最簡單的有機化合物—甲烷教案

1、最簡單的有機化合物甲烷一、有機物概述1、有機物:含有碳元素的化合物為有機物。( 但CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物 、CN-、SCN-、等看作無機物。)2、組成元素：碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等3、有機物種類繁多，其主要原因是：（1）碳原子含有4個價電子，可以跟其它原子形成4個共價鍵；（2）碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵（3）碳原子相互之間可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)（4）含有相同原子種類和數(shù)目的分子可能具有不同結(jié)構(gòu)4、有機物的主要性質(zhì)特點（1）大多數(shù)有機物難溶于水,易溶于有機溶劑。（2）絕大多數(shù)有機物受熱容易分解,且易燃燒。（3）多數(shù)有機物為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電。（4）多數(shù)

2、有機物熔沸點低。（5）有機物的反應(yīng)復(fù)雜，一般比較慢，常常伴有副反應(yīng)發(fā)生。有機物的以上性質(zhì)特點與其結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。二、甲烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，又稱為烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等。甲烷是最簡單的一種烴。1、分子結(jié)構(gòu) 甲烷分子不是平面四邊形結(jié)構(gòu)鍵角：109°28與金剛石的結(jié)構(gòu)相同以碳原子為中心， 四個氫原子為頂點的正四面體。 思考與討論CH4分子是極性分子還是非極性分子?為什么?CH4是非極性分子.因為,甲烷分子中,四條C-H鍵的極性,大小相等,方向相反,正好互相抵消,所以例題1 甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正

3、方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是（ ）A. CH3Cl只存在一種結(jié)構(gòu)B. CH2Cl2只存在一種結(jié)構(gòu)C. CHCl3只存在一種結(jié)構(gòu)D. CCl4中四個價鍵的鍵角和鍵長都相等2、物理性質(zhì)無色無味的氣體，極難溶于水。密度是0.717g/L（標準狀況)；（密度求算公式：M=22.4）例題2 下列有關(guān)甲烷物理性質(zhì)的敘述正確的是 （ ）A、甲烷是一種黃綠色氣體B、甲烷是一種有臭味的氣體C、收集甲烷時常用排水法，是因為甲烷的密度與空氣的密度相近。D、甲烷能用排水法收集是因為甲烷難溶于水3、化學性質(zhì)在通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定，不與強酸、強堿和強氧化劑反應(yīng)。但在特定條件下，甲烷能與某些物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。氧化反應(yīng)現(xiàn)象：明亮的

4、淡藍色火焰，生成H2O和CO2，放出大量的熱。甲烷在點燃之前要驗純，否則可能發(fā)生爆炸。取代反應(yīng) 一氯甲烷（無色氣體） 二氯甲烷（難溶于水的無色液體） 三氯甲烷又叫氯仿（有機溶劑） 四氯甲烷又叫四氯化碳（有機溶劑、滅火劑）取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。a、CH4與純鹵素單質(zhì)（氯氣、溴蒸氣）在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，與氯水、溴水不反應(yīng)。b、甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水。在常溫下，是氣體、 、則都是無色油狀液體。1、CH4與Cl2反應(yīng)后，產(chǎn)物有幾種？哪些是有機物？哪種產(chǎn)物最多？五種一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷(氯仿),四氯化碳等4種都是有機物;HCl 最多2

5、、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3是極性分子還是非極性分子？極性分子分解反應(yīng)甲烷在隔絕空氣并加熱到1000的條件下分散為炭黑和氫氣。炭黑和氫氣都是重要的工業(yè)原料。例題3 將1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后測得生成的四種有機取代產(chǎn)物的物質(zhì)的量相等，則消耗的Cl2的物質(zhì)的量是（ ）。A、0.25mol B、1mol C、2.5mol D、5mol解析：由碳原子守恒易求出四種有機取代產(chǎn)物的物質(zhì)的量都是0.25mol。因參加反應(yīng)的Cl2的物質(zhì)的量與有機取代產(chǎn)物中Cl原子的物質(zhì)的量相等，故參加反應(yīng)的Cl2的物質(zhì)的量=n（CH3Cl）×1+n（CH2Cl2）×2+n

6、（CHCl3）×3+n（CCl4）×4=0.25×（1+2+3+4）=2.5mol。例題4 一定量的甲烷燃燒后得到的產(chǎn)物為CO、CO2和水蒸氣，此混合氣體質(zhì)量為49.6g，當其緩慢經(jīng)過無水氯化鈣（足量）時，氯化鈣增重25.2g，則原混合氣體中CO2的質(zhì)量為（ ）。 A、24.4g B、19.7g C、13.2g D、12.5g解析：25.2g是甲烷燃燒生成的H2O（g）的質(zhì)量，n（H2O）=25.2÷18g/mol=1.4mol，則甲烷的物質(zhì)的量可由氫元素守恒求得n（CH4）=×1.4mol=0.7mol。則混合氣體中CO和CO2的物質(zhì)的量之和

7、為0.7mol，而其質(zhì)量之和為（49.6g-25.2g）=24.4g。據(jù)此可得下列方程 解得 n（CO）=0.4mol，n（CO2）=0.3mol 則 m（CO2）=0.3mol×44g/mol=13.2g。拓展：取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較取代反應(yīng)置換反應(yīng)概念區(qū)別有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)一種單質(zhì)和一種化合物反應(yīng)生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)比較可與化合物發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物中不一定有單質(zhì)反應(yīng)能否進行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大逐步取代，很多反應(yīng)是可逆的。由于共用電子對破裂而交換原子或原子團反應(yīng)物、產(chǎn)物中一定有單質(zhì)在水溶液中進行的置換反應(yīng)遵循金

8、屬或非金屬活動性的順序反應(yīng)一般單向進行。單質(zhì)與化合物通過電子的轉(zhuǎn)移而發(fā)生的氧化還原反應(yīng) 課堂練習1、下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是A、B、C、D、2、某氣態(tài)烴在標準狀況下的密度為0.717g/L，其中氫元素的質(zhì)量分數(shù)為25%，求該烴的分子式。M22.4L/mol× 0.717g/L=16g/molH元素的原子個數(shù)16 ×25÷14C元素的原子個數(shù)（164）÷121 所以，該烴的分子式： CH4三、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合，剩余價鍵全部跟氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”。這樣的烴叫做“飽和烴”，也叫烷烴。2、通式：CnH2

9、n+2 (n1，nN)3、烷烴的性質(zhì)：（1）物理性質(zhì)：名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時的狀態(tài)熔點/沸點/ 相對密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶隨碳數(shù)增加，呈遞變性 狀態(tài)：氣液固； n4的烴常溫下均為氣態(tài)； 沸點依次增加 ；依次增大（但小于1）； 均不溶水而易溶于有機溶劑。（2）化學性質(zhì)：

10、通常情況下，不與酸、堿、強氧化劑反應(yīng)。 氧化反應(yīng)均不能使酸性KMnO4溶液褪色。取代反應(yīng)：在光照條件下進行，產(chǎn)物更復(fù)雜。例如：CH3CH2Cl+HCl例題5 下列有關(guān)烷烴的敘述中，不正確的是 （ ）A、在烷烴分子中，所有的化學鍵都為單鍵B、所有的烷烴在光照條件下都能與Cl2發(fā)生反應(yīng)C、烷烴分子通式為CnH2n+2，符合該通式的烴不一定是烷烴D、通常情況下，烷烴不與強酸、強堿和強氧化劑反應(yīng)例題6 寫出下列反應(yīng)化學方程式：CH3CH3在氧氣中完全燃燒 CnH2n+2在氧氣中燃燒 CH3CH3與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷 CH3CH3與氯氣反應(yīng)生成二氯乙烷 例題7（1）、若某烷烴的分子式為C12Hm，則m

11、= ； （2）、若某烷烴的分子式為CnH32，則n= ； （3）、某烷烴的相對分子質(zhì)量為142，則它的分子式為 。4、同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物。同系物的判斷及其規(guī)律 1、兩化合物互為同系物的必備條件有三：（1）同通式、同類物；（2）結(jié)構(gòu)相似；（3）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團 同時滿足這三個條件的化合物才是互為同系物的關(guān)系。 2、同系物規(guī)律（1）同系物隨著碳原子數(shù)的增加，相對分子質(zhì)量逐漸增大，分子間作用力逐漸增大，其熔沸點逐漸升高。（2）同系物之間的化學性質(zhì)一般相似。（3）碳原子數(shù)不同的烷烴一定屬互為同系物關(guān)系，而碳原子數(shù)相同（結(jié)構(gòu)

12、不同）的烷烴一定屬互為同分異構(gòu)體關(guān)系。烷烴同系物的結(jié)構(gòu)相似是指碳原子間均以單鍵相結(jié)合；碳骨架呈鏈狀，主鏈超過 3個碳原子的烷烴分子中的所有碳原子不在一條直線上，而是呈鋸齒狀。烷烴CnH2n+2分子中含有（n-1）個C-C鍵，（2n+2）個C-H，共含有（3n+1）個共價鍵例題8 下列是同系物的有( ) 例題9 下列各組物質(zhì)中不屬于同系物的是 ( )四、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，而具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體是兩個聯(lián)系密切但又有區(qū)別的概念。同分異構(gòu)現(xiàn)象是指有機物分子內(nèi)部原子結(jié)

13、合的順序、成鍵方式、空間排列方式等不同所產(chǎn)生的具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體是指具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體有共同的內(nèi)涵分子式相同、分子結(jié)構(gòu)不同。2、同分異構(gòu)體的判斷應(yīng)注意的問題（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體概念的內(nèi)涵包括缺一不可的兩點：一是分子式相同。分子式相同必然相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同，分子式不一定相同，如H3PO4與H2SO4、C2H6O與CH2O2相對分子質(zhì)量均相同，但分子式不同二是分子結(jié)構(gòu)不同。分子結(jié)構(gòu)不同是分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的如：CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化合物中廣泛

14、存在，既存在于同類有機物中，如正戊烷、異戊烷與新戊烷；又存在于某些不同類有機物中，如CH3CH2OH與CH3OCH3。同分異構(gòu)現(xiàn)象在某些無機化合物中也存在，如：例題10 互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能 A. 具有相同的相對分子質(zhì)量 B. 具有相同的結(jié)構(gòu)C. 具有相同的通式 D. 具有相同的分子式3、烷烴同分異構(gòu)的書寫方法由于烷烴只存在碳原子的連接方式不同引起的異構(gòu)（即碳鏈異構(gòu)），其書寫技巧一般采用“減鏈法”。減鏈法書寫烷烴同分異構(gòu)體的技巧可概括為“兩注意、三原則、四順序”，如下圖所示：4、烷烴同分異構(gòu)的書寫步驟 現(xiàn)以C6H14為例，基本步驟如下 （1）將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈 CCCCC

15、C （2）從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各碳原子上，此時碳架有兩種： CCCCC CCCCC C C （3）從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩個支鏈（即2個甲基）依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳架結(jié)構(gòu)有兩種： CCCCC CCCCC C C 所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。 5、同分異構(gòu)的數(shù)目（1）某一分子有多少種同分異構(gòu)體，也就有多少種連接方式。分子中碳原子越多，其連接方式就越多，同分異構(gòu)體也越多。甲烷、乙烷、丙烷均無同分異構(gòu)現(xiàn)象，而丁烷、戊烷、己烷的同分異構(gòu)體分別有2種、3種、5種。（2）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 等效氫

16、法A、 等效氫的含義：有機分子中位置等同的氫原子叫等效（性）氫原子。B、 等效氫原子種類的判斷a、 同一碳原子所連的氫原子是等效的；b、 同一碳原子所連的甲基上的氫原子是等效的；c、 同一分子中處于軸對稱或鏡面對稱（相當于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系），對稱位置上的氫原子是等效的。C、 利用“等效氫”法判斷烷基和烷烴一氯代物同分異構(gòu)體的數(shù)目：烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷等效氫種類11248烷基數(shù)目11248一氯代物數(shù)目11248“定一動一”法判斷烷烴二氯代物同分異構(gòu)體的數(shù)目?！皳Q元”法判斷烷烴多元氯代物同分異構(gòu)體的數(shù)目。 設(shè)烴分子中含有n個氫原子，其m元取代物的種數(shù)等于（n-m）元取代物的種數(shù)，如C

17、3H8分子中二氯取代物的種數(shù)等于六氯取代物的種數(shù)。例題11 下列烷烴分子中的1個氫原子被溴原子取代后，不可能產(chǎn)生同分異構(gòu)體的是 ( )A. 丁烷 B. 新戊烷 C. 2,3二甲基丁烷 D. 2,2,3,3四甲基丁烷例題12 寫出C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式例題13 某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種氯代物，此烴的分子式可能是（ ）A、CH4 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12例題14 有四種烷烴：3,3一二甲基戊烷、正庚烷、2一甲基己烷、正丁烷。它們的沸點由高到低的順序是（A）>>> （B）>>>（C）>>> （D）>&g

18、t;>（三）烴基：烷基通式：-CnH2n+1 烴失去一個或幾個氫原子后所剩余的原子團。用“R-”表示。五、同系物、同位素、同分異構(gòu)體、同素異形體的比較同素異形體同位素同系物同分異構(gòu)體概念同一種元素組成的幾種性質(zhì)不同的單質(zhì)質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的化合物對象單質(zhì)原子有機化合物無機、有機化合物結(jié)構(gòu)單質(zhì)的結(jié)構(gòu)不同原子的電子層結(jié)構(gòu)相同，原子核結(jié)構(gòu)不同分子結(jié)構(gòu)相似分子結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)化學性質(zhì)相似或相同，物理性質(zhì)不同化學性質(zhì)幾乎相同，物理性質(zhì)有差異化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)有遞變性物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)不同或相似實例O2和O3；金剛石和石墨H、D、T；甲烷，乙烷正戊烷、異戊烷、新戊烷例題15 選擇下列某種答案的序號, 填入下表的空格同位素 同素異形體 同分異構(gòu)體 同系物 同種物質(zhì)物質(zhì)丁烷與紅磷庚烷與氯仿與 氕與新戊烷與2-甲基戊烷與名稱2-甲基丙烷與白磷十六烷三氯甲烷氘、氚2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷 相互 關(guān)系例題16 有下列各組物質(zhì)，請按要求填入序號：_組兩物質(zhì)互為同位素。_組兩物質(zhì)互為同素異形體。_組兩物質(zhì)屬于同系物。_組兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。_組中的物質(zhì)是同一物質(zhì)。五、烷烴的命名 習慣命名法：適用于簡單的有機化合物，以正，異，新等來區(qū)別異構(gòu)體