芳香性判斷技巧

1、一,芳香性判據(jù) H ückel規(guī)則H ückel 規(guī) 則 : 一 個 單 環(huán) 化 合 物 只 要 具 有 平 面 離 域 體 系 , 它 的 電子 數(shù) 為4n+2(n=0,1,3,?整數(shù)), 就有芳香性 ( 當(dāng) n>7時(shí) ,有例外 ).對能看懂這篇文章的人說:苯有有芳香性 ,那就是廢話了 .非苯芳烴 :凡符合 Hückel規(guī)則 ,不含苯環(huán)的具有芳香性的烴類化合物,非苯芳烴包括一些環(huán)多烯和芳香離子等 .二,一些 非苯芳烴1.環(huán)多烯烴 :( 通式CnHn ) 又稱作輪烯 ( 也有人把n10 的環(huán)多烯烴稱為輪烯).環(huán)丁烯 , 苯 ,環(huán)辛四烯和環(huán)十八碳九烯分別稱 4

2、輪烯 ,6 輪烯 ,8輪烯和 18 輪烯 .它們是否具有芳香性,可按 Hückel 規(guī)則判斷 ,首先看環(huán)上的碳原子是否均處于一個平面內(nèi),其次看 電子數(shù)是否符合4n+2.18 輪烯環(huán)上碳原子基本上在一個平面內(nèi), 電子數(shù)為4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如 10 輪烯 , 電子數(shù)符合 4n+2(n=2),但由于環(huán)內(nèi)兩個氫原子的空間位阻,使環(huán)上碳原子不能在一個平面內(nèi),故無芳香性 .2,芳香離子 :某些烴無芳香性, 但轉(zhuǎn)變成離子后 ,則有可能顯示芳香性.如環(huán)戊二烯無芳香性 ,但形成負(fù)離子后, 不僅組成環(huán)的5 個碳原子在同一個平面上,且有6個 電子 (n=1),故有芳香性 .與此相似 ,

3、環(huán)辛四烯的兩價(jià)負(fù)離子也具有芳香性.因?yàn)樾纬韶?fù)離子后,原來的碳環(huán)由盆形轉(zhuǎn)變成了平面正八邊形,且有10 個 電子 (n=2),故有芳香性 .環(huán)戊二烯負(fù)離子其它某些離子也具有芳香性, 例如 ,環(huán)丙烯正離子(),環(huán)丁二烯兩價(jià)正離子()和兩價(jià)負(fù)離子( ), 環(huán)庚三烯正離子( ). 因?yàn)樗鼈兌季哂衅矫娼Y(jié)構(gòu),且 電子數(shù)分別位2,2,6,6,符合4n+2(n分別位0,0,1,1).具有芳香性的離子也屬于非苯芳烴 .3,稠環(huán)體系 :與苯相似 ,萘 ,蒽 ,菲等稠環(huán)芳烴, 由于它們的成環(huán)碳原子都在同一個平面上,且電子數(shù)分別為 10和 14, 符合 H ückel規(guī)則 ,具有芳香性 . 雖然萘 ,蒽 ,菲

4、是稠環(huán)芳烴 ,但構(gòu)成環(huán)的碳原子都處在最外層的環(huán)上,可看成是單環(huán)共軛多烯,故可用Hückel 規(guī)則來判斷其芳香性 .與萘 ,蒽 ,等稠環(huán)芳烴相似,對于非苯系的稠環(huán)化合物,如果考慮其成環(huán)原子的外圍電子 ,也可用 Hückel 規(guī)則判斷其芳香性.例如 , 薁 (藍(lán)烴 )是由一個五元環(huán)和一個七元環(huán)稠合而成的,其成環(huán)原子的外圍 電子有10 個 ,相當(dāng)于 10輪烯 ,符合 H ückel規(guī)則 (n=2),也具有芳香性 .三. 電子數(shù)的計(jì)算也許你在做題目的時(shí)候?qū)τ?電子數(shù)的計(jì)算弄糊涂了 ,比如 :覺得怎么同是 N 原子怎么有時(shí)候要把它的孤對電子算進(jìn)去 ,有時(shí)候又不要呢 .我以前

5、就是這樣的 ,現(xiàn)在基本知道判斷芳香性了 ,只是有點(diǎn)經(jīng)驗(yàn) ,有些具體原理我還是不懂 .下面是我的一些心得體會 ,若有錯誤還請留言指正 .下面用的例子中的雜原子是 N, 其他原子類推 .吡咯的 N 的孤對電子要算進(jìn)去, 在家兩雙鍵上的4 個電子 ,共有 6 電子 ,有芳香性 .吡啶中 N 原子上連有雙鍵,N上孤對電子不能算進(jìn)去,三雙鍵共軛 ,共有 6 個 電子 ,有芳香性 .兩個 N 都與雙鍵相連, 孤對電子也都不算,還是 6個 電子有一個 N 與雙鍵相連,有一個沒有 . 按以上的思路,與雙鍵相連的N 上的孤對電子不算進(jìn)去, 而右邊的 N 原子上的孤對電子要算進(jìn)去,結(jié)果也是6 個 電子這種結(jié)構(gòu)的也具有芳香性,看起來這個七元環(huán)沒有達(dá)到共軛結(jié)構(gòu),我的也是經(jīng)驗(yàn) ,兩雙鍵中間隔了一個碳正離子,你就把這個碳正離子去掉再來計(jì)算 電子數(shù),也是6 個.注意:若隔的是碳負(fù)離子就不能這樣了,一定要是碳正離子才可以這樣算.這個和上面那個有點(diǎn)相似,但隔的是碳負(fù)離子,一個碳負(fù)離子算2 個電子,圖中有2 個碳負(fù)離子,還有3 個雙鍵,有10個 電子.圖中左邊,一雙鍵連接兩個環(huán),可以寫出它的共振體