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文檔簡介
1、有機推斷題的解題方法與技巧有機推斷題的解題方法與技巧 探究探究 一、解題關鍵一、解題關鍵找突破口例例1、(、(2003全國理綜)全國理綜)根據(jù)下列圖示填空:根據(jù)下列圖示填空:NaHCO3CABDEGFHAg(NH3)2OHNaOH溶液(足 量)NaOH醇溶液(足 量)H2(足 量)Ni(催化)H+Br2H是環(huán) 狀 化合物C4H6O2F的碳原子 在 一 條 直 線上(1 1)化合物)化合物A A含有的官能團是含有的官能團是_、_、_ 。(填名稱)。(填名稱)(2 2)B B在酸性條件下與在酸性條件下與BrBr2 2反應得到反應得到E E,E E在足量的氫氧化鈉在足量的氫氧化鈉 醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成
2、醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F F,由,由E E轉(zhuǎn)變成轉(zhuǎn)變成F F時發(fā)生兩種反應,時發(fā)生兩種反應, 反應類型分別是反應類型分別是_。(3 3)D D的結構簡式為的結構簡式為_。 (4 4)1molA1molA與與2molH2molH2 2反應生成反應生成1molG1molG,其反應方程式是,其反應方程式是_。(5 5)與)與A A具有相同官能團的具有相同官能團的A A的同分異構體的結構簡式的同分異構體的結構簡式 是是_。轉(zhuǎn)轉(zhuǎn) 化化 突突 破破 口口 結結 構構 特特 征(官征(官 能能 團、反團、反 應應 類類 型型 等)等)AAC + NaHCO3A有:有:COOHAB + Ag(NH3)2OHA有:
3、有:CHO,且,且CHO COOH,A為:為:OHCCOOH結構結構AG + 2H2 加成反應;加成反應;CHO CH2OH;A有:有:無無CCC,且,且 CH2CH2BE + Br2加成反應,形成加成反應,形成CHBrCHBrEF +NaOH醇溶液,醇溶液,消去反應,中和反應,消去反應,中和反應,D有:有:COONaGHH2O(H+) H為環(huán)狀酯:為環(huán)狀酯:C4H6O2酯化反應;酯化反應;G:C 4 G的分子式:的分子式:C4H8O3 F的碳原子在一條直線的碳原子在一條直線上上F 有:有:CC; F:NaOOCCCCOONa解析解析C=C C=C 思考與討論思考與討論: 結合本題的解題過程結
4、合本題的解題過程, 可從哪些可從哪些方面方面或或途徑途徑(并非具體并非具體)找突破口找突破口 呢呢?特征反應特征反應反應機理反應機理數(shù)據(jù)處理數(shù)據(jù)處理產(chǎn)物結構產(chǎn)物結構找突破口找突破口推知官能團種類推知官能團種類推知官能團位置推知官能團位置推知官能團數(shù)目推知官能團數(shù)目推知碳架結構推知碳架結構 轉(zhuǎn)化關系:轉(zhuǎn)化關系: 如如“有機三角有機三角”鹵代烴、烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化鹵代烴、烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化 “ “醛的特殊地位醛的特殊地位”與與H H2 2加成得加成得 醇,氧化得羧酸。醇,氧化得羧酸。 醇醇 醛醛 酸酸 酯酯 反應條件:反應條件: NaOH/H2O:不加熱時,用于中和(:不加熱時,用于中和( 酚酚O
5、H或或COOH);); 加熱時,催化水解反應(鹵代烴,酯類)。加熱時,催化水解反應(鹵代烴,酯類)。 Na OH/醇:醇: 用于鹵代烴消去。用于鹵代烴消去。 濃濃H2SO4/:醇消去,醇制醚,或酯化反應等。:醇消去,醇制醚,或酯化反應等。 稀稀H2SO4/:催化水解反應(酯水解,糖類水解):催化水解反應(酯水解,糖類水解) 實驗現(xiàn)象:實驗現(xiàn)象:如遇如遇FeClFeCl3 3顯特殊顏色的往往是酚類化合物;與顯特殊顏色的往往是酚類化合物;與NaHCONaHCO3 3反應放出反應放出 氣體的是羧酸;能使溴水褪色的物質(zhì)含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵、氣體的是羧酸;能使溴水褪色的物質(zhì)含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵、 醛
6、基;與醛基;與Na反應產(chǎn)生反應產(chǎn)生H2的有機物含有的有機物含有OH或或COOH等。等。找突破口其它途徑:找突破口其它途徑:探究探究 二、解題步驟二、解題步驟思考與討論思考與討論: 通過例題通過例題1的學習,請你小結有機推斷題的學習,請你小結有機推斷題的的解題方法與技巧解題方法與技巧(或(或步驟步驟)有哪些呢?)有哪些呢? 方法與技巧方法與技巧解有機推斷題的解有機推斷題的方法與技巧方法與技巧1、審題、審題仔細讀題、審清題意仔細讀題、審清題意,明確已知條件,挖掘隱蔽條件。明確已知條件,挖掘隱蔽條件。2、找突破口、找突破口分析結構特征、性質(zhì)特征、反應條件、分析結構特征、性質(zhì)特征、反應條件、 實驗現(xiàn)象
7、等實驗現(xiàn)象等,確定某物質(zhì)或官能團的存在。,確定某物質(zhì)或官能團的存在。3、推斷、推斷用用順推法、逆推法、雙推法順推法、逆推法、雙推法、假設法等假設法等得出初步結論,得出初步結論, 再再檢查、驗證檢查、驗證推論是否符合題意。推論是否符合題意。4、規(guī)范表達、規(guī)范表達正確書寫正確書寫有機物的結構簡式、化學方程式等。有機物的結構簡式、化學方程式等。 5、對信息中已知反應的處理、對信息中已知反應的處理6 、不飽和度的應用、不飽和度的應用 從從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應,出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應,其中其中B的化學式為的化學式為C8H8O,當以,當以鐵做催化劑進行氯代時,一元取代物只有兩種。鐵做催
8、化劑進行氯代時,一元取代物只有兩種。請回答下列問題:請回答下列問題:(1)寫結構簡式:)寫結構簡式: A_, M_。(2)指出反應類型:)指出反應類型:反應屬于反應屬于 _反應。反應。(3)寫出下列反應的化學方程式:)寫出下列反應的化學方程式: BC:_, C+DH:_。CH34KM nO (H ) COOHR3COAlCl /HClRCHOABCDEFHMCOAlCl3/HCl新制Cu(OH)2反應以1:1的比例與H2反應反應KMnO4(H+)反應KMnO4(H+)Cl2光照濃H2SO4,反應NaOH水溶液反應后酸化例例2、已知:信息已知:信息 信息信息: 轉(zhuǎn)轉(zhuǎn) 化化 反反 應應 條條 件件
9、結結 構構 特特 征(官征(官 能能 團團 或或 反反 應應 類類 型)型) AB B的的C、H比很高,比很高,信息信息II且一氯代物且一氯代物2種種 BC + Cu(OH)2 氧化反應:氧化反應:CHOCOOH, CE + Cl2光照光照 側鏈取代:側鏈取代:CH3 CH2Cl, EF 先先NaOH溶液,溶液,后酸化后酸化 水解反應:水解反應:CH2ClCH2OH,BD 與與H2 1 1反應反應 加成反應加成反應CHO CH2OH A為 : CH3C為:CH3COOHE為:ClCH2COOHF為:HOCH2COOHD為:CH3CH2OH解析:解析:B為:CH3CHO轉(zhuǎn)轉(zhuǎn) 化化 反反 應應 條
10、條 件件結結 構構 特特 征(官征(官 能能 團團 或或 反反 應應 類類 型)型)DM BM 酸性酸性KMnO4據(jù)信息據(jù)信息I氧化反應:氧化反應:CH3 COOH,CH2OH COOHC+DH 濃H2SO4 酯化反應:酯化反應:H含含COO(酯基)(酯基) M為:HOOCCOOHA為:CH3M為:HOOCCOOHCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O答案答案(1):): (2)屬于屬于 加成(還原)反應加成(還原)反應 ()()檢測與反饋:檢測與反饋:例例3 、已知與已知與 結構相似的醇不能被氧化成醛或酸。結構相似的醇不能被氧化成醛或酸?!爸悄苄椭悄苄汀贝蠓执蠓肿釉谏锕こ讨杏袕V泛的應用前景。子在生物工程中有廣泛的應用前景。PMAA就是一種就是一種“智能型智能型”大分子,可用于大分子,可用于生物制藥中大分子與小生物制藥中大分子與小分子的分離。下列是以物質(zhì)分子的分離。下列是以物質(zhì)A為起始反應物合成為起始反應物合成PMAA的路線:的路線:根據(jù)上述過程回答下列問題:根據(jù)上述過程回答下列問題:(1)寫結構簡式:)寫結構簡式:A ,PMAA _.。 (2)指出反應類型:)指出反應類型: 反應反應, 反應。反應。(3)寫出反應的化學方程式:)
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