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1、第二節(jié)芳香烴第1課時苯的構(gòu)造與性質(zhì)見學(xué)生用書P030學(xué)習(xí)目的練法指導(dǎo)1.認(rèn)識苯的分子構(gòu)造和化學(xué)性質(zhì)。2學(xué)會溴苯、硝基苯的實驗室制取。1.從苯的構(gòu)造和性質(zhì)認(rèn)識苯中所含化學(xué)鍵的獨特性。2苯發(fā)生的反響,要注意反響的條件,并能在題給信息的根底上掌握苯環(huán)取代的定位情況。課/前/預(yù)/習(xí)輕/松/搞/定1以下關(guān)于苯的性質(zhì)的表達中,不正確的選項是A苯是無色帶有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水但密度比水小的液體C苯在一定條件下與溴發(fā)生取代反響D苯不具有典型雙鍵所具有的加成反響的性質(zhì),故不能發(fā)生加成反響答案D解析苯能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反響。2苯中參加溴水后溴水層顏色變淺,這是由于A溴揮發(fā)了 B發(fā)生了取
2、代反響C發(fā)生了萃取作用 D發(fā)生了加成反響答案C解析根據(jù)相似相溶原理,溴單質(zhì)易溶于苯。3以下各組液體混合物,能用分液漏斗別離的是A溴苯和溴 B正己烷和水C苯和硝基苯 D乙醇和水答案B解析能用分液漏斗別離的液體混合物一定是不相混溶的液體物質(zhì),A、C、D三組物質(zhì)均是互相混溶的物質(zhì),所以,不能用分液漏斗別離。4以下反響中,屬于取代反響的是A苯在氯化鐵存在時與氯氣的反響B(tài)苯在鎳作催化劑時與氫氣的反響C苯在空氣中燃燒D苯與溴水混合振蕩溴水分層答案A解析A是取代反響,以苯跟溴反響推出;B是加成反響;C是氧化反響;D是物理過程萃取。5將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。以下圖示正確的選項是答案D解析
3、苯、汽油均不溶于水,且密度比水的小,浮在水面上,但苯、汽油互溶不分層。6與鏈烴相比,苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征是A難氧化、難取代、難加成B易氧化、易取代、易加成C難氧化、可加成、易取代D易氧化、易加成、難取代答案C解析由于苯分子構(gòu)造的特殊性,碳碳原子之間的鍵完全一樣,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學(xué)鍵,其與KMnO4酸性溶液不能發(fā)生反響即難氧化;但可與液溴、濃H2SO4等發(fā)生取代反響即易取代;不能與溴水發(fā)生加成反響,但在特定條件下可以與氫氣等發(fā)生加成反響即可加成。綜上所述,只有C選項符合題意。7以下關(guān)于苯的說法中,正確的選項是A苯的分子式為C6H6,它不能使KMnO4酸性溶液褪色,屬于
4、飽和烴B從苯的凱庫勒式看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應(yīng)屬于烯烴C在催化劑作用下,苯與液溴反響生成溴苯,發(fā)生了加成反響D苯分子為平面正六邊形構(gòu)造,6個碳原子之間的價鍵完全一樣答案D解析A項只能證明苯分子中無碳碳雙鍵,但它屬于不飽和烴,故A錯;B項苯分子中的鍵是大鍵,不屬于烯烴,故B錯;C項發(fā)生的是取代反響,故C錯。課/堂/效/果題/組/檢/測題組一 苯的構(gòu)造及物理性質(zhì)1.關(guān)于苯的以下說法中不正確的選項是A組成苯的12個原子在同一平面上B苯環(huán)中6個碳碳鍵的鍵長完全一樣C苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和C=C之間D苯只能發(fā)生取代反響答案D解析苯分子是平面正六邊形構(gòu)造,即組成苯的12個原子在同一平面上,A項正
5、確;苯分子中碳碳鍵的鍵長是1.401010 mCC的鍵長是1.541010 m,C=C的鍵長是1.331010 m,所以,苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,B、C兩項正確;苯既能發(fā)生取代反響,又能發(fā)生加成反響,D項不正確。2在盛有溴水的三支試管中分別參加苯、四氯化碳和酒精,振蕩后靜置,出現(xiàn)如下圖現(xiàn)象,那么參加的試劑分別是A是CCl4,是苯,是酒精B是酒精,是CCl4,是苯C是苯,是CCl4,是酒精D是苯,是酒精,是CCl4答案C解析的溶液分層,上層溶液呈紅棕色,而苯的密度比水小,溴易溶于苯,溴的苯溶液呈紅棕色,所以是苯;的溶液分層,下層溶液呈棕紅色,而CCl4的密度比
6、水大,溴易溶于四氯化碳,溴的四氯化碳溶液呈棕紅色,所以是四氯化碳;的溶液不分層,整個溶液呈橙紅色,而酒精與溴水互溶,整個溶液呈橙紅色,所以是酒精。3能說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形構(gòu)造中,碳碳鍵不是單雙鍵交替排布的事實的是A苯的一元取代物無同分異構(gòu)體B苯的間位二元取代物只有一種C苯的鄰位二元取代物只有一種D苯的對位二元取代物只有一種答案C解析苯的鄰位二元取代物在單雙鍵交替構(gòu)造中有兩種構(gòu)造:兩個取代原子分別連在形成雙鍵的兩個碳原子上面,或者分別連在通過單鍵相連的兩個碳原子上。而假如是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵,那么鄰位二元取代物那么只有一種,故答案為C。4以下關(guān)于苯的說法錯誤的選項是答案B解析
7、苯的密度比水小。題組二 苯的化學(xué)性質(zhì)5.以下有關(guān)苯的表達中錯誤的選項是A苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反響B(tài)在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反響C在苯中參加高錳酸鉀酸性溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D在苯中參加溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色答案D解析苯能萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水小,所以振蕩并靜置后上層液體為橙色。6雙選以下物質(zhì)由于發(fā)生化學(xué)反響,既能使溴水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色的是A乙烷B乙烯 C乙炔D苯答案BC解析乙烷既不能使溴水褪色又不能使KMnO4酸性溶液褪色;乙烯、乙炔既能與溴水發(fā)生加成反響,又能被KMnO4酸性溶液氧化;苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,苯雖能使溴
8、水褪色,但卻是發(fā)生萃取造成的,并未發(fā)生化學(xué)反響。7雙選以下事實中,能說明苯與一般烯烴在性質(zhì)上有很大差異的是A苯不與溴水發(fā)生加成反響B(tài)苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C1 mol 苯能與3 mol H2發(fā)生加成反響D苯可以燃燒產(chǎn)生濃煙答案AB解析苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能與溴水發(fā)生加成反響而使溴水褪色,這是苯與烯烴的明顯不同之處。題組三 苯的有關(guān)實驗8.5060 時,苯與濃硝酸在濃硫酸催化下可制取硝基苯,反響裝置如下圖。以下對該實驗的描繪錯誤的選項是A最好用水浴加熱,并用溫度計控溫B長玻璃管起冷凝回流作用C提純硝基苯時只需直接用水去洗滌,便可洗去混在硝基苯中的雜質(zhì)D參加過量硝酸可以進
9、步苯的轉(zhuǎn)化率答案C解析該反響溫度不超過100 ,所以用水浴加熱,A項正確;因反響物受熱易揮發(fā),所以用長玻璃管起冷凝回流作用,B項正確;用水洗滌不能除去沒反響完的苯,因為苯不溶于水而易溶于硝基苯,C項錯誤;參加過量硝酸可以使平衡向右挪動,從而進步苯的轉(zhuǎn)化率,D項正確。題組四 有機物的空間構(gòu)造9.以下有機物分子中,所有的原子不可能處于同一平面內(nèi)的是答案A解析A項中含有一個CH3,因CH3是四面體構(gòu)造,所有原子不可能處于同一平面內(nèi)。課/后/鞏/固快/速/提/能1以下有機物注入水中振蕩后分層且浮于水面的是A苯 B溴苯C四氯化碳 D乙醇答案A解析溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液體,注入水中振蕩后
10、分層且沉于水底;乙醇和水互溶,注入水中振蕩后不分層。2杭甬高速公路蕭山路段一輛運送化學(xué)物品的槽罐車側(cè)翻,罐內(nèi)15 t苯泄漏流入路邊300 m長的水渠,造成嚴(yán)重危險,許多新聞媒體對此進展了報道,以下報道中有科學(xué)性錯誤的選項是A由于大量苯溶入水中滲入土壤,會對周邊農(nóng)田、水源造成嚴(yán)重污染B由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì),周圍地區(qū)假如有一點火星就可能引起爆炸C可以采取抽吸水渠中上層液體的方法,到達部分去除泄漏物的目的D處理事故時,由于事故發(fā)生地周圍比較空曠,有人提出用點火燃燒的方法來去除泄漏物,但由于苯燃燒會產(chǎn)生大量的黑煙,擴大污染,所以該方法未被采納答案A解析苯是一種不溶于水的液體,所以不會有大量苯
11、溶入水中滲入土壤,對周邊農(nóng)田、水源造成嚴(yán)重污染,A項不正確;苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì),遇明火就可能引起爆炸,B項正確;苯是一種不溶于水但密度比水小的液體,所以可以采取抽吸水渠中上層液體的方法,到達部分去除泄漏物的目的,C項正確;苯中含碳量很高,燃燒會產(chǎn)生大量的黑煙,D項正確。31866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面構(gòu)造,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實是A苯不能因發(fā)生化學(xué)反響而使溴水褪色B苯能與H2發(fā)生加成反響C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D間二溴苯只有一種答案A解析含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能使溴水褪色,但苯不能使溴水褪色。4關(guān)于苯的以下說法正確的選項是A苯分子是環(huán)
12、狀構(gòu)造,其性質(zhì)跟環(huán)烷烴相似B表示苯的分子構(gòu)造,其中含有碳碳雙鍵,因此苯的性質(zhì)跟烯烴一樣C苯的分子式是C6H6,分子式中的碳原子遠(yuǎn)沒有飽和,因此能使溴水褪色D苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,因此苯易發(fā)生取代反響而難發(fā)生加成反響答案D解析苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵。苯環(huán)上沒有單鍵,因此苯的性質(zhì)跟環(huán)烷烴不相似,A項不正確;也沒有碳碳雙鍵,因此苯的性質(zhì)跟烯烴不一樣,不能使溴水褪色,B、C兩項不正確。5以下關(guān)于苯的表達正確的選項是A反響為取代反響,有機產(chǎn)物與水混合浮在上層B反響為氧化反響,反響現(xiàn)象是火焰亮堂并帶有濃煙C反響為取代反響,有機產(chǎn)物是一種烴D反響中1 mo
13、l苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反響,是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵答案B解析為苯的溴代反響,生成的溴苯密度比水大,沉在水底,A錯誤。為苯的硝化反響,屬于取代反響,生成硝基苯,為烴的衍生物,C錯誤。苯分子中無碳碳雙鍵,D錯誤。6實驗室用溴和苯反響制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸餾;水洗;用枯燥劑枯燥;用10% NaOH溶液洗;水洗。正確的操作順序是A BC D答案B解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質(zhì),先用水洗,F(xiàn)eBr3溶于水而被洗去;再用NaOH溶液洗,溴與NaOH溶液反響生成易溶于水的鹽NaBr、NaBrO而被洗去;第二次用水洗時有效地除去殘存在有機物中易溶于水的雜質(zhì);枯
14、燥時少量的水被除去,最后蒸餾時將溴苯中的苯別離出去利用兩者沸點的差異。7苯的構(gòu)造式可用來表示,以下關(guān)于苯的表達正確的選項是A苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C苯分子中6個碳碳鍵完全一樣D苯可以與溴水、高錳酸鉀酸性溶液反響而使它們褪色答案C解析苯分子中6個碳碳化學(xué)鍵完全一樣,正確;苯分子中不含有典型的碳碳雙鍵,所以苯不屬于烯烴;苯不能與溴水、高錳酸鉀酸性溶液反響而使它們褪色;苯主要是以煤和石油為原料而獲得的一種重要化工原料。8以下實驗操作中正確的選項是A將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B除去溴苯中紅棕色的溴,可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌,并用分液漏
15、斗分液C用苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反響制取硝基苯時需水浴加熱,溫度計應(yīng)放在混合液中D制取硝基苯時,應(yīng)先取濃H2SO4 2 mL,再參加1.5 mL 濃HNO3,再滴入約1 mL苯,然后放在水浴中加熱宋以后,京師所設(shè)小學(xué)館和武學(xué)堂中的老師稱謂皆稱之為“教諭。至元明清之縣學(xué)一律循之不變。明朝入選翰林院的進士之師稱“教習(xí)。到清末,學(xué)堂興起,各科老師仍沿用“教習(xí)一稱。其實“教諭在明清時還有學(xué)官一意,即主管縣一級的教育生員。而相應(yīng)府和州掌管教育生員者那么謂“教授和“學(xué)正?!敖淌凇皩W(xué)正和“教諭的副手一律稱“訓(xùn)導(dǎo)。于民間,特別是漢代以后,對于在“?;颉皩W(xué)中傳授經(jīng)學(xué)者也稱為“經(jīng)師。在一些特定的講學(xué)場
16、合,比方書院、皇室,也稱老師為“院長、西席、講席等。答案B解析苯和液溴在鐵的催化下反響可得溴苯,而溴水不行。苯和濃HNO3、濃H2SO4反響制取硝基苯時需水浴加熱,溫度計應(yīng)放在水浴中測水的溫度,控制在5560 ?;旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r,應(yīng)將濃硫酸參加濃硝酸中,且邊加邊振蕩或攪拌散熱,冷卻后再參加苯。9為證明液溴與苯發(fā)生的反響是取代反響,有如下圖裝置。那么裝置A中盛有的物質(zhì)是A水 BNaOH溶液CCCl4 DNaI溶液答案C解析液溴與苯發(fā)生取代反響的話就會有HBr生成,可以檢驗HBr中的Br,液溴揮發(fā)出的Br2干擾HBr中Br的檢驗,所以要除去。水、NaOH溶液、NaI溶液都會吸收HBr,應(yīng)選C。
17、10通過實驗事實的驗證與討論,認(rèn)識苯的構(gòu)造式。提出問題:苯分子構(gòu)造是碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀構(gòu)造嗎?1提出假設(shè):從苯的分子式看,C6H6具有不飽和性;從苯的凱庫勒構(gòu)造式看,分子中含有碳碳雙鍵,所以,苯一定能使_褪色。2實驗驗證:苯不能使_褪色。經(jīng)科學(xué)測定,苯分子里6個碳原子之間的鍵_;6個碳原子和6個氫原子都在同一_上。3結(jié)論:苯的凱庫勒構(gòu)造式中的雙鍵跟烯烴雙鍵_,苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性,構(gòu)造穩(wěn)定,說明苯分子_一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀構(gòu)造。4應(yīng)用:為了表示苯分子的構(gòu)造特點,構(gòu)造式用_表示,用凱庫勒式表示苯分子構(gòu)造式是不確切的。答案1KMnO4酸性溶液或溴水2KMnO4酸性溶液或溴水完全一
18、樣平面3不同不同于4 解析分子中含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。而苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,6個碳原子之間的鍵完全一樣。所以不能使KMnO4酸性溶液或溴水褪色。11人們對苯及芳香烴的認(rèn)識有一個不斷深化的過程,答復(fù)以下問題: 1由于苯的含碳量與乙炔一樣,人們認(rèn)為它是一種不飽和烴,寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的構(gòu)造簡式:_。2分子式為C6H6的有機物有多種,其中的兩種為:這兩種構(gòu)造的區(qū)別表如今以下兩方面:定性方面即化學(xué)性質(zhì)方面:能_填字母,而不能。a被高錳酸鉀酸性溶液氧化b與溴水發(fā)生加成反響c與溴發(fā)生取代反響d與氫氣發(fā)生加成反響定量
19、方面即消耗反響物的量的方面:1 mol C6H6與H2加成時,需要H2_ mol,而需要H2 _ mol。今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如下圖的立體構(gòu)造,該構(gòu)造的二氯代物有_種。答案1HCCCCCH2CH32ab323解析1按題中要求寫出一種即可,其中兩個CC位置可以相鄰,也可以間隔。2由于中存在雙鍵,故可被KMnO4酸性溶液氧化,也能與溴水發(fā)生加成反響,而不能發(fā)生上述反響,故應(yīng)選ab;由于加氫后形成環(huán)己烷C6H12,故需3 mol H2,而中有2 mol雙鍵,故需2 mol H2。根據(jù)對稱性即可確定二個氯原子的相對位置,故二氯代物有3種。12如圖為某學(xué)生設(shè)計的制取溴苯的裝置:1寫出圖中的錯誤之處:_;_。2按參加的順序?qū)懗鰺績?nèi)所裝的試劑是_。3與燒瓶口連接的垂直向上的導(dǎo)管的作用是_。4反響過程中,在錐形瓶中的導(dǎo)管出口處會發(fā)生的現(xiàn)象是_,這是因為_。5反響完畢后,向錐形瓶中的溶液中滴入AgNO3溶液,現(xiàn)象是_,這是因為生成了_,反響的離子方程式為_。6反響完畢后,將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有_色不溶于水的液體,這是因為_的緣故。在粗產(chǎn)品溴苯中參加_可以除去_雜質(zhì),反響的離子方程式為_。7
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