1糖習(xí)題及答案

1、第13章糖思考題:13-1 &D-口比喃葡萄糖和 生D-口比喃葡萄糖均為六元環(huán)結(jié)構(gòu)，但在水溶液中，達(dá)到平衡時(shí)，前者的含量占64%,而后者的含量只占 36%,為什么？答：從其椅式構(gòu)象的優(yōu)勢構(gòu)型看，前者所有的羥基、羥甲基均在平伏鍵上，后者異頭碳的羥基在直立鍵上。13-2熊果甘是一種天然的氧糖甘，結(jié)構(gòu)式如圖:寫出（1）昔鍵的構(gòu)型；（2）糖昔的學(xué)名 答：（1）-苛鍵；（2）對羥基苯基-3>D-口比喃葡萄糖苜13-3在D-己糖中，哪些可以形成相同的糖月殺？答：由于糖豚反應(yīng)只在 1、2位進(jìn)行，因此，D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖可以形成相同的糖豚。早期可據(jù)此判斷三者C-3、C-4、C-5構(gòu)

2、型相同，如果已知D-葡萄糖構(gòu)型可以推出其它兩個(gè)糖的構(gòu)型。13-4果糖是一種多羥基酮糖，為何它能被Tollens試齊及Fehling試劑氧化？答：果糖在稀堿溶?中可通過酮式-烯醇式發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)。在平衡時(shí)，有酮糖也有醛糖，因此果糖可被這兩種弱氧化劑氧化，是還原糖。13-5蔗糖、麥芽糖、乳糖在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上有什么重要相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？答：從分子結(jié)構(gòu)上看，三者均是二糖，并都含有“-D-葡萄糖。不同點(diǎn)是蔗糖是非還原糖，由“-D-葡萄糖與&D-果糖通過 笫（1 -2）昔鍵連接，麥芽糖是還原糖，由 “-D-葡萄糖與D-葡萄 糖通過a- （1-4）昔鍵連接，乳糖也是還原糖，由 &D-半乳糖與D-

3、葡萄糖通過 伊（1 -4）昔鍵 連接。從物理性質(zhì)看，蔗糖沒有變旋現(xiàn)象， 麥芽糖和乳糖均有變旋現(xiàn)象；從化學(xué)性質(zhì)看，蔗糖分子的酮基和醛基消失，其具有的特性反應(yīng)消失，即蔗糖沒有還原性，不能與苯腫作用生成 糖月殺，麥芽糖和乳糖則仍具還原性，也可以發(fā)生糖腺反應(yīng)。13-6關(guān)于糖類的敘述，錯誤的是：（D）A.生物的能源物質(zhì)和生物體的結(jié)構(gòu)物質(zhì)B.作為各種生物分子合成的碳源C.糖蛋白、糖脂等具有細(xì)胞識別、免疫活性等多種生理功能D.纖維素由伊葡萄糖組成、半纖維素由a-及3葡萄糖組成13-7關(guān)于多糖的敘述，錯誤的是：（C）A.糖綴合物(復(fù)合多糖)是糖和非糖物質(zhì)共價(jià)結(jié)合而成B.糖蛋白和蛋白聚糖不是同一種多糖C.糖原和

4、碘作用呈藍(lán)色，直鏈淀粉呈紅棕色D.糯米淀粉全部為支鏈淀粉，豆類淀粉全部為直鏈淀粉習(xí)題13-1 寫出下列化合物的 Haworth式。(2)%D-口比喃半乳糖(4) &D-吠喃核糖(1)乙基-伊D-甘露糖苜(3) 3-D-吠喃葡萄糖答：CH20HCH20HO OCH2CH3OH , JOoMHJ 也"OhOH13-2寫出下列化合物的構(gòu)象式。&D-口比喃葡萄糖(2)%D-口比喃甘露糖甲基-&D-口比喃半乳糖苜(4) 4-0-( ,D-口比喃半乳糖基)-D-口比喃葡萄糖答:3(4)13-3寫出D-葡萄糖與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物。 H2N0H(2) Br2/H2O(3)

5、 CH30H/HCl(4)稀硝酸 (5)過量苯腫(6)醋酎>(HI答：1.2.3.H HOH HOH H OH OHl:iiH:NOHCH 乂)HD-制說撕II () fillOil 11 Oli OHCfkOHHOH|_|OHHBr2uc一HHOHH廣 HO OHH2OuOH1-1CU11HHl 1HOHCHOCOOHch2ohch2ohCH3OH干HCl, OCH3CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHCOOHHOH稀 HNO3 HOH.HOHHOHCOOHCHOOHHO+3 C6H5NHNH2OHOHHC NNHC6H5-N-NHC6H5HOOHOH5.CH2OH13-4如何用化

6、學(xué)方法區(qū)別下列化合物?CH2OH(1)麥芽糖和蔗糖(2)蔗糖和淀粉 (3)淀粉和纖維素(4)*葡萄糖和半乳糖答：(1)麥芽糖與費(fèi)林試劑反應(yīng)有 CU2O磚紅色沉淀，蔗糖則無此現(xiàn)象。(2)淀粉與KI-I2溶液反應(yīng)呈藍(lán)色，蔗糖無藍(lán)色出現(xiàn)。(3)淀粉與KI-I 2溶液反應(yīng)呈藍(lán)色，纖維素?zé)o藍(lán)色出現(xiàn)。(4)*葡萄糖與HNO3和O反應(yīng)生成的葡萄糖二酸溶于水，有旋光性；而半乳糖反應(yīng)后生成的半乳糖二酸不溶于水，無旋光性。13-5名詞解釋1. “-及伊異頭物2.糖豚 3.復(fù)合多糖4.改性淀粉5.改性纖維素答：1. “-及，異頭物是指葡萄糖分子形成環(huán)狀半縮醛后，C1原子也變成不對稱碳原子，半縮醛羥基可以產(chǎn)生兩種不同

7、的排列方位，因此形成生及伊異頭物，“-型的羥基位于決定構(gòu)型的羥基同側(cè)，3型則相反。2 .單糖在加熱條件下與過量的苯腫反應(yīng)時(shí)的產(chǎn)物稱為糖豚。3 .復(fù)合多糖是指糖與非糖物質(zhì)通過共價(jià)鍵結(jié)合生成的復(fù)合物，又稱糖綴合物。如糖與脂結(jié)合生成糖脂或脂多糖，糖與蛋白質(zhì)結(jié)合生成糖蛋白或蛋白聚糖。4 .天然淀粉經(jīng)過適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)處理，引入某些化學(xué)基團(tuán)使分子結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)發(fā)生變化， 這種淀粉衍生物稱為改性淀粉，如氧化淀粉、磷酸化淀粉(陰離子淀粉)、竣甲基淀粉、陽離子淀粉等等。改性淀粉在工、農(nóng)、醫(yī)藥等領(lǐng)域中有重要用途。5 .將纖維素分子進(jìn)行化學(xué)修飾， 可得到具有特殊理化性質(zhì)的纖維素衍生物，稱之為改性纖維素，如二乙氨基纖維素

8、(DEAE-纖維素)、竣甲基纖維素(CMC)、磷酸纖維素等均 帶有可交換的離子基團(tuán)，在生化分析中非常有用。13-6完成下列反應(yīng)方程式。CHOOHHOHHOHHCH20HHCNH2O Br2H2O稀 HNO33-CHOHOHHOHHOHHOHCH20HH、Ot,1)十 co：(3) D-葡萄糖酸鈣鹽一"Y-？(4) D果糖h5OHHHOHHOHC:H20HCHOCOOHOH一H 一、 Br2.一OHH2OOHCH2OHTl r r tf ( IF TPJI- . . OOH OO 20二二CH2OIICH: OHD-®»HCN OHHHCC:N(:HOH(H20H，

9、HOHHcCCHLJH2OOHHHOHCOHhOH：H2OH2 (*2OHCHO(20H OHci_iHHOH口.糕 uzcHO-一HHO 1 1H忖 hno 3ucuH OHHOH11CLJH OHHCOHH:h2oh(20HcrIT-lr ITJ1 TJ17 II=0HOOCHwOHClbOITf H：OHyikonH-yOHHO-廠 HH(L 廠 IIIL廠 OHIL廠。HH C-OHH C-UHCH.OHD 一甘露怙13-7 A和B是兩個(gè)D-型丁醛糖，與苯腫生成相同的糖月殺。但用HNO3氧化時(shí)，A的反應(yīng)產(chǎn)物有旋光性，而B的反應(yīng)產(chǎn)物無旋光性。推導(dǎo)出 A和B的結(jié)構(gòu)式，并寫出氧化反應(yīng)方程式。CHOCOOH稀 hno3OHHCH2OH稀 hno3.HOHHOHCOOHCOOHH OHH OHCOOH答：B13-8* 一個(gè)試劑瓶中裝有甘露糖溶液，與間苯二酚/HCl共熱較長時(shí)間不顯色。但在試劑瓶中加入Ca(OH)2溶液放置一兩天后，再與間苯二酚/ HCl共熱則立即產(chǎn)生紅色。解釋原因。 答：酮糖與間苯二酚/ HCl共熱能生成紅色物質(zhì)， 而醛糖暫時(shí)不會顯色。 這是由于酮糖與鹽酸共熱后能較快地生成糠醛衍生物，即西列凡諾夫反應(yīng)，然后與間苯二酚發(fā)生顯色反應(yīng)。甘露糖是醛糖，不會顯色，但是在Ca(OH)2溶液放置一兩天后，可以發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)生成一種酮糖一一果