選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)整理

1、選修 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)整理1. 有機(jī)化合物分類及主要官能團(tuán)鏈狀化合物（脂肪化合物）（ 1）按碳鏈連接方式不同脂環(huán)化合物環(huán)狀化合物芳香化合物（ 2）按含有官能團(tuán)不同：烷烴（C C、鏈狀）烯烴（C C）炔烴（C C）苯及其同系物（一個(gè)苯環(huán)、支鏈為烷基）芳香族化合物（含有苯環(huán)）鹵代烴（含C、 H、 X 或 C、 X）醇（OH）醛（CHO）酮（CO）羧酸（COO） H酯 （COO） 糖 （羥基醛或羥基酮或則是他們的縮合物）蛋白質(zhì) （含有肽鍵）2. 有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)（ 1） 碳原子可以成四個(gè)共價(jià)鍵（ 2） 碳原子和碳原子一不同的方式連接（ 3） 碳原子也可以和其他原子以不同的方式連接3. 有機(jī)化

2、合物通式物質(zhì)類別通式物質(zhì)類別通式烷烴CnH2n+2烯烴和環(huán)烷烴CnH2n炔烴和二烯烴CnH2n-2苯及其同系物CnH2n-6飽和一元醇和醚CnH2n+2O飽和一元醛CnH2nO飽和一元羧酸CnH2nO2飽和酯CnH2nO2（ 4） 化合物命名（烷烴、烯烴、飽和一元醇、鹵代烴）命名步驟：（ 1）選主鏈（包含官能團(tuán)最長(zhǎng)的碳鏈）（ 2） 編號(hào) （離支鏈最近的一端開始編號(hào)，如兩端一樣要滿足支鏈序數(shù)之和最?。?3）寫名稱：支鏈序號(hào)支鏈個(gè)數(shù)+支鏈名稱+主鏈名稱5. 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及能發(fā)生該反應(yīng)的官能團(tuán)反應(yīng)類型能發(fā)生該反應(yīng)的官能團(tuán)取代反應(yīng)烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、羧酸、苯酚加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯、

3、醛氧化反應(yīng)燃燒幾乎所有的有機(jī)物燃燒被其他 氧化劑 氧化烯烴、炔烴、苯的同系物、醇（與羥基相連的碳原子有H 原子）、醛（CHO） 、酚、還原反應(yīng)醛（醛基）、酮（羰基）酯化反應(yīng)醇羥基與酸（有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸）；酸去羥基醇去氫加聚反應(yīng)烯烴、炔烴縮聚反應(yīng)羥基與羧基、羧基與氨基、苯酚與甲醛消去反應(yīng)鹵代烴（氫氧化鈉醇溶液）、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、蛋白質(zhì)、低聚糖、多糖6. 五同（同位素、同分異構(gòu)體、同系物、同素異形體、同種物質(zhì)）同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體相同點(diǎn)質(zhì)子數(shù)元素結(jié)構(gòu)相似，官 能團(tuán)種類和個(gè) 數(shù)相同分子式不同點(diǎn)中子數(shù)分子構(gòu)成或晶 體結(jié)構(gòu)分子組成相差1 個(gè)或n 個(gè) CH2結(jié)構(gòu)不同對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物

4、物理性質(zhì)不同不同不同不同化學(xué)性質(zhì)相似不同相似不同7. 有機(jī)化合物的官能團(tuán)及能發(fā)生的反應(yīng)類型（用代表物的化學(xué)方程式表示）官能團(tuán)能發(fā)生的反應(yīng)代表物C C1、取代2、氧化（不能被KMnO4氧化）3、裂解甲烷C C1、加成2、氧化3、加聚乙烯二烯烴1、加成（1、 4 加成、1、 2 加成）2、氧化3、加聚1， 3-丁二烯炔烴1、加成2、氧化3、加聚（三個(gè)乙炔加聚為苯）乙炔苯及其同系 物1、取代（光照取代支鏈，F(xiàn)eBr3 取代苯環(huán)，溴為液溴）2、加成（苯環(huán)）3、氧化（苯不被KMnO4氧化，苯的同系物可以）苯、甲苯鹵代烴1、取代（氫氧化鈉水溶液）2、消去（氫氧化鈉醇溶液，與鹵素原子相連的碳的相鄰碳原子上有

5、氫原子）氯乙烷羥基（醇 ）1、分子內(nèi)脫水（取代反應(yīng)）2、消去反應(yīng)（分子間脫水，與羥基相連的碳的相鄰碳原子上有氫原子）3、與HX 取代4、酯化反應(yīng)5、與活潑金屬反應(yīng)（Na、 K）6、催化氧化（與羥基相連的碳原子有氫原子）7、能被高錳酸鉀酸性溶液、溴水、重鉻酸鉀氧化乙醇羥基（酚）1、弱酸性（Na、 NaOH、 Na2CO3,不能是指示劑變苯酚色）2、取代（濃溴水）3、顯色反應(yīng)（FeCl3顯紫色）4、被高錳酸鉀酸性溶液氧化5、與甲醛縮聚生成酚醛樹脂醛基1、氧化（被O2、 Br2、 KMnO 4等氧化劑氧化）2、還原（和氫氣加成）乙醛羧基1、酸性（活潑金屬、堿、堿性氧化物、指示劑）2、酯化反應(yīng)乙酸酯基

6、水解（酸部分水解、堿完全水解）乙酸乙酯肽鍵水解（產(chǎn)物氨基酸、天然蛋白質(zhì)產(chǎn)物氨基酸）蛋白質(zhì)8. 有機(jī)化合物官能團(tuán)的引入（CC、C=C、X（鹵素原子）、OH、CHO或羰基、COO、HCOO、高分R子化合物、NO2）官能團(tuán)引入方法C CC=C、 C C 的加成C=C鹵代烴和醇消去、C C 按1： 1 加成XC=C、 C C 加成、醇與HX 取代、烷烴取代、苯環(huán)取代 OH鹵代烴水解、醛（酮）加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解 CHO醇氧化、乙烯催化氧化、 COOH醛氧化、酯水解（酸性）、蛋白質(zhì)水解 COOR醇與羧酸酯化高分子 化合物C=C、 C C 加聚、氨基酸脫水、縮聚反應(yīng)、9. 常用的化學(xué)計(jì)算的

7、定量關(guān)系-CHO 2Ag、-CHO2Cu（OH）2Cu2O、-OHNa0.5H2、-COOHNa0.5H2C=CH2、 C CH2、苯環(huán)3H210. 常見物質(zhì)的制備（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛樹脂）原理、儀器、除雜、收集以及注意事項(xiàng)。物質(zhì)原理儀器除雜及收集注意事項(xiàng)乙烯略可能含有雜質(zhì)氣體（ CO2、 SO2）可用 NaOH 溶液除去。1、沸石（暴沸）2、溫度計(jì)位置3、升高溫度要快4、控制溫度5、 濃硫酸作用（催化劑、脫水劑）6、乙醇與濃硫酸體積比為1： 3乙炔略可能會(huì)含有H2S 等雜質(zhì)氣體，可用硫酸銅溶液（氫氧化鈉溶液）除去。1、 水 可 用 飽 和NaCl2、不能用啟譜發(fā)生器3、

8、該反應(yīng)為放熱反應(yīng)溴苯略溴、FeBr3 等，用氫氧化鈉溶液處理后 分液、然后蒸餾。1、 催化劑（ FeBr3）2、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣3、右側(cè)導(dǎo)管不能 伸入溶液中4、右側(cè)錐形瓶有 白色煙霧基 硝苯略可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸，用氫氧化鈉溶液中和酸，分液，然后用蒸餾的方法除去苯。1、導(dǎo)管1 的作用冷凝2、儀器2 為溫度計(jì)3、用水浴控制溫度為5060°C4、濃硫酸的作用催化劑和脫水劑乙酸 乙酯略1 、濃硫酸的作用催化劑和脫水劑2、左邊導(dǎo)管導(dǎo)氣冷凝3、飽和碳酸鈉吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度4、右邊導(dǎo)管不能接觸試管中的液面酚醛 樹脂略1 、試管上的長(zhǎng)導(dǎo)管作用冷凝回流2、用沸

9、水浴進(jìn)行加熱3、殘留物可用酒精洗11. 課本中出現(xiàn)的性質(zhì)檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)檢驗(yàn)物質(zhì)檢驗(yàn)方法烯烴、炔烴Br2、 KMnO 4（ H+）醛基銀銨溶液、Cu（OH）2酚溴水（白色沉淀）、 FeCl3（紫色）葡萄糖銀銨溶液、Cu（OH）2蔗糖、淀粉、纖維素加硫酸水解，加氫氧化鈉中和酸，然后用銀銨溶液或Cu（OH）2麥芽糖銀銨溶液、Cu（OH）2蛋白質(zhì)濃硝酸（變黃）、灼燒（燒焦羽毛味）鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液加熱，用硝酸酸化，加入硝酸銀淀粉碘水12. 課本中出現(xiàn)的物質(zhì)分離的實(shí)驗(yàn)及其注意事項(xiàng)方法名稱過濾分液蒸餾 （含 分餾）加熱 分解適用對(duì)象固體與液體不相溶的混合物互不相溶的液體與液體的混合物沸點(diǎn)差較大

10、的物質(zhì)組成的“固-液”混合物或“液-液”混合物雜質(zhì)可受熱分解成所需物質(zhì) 或變成氣體除去結(jié)晶產(chǎn)品和雜質(zhì)的溶和重解度隨溫度的變結(jié)晶化差異較大。用蒸發(fā)和冷卻的方1）上層液體從上口到1 蒸發(fā)過程中用玻璃棒不斷攪拌；有大量固體結(jié)晶出時(shí)停止加熱（如NaCl 的分離）2 冷卻結(jié)晶是配制高溫下的飽和溶1 ） 一貼、二低、三靠2）必要時(shí)需對(duì)濾渣進(jìn)（ 3） 沉淀是否洗凈（ 4） 反應(yīng)時(shí)是否沉（ 1）液體和液體蒸餾需加沸石（ 2）溫度計(jì)的水銀球在蒸餾燒瓶的支管口處（2）冷凝水的進(jìn)出口位置實(shí)例除去 NaCl 溶液中 的 BaCO3分離NaCL 水溶液和Br2 的 CCL 4溶液分 離 CaO 與 C2H5OH 的 混

11、 合物。從H2SO4 和CH 3COOH 的 混 合溶液中分離出CH 3COOH碳酸鈉固體中的碳酸氫鈉從 NaCl 和 KNO 3 溶液中分離出 NaCl 和升華滲析洗氣 瓶?jī)?nèi) 洗氣 法冷凝 法法，使溶質(zhì)從溶 液中結(jié)晶分離出 來 固體混合物中的 某組分受熱時(shí)易 升華從膠體溶液中分 離出小分子或離 子氣態(tài)混合物中的 某種組分易溶于 某種液體氣態(tài)混合物中的某組分易液化干燥氣態(tài)混合物中的管內(nèi)某些組分易與某轉(zhuǎn)化種固體作用氣體法液，冷卻而結(jié)晶析出（如KNO 3）分離 KI 與I2如果含有膠體的混合物放 在靜止的蒸餾水中要多次 滲析除去淀粉溶液中 的氯化鈉或葡萄 糖進(jìn) 氣管要 插入洗 氣瓶 底部、出氣口稍

12、稍探出膠塞即可用飽和食鹽水除去CI 2 中的 HCI,用溴水除去CH4中的乙烯從石油裂化氣分離出汽油進(jìn)氣口用Na2O2 除去氧和出氣氣中的CO2 用熱口處要氧化銅除去N 2中各塞一的 O2團(tuán)棉花13. 常見物質(zhì)除雜方法序號(hào)原物所含雜質(zhì)除雜質(zhì)試劑主要操作方法1N2O2灼熱的銅絲網(wǎng)用固體轉(zhuǎn)化氣體2CO2H2SCuSO4溶液洗氣3COCO2NaOH溶液洗氣4CO2CO灼熱CuO用固體轉(zhuǎn)化氣體5CO2HCI飽和的NaHC3O洗氣6H2SHCI飽和的NaHS洗氣7SO2HCI飽和的NaHS3O洗氣8CI2HCI飽和的食鹽水洗氣9CO2SO2飽和的NaHC3O洗氣10炭粉MnO2濃鹽酸（需加熱）過濾11M

13、nO2C加熱灼燒12炭粉CuO稀酸（如稀鹽酸）過濾13AI 2O3Fe2O3NaOH過量()， CO2過濾14Fe2O3AI 2O3NaOH溶液過濾15AI 2O3SiO2鹽酸 氨水過濾16SiO2ZnOHCI 溶液過濾，17BaSO4BaCO3HCI 或稀H2SO4過濾18NaHC3O溶 液Na2CO3CO2加酸轉(zhuǎn)化法19NaCI溶液NaHC3OHCI加酸轉(zhuǎn)化法20FeCI3溶液FeCI2CI2加氧化劑轉(zhuǎn)化法21FeCI3溶液CuCI2Fe 、 CI2過濾22FeCI2溶液FeCI3Fe加還原劑轉(zhuǎn)化法23CuOFe（ 磁鐵 ）吸附24Fe(OH)3膠 體FeCI3蒸餾水滲析25CuSFeS稀

14、鹽酸過濾26I 2 晶體NaCI加熱升華27NaCI晶體NH4CL加熱分解28KNO3晶體NaCI蒸餾水重結(jié)晶.29乙烯SO2、 H20堿石灰加固體轉(zhuǎn)化法30乙烷C2H4溴的四氯化碳溶液洗氣31溴苯Br2NaOH稀溶液分液32甲苯苯酚NaOH溶液分液33己醛乙酸飽和Na2CO3蒸餾34乙醇水（少量）新制CaO蒸餾35苯酚苯NaOH溶液、CO2分液14. 常見物質(zhì)的物理性質(zhì)的歸納（ 1）水中的溶解性不溶于水的有：大部分烴、鹵代烴、含C12個(gè)以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高級(jí)脂肪酸、纖維素等；微溶于水的：乙炔、苯甲酸等。溶于水的有：C原子數(shù)11 的醇， 低級(jí)醛、醚、酸， 有機(jī)鈉

15、鹽，葡萄糖， 蔗糖，麥芽糖等苯酚溶解的特殊性：常溫時(shí)苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)高于65時(shí)能跟水以任意比互溶。（ 2）密度： p 1 的物質(zhì)：烴、苯及其同系物、汽油、乙醇、乙醛、大部分酯等； p 1 的物質(zhì)：CCl4、 C2H5Br、溴苯、硝基苯、液態(tài)苯酚、三溴苯酚等；（ 3）熔沸點(diǎn)規(guī)律：結(jié)構(gòu)相似的烴，分子量越大，沸點(diǎn)越高；當(dāng)分子量相同時(shí)，支鏈越少，沸點(diǎn)越高；當(dāng)分子量和支鏈數(shù)均相同時(shí)，支鏈越分散，沸點(diǎn)越低15. 常見有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的俗名化學(xué)名稱俗名化學(xué)名稱俗名乙炔電石氣CaC2電石2-甲基-1,3-丁二烯異戊二烯三硝基甲苯TNTCHCl3氯仿乙酸醋酸酚醛樹脂電木苯甲酸安息香酸丙三醇甘油乙醇酒精甲醛蟻醛甲醇木精苯酚石炭酸乙二酸草酸甲酸蟻酸16. 有機(jī)化學(xué)計(jì)算1） 同質(zhì)量