餾:利用物質(zhì)的沸點(diǎn)不同,把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物。裂化:就是在一定條件下,把分子量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為分子量小、沸點(diǎn)低的烴的過程。裂化有熱裂化和催化裂化:2.煤組成:煤中除了碳元素外還含少量的硫、磷、氫、氧、氮等元素以及無機(jī)礦物質(zhì)(主要含Si、Al、Ca、Fe)。因此,煤是由有機(jī)物和無機(jī)物所組成
14、的復(fù)雜的混和物。 煤的干餾定義:把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程,叫做煤的干餾。第六章 烴的衍生物第一節(jié) 鹵代烴1、烴的衍生物:從組成上,除含有C、H元素外,還有O、X(鹵素)、N、S等元素中的一種或者幾種;從結(jié)構(gòu)上看,可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或者原子團(tuán)取代而衍變成的化合物。2、官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或者原子團(tuán)。如:鹵素(X)、羥基(OH)、羧基(COOH)、醛基(CHO)、硝基(NO2)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。3、溴乙烷三式:分子式:C2H5Br 結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2Br或C2H5Br4、溴乙烷的物理性質(zhì):無色液體,密度比水的大。5、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì):1)水解
15、反應(yīng)(取代反應(yīng))C2H5Br + HOHC2H5OH + HBr2)消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。試劑:溴乙烷、強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的醇溶液條件:加熱方程式:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O6、鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。分類:根據(jù)鹵素原子不同:氟代烴、氯代烴、溴代烴。根據(jù)分子中鹵素原子的多少:一鹵代烴、多鹵代烴。根據(jù)烴基不同:飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。7鹵代烴的物理性質(zhì)a鹵代烴難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。b一氯代烷烴隨碳原子數(shù)的增
16、多,沸點(diǎn)逐漸增大,但密度下降。c相同碳原子的一氯代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn),支鏈越多,沸點(diǎn)越低。d烷烴的氫原子被鹵素原子取代后,由于極性的增強(qiáng),相對分子質(zhì)量的增加,鹵代烴沸點(diǎn)、密度均增大。8鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)a水解反應(yīng) b消去反應(yīng)注意:消去反應(yīng)發(fā)生時,與連有鹵素原子的碳的相鄰碳上必須有氫原子。第二節(jié) 乙醇 醇類一、乙醇1、分子結(jié)構(gòu):分子式:C2H6O 結(jié)構(gòu)式:電子式: 結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OH 官能團(tuán):OH(羥基)2、物理性質(zhì):乙醇是無色,有特殊香味的液體 密度比水小,易揮發(fā),沸點(diǎn)78.5,能與水以任意比互溶,是一種有機(jī)溶劑,俗稱酒精。3化學(xué)性質(zhì):(1)乙醇的取代反應(yīng):A、乙醇與活潑
17、金屬的反應(yīng)(Na、Mg、Al、Ca等):屬于取代反應(yīng),也屬于置換反應(yīng) 2Na+2C2H5OH2C2H5ONa+H2 Mg+2C2H5OH(C2H5O)2Mg+H2 2Al+6C2H5OH2(C2H5O)3Al+3H2B、乙醇與HBr的反應(yīng): C2H5OH +HBr C2H5Br+H2OC、乙醇分子間脫水生成乙醚 C2H5OH + C2H5OHC2H5OC2H5+H2OD、乙醇與乙酸的酯化反應(yīng):此反應(yīng)中濃H2SO4作催化劑和脫水劑,同時又是吸水劑。(2)乙醇的氧化反應(yīng):A、燃燒氧化:C2H6O+3O2 2CO2+3H2O(1)乙醇燃燒火焰為淡藍(lán)色(2)烴的含氧衍生物燃燒通式為:B、催化氧化:結(jié)論
18、1:在醇分子中只有當(dāng)與羥基(OH)直接相連的C原子上連有H原子,(至少1個),才可以發(fā)生催化氧化。結(jié)論2:如果羥基連在端邊上的C原子上則生成醛,如果連在鏈中間的C原子上則生成酮。(3)乙醇的消去反應(yīng) 反應(yīng)中濃H2SO4作催化劑和脫水劑,此反應(yīng)可用于實(shí)驗(yàn)室制乙烯氣體。結(jié)論3:在醇分子中只有當(dāng)與羥基(OH)直接相連的C原子的相鄰的C原子上連有H原子(至少1個),才可以發(fā)生消去反應(yīng)。4、乙醇的工業(yè)制法(1)工業(yè)制法:CH2=CH2+H2OC2H5OH(乙烯水化法)淀粉C6H12O6 C2H5OH(發(fā)酵法)二、醇類1、概念:醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基(OH)的化合物。如:CH3C
19、H2CH2OH 、CH2=CHCH2OH 、 等2、飽和一元醇的通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O3、分類:飽和醇,不飽和醇、一元醇、二元醇、多元醇、脂肪醇,芳香醇等4、化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng):(2)催化氧化反應(yīng): 2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O(3)消去反應(yīng): RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O5、醇的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu):OH位置異構(gòu)類別異構(gòu):與同C原子的醚類同分異構(gòu)第三節(jié) 苯酚 一、苯酚 1、分子結(jié)構(gòu):分子式C6H6O 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:或C6H5OH 官能團(tuán):羥基(OH) 2、物理性質(zhì):通常狀況是一種無色晶體,有特殊氣味,俗稱石炭酸,熔點(diǎn)為43,常溫下
20、在水中溶解度不大,會使溶液渾濁,但65以上能與水混溶。易溶于乙醇,乙醚等有機(jī)溶劑,有毒,會腐蝕皮膚。3、化學(xué)性質(zhì):(1)酸性: +H+酸性弱于H2CO3,不能使紫色石蕊溶液變色。2 +2Na2+H2+ NaOH+H2O+Na2CO3+NaHCO3 (酸性H2CO3>>HCO3) + CO2 + H2O +NaHCO3(2)取代反應(yīng):A、與濃溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀(用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量側(cè)定)B、與濃硝酸反應(yīng):(3)加成反應(yīng):+ 3H2 (4)顯色反應(yīng):使FeCl3溶液變紫色。(可用于檢驗(yàn)苯酚的存在)(5)氧化反應(yīng):在空氣中被O2氧化而顯粉紅色,能被KMnO4溶液氧化而紫紅色褪去。
21、二、酚類1、概念:酚是分子中含有跟苯環(huán)或其它芳香環(huán)上C原子直接相連的羥基(OH)的化合物。2、脂肪醇,芳香醇,酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化性(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣體(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯色反應(yīng)。第四節(jié) 醛 醛類一、乙醛1、乙醛:分子式C2H4O 結(jié)構(gòu)簡式CH3CHO,官能團(tuán)CHO(醛基)。2、乙醛物性:無色刺激性氣味的液體,與水、有機(jī)溶劑
22、互溶3、乙醛化性:(1)加成反應(yīng):CH3CHO + H2 CH3CH2OH (此反應(yīng)也叫還原反應(yīng))還原反應(yīng):加H或去O的有機(jī)反應(yīng)(2)氧化反應(yīng):加O或去H的有機(jī)反應(yīng) 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH(催化氧化法制乙酸)CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O(用于檢驗(yàn)醛基)(產(chǎn)生光亮的銀鏡故叫銀鏡反應(yīng))銀氨溶液:往AgNO3溶液中加稀氨水,產(chǎn)生沉淀,繼續(xù)加氨水至沉淀恰好消失為止,所得的溶液叫銀氨溶液。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(新制) (紅色沉淀)(用于檢驗(yàn)醛基)4、工業(yè)制法(1)CHCH+H2OCH3CHO(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2
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