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文檔簡介
1、第一章 知識(shí)總結(jié)課標(biāo)要求1.了解常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu),了解常見有機(jī)物中的官能團(tuán),能正確表示簡單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。2.了解有機(jī)物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包手性異構(gòu)體)。3.能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。4.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式5.了解確定有機(jī)化合物的化學(xué)方法和某些物理方法。要點(diǎn)精講一、有機(jī)化合物的分類1.按碳的骨架分類 2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)又:鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴。二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子最外
2、層有4個(gè)電子,能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。(2)碳原子間的結(jié)合方式碳原子不僅可以與氫原子形成共價(jià)鍵,而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。多個(gè)碳原子可以形成長短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合,所以有機(jī)物種類紛繁,數(shù)量龐大。2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)概念化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的類別碳鏈異構(gòu):由于分子中烷基所取代的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如正丁烷和異丁烷;位置異構(gòu):由于官能團(tuán)在碳鏈上所處的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如1-丁烯和2-丁烯;官能團(tuán)異構(gòu):有機(jī)物分子式相同,但官能團(tuán)不同
3、產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如乙酸和甲酸甲酯;給信息的其他同分異構(gòu)體:順反異構(gòu),對(duì)映異構(gòu)。3.同分異構(gòu)體的書寫方法(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)注意要全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。(2)常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目C3H7:2種C4H9:4種(3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法基元法如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯
4、苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:a.同一碳原子上的氫等效;b.同一碳原子上的甲基氫原子等效;位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟: (1)用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分離、提純;(2)對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析,確定實(shí)驗(yàn)式;(3)可用質(zhì)譜法測定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式;(4)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子的數(shù)目,確定結(jié)構(gòu)式。三、有機(jī)化合物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法2.有機(jī)物
5、的系統(tǒng)命名法(1)烷烴命名烷烴命名的基本步驟選主鏈、稱某烷;編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。原則A.最長、最多定主鏈a.選擇最長碳鏈作為主鏈。b.當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。B.編號(hào)位要遵循“近”、“簡”、“小”a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“近”。b.有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)。即同“近”,考慮“簡”。若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次和最小者即為正確
6、的編號(hào),即同“近”、同“簡”,考慮“小”。c.寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。(2)烯烴和炔烴的命名選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,作為“某烯”或“某炔”。編號(hào)位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。寫名稱:將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。(3)苯的同系物命名苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,有三種
7、同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對(duì)表示。將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)物的基本步驟2.元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測定(1)元素分析定性分析用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成定量分析將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡單無機(jī)物,并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子的最簡單整數(shù)比。李比希氧化產(chǎn)物吸收法用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化后,產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收,計(jì)算出分子中碳、氫原子在分子中的含量,其余的為氧原子的含量。(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法原理樣品分子分子離子和碎片離子
8、到達(dá)檢測器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì)譜圖質(zhì)荷比:分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。最大的數(shù)據(jù)即為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。物理方法:質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。(2)紅外光譜(IR)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。(3)核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同;吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。4.有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中
9、燃燒,燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收,稱重后即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的確定(2)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律最簡式規(guī)律最簡式相同的有機(jī)物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是:a.含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。b.含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物a.含有n個(gè)碳原子的醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。b.含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛。“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)a.
10、得整數(shù)商和余數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù),余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。b.的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。5.有機(jī)物分離提純常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶(2)萃取分液液液萃取:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。(3)色譜法原理:利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同,分離、提純有機(jī)物。常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等第二章 知識(shí)總結(jié) 課標(biāo)要求1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上
11、的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。要點(diǎn)精講一、幾類重要烴的代表物比較1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2、化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定,跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應(yīng)。氧化反應(yīng)甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890kJ/mol,則燃燒的熱化學(xué)方程式為:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);H=890kJ/mol取代反應(yīng):有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子
12、或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行:第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl第三步:CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水,常溫下,只有CH3Cl是氣態(tài),其余均為液態(tài),CHCl3俗稱氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有機(jī)溶劑,密度比水大。(2)乙烯與鹵素單質(zhì)X2加成CH2CH2X2CH2XCH2X與H2加成CH2CH2H2CH3CH3與鹵化氫加成CH2CH2HXCH3CH2X與水加成CH2CH2H2OCH3CH2OH氧化反應(yīng)常溫下被氧化,如將乙烯通入酸性高錳酸鉀
13、溶液,溶液的紫色褪去。易燃燒CH2CH23O22CO2+2H2O現(xiàn)象(火焰明亮,伴有黑煙)加聚反應(yīng)二、烷烴、烯烴和炔烴1概念及通式(1)烷烴:分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴,其通式為:CnH2n2(nl)。(2)烯烴:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,分子通式為:CnH2n(n2)。(3)炔烴:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴,分子通式為:CnH2n2(n2)。2物理性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫下含有14個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴,隨碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)沸點(diǎn):隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高。同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。(3)相對(duì)密度:
14、隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水的小。(4)在水中的溶解性:均難溶于水。3化學(xué)性質(zhì)(1)均易燃燒,燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為:(2)烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(3)烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。三、苯及其同系物1苯的物理性質(zhì)2.苯的結(jié)構(gòu) (1)分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)式:,結(jié)構(gòu)簡式:_或。(2)成鍵特點(diǎn):6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。(3)空間構(gòu)形:平面正六邊形,分子里12個(gè)原子共平面。3苯的化學(xué)性質(zhì):可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒,與其他氧化劑
15、一般不能發(fā)生反應(yīng)。4、苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為:CnH2n6(n6)。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)氧化反應(yīng):甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,說明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化。取代反應(yīng)a苯的同系物的硝化反應(yīng)b苯的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng)有鐵作催化劑時(shí):光照時(shí):5苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較(1)異同點(diǎn)相同點(diǎn):a都含有碳、氫元素;b都含有苯環(huán)。不同點(diǎn):a苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素,芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b苯的同系物含一個(gè)苯環(huán),通式為CnH2n6;芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán);芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上可能含有其他取代
16、基。(2)相互關(guān)系6.含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫(1)苯的氯代物苯的一氯代物只有1種:苯的二氯代物有3種:(2)苯的同系物及其氯代物甲苯(C7H8)不存在同分異構(gòu)體。分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種:甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種四、烴的來源及應(yīng)用五、鹵代烴1鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。CX之間的共用電子對(duì)偏向X,形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中CX鍵易斷裂。2鹵代烴的物理性質(zhì)(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。(2)狀態(tài)、密度:CH3Cl常溫下呈氣態(tài),C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度>(填“>”或“<
17、;”)1g/cm3。3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以CH3CH2Br為例)(1)取代反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱化學(xué)方程式為:4鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染(1)氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的罪魁禍?zhǔn)住#?)氟氯烴破壞臭氧層的原理氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng): 實(shí)際上氯原子起了催化作用2檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法(X表示鹵素原子)(1)實(shí)驗(yàn)原理 (2)實(shí)驗(yàn)步驟:取少量鹵代烴;加入NaOH溶液;加熱煮沸;冷卻;加入稀硝酸酸化;加入硝酸銀溶液;根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵族元素(氯、溴、碘)。(3)實(shí)驗(yàn)說明:加熱煮沸
18、是為了加快水解反應(yīng)的速率,因?yàn)椴煌柠u代烴水解的難易程度不同。加入稀HNO3酸化的目的:中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察;檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的關(guān)系:據(jù)RXNaXAgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀,常利用此量的關(guān)系來定量測定鹵代烴。第三章 知識(shí)總結(jié) 課標(biāo)要求1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。要點(diǎn)精講一、烴的衍生物性質(zhì)對(duì)比1
19、脂肪醇、芳香醇、酚的比較2苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較3醛、羰酸、酯(油脂)的綜合比較 4烴的羥基衍生物性質(zhì)比較5烴的羰基衍生物性質(zhì)比較6酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較 7.烴的衍生物的比較二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型 三、烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系課標(biāo)要求1能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3舉例說明新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用,討論有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。要點(diǎn)精講 一、合成高分子化合物的基本方法1.合成高分子化
20、合物的基本反應(yīng)類型1.1加成聚合反應(yīng)(簡稱加聚反應(yīng))(1)特點(diǎn)單體分子含不飽和鍵(雙鍵或三鍵);單體和生成的聚合物組成相同;反應(yīng)只生成聚合物。(2)加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫將鏈節(jié)寫在方括號(hào)內(nèi),聚合度n在方括號(hào)的右下角。由于加聚物的端基不確定,通常用“"表示。 (3)加聚反應(yīng)方程式的書寫均聚反應(yīng):發(fā)生加聚反應(yīng)的單體只有一種。共聚反應(yīng):發(fā)生加聚反應(yīng)的單體有兩種或多種。1.2縮合聚合反應(yīng)(簡稱縮聚反應(yīng))(1)特點(diǎn)縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán);單體和聚合物的組成不同;反應(yīng)除了生成聚合物外,還生成小分子;含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。(2)縮合聚合物(簡稱縮聚物)
21、結(jié)構(gòu)簡式的書寫要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。(3)縮聚反應(yīng)方程式的書寫單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致;要注意小分子的物質(zhì)的量:一般由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量為(n1);由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量為(2n1)。以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個(gè)基團(tuán)中的活潑氫原子結(jié)合成水而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。以醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基結(jié)合成水的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結(jié)合成H2O的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。1.3加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較2.高分子化合物單體的確定2.1加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷判斷有機(jī)高分子化合物單體時(shí),首先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。判斷方法是:(1)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈,則一般為加聚產(chǎn)物;(2)若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中,主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O等),則一般為縮聚產(chǎn)物。2.2加聚產(chǎn)物單體的判斷方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈中只有兩個(gè)碳原子(無其它原子)的聚合物,其合成單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。(2)凡鏈節(jié)
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