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1、課題:第二章 第三節(jié) 鹵代烴(第一課時(shí))學(xué)習(xí)目標(biāo)1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。2、掌握鹵代烴的制備3、掌握溴乙烷的水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化重點(diǎn)難點(diǎn)鹵代烴的制備、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)方法掌握結(jié)構(gòu)、反應(yīng)歷程及規(guī)律自主學(xué)習(xí)一、鹵代烴的概念定義:烴分子中的 被鹵素原子取代后所生成的化合物一鹵代烴的通式: 官能團(tuán)是【對(duì)點(diǎn)練習(xí)】下列物質(zhì)不是烴的是()A 環(huán)烷烴B 烯烴C芳香烴D 鹵代烴二、鹵代烴的物理性質(zhì)1 .常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為女口: CHCI呈態(tài),CHCI2呈態(tài)CHCB,呈態(tài),CCI 4呈態(tài).2 .所有鹵代烴 溶于水,溶于有機(jī)溶劑.B
2、溴乙烷是 色液體,密度比水 ,難溶于水,易溶于 其核磁共振氫譜應(yīng)有 個(gè)吸收峰,其強(qiáng)度之比為 【對(duì)點(diǎn)練習(xí)】下列各組液體混合物中,可以用分液漏斗分離的是()A .溴乙烷和水B .乙酸和乙醇C.酒精和水D . CCI4和苯三、鹵代烴的制備回顧總結(jié)鹵代烴的制備方法四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(一)水解反應(yīng)1溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件是 、2其反應(yīng)方程式為 一3.該反應(yīng)又屬于下列反應(yīng)中的()A 加成反應(yīng) B取代反應(yīng) C氧化反應(yīng) D加聚反應(yīng)問題與探究一、鹵代烴的制備1. 完成下列反應(yīng)方程式光照(1)CH3CH3+ CI2>(3) CHb CH=CH 2+ B2>(4) CH 三 CH + HBr催化劑&
3、gt;CH3+CI22. 歸納總結(jié)鹵代烴的制備方法及條件3 現(xiàn)欲制備氯乙烷,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)可能的制備方案,并評(píng)價(jià)之、鹵代烴取代反應(yīng)原理的應(yīng)用1溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),溴乙烷斷的是什么化學(xué)鍵?水與溴乙烷是如何交換原子或原 子團(tuán)而發(fā)生取代反應(yīng)的?分步寫出對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式2. 鹵代烴在NaOH存在的條件下水解,這是一個(gè)典型的取代反應(yīng),其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的 原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如:CH 3CH 2CH2- Br + NaOH > NaBr + CH3CH 2CH 2OH。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1) 溴乙烷跟NaHS反應(yīng)。(2) 碘甲烷跟 CH3COONa反應(yīng)。(3) 溴乙
4、烷跟NaCN反應(yīng)。三、鹵代烴中的鹵素的檢驗(yàn)1在NaCI、氯乙烷、KCIO 3-中氯元素的化合價(jià)分別為多少?氯元素以何種形式存在?2.在實(shí)驗(yàn)室鑒定 KCIO3晶體和1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序: 滴加AgNO3溶液滴加NaOH溶液加熱加催化劑MnO?加蒸餾水,振蕩、過濾后取濾液過濾后取濾渣用HNO3酸化(1)鑒定KCIO3中氯元素的操作步驟是(2) 鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是3. 鹵代烴中的鹵素的檢驗(yàn)方法的總結(jié): 實(shí)驗(yàn)原理(涉及的反應(yīng)):NaOHRX + H 2。一HX + NaOH=HNO 3+ NaOH=AgNO 3+ NaX=根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素:A
5、gCI(色卜AgBr(色卜AgI(色)。2.實(shí)驗(yàn)步驟(1) 取少量鹵代烴;(2) .; (3)加熱;(4)冷卻;(5);(6).,觀察沉淀的顏色。1.2.3.4.5.6.7.&1.2.3.課時(shí)練習(xí)F列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是()A . CH2CI2B . CCI2F2BrD . CH 3COCI為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行比較完全,水解時(shí)需加入()A. NaCIB. NaHS04C. NaOHD .乙醇B .減少含鉛廢氣的排放量D .減少C02的排放量為保護(hù)臭氧層,可采取的有效措施是()A .減少二氧化硫的排放量C.減少氟氯代烴的排放量F列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A .所有鹵代烴都
6、是難溶于水,密度比水小的液體 B .所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代烴都含有鹵原子D .所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素,現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是()A .取氯代烴少許,加入 AgNO3溶液B .取氯代烴少許與 NaOH水溶液共熱,然后加入 AgNO3溶液C. 取氯代烴少許與 NaOH水溶液共熱后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液D. 取氯代烴少許與 NaOH乙醇溶液共熱后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液沒有同分異構(gòu)體的一組是 () C3H7CI C2H3CI C6H5CI C2H4CI2A .B .C.D .( )D .碳氯鍵及碳
7、氫鍵氯乙烷與NaOH水溶液共熱時(shí),氯乙烷中發(fā)生斷裂的化學(xué)鍵是 A .碳碳鍵B .碳?xì)滏IC .碳氯鍵(1)寫出下列物質(zhì)與 NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(CH 3)2 CBr CH2CH 3 下列各組液體混合物中,可以用分液漏斗分離的是( )A .溴苯和水B.苯酚和乙醇C.酒精和水D.乙醛和苯答案 B甲苯分子的二氯取代物的冋分異構(gòu)體共有()A . 4種B . 6種C . 10 種D . 14 種以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()CHZCHZHBr溶液 ErErA. CH3CH2BrB2B . CH3CH2Br r CHzBrCHzBrNaOH 醇溶液HBrBr2C . C
8、H3CH2Br r CH2=CH2>CH2BQH3rCHzBrCHzBrNaOH醇溶液溴水D. CH3CH2Br CH2=CH2>CH2BQH 2Br4有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是()A 溴乙烷不溶于水,其密度比水的小B .在溴乙烷中滴入 AgNO 3溶液,立即有淡黃色沉淀生成C.溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯D 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取5 斯德哥爾摩公約禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,有關(guān)滴滴涕的說法正確的是 ()A .它屬于芳香烴C.分子式為 C14H 8Cl 5B .分子中最多有23個(gè)原子共面D. 1 mol該物質(zhì)最多能與
9、5 mol H 2加成6. 鹵代烴能夠發(fā)生反應(yīng):2CH3CH2Br + 2Na> CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr,下列有機(jī)物中可合成環(huán)丙烷的是()A . CH3CH2CH2BrB. CHsCHBrCH 2BrC. BrCH 2CH2CH2BrD. CH3CH2CHB"7. 鹵代烴與NaOH水溶液共熱,發(fā)生 反應(yīng),被代替,這是有機(jī)合成中引入 的方法之一;該反應(yīng)可用于鹵代烴中鹵原子的鑒定,實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意&聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為對(duì)稱產(chǎn)物,如DrErBrBr(1)請(qǐng)寫出另外3種對(duì)稱產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、 、 。BrIBrBr思考'的相互關(guān)系是A .同分異構(gòu)體B.同一物質(zhì)C.
10、同系物9.鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解,這是一個(gè)典型取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子,如:CH3CH2CH2Br + OH(CH 3 O CH 2CH 3)的化學(xué)方程式:(NaOH) > CH3CH2CH2OH + Br(NaBr) 寫出由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚課題:第二章 第三節(jié) 鹵代烴(第二課時(shí)) 學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握鹵代烴的性質(zhì):消去反應(yīng)2、掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用重點(diǎn)難點(diǎn)消去反應(yīng)、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用學(xué)習(xí)方法掌握反應(yīng)歷程及規(guī)律、類推法自主學(xué)習(xí)消去反應(yīng)1. 溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的條件是2. 其反應(yīng)方程式為 3. 該反應(yīng)中消
11、去的無機(jī)小分子是 斷的化學(xué)鍵是 4消去反應(yīng)的定義:_問題與探究消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較填寫下表:反應(yīng)類型反應(yīng)條件鍵的變化鹵代烴的 結(jié)構(gòu)變化主要生成 物水解反應(yīng)消去反應(yīng)、鹵代烴的消去反應(yīng)的歷程及規(guī)律1 消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì):從分子中的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè) 分子,從而形成化合物。例如:CHjCH2醇CH3CH2CI:' 1 + NaOH 2 鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律 沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH 3Br。 有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如: 有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物對(duì)點(diǎn)練習(xí)1下列物質(zhì)中,不能發(fā)生
12、消去反應(yīng)的是CH3 ClI IA* CH3CHCH H3B. CH/ Br?3H clC. 仁 HsC_ Hec_ HeC1CHaCHSD. CHE=CHBr2下列鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng),且產(chǎn)物只有一種的是A CH3CI B CH3CHCICH 3 C CH3CH2CHCICH 3DCH3CH2CHCIC(CH 3)3三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用1鹵代烴的水解可合成 官能團(tuán)2.鹵代烴的消去反應(yīng)可合成 官能團(tuán)3寫出下列物質(zhì)與 NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。che ci 1 I、:CH3CHBrCH 3CHjCHCHeI I(3)以"-L'為原料,制取ICHj CGHz I
13、I OH OH,寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。課時(shí)練習(xí)1.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()ZCI 嚴(yán)CD I J CH3 CH Hz Cl)CJ7h?3CGHfCl ©CMCIeCMBrEBr©CHj Cl醇,Br22.化合物Z由如下反應(yīng)得到:C4H9BraOHY 了Z, Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()A . CH3CH2CHBQH 2BrB. CH3CH(CH 2Br)2C. CHsCHBrCHBrCH 3D . CH2BrCBr(CH 3)23將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱,生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng),得到一種有機(jī)物,它的 同分異構(gòu)體有()A . 2種B .
14、 3種C. 4種D . 5種4某鹵代烷烴C5H11CI發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種烯烴,則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能 為()A . CH3CH2CH2CH2CH2CIClIB CHsCHeCHCHzCHsC. CHsCHCHz CH CH3IClch3ID. CHCHfCCH3IClCHECH-I I5. 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇(-':-A 消去t消去t取代C.消去t消去t加成6. 有機(jī)物CH3CHCHCI能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)與AgNO 3溶液生成白色沉淀聚合反應(yīng)A 以上反應(yīng)均可發(fā)生C.只有不能發(fā)生7. 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。CH3),
15、需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) ()B .消去t加成t水解D 消去t加成T消去使溴水褪色使酸性KMnO 4溶液褪色B .只有不能發(fā)生D .只有不能發(fā)生(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,名稱是 (2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 課時(shí)作業(yè)-1. 2001 年 9 月1日?qǐng)?zhí)行的國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定,醬油中3 氯丙醇(CICH 2CH2CH2OH)COH含量不得超過1 ppm。相對(duì)分子質(zhì)量為 94.5的氯丙醇(不含,結(jié)構(gòu))共有(D. 5種CH3、兩個(gè)一CH2、一-A . 2種B . 3種C. 4種2.某化合物的分子式為C5H11CI,分析數(shù)據(jù)表明:分子中有兩個(gè)I個(gè)和一個(gè)一Cl,它的可能的結(jié)構(gòu)有幾
16、種()A . 2B . 3C. 4D. 53. 下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A. CH3CIBrB. CHjCHCH?CH3ch3IU CHjCCHfBrBr,麗OH胖獻(xiàn)A 廠4. 以氯乙烷制1,2 二氯乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中,最好的是NaOH溶液濃H2SO4A . CH3CH2CI CH3CH2OH >CH2=CH2-CCH2CICH 2CICI2B. CH3CH2CI> CH2CICH2CINaOH的醇溶液HCICI2C. CH3CH2CI CH2=CH2>CH 3CH2CI>CH2CICH2CINaOH的醇溶液CI2D . CH3CH2CI CH2=CH2>CH2CICH2CICHCHCHS5. 以CH3CH2CH2CI和CI2、NaOH、乙醇、出0為原料合成 門,
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